JPS5978196A - ｓｙｍ−ジメチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロジシラン - Google Patents
ｓｙｍ−ジメチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロジシランInfo
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- JPS5978196A JPS5978196A JP18858382A JP18858382A JPS5978196A JP S5978196 A JPS5978196 A JP S5978196A JP 18858382 A JP18858382 A JP 18858382A JP 18858382 A JP18858382 A JP 18858382A JP S5978196 A JPS5978196 A JP S5978196A
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- sym
- tert
- butyldichlorodisilane
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- Pending
Links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なｓｙｍ−ジクロロジシラン誘導体に関す
る。
る。
ｓｙｍ−テトラアルキルジクロロジシラン類は工業的に
はシリル化剤として、また有機化合物に＝Ｓｉ−８ｔミ
結合を導入する化合物として合成化学上重要な中間体で
ある。
はシリル化剤として、また有機化合物に＝Ｓｉ−８ｔミ
結合を導入する化合物として合成化学上重要な中間体で
ある。
本発明者らは広くけい素化合物の研究を行っているが、
種々の有機けい素化合物の中間体となるジシランクロブ
テン類の既存のものがいずれも空気中で酸化され易く通
常の取扱いに不便なので、その欠点を改良すべく鋭意研
究を重ねた結果、対酸素安定性の高いジシラシクロプテ
ン誘導体の合成に成功した。
種々の有機けい素化合物の中間体となるジシランクロブ
テン類の既存のものがいずれも空気中で酸化され易く通
常の取扱いに不便なので、その欠点を改良すべく鋭意研
究を重ねた結果、対酸素安定性の高いジシラシクロプテ
ン誘導体の合成に成功した。
すなわち本発明の目的は空気中で安定なジシラシクロブ
テン誘導体製造の為に必要な一方の原料である有機けい
素化合物を提供することである。
テン誘導体製造の為に必要な一方の原料である有機けい
素化合物を提供することである。
本発明は式
％式％
で表わされるｓｙｍ−ジメチルジーｔｅｒｔ−ブチルジ
クロロジシランである。
クロロジシランである。
本発明の化合物の製造法ｔｄｔｅｒｔ−ブチルリチウム
とｓｙｍ−ジメチルテトラクロロジシランとを低級アル
カン類を溶媒として不活性ガス雰囲気下に０〜１０°Ｃ
で８〜１６時間反応させた後、副生じた塩化リチウムを
戸別した反応液を減圧精測して沸点９８°Ｃ／ ８ ｓ
ａｗＨｇの８ ）’Ｉｎ−ジメチメチーｔｅｒｔ−ブチ
ルジクロロジシランを得るものである。
とｓｙｍ−ジメチルテトラクロロジシランとを低級アル
カン類を溶媒として不活性ガス雰囲気下に０〜１０°Ｃ
で８〜１６時間反応させた後、副生じた塩化リチウムを
戸別した反応液を減圧精測して沸点９８°Ｃ／ ８ ｓ
ａｗＨｇの８ ）’Ｉｎ−ジメチメチーｔｅｒｔ−ブチ
ルジクロロジシランを得るものである。
このものの分析値はマススペクトルでｍ ／ ｅ 値２
７０（Ｍ＋）であシ、赤外吸収スペクトルおよびｌＨ核
磁気共鳴スペクトルの結果はそれぞれ第１図および第２
図に示される。第１図から１’ ２５４ ａｒｔ−’
（５ｔ−ＣＨ３）、１８６４．１８７２ｍ−１（Ｃ−Ｃ
Ｈ５）が明らかである。また第２図ではケミカルシフト
δ（１）Ｉ）ｍ） ０．５１ 、０．５６（Ｓ ｉ
ＣＨ３）、１．０９ （Ｃ−ＣＨ５）がｓｙｍ−ジメチ
ルジーｔｅｒｔ−ブチルジクロロジシランを示している
。
７０（Ｍ＋）であシ、赤外吸収スペクトルおよびｌＨ核
磁気共鳴スペクトルの結果はそれぞれ第１図および第２
図に示される。第１図から１’ ２５４ ａｒｔ−’
（５ｔ−ＣＨ３）、１８６４．１８７２ｍ−１（Ｃ−Ｃ
Ｈ５）が明らかである。また第２図ではケミカルシフト
δ（１）Ｉ）ｍ） ０．５１ 、０．５６（Ｓ ｉ
ＣＨ３）、１．０９ （Ｃ−ＣＨ５）がｓｙｍ−ジメチ
ルジーｔｅｒｔ−ブチルジクロロジシランを示している
。
本発明のｓｙｍ−ジメチルジーｔｅｒｔ−ブチルジクロ
ロジシランとジフェニルアセチレンを原料として製造さ
れた１、２−ジメチル−１１２−ジーｔｅｒｔ−ブチル
−３，４−ジフェニル−１゜２−ジシラー３−シクロブ
テンは在来のジシラシクロプテン類とは違って酸素に対
して安定なので空気中での取扱いが非常に容易になると
いり利点が生じた。
ロジシランとジフェニルアセチレンを原料として製造さ
れた１、２−ジメチル−１１２−ジーｔｅｒｔ−ブチル
−３，４−ジフェニル−１゜２−ジシラー３−シクロブ
テンは在来のジシラシクロプテン類とは違って酸素に対
して安定なので空気中での取扱いが非常に容易になると
いり利点が生じた。
次に実施例によって本発明の製造の詳細を示し、また応
用例によって本発明を原料とする空気中で安定なジシラ
シクロプテンの合成の詳細を示す。
用例によって本発明を原料とする空気中で安定なジシラ
シクロプテンの合成の詳細を示す。
実施例
攪拌装置および外部冷却外套をつけた反応器Ｋ ｎ −
ヘキサンｌｏｏ＊／に溶解した１１．４ｆのｓｙｍ−ジ
メチルテトラクロロジシランを加え、窒素雰囲気下に０
〜５°Ｃに冷却する。
ヘキサンｌｏｏ＊／に溶解した１１．４ｆのｓｙｍ−ジ
メチルテトラクロロジシランを加え、窒素雰囲気下に０
〜５°Ｃに冷却する。
ｊｅｒｔ−ブチルリチウムの１．８規定のｎ−ペンタン
溶液８０ ｍｌ （ｔｅｒｔ−ブチルリチウムとして６
．４Ｆ）を徐々に反応器に供給した後、窒素雰囲気下に
０−５°Ｃで１１時間攪拌を行ない反応させる。副生の
塩化リチウムを炉別した反応液を減圧精測することによ
Ｙ） ｓｙｍ −ジメチルジーｊｅｒｔ−ブチルジクロ
ロジシラン７．３ノが得られた。収率は５３．９％であ
った。
溶液８０ ｍｌ （ｔｅｒｔ−ブチルリチウムとして６
．４Ｆ）を徐々に反応器に供給した後、窒素雰囲気下に
０−５°Ｃで１１時間攪拌を行ない反応させる。副生の
塩化リチウムを炉別した反応液を減圧精測することによ
Ｙ） ｓｙｍ −ジメチルジーｊｅｒｔ−ブチルジクロ
ロジシラン７．３ノが得られた。収率は５３．９％であ
った。
応用例
リチウム５６Ｗ、ジフェニルアセチレン６６０ダのテト
ラヒドロフランＣｏｗｌ）溶液とｓｙｍ−ジメチルジー
ｔｅ ｒｔ−ブチルジクロロジシランｔ、ｏｏｇのテト
ラヒドロフラン（２ｓｇ／）溶液とを窒素雰囲気下に室
温で１２時間攪拌混合し、反応させた。反応液に抽出溶
媒シクロヘキサン５０ｇ／を加えて副生じた塩化リチウ
ムを炉別した後、ｐ液から抽出剤、反応溶媒および未反
応原料を減圧下に溜去し缶残として淡褐色の粗製品０．
９０１１を得た。ガスクロ分析による収率は６０％であ
った。粗製品は室温で空気中に２４時間放置したがその
ガスクロ分析による１、２−ジメチル−１，２−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルー８．４−ジフェニル−１，２−ジシラ
ー３−シクロブテンの純度には殆んど変化がなかった。
ラヒドロフランＣｏｗｌ）溶液とｓｙｍ−ジメチルジー
ｔｅ ｒｔ−ブチルジクロロジシランｔ、ｏｏｇのテト
ラヒドロフラン（２ｓｇ／）溶液とを窒素雰囲気下に室
温で１２時間攪拌混合し、反応させた。反応液に抽出溶
媒シクロヘキサン５０ｇ／を加えて副生じた塩化リチウ
ムを炉別した後、ｐ液から抽出剤、反応溶媒および未反
応原料を減圧下に溜去し缶残として淡褐色の粗製品０．
９０１１を得た。ガスクロ分析による収率は６０％であ
った。粗製品は室温で空気中に２４時間放置したがその
ガスクロ分析による１、２−ジメチル−１，２−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルー８．４−ジフェニル−１，２−ジシラ
ー３−シクロブテンの純度には殆んど変化がなかった。
第１図はｓｙｍ−ジメチルジーｔｅ ｒｔ−プチルジク
ロロシ２ンの赤外吸収スペクトル図であシ、第２図はそ
の核磁気共鳴スペクトル図である。 ５−
ロロシ２ンの赤外吸収スペクトル図であシ、第２図はそ
の核磁気共鳴スペクトル図である。 ５−
Claims (1)
- （１）式 ％式％） で表わされるｓｙｍ−ジメチルジーｔｅｒｔ−ブチルジ
クロロジシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18858382A JPS5978196A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | ｓｙｍ−ジメチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロジシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18858382A JPS5978196A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | ｓｙｍ−ジメチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロジシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978196A true JPS5978196A (ja) | 1984-05-04 |
Family
ID=16226208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18858382A Pending JPS5978196A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | ｓｙｍ−ジメチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロジシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978196A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716240A (en) * | 1986-02-19 | 1987-12-29 | Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same |
-
1982
- 1982-10-27 JP JP18858382A patent/JPS5978196A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716240A (en) * | 1986-02-19 | 1987-12-29 | Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd. | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same |
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