JPH0247985B2 - Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru - Google Patents
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- JPH0247985B2 JPH0247985B2 JP19363882A JP19363882A JPH0247985B2 JP H0247985 B2 JPH0247985 B2 JP H0247985B2 JP 19363882 A JP19363882 A JP 19363882A JP 19363882 A JP19363882 A JP 19363882A JP H0247985 B2 JPH0247985 B2 JP H0247985B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、弱い正
の誘電異方性を有する新規液晶物質及びそれを含
有する液晶組成物に関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶物質の光学異方性及び誘電異方性とい
う性質を利用したものであるが、液晶相にはネマ
チツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリ
ツク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利
用したものが最も広く実用化されている。即ちそ
れらにはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあ
り、それぞれに使用される液晶物質に要求される
性質は異る。しかし、いずれにしても、これら表
示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在
のところ単一物質でその様な条件をみたす様な物
質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合
して一応実用に耐える様な物を得ているのが現状
である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定でなければならないのは勿論で
あり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らは広い温度範囲で液晶相を示し、かつ
高い透明点をもちながら低粘度の液晶物質を見つ
け本発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス
−4″−（４−ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−
オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニル
及びそれを含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つであるトランス−４−プロピ
ル−トランス−4″−（ペンタフルオロベンゾイル
オキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テ
ルフエニルのＣ−Ｓ点は107℃、Ｓ−Ｎ点は215.4
℃、Ｎ−Ｉ点は280.3℃と広い温度範囲で液晶相
を示し、これを組成物の成分として加える事によ
りその液晶組成物の粘度を高くせず、透明点を上
げることが出来る。又本発明の化合物の誘電異方
性値は＋１程度であるが、組成物のしきい値電
圧、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分、
熱、光等に対する安定性も良好である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
既知の方法（特開昭57−165328号公報に記載され
た方法）、で製造した４−メトキシ−〔トランス−
4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンを臭化水素酸で脱メチ
ル化して４−〔トランス−4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ
ールが得られる。これをエタノール溶媒中ルテニ
ウム触媒を用いて、180℃、50Kg/cm2の条件下で接
触還元してトランス−４−アルキル−４−ヒド
ロキシ−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テル
フエニルを得た。このものをアセトンで再結晶し
てトランス−４−アルキル−トランス−４−ヒ
ドロキシ−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テ
ルフエニルを分離した。これにピリジン存在下ペ
ンタフルオロ安息香酸クロリドと反応して目的の
トランス−４−アルキル−トランス−4″−（ペン
タフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒド
ロ−トランス−ｐ−テルフエニルを製造した。以
上を化学式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−プロピル−トランス−4″−
（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニルの製
造〕 ４−メトキシ−〔トランス−4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン15ｇを臭化水素酸（47％）200mlと酢酸
200mlと共に20時間還流する。反応終了後500mlの
水を加え、析出した結晶を過する。よく水で洗
つた後、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶
した。これが４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フエノールである。収量11ｇ、収率77％。 この様にして製造した４−〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕フエノール８ｇをエタノール400mlに溶
かし、ルテニウム／炭素触媒1.0ｇを加え、180
℃、50Kg/cm2で５時間接触水素還元した。反応終
了後、触媒を別してから、溶媒を減圧にて留去
する。残つた結晶物を１のアセトンで再結晶す
る。これがトランス−4′−プロピル−トランス−
4″−ヒドロキシ−オクタデカヒドロ−トランス−
ｐ−テルフエニルである。収量3.8ｇ、収率47％、
融点232〜237℃。次にその１ｇをピリジン50mlに
溶かした溶液に、ペンタフルオロ安息香酸クロリ
ド１ｇを加え、一晩放置する。トルエン200mlを
加え、分液漏斗でそのトルエン層を、まず6N塩
酸で、ついで2N苛性ソーダ溶液で、最後に水で
中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留去する。析
出した結晶をアセトンで再結晶すると目的のトラ
ンス−４−プロピル−トランス−4″−（ペンタフ
ルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフエニルを得た。収量0.6ｇ、
収率33％。このもののＣ−Ｓ点は107.0℃、Ｓ−
Ｎ点は215.4℃、Ｎ−Ｉ点は280.3℃であつた。 実施例 ２、３ 実施例１に於ける４−メトキシ〔トランス−
4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンの代りに他のアルキル
基を有する４−メトキシ−〔トランス−4′−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンを用いて他のトランス−４−アル
キル−トランス−4″−（４−ペンタフルオロベン
ゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−
ｐ−テルフエニルを製造した。それらの物性値を
第１表に示す。
の誘電異方性を有する新規液晶物質及びそれを含
有する液晶組成物に関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶物質の光学異方性及び誘電異方性とい
う性質を利用したものであるが、液晶相にはネマ
チツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリ
ツク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利
用したものが最も広く実用化されている。即ちそ
れらにはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあ
り、それぞれに使用される液晶物質に要求される
性質は異る。しかし、いずれにしても、これら表
示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在
のところ単一物質でその様な条件をみたす様な物
質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合
して一応実用に耐える様な物を得ているのが現状
である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定でなければならないのは勿論で
あり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らは広い温度範囲で液晶相を示し、かつ
高い透明点をもちながら低粘度の液晶物質を見つ
け本発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス
−4″−（４−ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−
オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニル
及びそれを含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つであるトランス−４−プロピ
ル−トランス−4″−（ペンタフルオロベンゾイル
オキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テ
ルフエニルのＣ−Ｓ点は107℃、Ｓ−Ｎ点は215.4
℃、Ｎ−Ｉ点は280.3℃と広い温度範囲で液晶相
を示し、これを組成物の成分として加える事によ
りその液晶組成物の粘度を高くせず、透明点を上
げることが出来る。又本発明の化合物の誘電異方
性値は＋１程度であるが、組成物のしきい値電
圧、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分、
熱、光等に対する安定性も良好である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
既知の方法（特開昭57−165328号公報に記載され
た方法）、で製造した４−メトキシ−〔トランス−
4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンを臭化水素酸で脱メチ
ル化して４−〔トランス−4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ
ールが得られる。これをエタノール溶媒中ルテニ
ウム触媒を用いて、180℃、50Kg/cm2の条件下で接
触還元してトランス−４−アルキル−４−ヒド
ロキシ−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テル
フエニルを得た。このものをアセトンで再結晶し
てトランス−４−アルキル−トランス−４−ヒ
ドロキシ−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テ
ルフエニルを分離した。これにピリジン存在下ペ
ンタフルオロ安息香酸クロリドと反応して目的の
トランス−４−アルキル−トランス−4″−（ペン
タフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒド
ロ−トランス−ｐ−テルフエニルを製造した。以
上を化学式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−プロピル−トランス−4″−
（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニルの製
造〕 ４−メトキシ−〔トランス−4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン15ｇを臭化水素酸（47％）200mlと酢酸
200mlと共に20時間還流する。反応終了後500mlの
水を加え、析出した結晶を過する。よく水で洗
つた後、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶
した。これが４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フエノールである。収量11ｇ、収率77％。 この様にして製造した４−〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕フエノール８ｇをエタノール400mlに溶
かし、ルテニウム／炭素触媒1.0ｇを加え、180
℃、50Kg/cm2で５時間接触水素還元した。反応終
了後、触媒を別してから、溶媒を減圧にて留去
する。残つた結晶物を１のアセトンで再結晶す
る。これがトランス−4′−プロピル−トランス−
4″−ヒドロキシ−オクタデカヒドロ−トランス−
ｐ−テルフエニルである。収量3.8ｇ、収率47％、
融点232〜237℃。次にその１ｇをピリジン50mlに
溶かした溶液に、ペンタフルオロ安息香酸クロリ
ド１ｇを加え、一晩放置する。トルエン200mlを
加え、分液漏斗でそのトルエン層を、まず6N塩
酸で、ついで2N苛性ソーダ溶液で、最後に水で
中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留去する。析
出した結晶をアセトンで再結晶すると目的のトラ
ンス−４−プロピル−トランス−4″−（ペンタフ
ルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフエニルを得た。収量0.6ｇ、
収率33％。このもののＣ−Ｓ点は107.0℃、Ｓ−
Ｎ点は215.4℃、Ｎ−Ｉ点は280.3℃であつた。 実施例 ２、３ 実施例１に於ける４−メトキシ〔トランス−
4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンの代りに他のアルキル
基を有する４−メトキシ−〔トランス−4′−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンを用いて他のトランス−４−アル
キル−トランス−4″−（４−ペンタフルオロベン
ゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−
ｐ−テルフエニルを製造した。それらの物性値を
第１表に示す。
【表】
実施例 ４
（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物97部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−プロピル−トランス−4″−（ペンタフ
ルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフエニル３部を加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は58℃に上り、これを前記と同様
のTNセルにしたときのしきい値電圧は1.56V、
飽和電圧2.15Vであつた。又粘度は20℃で26cpで
あつた。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物97部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−プロピル−トランス−4″−（ペンタフ
ルオロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−
トランス−ｐ−テルフエニル３部を加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は58℃に上り、これを前記と同様
のTNセルにしたときのしきい値電圧は1.56V、
飽和電圧2.15Vであつた。又粘度は20℃で26cpで
あつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス
−4″−（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オク
タデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス
−4″−（ペンタフルオロベンゾイルオキシ）−オク
タデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニルを少
くとも一種含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19363882A JPH0247985B2 (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19363882A JPH0247985B2 (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5982347A JPS5982347A (ja) | 1984-05-12 |
| JPH0247985B2 true JPH0247985B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16311265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19363882A Expired - Lifetime JPH0247985B2 (ja) | 1982-11-04 | 1982-11-04 | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247985B2 (ja) |
-
1982
- 1982-11-04 JP JP19363882A patent/JPH0247985B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5982347A (ja) | 1984-05-12 |
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