JPS5981341A - 基質上での親水性コ−テイングの形成方法 - Google Patents

基質上での親水性コ−テイングの形成方法

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JPS5981341A
JPS5981341A JP57191957A JP19195782A JPS5981341A JP S5981341 A JPS5981341 A JP S5981341A JP 57191957 A JP57191957 A JP 57191957A JP 19195782 A JP19195782 A JP 19195782A JP S5981341 A JPS5981341 A JP S5981341A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は親、水性共重合体により基質をコーティングす
る方法そして特に生物医学に応用される基質上に親、水
性コーティングを生成させるための方法に関する。
基質上に親水性コーティングを生成させることは多くの
用途を有しているがしかしこれは特に多くの生物医学で
の応用において最も望ましい。生物医学での応用例えば
創傷ドレイン、カテーテル外柵用具および動静脈の吻合
に対しては、Ｎ９．７＜　４ツｌ＋表面コーティングを
有する物品が血栓症、結晶形成１，１ｉ１１織傷害、外
科用具への組織接着および異物反応を最小化させるため
に望ましい。従来技術においては、表面は高エネルギー
放射のその場での重合のような方法による直接化学結合
才たＵ°共重合体ネットワーク形成によって親、水性に
なされていた。この放射法は非常に安定外装水性表面を
生じうるがしかしこれＶｉ結果に信頼性がなくそして基
質に放射枦傷を生成しうる。共重合体ネットワークの形
成もまた親水性表面を生成させるがしかし乱流中かまた
け長期含υに際しては往々にしてとの共重合体ネットワ
ークは破壊しそして親水性部分が洗い去らＪ］−で基質
表面を欠陥性のものとなしうる。
従来技術方法は種々の基質へのボＩＪ　−Ｎ−ビニルピ
ロリドン＜ｐｖｐ）の接着のためにポリウレタンコーテ
ィング剤を使用しそしてそれにより低い摩擦係数の親水
性コーティングを有する物品を生成させる仁とを記載し
ている。しかしながら研究の結果により、ば乱流中でか
または水性媒体に長期間浸した場合この親水性コーティ
ングは滲出しぞして物品を親水性の不充分なものとする
ことが示されている。従来技術は非共有結合に依存する
ものであり、そして共重合体ネットワークが生成されて
コーティング安定性を達成していた。ウレタンコーティ
ングされた基質表面に親水性重合体例えばＰＶＰを接着
せしめるこれらの方法は多くの適用特に生物医学用トレ
イン、カテーテルおよび血液侵入装置に対［７て要求さ
れるようなコーティング安定度を達成しなかった。
本発明の目的は安定な親水性コーティングを基質上に力
えることである。
ｆｉｌｌ々の基質に結合せしめられた親水性重合体コー
ティングを使用する実験の間に、予期せざることに活性
水素を含有する親水性共合体寸たは共重合体はインシア
ネート系により基質にカップリングさせｆＣ’ｊ％合異
常な安定性および加水分解抵抗を示すことが見出された
。この安定性はインシアネートの親１水性重合体との共
有結合から生ずるものであることが次いで確認された。
この方法の利点は簡単なそして有効な処理が極めて安定
な親水性コーティングを有する物品を与えうろことであ
る。
本発明は基質をポリイソシアネートおよびイソシアネー
トと反応する懸垂基を有する親水性共重合体でコーティ
ングすることを包含する。
ポリイソシアネートおよび親水性共重合体は親水性カッ
プリング剤と親水性共重合体との間に共有結合グラフト
または結合を生成させる。本明細書に以後に記載の方法
は通常のイソシアネート硬化コーティングが接着する鍾
々の重合体基質に関して使用するに適当である。本発明
の方法においては、溶媒溶液中のポリイソシアネートを
親水性共重合体でコーディングすべき基質表面に、浸漬
、スプレーその他によって適用し、そして次いで好まし
くは風乾によって溶媒を蒸発させる。この段階は基質表
面上に未反応インシアネート基を有するコーティングを
形成せしめる。１分子肖り少くとも平均２個の活性水素
原子を有する共重合体を次いで基質表面に適用し、そし
てこの未反応インシアネー）＆と反応させて共有結合的
に結合されたマ）　ＩＪクスを生成させ、かくして安定
な親水性コーディングを生成せしめる。
本発明のその他の方法においては、親水性共重合体およ
びポリイソシアネートを同時に溶媒から適用さぜること
かできる。すなわちポリイソシアネー）　＆：Ｊ：共重
合体を基質に、そしてそれ自体に交叉結合させることが
できる。基質と親水１＜ｔネットワークとの間により良
好な相互浸透性重合体ネットワークを形成させるための
長時間含浸けこの方法の結合を改善（７うる。
本発明の一つの目的は基質表面上に極めて安定な親水性
コーティングを形成させる方法を枦供することである。
本発明の更にその他の目的は親水性共重合体とカップリ
ング剤七の間に共有結合を生成させて基質表面上に極め
て安定な親、水性表面を生成させることである。
本発明の更にその他の目的は、カップリング剤および共
重合体が溶媒溶液から同時に適用される基質上に親水性
表面を形成させる方法を提供することである。
本発明の更にその他の目的ｌｉ種々の基質に親水性コー
ティングを適用する方法を提供することである。
本発明の更にその他の目的は生物医学応用に使用される
基質に親水性表面を適用する方法を提供することである
。
本発明のこれらおよびその他の目的は本発明の以下の詳
細な記載から明白となるであろう。
本発明はまず基質を硬化剤でコーティング（−２そして
次いで共重合体と反応させてカップリング剤と親水性共
重合体との間に共有結合を生成させることよりなる基質
表面に親水性コーティングを生成する方法である。一般
にこの基質ｔよ秤々の物質のいずれか一つでありうるか
しか（７こり、は硬化剤および親水性共重合体と容易に
反応する重合体の形態であるのが好ましい。
本発明の方法は第一に親水性共重合体でコーティングさ
れるべき基質表面にポリイソシアネート含有溶媒溶液を
浸漬、スプレーその他によシ適用しそして次いで好まし
くは風乾によって溶媒を蒸発させることを包含する。こ
の段階は基質上に未反応イソシアネート基を有するコー
ティングを形成させる。次いでこの未反応インシアネー
ト基ｄ′本明細省中で以後により詳細に記載されている
ように共重合体への共有結合形成に対して利用ｎ］能で
ある。
基質は硬化したインシアネートが接着する任意の適当な
物質でありうる。インシアネート交叉結合接着剤系の使
用は当技術分野では周知である（　ｒ　ＨａｎＣｌｂｏ
ｏｋ　ｆ□ｒ　Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ　Ｊ　１９７７年版
参照）。イソシアネートカップリング剤はガラス、アル
ミニウム、スチール、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、
ブタジェン、スチレン、ラテックスゴム、ナイロン、ポ
リカーボネートおよびポリウレタンのような基質に良好
に結合する。重合体基質例えばポリウレタン樹脂、ビニ
ル樹脂例えばポリ塩化ビニル、ポリアクリレート例えば
ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエ
ステル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタレート
、−１りはゴ”ム例えばラテックスゴム、ポリイソプレ
ンまたｔよブタジェン−スチレン共重合体を使用するこ
とが好ましい。更に通常のウレタンをポリイソシアネー
トに組合せて使用して接着を改善させうろことが見出さ
れた。
あるいはまた、広範な種類の化合物から選ばれたポリウ
レタンを加えることができる。ポリウレタンの例１．］
：２，４−）ルエンジイソシアネートおよびその位置異
性体、４，４“−ジフェニルメタンジイソシアネートお
よびその位置異性体、ポリメチレンポリフェニルイソシ
アネートまたは１，５−ナフチレンジイソシアネートと
１．２−ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレ
ンエーテルクリコール、１．４−”：ｊタンジオール、
１．４−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコ
ール、ポリ（１，４−オキシブチレン）グリゝコール、
カシロラクトン、アジピン酸エステル、フタル酸無水物
、エチレングリコール、１．３−ブチレングリコール、
１．４−フチレンゲリコール捷たはジエヂレングリコー
ルとの反応生成物である。その仙の例に関してはｒ　Ｆ
ｉｎｃｙｃｌ、ｏｐｅｄｉａｏｆＰｏｌｙｍｅｒ　ｆＪ
ｃｉｅｎＣｅ　＆　Ｔｅｃｈｎｏ：ｌｏｇｙＪを参照さ
れたい。
好ましいポリウレタンの中には通常のポリウレタン、ポ
リテトラメチレンエーテルグリコール−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート（ＴＤ工）、ポリテトラメチレンエ
ーテルグリコールーインフエロンイソシアネート、ポリ
（１，５−オキシブチレン）グリコール−ジフェニルメ
タンジイソシアネート（ＭＤ工〕、ポリ（１，４−オキ
シブチレン）グリコールートルエンジイソシ７ネー）（
ＴＤ工）、ポリ（１，４−オキシブチレン）グリコール
トルイソフエロンインシアネート、ポリエチレングリコ
ール−トルエンジイソシアネート　　　゛（ＴＤ工）、
ポリエチレングリコールーイソフエロンイソシアネート
、ポリプロピレングリコール−トルエンジイソシアネー
ト（ＴＤ工）、ポリプロピレングリコールーイソフエロ
ンインシアネート、ボリカプロラクトンージフェニルメ
タンジイソシアネー）　（ＭＤＩ）、ポリカプロラクト
ン−トルエンジインシアネート（ＴＤ工）、ボリカプロ
ラクトンーインフエロンイソシアネート、ポリエチレン
アジハート−ジフェニルメタンジイソシアネート（Ｍｌ
）Ｉ）、ポリエチレンア、５　ｏ−ト＋　トルエンジイ
ソシア、ｔ、　−ト（ＴＤＩ）、ポリエチレンアジｏ　
−トーイソフエロンイソシアネート、ポリテトラメチレ
ンアジペートージフェニルメタンジイソシアネー）　（
ＭＤＩ）、ポリテトラメチレンアジズートートルエンジ
イソシアネート（ＴＤＩ）、ポリテトラメチレンアジベ
ートーインフエロンイソシアネート、ポリエチレンプロ
ピレンアジベート−ジフェニルメタンジイソシアネート
（λ４Ｔ）Ｔ、）、ポリエチレンヲロピレンアジベート
ートルエンジイソシアネート（ＴＪ〕工）およびポリエ
チレンプロピレンアジＲ−トーイソフエロンイソシアネ
ートポリウレタンがある。
水素含有二官能性化合物例えば水、ジアミンまたはアミ
ノ酸と共に連鎖延長剤もまた使用しうる。そのような連
鎖延長剤の例は１，３−ブタンジオール、ヘキサメチレ
ンジアミン、４．４−メチレンビス（２−クロロアニリ
ン）　（ＭＯＣＡ　）、トリメチロールプロ／センおよ
びエタノールアミンである。士の他の添加剤、促進剤、
触媒、安定剤、可塑剤捷たけウレタンの性質を改善また
は変性するその他のものもまた使用しうる。そのような
添加剤の例はジクミルパーオキザイド、ペンゾチアジル
ジザルファイド、メルカプトベンゾ千アゾール、ペンゾ
チアゾールジサルファイド、ポリプロピレンアジシート
および金属塩例えば酢酸カリウム、ナフテン酸コバルト
および塩化亜鉛である。
低表面エネルギー物質（３２ダイン／Ｃｍ２以下）例え
ばポリテトラフルオロエタン、ポリプロピレン、ポリエ
チレンおよびシリコーンは典型的にはポリイソシアネー
ト系と良好には結合しない。低表面エネルギー物質への
結合は、溶媒助成共盾合体ネットワークによるかまたは
露出表面を放射、酸化剤（例えばオシノリシス）また′
はカップリング剤（例えばγ−アミノプロピルトリエト
キシシラン）により変性することによって改善すること
ができる。
ポリイソシアネートは種々の化合物から選ぶことができ
る。これらの例はポリメチレンポリフェニルイソシアネ
ート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートお
よびその位置異性体、２．４−　トルエンジイソシアネ
ートおよびその位置異性体、３，４−ジクロロフェニル
ジイソシアネートおよびインフエロンイソシアネートで
ある。
イソシアネートとポリオールとのアダクト！ｆ、たけプ
レポリマー例えばトリメチロールプロパンとジフェニル
メタンジイソシアネート”Ａｆｔはトルエンジイソシア
ネートとのアダクトは適当である。ポリイソシアネート
のその他の例に関してはことＶＣ参照として包含されて
いるｒＥｎｃｙｃ１ｏｎθ６．１ｅｏｒ　ｐｏ］、ｙｍ
ｅｒ　５ｃｉｅｎｃｅ　ａ、ｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
７．Ｊ　（１９６９）を参照されたい。
使用しうるその他のイソシアネートけ「ブロックさり、
た」イソシアネートとして知られているものである。ブ
ロックされたイソシアネートは直鎖状イソシアネートと
反応する溶媒を含有する〃ｉシ体中で使用することがで
きる。すなわち砦、水性共重合体はアルコール、水″ｉ
！たけアミノ官能性溶媒からイソシアネート反応性部位
を消費することなく適用することができる。ブロックさ
れたイソシアネートの例Ｖよフェノールでブロックされ
たジフェニルメタン４．４′−ジイソシアネート（ハイ
レンＭＰ、デュポン社製品）、ケトオキシノ・でブロッ
クされたテトライソシアネート（］’ｎ−３２０、モベ
イ社製品）である。
カップリング剤の適用のために使用される溶媒はイソシ
アネートと反応しないものである。
すなわちそれは反応性アミン、ヒドロキシルおよびカル
ボキシル基のないものであるべきである。好せしい溶媒
はジクロロメタン、メチルエチルケトン、アセトン、乳
酸エチル、クロロホルム１、トリクロロエチ１７ンおよ
び酢酸エチルである。乳１１，２エチルはヒドロキシル
を有しているがしかしこ−ｈは致命的である程に充分反
応性ではない。いわゆる「反応性希釈剤」もまた使用し
つる。この場合、浸漬操作の後で希釈剤を反応せしめる
。すなわち溶媒の全部または一部を蒸発させる必要が除
外される。反応性希釈剤の例はＮ−ビニル−２−ピロリ
ドン、ヒドロキシエチルメタクリレート、ブチレングリ
コールジメタクリレ−１・である。これら反応性希釈剤
を活性剤例えばベンゾフェノンの存在下に紫外線に露光
させることはそれらをその場で重合およ与する。
基質に適用さノ１．る溶媒溶液は有、１１にはそのポリ
イソシアネートが大約最低０．１％Ｗ／Ｖそして好寸し
くけ約０．３〜約５％Ｗ／Ｖである溶液である。
あるいは脣だｌｌｊ用される場合には溶液中のポリウレ
タンは約［，１，３〜約１ｏ％Ｗ／Ｖそして好ましくは
約（１３〜約４％Ｗ／Ｖでありうる。
基質表面は一般に例えば１〜４分の短時間のみカップリ
ング剤溶液に接触させることが必要であるがしかしゴム
ラテックス基質の場合には最終共重合体コーティングの
ゴムラテックスへの強い接触を達成させるためには約１
５〜２０分またはそれ以上のより長い時間が望ましい。
またゴムラテックス基質に関しては、コムラテックスを
適当な溶媒例えば塩素化炭化水素溶媒、メチレンクロリ
ド、クロロポルム、１，１．１−　トリクロロエクンお
よびエチレンクロリド中に含浸さぜる前処：（！Ｔ！段
階が！Ｊましい。例えばゴムを膨」「］させるためＶｒ
は１５〜１２０分捷たはそれ以上が有利である。
一般にポリイソシアネート溶液を約１２０分以下、例え
ば５〜２０分、例えば約１０分間基質に接触させる。
親水性コーティングを一７ｊえるために使用される共重
合体ニ１゛種々の反復単位よりなるものでありうる。こ
の共１■合体の第一義的要求はそり、が膨Ｕ１性であり
そして好ましくは水性媒体中ｅこ可溶性であり、そして
それが１分子当り平均で最低２個の活性水素原子部位を
含有しているということである。イソシアネートと反応
しうる活性水素原子を含有するｉ能基としては一部）１
　（ヒドロキシル）、−８Ｈ（スルフヒドリル）、−Ｎ
Ｈ−（イミノ）、−ＮＨ２（アミノ）、−ＮＨＣｏｏ−
（カルバメート）、−Ｎ丁＋Ｒ（置換アミン）、−ＮＨ
ＣＯＮＨ−（カルバミド）、−Ｃｏｏｌ（カルボキシル
）、−ＣＯＮＨ２（カルボンアミド）、−ＣＯＮＨＲ−
（置換カルボンアミド）、−Ｃ６ＮＨ，（チオアミド）
、−８Ｏ２０Ｈ（スルホン）その他があげられる。
理想的にυ′、選ばれる共重合体はオたイソシアネート
と反応しない非水性溶媒中にも可溶性であるべきである
。そのような溶媒の例はメチルエチルケトン、クロロホ
ルムおよび酢酸エチルである。
共重合体のその他の好ましい特性にそれが反応性水床原
子を含有しない単位、例えばビニルメチルエーテル、ビ
ニルピリジンまたＩＪ：　Ｎ−ビニル−２−ピロリドン
および少数の活性水素原子含イＴ単位例えばアクリルア
ミド、ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートｔたはヒドロキシエチ
ルメククリレートよりなるべきであるということである
。７３′（右曲単量体のリストは非常に莫大であり、そ
して当技術に紅験のあるものは数千の結合ぜを容易に同
定しうる。共重合体の重合は化学的遊ｖｒ＋ｔ、ラジカ
ル開始剤例えばペンゾイルパーオキザイドまたはアゾビ
スイソブチロニトリル、紫外線と活性化剤例えばばンソ
゛フェノンまたは高エネルギー放射を含む多くの適当な
方法により達＋ｊｖ（、うる。理ｉＩｖ的にはその分子
量平均は１　［１０，０００以」二であるべきである。
ｆｉｔ水性水性金車合体溶液００オングストロームの最
低厚さの共■１合体層を沈着させるに充分な固体分を含
有しているべきである。珂想的には共重合体コーティン
グな：Ｊ：５０００〜１００，０００メ′ングストロー
ムの間であるべきである。より厚いコーティングを使用
することもできるがし７５）シ共重合体はカップリング
コートと適用された親。
つれてより容易に滲出されうる６　１００，０００１以
上のコーティング厚さはそれより薄いコーティングに比
して格別の利点を示すことは知らｈ−ていない。
夕ｆましい方法においては、基質表面を２段で処理する
。基１ｉｊＪをまず前Ｎ１〕のようにしてポリイソシア
ネートでコーティングする。次いで未反応イソシアネー
ト含有基質を親水性共重合体溶液テコ−ディングし、そ
して乾燥させそして室温または高温で硬化させる。かく
して親、水性重合体フィルムは基質にカップルされる。
本発明の更にその他の方法においてはポリイソシアネー
トおよび親水性共重合体を同一溶媒溶液から基質に適用
することができる。イソシアネートの反応は次いで親水
性共重合体を基質に交叉結合させそしてカップリングさ
せる。
例　　１ １０１Ｊ　ｆｊ’の１（−ビニル−２−ピロリドンと１
１のアクリルアミドとの混合物を高エネルギー電子ビー
ム源からの５メガラドに露出させることによシ重合さぜ
た。得られた共重合体の分子量は約３１１［１，［１０
０ど測定された。この共重合体を３チ固体分に乳酸エチ
ルに溶解させた。
例　　２ ’／ｆｔ　浄なビニルチューブ片をメチルエチルケトン
中に０．２５％（重付／重量）のトリメチロールプロ／
！ンジフェニルメタンジイソシアネートのアダクトを含
有する溶液に浸漬した。このチューブを２０分徒除去し
、そして５分間６０℃で乾燥させた。
次いでこの処理１チューブを例１の共重合体溶液中に浸
びｔした。例１０重合体溶液を乳酸エチル中のポリビニ
ルピロリジンＰＶＰ（Ｋ２Ｏ）の３係溶液で置換する以
外は同様にして他のチューブを処理した。
次いでこのチューブを乾燥させそして７０℃で１時間硬
化させた。コーティング厚さは約３［］、［’ｌ［ｌＯ
オングストロームであると測定された。
３７℃の水中に含浸させた場合、両処理物は観１水性表
面を示した。６０分含浸後、共重合体チューブは不変で
あったが、ＰＶＰホモポリマーコーチインクチューブ」
二のコーティングｔｉ　ｔＷの圧力で容易にとすり落す
ことができた。このことは共有結合的にカップリングさ
れた共重合体は記載の方法によって一層安定な親水性コ
ーティングを力えることを示す。
例　　３ 変形Ｌｅｅ−Ｗｈｉｔｅ凝固時間試１９　（ｒＪ、Ｂｉ
ｏｍｅｉ、ｃａ１Ｍ＋、ｔｅｒｉａ、Ｉ　ＲｅＦ３ｅａ
ｒｃｈ　Ｊ　（１９７２年）参照〕によって無処理のビ
ニル、シリコーンおよびガラスの対照チューブと共に例
２の親、水性共重合体で処理されたビニルチューブの血
栓抵抗性を試験した。
凝固時間は次のように報告された。
ビニルチューブ　　　　１０分 ガラス　　　　　　　　　５分 シリコーン　　　　　　１５分 １１１、水性共重合体　　　　２０分以」＝本発明によ
る判、水性コーティングは明らかに、凝固抵抗性におい
て利点を示す。
例　　４ ａ、）　　１６５．１　／ｌ　ｙの新たに蒸留されたＮ
−ビニル−２−ピロリド゛ンおよび３．３７　Ｆのやｉ
たに蒸留された２−ヒドロギシエチルメタクリレートの
マスノー溶液を製造した。このマスター溶液２８ｔｆ窒
素ガスで置換されそして０．２８１のベンゾインイソブ
チルエステル（ビキュア１０■、スタウフ了−・ケミカ
ル社製品）ｆ触媒として加え１ヒ。
この溶液を長波長紫外光線に１７．５時間露光させそし
て次いで乳酸エチルと共に振盪して乳酸エチル中３０係
共重合体溶液を生成させた。この３０チ溶液３３．８　
Ｆをエチルメチルケトン（ＩｖｌＫＫ、）で希釈して６
チ固体分を含有する溶液１５０２を生成させた。
ｂ）３．２ｆのビウレットタイプへキザメチレンジイソ
シアネート三り１体（デスモトウール■Ｌ２２９１、バ
イエル社製品）を１６０１ｉ’のＭＥＫに溶解させてＭ
ＥＫ中イジイソシアネート２係液を生成させた。
ｅ）約４．５胴の内径および約７咽の外径を有するポリ
塩化ビニルチューブを前記旬の溶液に３０秒間浸漬させ
た。このチューブを次いで４５Ｃのオーブン中で６分間
乾燥させ、ぞして次いで前記ａ）の６係共重合体溶液に
室温で５秒間浸漬させた。このチューブを次いで７７℃
で２時間水含有トレー上で乾燥させた。
このチューブを次いで水で１８時間含浸させ、そして次
いで摩擦を試験した。このチューブは非常に低い摩擦を
有しておりそして未処理チューブに比して親・水性の外
側層を有していた。
ポレイション

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）基質表面上に未反応インシアネート基を生成させ、
    そしてこの基質表面をこの未反応イソシアネートと共有
    結合を形成すべく適合させた親水性共重合体で処理する
    ことを特徴とする、基質好ましくは生物医学基質上に親
    水性コーティングを形成させる方法。 ２）ポリイソシアネートを包含する溶媒溶液からのコー
    ティングを前記基質の表面に適用して未反応インシアネ
    ートにカップリングしたコーティングを生成させ−、イ
    ソシアネートと反応して前記カップリングコーティング
    と親水性共重合体との間に共有結合を生成する親水性共
    重合体を包含する溶媒溶液を適用し、溶媒を蒸発させそ
    して前記インシアネートを反応させることを特徴とする
    、前記特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）イソシアネートと反応した場合に共有結合を形成す
    るポリイソシアネートと親水性共重合体を含有する溶媒
    溶液とを同時に適用し、溶媒を除去しそして前記ポリイ
    ソシアネートおよび反応性共重合体を反応させることを
    特徴とする、前記費許請求の範囲第１項記載の方法。 ４）前記溶媒溶液が次いでその場で重合する反応性希釈
    剤を包含しているととを特徴とする、前記特許請求の範
    囲第３項記載の方法。 ５）前記溶液中の前記希釈剤が約１００チまでであるこ
    とを特徴とする、前記特許請求の範囲第４項記載の方法
    。 ６〕　前記反応性希釈剤が好ましくはヒドロキシメチル
    メククリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、ヒドロ
    キシプロピルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル
    酸およびアクリルアミドよシなる群から選ばれた紫外線
    硬化せしめられたビニル含有単量体、二量体オたは三」
    ８°体であることを特徴とする特許求の範囲第４１たは
    ５項記ｉｊｉｌＪの方法。 ７）前記ノー２ｑ７【がポリウレタン忙１脂、ビニル樹
    脂、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリエステ
    ルおよびゴム例えばラテックスゴム、ポリイソプレンお
    よびブタジェン−スチレン共重合体よりなる群から選ば
    れた重合体基質であることを特徴とする、前記特許請求
    の範囲第２１たけ３項記Ｔｌｉｌｉの方法。 ８）イソシアネートと反応しない溶媒が選ばれることを
    特徴とする、前記特許請求の範囲第４項記載の方法。 ９）基質がビニル寸たはブタジェンスチレンゴム、ポリ
    エチレンおよびポリプロピレンよりなる群より選ばれる
    ことを特徴とする、前記特許請求の範囲第４寸たは８項
    記載の方法。 １０〕　　γーアミノプロビル官能性シランおよびオゾ
    ンよシなる群から選ばれた化学変性剤壕たはプラズマ放
    電または高放射エネルギーで基質を処理することを特徴
    とする、前記特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１）前記ポリイソシアネートがポリメチレンポリフェ
    ニルイソシアネート、４．４’−ジフェニルメタンジイ
    ソシアネートおよびその位置異性体、２．４　−　｝ル
    エンジイソシアネートおよびその位置異性体、３，４−
    ジクロロフェニルジインシアネートおよびイソフェロン
    イソシアネートよりなる群から選ばれることを特徴とす
    る前記特許請求の範囲第１項記載の方法。 １２）前記ポリイソシアネートが好ましくはフェノール
    ブロックジフェニルメタン４．４’，−ジイソシアネー
    トおよびケトオキシムブロックテトラインシアネートよ
    りなる群から選ばれたブロックされたイソシアネートで
    あることを％徴とする、前記４゛〒許請求の範囲第１項
    記載の方法。 １３）前記ポリイソシアネートを少くとも約０．１係Ｗ
    ／Ｖ　、好脣しくは約０．３〜約１５係ψの膏で含有す
    る溶媒溶液から適用することを特徴とする、前記特許請
    求の範囲第２、１１または１２項のいずれかに記載の方
    法。 １４）前記ポリイソシアネート溶液を約１２０分以下、
    例えば５〜２０分例えば約１０分間前記基質に接触させ
    ることを特徴とする、前記特許請求の範囲第２項記載の
    方法。 １５）共重合体が少くとも１００，０００の平均分子量
    を有していることを特徴とする、前記ｌ１♀許詰求の範
    囲第１項記載の方法。 １６）前記共重合体が１分子当り少くとも平均２個の活
    性水素原子部（Ｓ’ｌを有しているととを特徴とする、
    前記特許請求の範囲第１′！たＵ１５項記載の方法。 １７）前記共重合体が水性媒体中で膨潤性でありかつ好
    ましくはイソシアネートと反応しない非水性溶媒中にも
    可溶性であることを特徴とすＺ、前記’ｔ’！ｉ−許請
    求の範囲第１６項記載の方法。 １８）前記共重合体が第一義的に反応付水素原子を含有
    しない反復単位より構成されていることを特徴とする前
    記特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １９）前記共重合体の単量体がビニルメチルエーテル、
    ヒニルビリジン、Ｎ−ビニル−２−ビロリドン、アクリ
    ルアミド、ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸
    、ヒドロキシプロピルメタクリレートおよびヒドロキシ
    エチルメタクリレートよりなる群から選ばれることを１
    １￥徴とする、前記特許請求の範囲第１６項記載の方法
    。 ２０）基質、ポリイソシアネートカップリングコーティ
    ングと共有結合的に結合しうる部位を平均で少くとも２
    個またはそれ以上有している親水性共重合体コーティン
    グ、共有結合によって前記ノ、（買上に前記親水性コー
    ティングを保持するためのコーティング保持手段を包含
    していることを特徴とする、親水性コーティングを有す
    る生物医学用製品。 ２１）前記基質がポリウレタン樹脂、ビニル樹脂、ポリ
    アクリレート、ポリカーボネート、ポリエステルおよび
    ゴム例えばラテックスゴム、ポリイソプレンまたはスチ
    レン−ブタジェンよりなる群から選ばれた重合体基質で
    あることを特徴とする、前記特許請求の範囲第２０項記
    載の製品。 ２２）前記基質が浦波または皮下組織接触のために適合
    せしめられた医療用器具例えば静脈内チューブ、ｆ４Ｕ
    傷ドレインまたは外科用具例えばステンレススチール外
    科用具を包含していることを特徴とする、前記特許請求
    の範囲第２０項記載の製品。
JP57191957A 1981-05-18 1982-11-02 基質上での親水性コ−テイングの形成方法 Granted JPS5981341A (ja)

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