JPS5982347A - ペンタフルオロ安息香酸の多環シクロヘキシルエステル - Google Patents
ペンタフルオロ安息香酸の多環シクロヘキシルエステルInfo
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- JPS5982347A JPS5982347A JP19363882A JP19363882A JPS5982347A JP S5982347 A JPS5982347 A JP S5982347A JP 19363882 A JP19363882 A JP 19363882A JP 19363882 A JP19363882 A JP 19363882A JP S5982347 A JPS5982347 A JP S5982347A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、弱い正のｄｉ異
方性を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
方性を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様な
液晶表示素子の応答速度１特に低温でのそれは著るしく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは広い温
度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点をもちながら低
粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様な
液晶表示素子の応答速度１特に低温でのそれは著るしく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは広い温
度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点をもちながら低
粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（
（上式中几は水累又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（４−ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有
する液晶組成物である。
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（４−ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有
する液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を治し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４“−（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルのＣ−Ｓ点は１
０７℃、Ｓ−Ｎ点は２１５．４℃、Ｎ−Ｉ点は２８０．
３℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物のＪ
成分として加える事によりその液晶組成物の粘度を高く
せず、透明点を上げることが出来る。又本発明の化合物
の誘電異方性値は＋１程度であるが、組成物のしきい値
電圧、飽和電圧をそれ程度化させない。又水分、熱、光
等に対する安定性も良好である。
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４“−（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルのＣ−Ｓ点は１
０７℃、Ｓ−Ｎ点は２１５．４℃、Ｎ−Ｉ点は２８０．
３℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物のＪ
成分として加える事によりその液晶組成物の粘度を高く
せず、透明点を上げることが出来る。又本発明の化合物
の誘電異方性値は＋１程度であるが、組成物のしきい値
電圧、飽和電圧をそれ程度化させない。又水分、熱、光
等に対する安定性も良好である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず既知の方
法で製造した４−メトキシ−〔トランス−４’−（トラ
ンス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロへギンル
Ｊベンゼンを臭化水素酸で脱メブール化して４−〔トラ
ンス−４’−（）ランス−４″−アルキルシクロヘキシ
ル）ヅクロヘキシル〕フェノールが得られる。これをエ
タノール溶媒中ルデニウム触媒を用いて、１８０℃、５
０にり／Ｃ１１ｔの条件下で接触礪元してトランス−４
−アルキル−４“−ヒドロキンートランスーツクタデ力
ヒドローｐ−テルフェニルを得た。
法で製造した４−メトキシ−〔トランス−４’−（トラ
ンス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロへギンル
Ｊベンゼンを臭化水素酸で脱メブール化して４−〔トラ
ンス−４’−（）ランス−４″−アルキルシクロヘキシ
ル）ヅクロヘキシル〕フェノールが得られる。これをエ
タノール溶媒中ルデニウム触媒を用いて、１８０℃、５
０にり／Ｃ１１ｔの条件下で接触礪元してトランス−４
−アルキル−４“−ヒドロキンートランスーツクタデ力
ヒドローｐ−テルフェニルを得た。
このものをアセトンで再結晶してトランス−４−アルキ
ル−トランス−４“′−ヒドロキンートランスーオクタ
デカヒドロ−ｐ−テルフェニルを分離した。これにピリ
ジン存在下ペンタフルオロ安息香酸クロリドと反応して
目的のトラン曳−４−アルキル−トランス−４”−（ペ
ンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフェニルを製造した。［１を化学式
で示すと、 （＋１ 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
ル−トランス−４“′−ヒドロキンートランスーオクタ
デカヒドロ−ｐ−テルフェニルを分離した。これにピリ
ジン存在下ペンタフルオロ安息香酸クロリドと反応して
目的のトラン曳−４−アルキル−トランス−４”−（ペ
ンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフェニルを製造した。［１を化学式
で示すと、 （＋１ 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
実施例１
〔トランス−４−プロピル−トランス−４″−（ペンタ
フルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラ
ンス−ｐ−テルフェニルの製造〕 既知の方法で製造した４−メトキン−〔トランス−４’
−（）ランヌー４“−プロピルシクロヘキンル）シクロ
ヘキシル〕ヘンゼン１５ｆを臭化水累酸（４７％）２０
０ｍｌＶと酢酸２００ ｍｌと共１ｃ２０時間還流する
。反応終了後５００−の水を加え、析出した結晶を沢過
する。よく水で洗った後、アセトン−エタノール混合溶
媒で再結晶した。これが４−〔トランス−４’−（）ラ
ンス−４”−フロピルンクロヘキンル）ンクロヘキシル
〕フェノールである。収１ｄｌｌＦ、収率７７チ。
フルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラ
ンス−ｐ−テルフェニルの製造〕 既知の方法で製造した４−メトキン−〔トランス−４’
−（）ランヌー４“−プロピルシクロヘキンル）シクロ
ヘキシル〕ヘンゼン１５ｆを臭化水累酸（４７％）２０
０ｍｌＶと酢酸２００ ｍｌと共１ｃ２０時間還流する
。反応終了後５００−の水を加え、析出した結晶を沢過
する。よく水で洗った後、アセトン−エタノール混合溶
媒で再結晶した。これが４−〔トランス−４’−（）ラ
ンス−４”−フロピルンクロヘキンル）ンクロヘキシル
〕フェノールである。収１ｄｌｌＦ、収率７７チ。
この様にして製造した４−〔トランス−４′−（トラン
ス−４”−プロビルンクロヘキンル）ンクロヘキンル〕
フェノール８１をエタノール４００−に溶かし、ルテニ
ウム／炭素触媒１．Ｏｆを加え、１８０℃、５０Ｋｑ／
７で５時間接触水素還元した。反応終了後、触媒を１別
してから、溶媒を減圧にて留去する。残った結晶物をｌ
Ｉ！のアセトンで再結晶する。これがトランス−４′−
プロピル−トランス−４“−ヒドロキシ−オクタデカヒ
ドロ−トランス−ｐ−テルフェニルである。収量３−８
ｔ１収率４７ヂ、融点２３２〜２３７℃。次にその１２
をピリジン５０ｍ１に溶かした溶液に、ペンタフルオロ
安息香酸クロリド１２を加え、−晩装置する。トルエン
２００−を加え、分液漏斗でそのトルエン層を、゛まず
６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で
中性になる′まで洗浄する。それを無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、トルエン層を減圧で留去する。析出した結晶
をアセトンで再結晶すると目的のトランス−４−プロピ
ル−トランス−４“−（ペンタフルオロベンゾイルオキ
シ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル
を得た。収量０．６９ 、収率３３チ。このもののＣ−
８点は１０ ’７．０℃、Ｓ−Ｎ点は２１５．４℃、Ｎ
−Ｉ点は２８０．３℃であった。
ス−４”−プロビルンクロヘキンル）ンクロヘキンル〕
フェノール８１をエタノール４００−に溶かし、ルテニ
ウム／炭素触媒１．Ｏｆを加え、１８０℃、５０Ｋｑ／
７で５時間接触水素還元した。反応終了後、触媒を１別
してから、溶媒を減圧にて留去する。残った結晶物をｌ
Ｉ！のアセトンで再結晶する。これがトランス−４′−
プロピル−トランス−４“−ヒドロキシ−オクタデカヒ
ドロ−トランス−ｐ−テルフェニルである。収量３−８
ｔ１収率４７ヂ、融点２３２〜２３７℃。次にその１２
をピリジン５０ｍ１に溶かした溶液に、ペンタフルオロ
安息香酸クロリド１２を加え、−晩装置する。トルエン
２００−を加え、分液漏斗でそのトルエン層を、゛まず
６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最後に水で
中性になる′まで洗浄する。それを無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、トルエン層を減圧で留去する。析出した結晶
をアセトンで再結晶すると目的のトランス−４−プロピ
ル−トランス−４“−（ペンタフルオロベンゾイルオキ
シ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル
を得た。収量０．６９ 、収率３３チ。このもののＣ−
８点は１０ ’７．０℃、Ｓ−Ｎ点は２１５．４℃、Ｎ
−Ｉ点は２８０．３℃であった。
実施例２．３
実施例１に於ける４−メトキシ−〔トランス−４’−（
トランス−４“−ブロビルンクワヘ六シル）ンクロヘキ
ンル〕ベンゼンの代りに曲のアルキル基を有する４−メ
トキン−〔トランス−４’−（トランス−４“−アルキ
ルシクロへキシル〕ンクロヘギンル〕ベンゼンヲ用いて
他のトランス−４−アルキル−トランス−４“−（４−
ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ
−トランス−ｐ−テルフェニルｔ 製造Ｌ タ。
トランス−４“−ブロビルンクワヘ六シル）ンクロヘキ
ンル〕ベンゼンの代りに曲のアルキル基を有する４−メ
トキン−〔トランス−４’−（トランス−４“−アルキ
ルシクロへキシル〕ンクロヘギンル〕ベンゼンヲ用いて
他のトランス−４−アルキル−トランス−４“−（４−
ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ
−トランス−ｐ−テルフェニルｔ 製造Ｌ タ。
それらの物性値を第１表に示す。
第１表
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−ンアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ベンチルー（４′−ンアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−ンアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０ｑ６ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５３
Ｖ 、飽和電圧は２．１２ Ｖであった。又粘度は２
０℃で２３ Ｃｐであった。
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ベンチルー（４′−ンアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−ンアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０ｑ６ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５３
Ｖ 、飽和電圧は２．１２ Ｖであった。又粘度は２
０℃で２３ Ｃｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造したトランス−
４−プロピル−トランス−４“−（ペンタフルオロベン
ゾイルオキシ）−オフタデ力ヒドロートランヌーｐ−テ
ルフェニル３ 部ｋ 加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は５
８℃に上り、これを前記と同様のＴＮセルにしたときの
しきい値電圧は１．５６ Ｖ 、飽オロ電圧は２．１５
Ｖであった。又粘度は２０℃で２６ Ｃｐであった。
４−プロピル−トランス−４“−（ペンタフルオロベン
ゾイルオキシ）−オフタデ力ヒドロートランヌーｐ−テ
ルフェニル３ 部ｋ 加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は５
８℃に上り、これを前記と同様のＴＮセルにしたときの
しきい値電圧は１．５６ Ｖ 、飽オロ電圧は２．１５
Ｖであった。又粘度は２０℃で２６ Ｃｐであった。
Claims (2)
- （１）一般式 （」二式中几は水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を
示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４″
−（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒ
ドロ−トランス−ｐ−テルフェニル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水′素又は炭素数１〜１０のアルキル基を
示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒ
ドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを少くとも一種台有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19363882A JPH0247985B2 (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19363882A JPH0247985B2 (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5982347A true JPS5982347A (ja) | 1984-05-12 |
| JPH0247985B2 JPH0247985B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16311265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19363882A Expired - Lifetime JPH0247985B2 (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247985B2 (ja) |
-
1982
- 1982-11-04 JP JP19363882A patent/JPH0247985B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247985B2 (ja) | 1990-10-23 |
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