JPS637200B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS637200B2 JPS637200B2 JP54155624A JP15562479A JPS637200B2 JP S637200 B2 JPS637200 B2 JP S637200B2 JP 54155624 A JP54155624 A JP 54155624A JP 15562479 A JP15562479 A JP 15562479A JP S637200 B2 JPS637200 B2 JP S637200B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- reaction
- deoxyguanosine
- formula
- allenesulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規な2′−デオキシグアノシン誘導
体およびその製造法に関するものである。 本発明化合物の2′−デオキシグアノシン誘導体
は、次記一般式〔〕で表わされる化合物群であ
る。 該式中、R1は水素原子または保護基、R2およ
びR3は保護基を有する水酸基を示す。ここで保
護基とは、特に限定するものではないが、ヌクレ
オシドの合成化学分野において使用されるものが
適宜に採用され、具体的にはアシル基（たとえば
アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブ
チリル、オクタノイル、パルミトイル、ベンゾイ
ル、トルオイル、ｐ−クロロベンゾイル、ｐ−メ
トキシベンゾイル、ｐ−ニトロベンゾイルなど）、
アルアルキル基（たとえば、トリチル、ベンジル
など）などが例示できる。またR4はアルキルス
ルホニル基またはアレンスルホニル基を示し、ア
ルキルスルホニル基およびアレンスルホニル基と
は置換基（たとえばアルキル基、ハロゲン、アル
コキシル基など）を有していてもよい脂肪族基お
よび芳香族環基を有するスルホニル基を意味す
る。これらの具体例としては、メタンスルホニ
ル、トリフロロメタンスルホニル、トシル、ベン
ゼンスルホニル、β−ブロモベンゼンスルホニ
ル、２・４・６−トリイソプロピルベンゼンスル
ホニル、２・４・６−トリメチルベンゼンスルホ
ニルなどが例示できる。 これらの2′−デオキシグアノシン誘導体に硫化
水素、水硫化ナトリウム、硫化ナトリウムなどを
反応させることにより抗腫瘍剤として有用な2′−
デオキシ−６−チオグアノシンをきわめて高収率
に合成することができるばかりではなく、O6位
の活性スルホニル基に対して求核試薬との置換反
応を行なうことによつて種々の６−置換−2′−デ
オキシグアノシン誘導体を合成することができ
る。本発明はかくしてきわめて有用な新規合成中
間体を提供するものである。 本発明化合物は、一般式〔〕 〔式中、R1、R2、R3は前記一般式〔〕の場合
と同意義。〕で表わされる2′−デオキシグアノシ
ンに、対応するアルキルスルホニルハライドまた
はアレンスルホニルハライドを、溶媒中、塩基存
在下反応させる方法によつて合成することができ
る。 本反応において使用される反応溶媒は、反応試
薬のアルキルスルホニルハライドまたはアレンス
ルホニルハライドと非反応性の極性溶媒が用いら
れ、具体的には、ピリジン、ルチジン、ピコリン
などの不飽和三級塩基、クロロホルム、塩化メチ
レン、テトラハイドロフラン、アセトニトリル、
ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドな
どが適用される。 本反応系に塩基を存在させることが、反応の進
行および反応生成物の分解防止のために必要であ
る。たとえばピリジン、ルチジン、ピコリン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミンなどの三級塩
基を原料化合物に対して通常１〜10当量の量で反
応系に存在させる。反応溶媒として不飽和三級塩
基を用いる場合には、反応溶媒と塩基とを兼用す
ることができる。 反応試薬のアルキルスルホニルハライドおよび
アレンスルホニルハライドの具体例としては、メ
タンスルホニルクロライド、トリフルオロメタン
スルホニルクロライド、トシルクロライド、ベン
ゼンスルホニルクロライド、ｐ−ブロモベンゼン
スルホニルクロライド、２・４・６−トリメチル
ベンゼンスルホニルクロライド、２・４・６−ト
リイソプロピルベンゼンスルホニルクロライドな
どが例示でき、原料化合物１当量に対して通常
1.5〜10当量、好ましくは４〜５当量の量で用い
られる。 本反応は、たとえば０℃〜室温、１〜数時間の
反応条件下で完了する。精密な条件設定は、反応
試薬、反応溶媒、塩基の種類、量に応じて適宜に
行なわれることはいうまでもない。 本発明化合物は、合成反応液あるいは部分精製
物の状態で次の応用反応に供することができる。
単離精製する場合には、公知の精製手段、たとえ
ば吸着クロマトグラフイー、イオン交換クロマト
グラフイー、再結晶などの手段を適宜に選択、応
用することにより目的を達成することができる。 本発明化合物から2′−デオキシ−６−チオグア
ノシンを合成するためには、硫化水素、水硫化ナ
トリウム、または硫化ナトリウムなどのチオケト
化試薬を反応させればよいが、本合成経路による
2′−デオキシ−６−チオグアノシンを合成する方
法は、収率、反応操作の簡便性などの点で他の従
来法を凌駕する画期的方法である。 以下、本発明化合物の合成例を示す実施例、お
よびその応用例を挙げて本発明のより具体的な説
明とする。ただし、これらは、本発明の範囲を何
ら限定するものではない。 実施例 １ N2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−2′−デオキシ
グアノシン1.19ｇ（３ｍmol）をクロロホルム30
mlに懸濁させた後、トリエチルアミン３mlを加
え、０℃に冷却し、メタンスルホニルクロライド
３mlとクロロホルム５mlの混液を滴下し、1.5時
間反応させた。反応液を30mlの水で抽出し、クロ
ロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロ
ホルムを濃縮留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフイーを用いて精製してシロツプ
状のN2−3′・5′−Ｏ−トリアチチル−O6−メタン
スルホニル−2′−デオキシグアノシン1.23ｇ（収
率87％）を得た。 紫外線吸収スペクトル λMeOH nax 257・278nｍ 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、δ、ppm）
体およびその製造法に関するものである。 本発明化合物の2′−デオキシグアノシン誘導体
は、次記一般式〔〕で表わされる化合物群であ
る。 該式中、R1は水素原子または保護基、R2およ
びR3は保護基を有する水酸基を示す。ここで保
護基とは、特に限定するものではないが、ヌクレ
オシドの合成化学分野において使用されるものが
適宜に採用され、具体的にはアシル基（たとえば
アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブ
チリル、オクタノイル、パルミトイル、ベンゾイ
ル、トルオイル、ｐ−クロロベンゾイル、ｐ−メ
トキシベンゾイル、ｐ−ニトロベンゾイルなど）、
アルアルキル基（たとえば、トリチル、ベンジル
など）などが例示できる。またR4はアルキルス
ルホニル基またはアレンスルホニル基を示し、ア
ルキルスルホニル基およびアレンスルホニル基と
は置換基（たとえばアルキル基、ハロゲン、アル
コキシル基など）を有していてもよい脂肪族基お
よび芳香族環基を有するスルホニル基を意味す
る。これらの具体例としては、メタンスルホニ
ル、トリフロロメタンスルホニル、トシル、ベン
ゼンスルホニル、β−ブロモベンゼンスルホニ
ル、２・４・６−トリイソプロピルベンゼンスル
ホニル、２・４・６−トリメチルベンゼンスルホ
ニルなどが例示できる。 これらの2′−デオキシグアノシン誘導体に硫化
水素、水硫化ナトリウム、硫化ナトリウムなどを
反応させることにより抗腫瘍剤として有用な2′−
デオキシ−６−チオグアノシンをきわめて高収率
に合成することができるばかりではなく、O6位
の活性スルホニル基に対して求核試薬との置換反
応を行なうことによつて種々の６−置換−2′−デ
オキシグアノシン誘導体を合成することができ
る。本発明はかくしてきわめて有用な新規合成中
間体を提供するものである。 本発明化合物は、一般式〔〕 〔式中、R1、R2、R3は前記一般式〔〕の場合
と同意義。〕で表わされる2′−デオキシグアノシ
ンに、対応するアルキルスルホニルハライドまた
はアレンスルホニルハライドを、溶媒中、塩基存
在下反応させる方法によつて合成することができ
る。 本反応において使用される反応溶媒は、反応試
薬のアルキルスルホニルハライドまたはアレンス
ルホニルハライドと非反応性の極性溶媒が用いら
れ、具体的には、ピリジン、ルチジン、ピコリン
などの不飽和三級塩基、クロロホルム、塩化メチ
レン、テトラハイドロフラン、アセトニトリル、
ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドな
どが適用される。 本反応系に塩基を存在させることが、反応の進
行および反応生成物の分解防止のために必要であ
る。たとえばピリジン、ルチジン、ピコリン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミンなどの三級塩
基を原料化合物に対して通常１〜10当量の量で反
応系に存在させる。反応溶媒として不飽和三級塩
基を用いる場合には、反応溶媒と塩基とを兼用す
ることができる。 反応試薬のアルキルスルホニルハライドおよび
アレンスルホニルハライドの具体例としては、メ
タンスルホニルクロライド、トリフルオロメタン
スルホニルクロライド、トシルクロライド、ベン
ゼンスルホニルクロライド、ｐ−ブロモベンゼン
スルホニルクロライド、２・４・６−トリメチル
ベンゼンスルホニルクロライド、２・４・６−ト
リイソプロピルベンゼンスルホニルクロライドな
どが例示でき、原料化合物１当量に対して通常
1.5〜10当量、好ましくは４〜５当量の量で用い
られる。 本反応は、たとえば０℃〜室温、１〜数時間の
反応条件下で完了する。精密な条件設定は、反応
試薬、反応溶媒、塩基の種類、量に応じて適宜に
行なわれることはいうまでもない。 本発明化合物は、合成反応液あるいは部分精製
物の状態で次の応用反応に供することができる。
単離精製する場合には、公知の精製手段、たとえ
ば吸着クロマトグラフイー、イオン交換クロマト
グラフイー、再結晶などの手段を適宜に選択、応
用することにより目的を達成することができる。 本発明化合物から2′−デオキシ−６−チオグア
ノシンを合成するためには、硫化水素、水硫化ナ
トリウム、または硫化ナトリウムなどのチオケト
化試薬を反応させればよいが、本合成経路による
2′−デオキシ−６−チオグアノシンを合成する方
法は、収率、反応操作の簡便性などの点で他の従
来法を凌駕する画期的方法である。 以下、本発明化合物の合成例を示す実施例、お
よびその応用例を挙げて本発明のより具体的な説
明とする。ただし、これらは、本発明の範囲を何
ら限定するものではない。 実施例 １ N2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−2′−デオキシ
グアノシン1.19ｇ（３ｍmol）をクロロホルム30
mlに懸濁させた後、トリエチルアミン３mlを加
え、０℃に冷却し、メタンスルホニルクロライド
３mlとクロロホルム５mlの混液を滴下し、1.5時
間反応させた。反応液を30mlの水で抽出し、クロ
ロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロ
ホルムを濃縮留去した。得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフイーを用いて精製してシロツプ
状のN2−3′・5′−Ｏ−トリアチチル−O6−メタン
スルホニル−2′−デオキシグアノシン1.23ｇ（収
率87％）を得た。 紫外線吸収スペクトル λMeOH nax 257・278nｍ 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、δ、ppm）
【式】
NH：8.82 1H（broad、ｓ）
H8：8.10 1H（ｓ）
H1′：6.33 1H（ｔ）
H3′：5.45 1H（broad、ｓ）
H5′：4.39 2H（ｓ）
H4′：4.35 1H（broad、ｓ）
SO2CH3：3.74 3H（ｓ）
H2′：2.50〜3.40 2H（ｍ）
NCOCH3：2.37 3H（ｓ）
3′−OCOCH3 2.06
or or 3H（ｓ）
5′−OCOCH3 2.12
実施例 ２
N2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−2′−デオキシ
グアノシン8.33ｇ（21ｍmol）をクロロホルム
170mlに懸濁させ、トリエチルアミン21mlを加え、
０℃に冷却し、トシルクロライド20ｇ（105ｍ
mol）のクロロホルム溶液100mlを30分間で滴下
した。０℃で２時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液70mlで３回抽出し、クロロホルム
層を硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロホルムを
濃縮留去し、得られた残渣をエチルエーテルで洗
い、アメ状の残渣をシリカゲルクロマトグラフイ
ーで精製してシロツプ状のN2−3′・5′−Ｏ−トリ
アセチル−O6−ｐ−トルエンスルホニル−2′−デ
オキシグアノシン9.74ｇ（収率84.8％）を得た。 紫外線吸収スペクトル λMeOH nax 236.5、258、278nｍ 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、δ、ppm）
グアノシン8.33ｇ（21ｍmol）をクロロホルム
170mlに懸濁させ、トリエチルアミン21mlを加え、
０℃に冷却し、トシルクロライド20ｇ（105ｍ
mol）のクロロホルム溶液100mlを30分間で滴下
した。０℃で２時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液70mlで３回抽出し、クロロホルム
層を硫酸マグネシウムで乾燥後、クロロホルムを
濃縮留去し、得られた残渣をエチルエーテルで洗
い、アメ状の残渣をシリカゲルクロマトグラフイ
ーで精製してシロツプ状のN2−3′・5′−Ｏ−トリ
アセチル−O6−ｐ−トルエンスルホニル−2′−デ
オキシグアノシン9.74ｇ（収率84.8％）を得た。 紫外線吸収スペクトル λMeOH nax 236.5、258、278nｍ 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、δ、ppm）
【式】
NH：8.68 1H（broad、ｓ）
H8：8.10 1H（ｓ）
Ha：7.99 1H(d)
Hb：7.36 1H(d)
H1′：6.37 1H（ｔ）
H3′：5.45 1H（broad、ｓ）
H5′：4.37 2H（ｓ）
H4′：4.35 1H（broad、ｓ）
H2′：2.50〜3.40 2H（ｍ）
CH3 C：2.45 3H（ｓ）
NCOCH3：2.45 3H（ｓ）
3′−Ｏ−COCH3 2.12
or or 3H（ｓ）
5′−Ｏ−COCH3 2.04
応用例 １
N2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−O6−ｐ−トル
エンスルホニル−2′−デオキシグアノシン７ｇを
無水ピリジン500mlに溶解させ、０℃に冷却後、
硫化水素ガスを導入して飽和させた。硫化水素を
飽和させた後、硫化水素の導入を止め、０℃で１
時間撹拌反応させた。反応終了後、反応液を濃縮
して得られた残渣を水で洗い、50％エタノール水
溶液90mlから再結晶してN2−3′・5′−Ｏ−トリア
セチル−2′−デオキシ−６−チオグアノシンの黄
色結晶3.28ｇ（収率62.9％）を得た。 融点 180〜185℃（変色） 紫外線吸収スペクトル λH2O nax 334nｍ 元素分析値 C16H19N5O6Sとして 計算値（％） Ｃ：46.94、Ｈ：4.68、Ｎ：
17.11 分析値（％） Ｃ：46.91、Ｈ：4.73、Ｎ：
17.31 核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6−D2O、δ、
ppm）
エンスルホニル−2′−デオキシグアノシン７ｇを
無水ピリジン500mlに溶解させ、０℃に冷却後、
硫化水素ガスを導入して飽和させた。硫化水素を
飽和させた後、硫化水素の導入を止め、０℃で１
時間撹拌反応させた。反応終了後、反応液を濃縮
して得られた残渣を水で洗い、50％エタノール水
溶液90mlから再結晶してN2−3′・5′−Ｏ−トリア
セチル−2′−デオキシ−６−チオグアノシンの黄
色結晶3.28ｇ（収率62.9％）を得た。 融点 180〜185℃（変色） 紫外線吸収スペクトル λH2O nax 334nｍ 元素分析値 C16H19N5O6Sとして 計算値（％） Ｃ：46.94、Ｈ：4.68、Ｎ：
17.11 分析値（％） Ｃ：46.91、Ｈ：4.73、Ｎ：
17.31 核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6−D2O、δ、
ppm）
【式】
H8：8.33 1H（ｓ）
H1′：6.25 1H（ｔ）
H3′：5.34 1H（broad、ｓ）
H5′：4.24 2H（ｓ）
NCOCH3：2.24 3H（ｓ）
3′−Ｏ−COCH3 2.03
or or 3H（ｓ）
5′−Ｏ−COCH3 2.24
N2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−2′−デオキシ
−６−チオグアノシン３ｇをアンモニア飽和メタ
ノール300mlに溶解させ、室温で一日放置した。
反応終了後、反応液を濃縮乾固し、得られた残渣
を水150mlより再結晶して2′−デオキシ−６−チ
オグアノシンの黄色針状晶1.73ｇ（収率83.5％）
を得た。 融点 197〜202℃（分解） 紫外線吸収スペクトル λ0.1N-NaOH nax 251、270（sh）、319nｍ 元素分析値 C10H13N5O3S・H2Oとして 計算値（％） Ｃ：39.86、Ｈ：5.02、Ｎ：
23.24 分析値（％） Ｃ：39.78、Ｈ：5.08、Ｎ：
23.11 応用例 ２ N2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−O6−メタンス
ルホニル−2′−デオキシグアノシン839mgをメタ
ノール５mlに溶解させた液に水硫化ナトリウム
（NaSH・2H2O）490mgを加え、室温で15分間撹
拌反応させた。反応終了後、反応液をシリカゲル
のプレパラテイブ薄層クロマトグラフイー（展開
溶媒：クロロホルム−メタノール＝７：１）で分
離精製してN2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−2′−
デオキシ−６−チオグアノシン350mg（収率42.3
％）を得た。
−６−チオグアノシン３ｇをアンモニア飽和メタ
ノール300mlに溶解させ、室温で一日放置した。
反応終了後、反応液を濃縮乾固し、得られた残渣
を水150mlより再結晶して2′−デオキシ−６−チ
オグアノシンの黄色針状晶1.73ｇ（収率83.5％）
を得た。 融点 197〜202℃（分解） 紫外線吸収スペクトル λ0.1N-NaOH nax 251、270（sh）、319nｍ 元素分析値 C10H13N5O3S・H2Oとして 計算値（％） Ｃ：39.86、Ｈ：5.02、Ｎ：
23.24 分析値（％） Ｃ：39.78、Ｈ：5.08、Ｎ：
23.11 応用例 ２ N2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−O6−メタンス
ルホニル−2′−デオキシグアノシン839mgをメタ
ノール５mlに溶解させた液に水硫化ナトリウム
（NaSH・2H2O）490mgを加え、室温で15分間撹
拌反応させた。反応終了後、反応液をシリカゲル
のプレパラテイブ薄層クロマトグラフイー（展開
溶媒：クロロホルム−メタノール＝７：１）で分
離精製してN2−3′・5′−Ｏ−トリアセチル−2′−
デオキシ−６−チオグアノシン350mg（収率42.3
％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1は水素原子または保護基、R2および
R3は保護基を有する水酸基、R4はアルキルスル
ホニル基またはアレンスルホニル基を示す。〕で
表わされる2′−デオキシグアノシン誘導体。 ２ 一般式〔〕 〔式中、R1は水素原子または保護基、R2および
R3は保護基を有する水酸基を示す。〕で表わされ
る2′−デオキシグアノシンに、溶媒中、塩基存在
下、アルキルスルホニルハライドまたはアレンス
ルホニルハライドを反応させて一般式〔〕 〔式中、R1、R2およびR3は前記と同意義、R4は
アルキルスルホニル基またはアレンスルホニル基
を示す。〕で表わされる2′−デオキシグアノシン
誘導体を得ることを特徴とする2′−デオキシグア
ノシン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15562479A JPS5679700A (en) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | 2'-deoxyguanosine derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15562479A JPS5679700A (en) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | 2'-deoxyguanosine derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5679700A JPS5679700A (en) | 1981-06-30 |
| JPS637200B2 true JPS637200B2 (ja) | 1988-02-15 |
Family
ID=15610064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15562479A Granted JPS5679700A (en) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | 2'-deoxyguanosine derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5679700A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0369355A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-25 | Jiyanisu Kogyo Kk | セラミック化粧パネルの中間層を形成するシート状材料およびその製造法 |
-
1979
- 1979-12-03 JP JP15562479A patent/JPS5679700A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0369355A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-25 | Jiyanisu Kogyo Kk | セラミック化粧パネルの中間層を形成するシート状材料およびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5679700A (en) | 1981-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004513131A (ja) | 相間移動触媒を用いたインドロカルバゾールのグリコシド化 | |
| JPH0859662A (ja) | Ｎ−９置換グアニン化合物の調製 | |
| JPS637200B2 (ja) | ||
| JP2678758B2 (ja) | 新規なプロパン誘導体 | |
| JPH10130244A (ja) | アシクロヌクレオシドの製造方法 | |
| JPS5828279B2 (ja) | ウリジンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPH013194A (ja) | ２′−ブロモ−２′，３′−ジデヒドロ−２′，３′−ジデオキシシチジン及びその製造法 | |
| JPH10168068A (ja) | アシクロヌクレオシドの製造方法 | |
| HU198949B (en) | Process for producing 5-substituted-3'azido-2',3'-dideoxyribonucleosides | |
| JPS6139957B2 (ja) | ||
| US3898142A (en) | Photolytic cyclization of an amino-keto acylate | |
| JP2547125B2 (ja) | ２’，３’−ジデオキシ−２’，３’−ジ置換−ヌクレオシド類とその製造方法 | |
| JP4055246B2 (ja) | ５−クロロ−６−（α−フルオロアルキル）−４−ピリミドン及びその製法 | |
| JPS6140669B2 (ja) | ||
| JPS63250396A (ja) | ３′−アジド−３′−デオキシチミジン誘導体 | |
| JPS5982396A (ja) | ５―置換ウラシルヌクレオシドの製造法 | |
| JP2001011038A (ja) | 二級アルキル鎖を有する新規イソシアネートおよびセミカルバジド並びにその合成法 | |
| JPH01226862A (ja) | Ｎ，ｎ−ジアルキルヒドラジン類の製造方法 | |
| JPH0529237B2 (ja) | ||
| BRPI0619928A2 (pt) | processo de produção de 2', 2'-difluornucleosìdeo e intermediário | |
| JPS6358833B2 (ja) | ||
| JPH0616667A (ja) | ピラゾロ［１，５−ａピリジン誘導体の新規製造方法 | |
| JPH0428277B2 (ja) | ||
| JPH03264582A (ja) | ２’，３’―ジデオキシ―２’，３’―ジ置換―ヌクレオシド類とその製造方法 | |
| JPH06192285A (ja) | １−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法 |