JPS6148511B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はフラボン誘導体に関し、抗消化性潰瘍
作用を有する新規な化合物を提供するものであ
る。本発明の目的化合物は、 一般式 （式中、X¹とX²のうち１個は３−メチル−２−ブ
テニロキシ基を示し、その余は水素原子を示す。
〓〓〓は単一結合または二重結合を示す。）で表
わされるフラボン誘導体である。 本発明の化合物は例えば次のようにして製造す
ることができる。 即ち、 2′−ハイドロキシ−４・4′−ビス（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコンまたは2′−ハイド
ロキシ−２・4′−ビス（３−メチル−２−ブテニ
ロキシ）カルコンを出発原料とする。 １モルの出発原料に約１モルの苛性アルカリ
（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど）と５
モルの30％過酸化水素を加え、室温で４〜５時間
撹拌しつつ反応させてフラボノール誘導体とする
かまたは１モルの出発原料に約0.5モルの苛性ア
ルカリ（水酸化カリウム、水酸化ナトリウムな
ど）と５モルの30％過酸化水素を加え、室温で４
〜５時間撹拌しつつ反応させてフラバノノール誘
導体とする。 本発明の化合物は抗消化性潰瘍作用がすぐれて
いるばかりでなく毒性も低く、医薬として有用で
ある。 次に本発明の化合物の抗消化性潰瘍作用を示す
試験例と本発明の化合物の製造例を示す実施例を
挙げて本発明を具体的に説明する。 試験例 ラツト（各群10匹）を用いてShayの幽門結紮
法（腹腔内投与量50mg/Kg）により本発明の化合
物の潰瘍抑制率を求めた。 その結果を表に示す。 なお、マウス（各群10匹）に本発明の化合物１
ｇ/Kgを経口投与したが、死亡例は認められなか
つた。

【表】 実施例 １ 2′−ハイドロキシ−４・4′−ビス（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコン（mp87〜89℃）
３ｇをメタノール150mlに容解し、これに水酸化
カリウム430mgを加え、更に冷却下に30％過酸化
水素４mlを加えて、室温で４時間撹拌して反応さ
せた。反応終了後メタノールをほとんど留去し、
酢酸エチルで抽出し、芒硝で乾燥した。酢酸エチ
ルを留去後シリカゲルカラムクロマトグラフイー
（展開溶媒：クロロホルム）に付し、アセトンで
再結晶し0.5ｇの4′・７−ビス（３−メチル−２
−ブテニロキシ）フラボノールを得た。 mp 167〜168℃ 実施例 ２ 2′−ハイドロキシ−２・4′−ビス（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコン（mp74〜75℃）
1.5ｇをメタノール100mlに溶解し、これに水酸化
カリウム215mgを加え、更に冷却下30％過酸化水
素２mlを加えて、室温で４時間撹拌して反応させ
た。 反応終了後メタノールをほとんど留去し、エー
テルで抽出し、芒硝で乾燥させた。エーテル留去
後シリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶
媒：ｎ−ヘキサン：アセトン＝９：１）に付し、
メタノールで再結晶して0.3ｇの2′・７−ビス
（３−メチル−２−ブテニロキシ）フラボノール
を得た。 mp 142〜144℃ 実施例 ３ 2′−ハイドロキシ−４・4′−ビス（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコン（mp87〜89℃）
400mgをメタノール20mlに溶解し、これに水酸化
カリウム28mgを加え、更に冷却下に30％過酸化水
素0.5mlを加えて、室温で４時間撹拌して反応さ
せた。 反応終了後メタノールを留去、エーテルで抽出
し、芒硝で乾燥した。エーテル留去後シリカゲル
カラムクロマトグラフイー（展開溶媒：ｎ−ヘキ
サン：アセトン＝３：１）に付し、ｎ−ヘキサン
で再結晶し、200mgの4′・７−ビス（３−メチル
−２−ブテニロキシ）フラバノノールを得た。 mp 109〜110℃ 実施例 ４ 2′−ハイドロキシ−２・4′−ビス（３−メチル
−２−ブテニロキシ）カルコン（mp74〜75℃）
400mgをメタノール20mlに溶解、これに水酸化カ
リウム28mgを加え、更に冷却下に30％過酸化水素
0.5mlを加えて、室温で５時間撹拌して反応させ
た。反応終了後メタノールを留去し、エーテルで
抽出し、芒硝で乾燥した。エーテル留去後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒 ｎ
−ヘキサン：アセトン＝３：１）に付し、ｎ−ヘ
キサンで再結晶し、190mgの2′・７−ビス（３−
メチル−２−ブテニロキシ）フラバノノールを得
た。mp 104〜106℃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、X¹とX²のうち１個は３−メチル−２−ブ
   テニロキシ基を示し、その余は水素原子を示す。
   〓〓は単一結合または二重結合を示す。）で表わ
   されるフラボン誘導体。