JPS5988461A - カ−バメイト系殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なスルフニー名ルカーバメイト防導体、そ
の製造法及び該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤
に関する。

従来、ある種のカーバメイト化合物は強い殺虫活性を有
することが知られており、実用化されでいる化合物が多
い。しかしながらこれらカーバメイト化合物は、しばし
ば温血動物に対する毒性が高いという欠点がある。中で
も２＝３−　、ｌ；ヒト〇−２，２−ジメヂルベシリフ
５．：／−７−イル　Ｎ−メチルカーバメイト（一般名
；カーボフラｙ、以下「力−ボフラン」と言う）及びＳ
−メチルＡ’　−〔（メチルカルバモイル）オ十シ〕チ
オアセトイ三デート（一般名：メソミル、以下メソニル
と言う。）は殺虫活性が強く有用な化合物であるが、混
血動物に対する毒性が非常に高く、使用上問題がある。

従って、カーボフラシ及びメソニルの殺虫活性を維持し
つつ、混血動物に対する毒性を低下させることは非常に
有意義なことである。

近年、上記目的のために種々のカーボフラシスルフェニ
ル化合物及びメソニルスルフェニル化合物が合成され殺
虫活性、混血動物に対する毒性の関係が示されている。

例えば２．３−　”ｔヒドロ−２，２−ジメチルベシリ
フラン−７−イル　Ｎ−（Ｎ、Ｎ　−”：：づチルアミ
ノスルフェニル）Ｎ−メチルハーバメイトがベルデー特
許第８１７５１７号に、２．３−、；ヒト０−２．２−
ジメチルベシリフラｙ−７−イル　Ｎ−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ベシｉ！シスルボニルア三ノスルフェニル）Ｎ−メ
チルカーバメイトが西独公開特許第２２５４３５９号に
Ｎ、Ｎ’−ビス−〔１−メチルチオアセトアルデヒドＯ
−（Ｎ−メチル力ルバ七イル）オ＋ジイミノ〕スルフィ
ドがベルず一特許第８４８９１２号に、Ｓ−メチルＮ−
〔（Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンｉ！υス
ルホニルア三ノスルフェニル）カルバモイル）オ＋シ〕
チオアｔトアミヂートがＩｎ開明４９−７６８３５号に
開示されている。しかしこれらのカーボフラシスルフェ
ニル化合物及びメソニルスルフェニル化合物は殺虫活性
、混血動物に対する毒性、魚毒性、製造上の経済性等の
条件を全て満足する化合物とは言い難い。

本発明者らはこれらの条件を満足させるべく創々検討を
重ねた結果、下記一般式〔■〕で示される化合物が満足
すべき化合物であることを見い出し、本発明を完成した
。

表わす。Ｒ□は−Ｘ　−ＣＯＯＲ３又は−Ｙ−ＣＮを表
わす。

ここでＸ及びＹはそれぞれＣのアル中レジ基１〜６ を表わし、Ｒ３はＣ工〜８のアル牛ル基を表わす。Ｒ２
は一４ＣＨ２＋ｎ０−Ｒ４を表わし、Ｒ４はＣ１−５の
アル中ル基、Ｃ３〜６のシクロアル十ル基、フェニル基
又はベンジル基を表わす。ルは２〜５の整数を表わす。

〕上記一般式［Ｉ）で示されるスルフェニルカ°−バメ
イト誘導体は、本発明者らが初めて見い出した文献未載
の新規化合物である。

一般式〔■〕で示される本発明の化合物は、半翅目、鞘
翅目、鞘翅目、双翅目、総翅目、直翅目等に属する害虫
類、ダニ類、線虫類等の農林業害虫乃至衛生害虫に対し
優れた殺虫活性乃至防除効果を有しており、その活性乃
至効果は従来最も強い殺虫活性を有するとされているカ
ーボッラン及びメソニルのそれと同等もしくはそれ以上
である。

しかも一般式［Ｉ］で示される本発明の化合物の温血動
物に対する毒性はカーボッラン及びメソニルのそれに比
し約協〜知。と極めて低い。更に一般式［Ｉ）で示され
る本発明の化合物は、上記農林業害虫乃至衛生害虫の全
ての成長段階又はｑｊＣ定の成長段階に対して殺虫活性
乃至防除効果を発揮し、それ散層林業分野における害虫
を駆除する上で又は衛生上有効に使用され得る。加えて
一般式ＣＩ）で示される本発明の化合物は容易に製造さ
れ、また高収率、高純度で得られるため、経済性にも優
れている。

一般式〔■〕で示される本発明の化合物のうち代表的な
ものを以下に掲げる。

Ｎ−メチルカーバメイト Ｎ−メチルカーバメイト エト士ジカルボニルエチルアミノスルフェニル）Ｎ−メ
チルカーバメイト ル）Ｎ−メチルカーバメイト ル）Ｎ−メチルカーバメイト エニル）Ｎ−メチルカーバメイト ミノスルフェニル）カルバ七イル）オ十シ〕ヂオアセト
イミデート シ〕チオアセトイミヂート オ士シ〕チオアセトイ″−デート 一般式［１）で示される本発明の化合物は、例えば式 で示される２、３−ジしドロー２．２−　、；メずルベ
υリフラシ−７−イル　Ｎ−メチルカーバメイト又は で示されるＳ−メチルＮ−〔（メチルカルバ七イル）オ
牛シ〕チオアセトアミデートと一般式〔式中、Ｒ□、ｌ
？２は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるアミノス
ルフェニルクロリド誘導体とを反応させることによシ製
造される。

式〔■〕又は印ｌ〕の化合物と式壇の化合物との反応は
、溶媒を用いずに、又は適当な溶痺中で行なわれる。

溶媒としては、例えば塩化メチレジ、クロロホルム、四
塩化炭素等のハＤゲシ化炭化水素類；ジエチルエーテル
、ジブチルエーテル、テトラヒトＤフラジ、ジオ牛サシ
等のエーテル美頂を挙げることができる。式［ＩＩ）又
は［ＪＩＤの化合物と式［ＩＶ］の化合物との使用割合
は、特に限定されず、広い範囲内で適宜選択することが
できるが、通常前者に刻して後者を等七ル〜１．５倍モ
ル程度、好ましくは等七ル〜１．１倍モル使用するのが
よい。式［１１，）又はＣｌｌ０の化合物と代置〕の化
合物との反応は塩基性化合物の存在下にて行なうのが望
ましい。こζで用いられる塩基性化合物としては、例え
ばトリエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニ
リシ、ジエチルアニリシ、エチル七ルホリシ等の第３級
ア三シ類；ピリジン、じコリシ、ルチジシ等のピリジシ
類を誉げることができる。塩基性化合物の使用量は、上
記反応によシ副生ずる塩化水素を捕捉し得る量であれば
よいが、式〔■〕又り０旧の化合物に対して通常等七ル
〜５倍七ル墓、好ましくは、等℃ルー２倍モルＪＲ用い
るのがよい。

この反応は冷却下、室温及び加熱下のいずれでも進行す
るが、通常−７０〜７０℃、好ましくは一１０〜３０℃
で行なわれる。反応時間は用いる塩基性化合物により異
り、一般に１〜３０時間程度である。

一般式ＣＩ）で示される本発明化合物は、乳剤、水利剤
、水溶剤、懸濁剤、濃厚懸濁剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤
、粉剤、水和性粉剤、塗布剤、フォームスづレー用製剤
、エアシール製剤、マイクロ力づセル製剤、天然あるい
は合成物質への含浸製剤、燻蒸用製剤、濃厚少量散布用
製剤等に製剤することができる。

これら製剤を造るに当っては乳化、分散、懸濁、発泡さ
せる為に各種界面活性剤を用いることができる。界面活
性剤としては、例えば非イオシ系界面活性剤としてポリ
オ士シエチレシアル士ルフェノールエーテル、ポリオ士
シエチレυアル士ルエーテル、ポリオ牛ジエチレンアル
士ルエステル、ポリオ中シエチレシソルピタシアル十ル
エステル、ソルピタシアル＋ルエステルを、陰イオン界
面活性剤としてアル牛ルベシゼシスルホネート、アル中
ルスルホサクシネート、アル中ルサルフエート、ポリオ
牛ジエチレンアル士ルエーテルサルフエート、アル士ル
ナフタレジスルホネート、リジニシスルホネート等を挙
げることができる。

また化合物の溶解剤及び希釈剤担体としては、各種有機
溶媒、各種エアゾール噴射剤、各種天然鉱物および植物
ならびに各種合成化合物、括着剤等を例示でき、たとえ
ば有機溶媒としては特に好ましいのはベンゼシ、トルエ
ン、＋シレシ、エチルベ、１７′ｔ！シ、り０ルベシゼ
ン、アル士ルナフタリシ、ジクロルメタン、クロルエチ
レシ、シフＯへ士サシ、シフＤへ士すノン、アセトシ、
メチルエチルケトン、メチルイソづチルケトン、アルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオ十シ
ト、アセトニトリル、鉱油留分および水等を挙げること
ができる。エアゾール噴射剤としては、例えばづＤパシ
、づタシ、ハｏ　ＪＪ′シ化炭化水素、窒素、二酸化炭
素等を例示できる。天然鉱物としては例えばカオリシ、
タルク、ベントナイト、ケイソウ±、粘土、モジモリ０
ナイト、チョーク、方解石、軽石、海泡石、ドロマイト
等を例示できる。植物類としてはたとえばクルミ殻、タ
バコ茎、おがくず等、合成化合物としてはたとえばアル
ミナ、ケイ酸塩、糖重合体等を挙げることができる。

また括着剤としては、たとえばカルボ士ジメチルセルロ
ース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルアセテート等を例示できる。これら製剤には有機ある
いは無機染料を用いて着色することも可能である。

一般式〔■〕で示される本発明の化合物ｅよ上記各種製
剤を製造するに当って約０．１〜９５重量％、好ましく
は約０．５〜９０重ｉ％の含有量と々るように調製され
る。この製剤は目的に合わせて、そのままあるいは担体
もしくは水により任意に希釈して用いられる。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。

実施例　１ ２、ｌ−ジヒドＯ−２．２−ジメチルベンシフ゛ラン−
７−イル　Ｎ−ＣＮ−（３−メト士シづＤピル）−Ｎ−
メト中ジカルボニルエチルアミノスルフェニル〕Ｎ−メ
チルカーバメイトの製造 Ｎ−（３−メト士シづＯヒル）−４−メト十シカルボニ
ルエチルア三ノスルフェニルクＤリド２４．１５　Ｆ　
（０，−１七ル）を含むジグ０ルエタン溶液ｌＱＱｍｌ
中に２，３−ジヒドＯ−２，２−ジメチルーベ′Ｊソフ
ラシ−７−イルーＮ−メチルカーバメート＋９．９　ｆ
　（０，０９モル）を注ぎ込みスターラーでかき混ぜた
。その中ヘトリエチルア三ン１８ｙ（０，＋８’ｔニル
）を１０℃以下で滴下し、滴下後さらに同温度で２時間
かき混ぜた。つぎに５チ硫酸水溶液をｐ　ＩＩ　＝　０
まで注加し、ジクロルエタン溶液を５チ炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧濃縮すると黄かっ色油状物３７．Ｏｒ（収
率８６．８％）を得た。

油状物の一部をシリカゲルカラムクロマトクラフィー（
溶媒　ルーへ士サシ：酢酸エチル＝４：１）で精製し油
状物を得た。乙の油状物の重クロ０ホルム中でのＮＭＲ
は次の様に示した。

δ＝　１．４２ｐｐｍＯ，６Ｈ）、１．９０　ｐｐｍ　
（ｔ　、　２１！　）２．６７ＰＰＭＣｔ、　　２１１
）　、　２．９８　ｐ７’）ｍ　（＆　、　　２Ｈ）３
．２４１ＰＴＩ’ＬＣ！、　３７７）、３．３６　ＰＰ
Ｍ、　（”　、　３１１　）３．１〜３．６ｐｐｒｒＬ
（ｍ、６Ｂ）、３．５８７）７１ｍ（ｔ、３１１）６．
６〜７．０ＦＴ）ｍｃｍ、３Ｈ） 油状物の元素分析値は次の様に示した。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ３゜Ｎ２０６Ｓ　＝　４２６．５
４２　）実測値（％）　　Ｃ：５６．１４　　Ｈニア、
０２　　Ｎ：６．３２計算値（％）　　Ｃ：　５６．３
２　　Ｈ：　７．０９　　Ｎ　：　６．５７以上の結果
よシ を確認した。

実施例　２ ２．３−ジしドロー２，２−ジメチルベンリフラン−７
−イル　Ｎ−（＃−（２−メト士ジエチル）−Ｎ−シア
ノエチルアミノスルフェニル〕Ｎ−メチルカーバメイト
の製造 Ｎ−（２−メト牛ジエチル）−Ｎ−シアノエチルア三ノ
スルフェニルク０リド１９．４５　ｙ　（０，１ｒニル
）を含むジクロルメタン溶液ｔｏｏｍｇ中に２，３−シ
ヒドロー２．２−　、；メチル−ベンジフラン−７−イ
ル−Ｎ−メチルカーバメート１９．９　Ｆ　（０，０９
モル）を注ぎ込みスターラーでかき混ぜた。その中ヘト
リエチルアミン１８Ｆ（０，１８モル）を１０℃以下で
３０分で滴下し、滴下後さらに同温度で２時間かき混ぜ
た。つぎに５％硫酸水溶液をｐＨ＝６まで注ぎ込み、ジ
グ０ルメタン溶液を５チ炭酸水素ブトリウム水溶液、食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃
縮すると黄かっ色油状物３１．８ｆ（収率８４．Ｃ１）
ｅ得た。

油状物の一部をシリカゲルカラムクロマドクラフィー（
溶媒　ルーへ士す、７：酢酸エチル＝４：ｌ）で精製し
油状物を得た。この油状物の重クロロホルム中でのＮＭ
Ｒは次の一部に示した。

δ＝　１．４２ｐｐｍ（ｚ、６Ｈ）、２．７６ｐｐｍ　
（ｔ　、　２Ｒ）２．９８ｐｐｍ（、ｒ、　２７０．３
．３２ｐｐｍ　（、？、　３Ｈ）３．３８ｐｐｍＣｓ、
　３Ｈ）、３．２〜３．７ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）６．６〜
７．０ＰＰｍ　（ｍ、　３Ｈ）油状物の元素分析値は次
の様に示した。

元素分析値（Ｃｌ８Ｅ２５Ｎ３０４Ｓ　＝　３７９．４
８８　）実測値（％）　　Ｃ：５７．０２　　Ｈ：６．
６２　　＃：Ｉ１．＋５計算値（チ）　　（？：５６．
９７　　Ｈ：６．６４　　Ａ’：１１．０７以上の結果
より を確認した。

実施例　３ Ｓ−メチル−＃−（（＃−メチルーＮ−（Ｎ−メト士ジ
エチルーＮ−メト士ジカルボニルエチルアミノスルフェ
ニル）カルバ七イル）オ士シ〕チオアｔトイ三デートの
製造 Ｎ−メト十ジエチルーＮ−メト士ジカルボニルエチルア
ミノスルフェニルクロリド２２．７５　ｆ（０，１七ル
）を含むジクロルエタン溶液１０ＱｍＪ中にＳ−メチル
−＃−［（メチルカルバ七イル）オ牛シ〕−チ１アセト
イ三デート１４．６　Ｆ　（０，０９ｔル）を注ぎ込み
、スターラーでかき混Ｌ′た。その中ヘトリエチルアミ
ン１８Ｆ（０，１８七ル）を５℃以下で３０分で滴下し
、滴下後回温度でさらに１時間かき混ぜた。つぎに５％
硫酸水溶液をｐＨ−４３まで注ぎ込み、ジクロルエタン
溶液を５チ炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し
、無水硫酸マクネシウムで乾燥後減圧濃縮すると黄かっ
色消状物３１ｆ（収率８７．８％）を得た。

油状物の一部をシリカゲルカラムク０マドクラフイー（
溶媒　ルーへ十サシ：酢酸エチル＝１：ｌ）で精製し油
状物を得た。この油状物の重りＤＤホルム中でのＮＭＲ
は次の様に示した。

δ＝　２．２６　ＰＰ７７１（＃　、　３Ｂ＞、２．３
４ｐｐｔｒｈ（ｓ、　３Ｈ）２．６６　ｐｐｍ　（ｔ　
、　２Ｈ）、３．２４ｐｐｍ（−？、　３Ｈ）３．２６
　ｐｐｔｎ　（ｓ　、　３Ｈ）、３．２〜３．６ｐｐｍ
（ｍ、６Ｈ）３．５６　ｐｐｍ　（ｓ　、　３Ｈ）、油
状物の元素分析値は次の様に示した。

元素分析値（Ｃ□２．Ｈ２３Ｎ３０５Ｓ　＝　３５３．
４７２　）実測値（チ）　　Ｃ：　４０．５９　　Ｈ：
　６．５４　　Ｎ　：　Ｉｌ、２５計算値（％）　　Ｃ
：　４０．７．８　　ＩＩ　：　６．５６　７Ｖ　：　
Ｉｌ、８９以上の結果より を確認した。

実施例　４〜２５ 実施例１〜３と同様の操作で実施例４〜２５の化合物を
製造した。物性及びＮＭＲデータを表１に示した。

次に本発明の製剤例を記す。

下記処方は前記の全ての化合物に適用出来、使用場面に
対応した好適な処方を用いる。ここに記すのは例示であ
って、その都度有効成分、有機溶媒、界面活性剤、担体
の比率を変えることができ、場合によっては有機溶媒、
界面活性剤、担体等の種類を変えることも出来る。下記
の処方中のチは全て重量パーセクトである。

シＩＩダ剤例Ｉ　　水和剤 実施例１の化合物　　　　　５０．０％力オリ２／　　
　　　　　　　　　３０−０タルク　　　　　　　　　
　　１０．０エマール４０パウター　　　　　　　５．
５ヂモールＥＰパウター　　　　　　　３．５アル十ル
リン酸塩　　　　　　１．０ ｇ：４剤例２　　乳　剤 実施例１６の化合物　　　　５０．０チ士シレン　　　
　　　　　　３０．０ シクロへ十サツシ　　　　　１０．０％Ｔｗｔｅｎ、　
８０　　　　　　　　　６−５Ｓｐａｎ　　８０　　　
　　　　　　３．５製剤例３　　粒　剤 製剤例１の水和物　　　　　４０．０チド０マイト　　
　　　　　　６０．０ なお、水利剤の場合には各成分を混合粉砕して、また乳
剤のばあいには、各成分を混合溶解して得ることができ
る。粒剤の場合には各成分を均一に混合し、この混合物
１００重量部に対し、２チカルボ中ジメチルセルＤ−ス
水溶液１５重量部を添加し、充分混練したのち、造粒機
にて造粒し、ついで細かく切断して粒状のものとし７て
乾燥し製粒する。

次に本発明の試験例を示す。

試験例　ｌ ハス’ｆ：ＶＢトウ（５ｐｏｔｌｏｐｔｔｒａ　ｌｉｔ
ｗｒａ　）　３令幼虫をポット植え力ｙう′Ｊ（１ケ月
苗）にＩ’ＯＦ供−し、５０％乳剤の所定濃度希釈液を
葉面が十分濡れるまで散布した。試験は２連制で行い、
３日後に生死の判定を行った。その死亡率を表２に示す
。

比較のために対照薬剤散布区と無処理区をもうけ、その
死亡率も併記した。

表　　２ 来　対照薬剤：Ｓ−メチルＮ−ＣＣメチルカルバ七イル
）才十シ〕チオアｔトイミデート 試験例　２ ポット植えの水稲（１ケ月苗）に５０％水利剤の所定濃
度希釈液を葉面が十分濡れるまで散布した。風乾後、網
かごをかぶせツマグロヨコバイ（ＩＶｅｐｈｏｔｇｔｔ
ｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｔｙｔｐｓ　）成虫を１０頭供した
。試験は２連制で行い３日後に生死の判定を行った。そ
の死亡率を表３に示す。比較のために対Ｓ薬剤散布区と
無処理区をもうけその死亡率も併記した。

表　　３ 米　対照薬剤：Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバ上イル
）オ士シ〕チオアｔトイ三デート 試験例　３ サラマイ七ネコゲｔンチュウ（ＭｅｌＯ”’！Ｉ’１ｔ
ＬｅＬｎＣＯ１ｑルｉｔα）汚染土に２０％粒剤を所定
量混入し、直ちにトマト苗を移植した。１ケ月後に根部
に着生する根瘤の着生度合を観察した。試験区は２×２
　、Ｆを１試験として２反復し、その根瘤の着生度合を
下記の評価基準に従って表４に示した。比較のために対
照薬剤の２０チ粒剤混イロ区と熱処理区をもうけ、その
結果も表４に併せＨＩ３シた。

評価基準は次の通シである。

０・・・・・・根瘤着生　　　０％ １・・・・・・　　１　　　　１〜２４％２・・・・・
・　　１　　　　２５〜４９％３・・・・・・　　１　
　　　５０〜７４％４・・・・・・　　Ｉ　　　　　７
５〜１００％表　　４ （注）対照薬剤：ビス（２−り０Ｏ−１−メチルエチル
）エーテル 試験例　４ マウス（♂）に対する急性経口前件試験を行った。

７日後の死亡率からＬｔｔｃｈｆｉｔｌｄ、−Ｗｉｌｃ
ｏｘｏｎ法によりＬＤ５゜値を求めた結果を表５に示す
。

表　　５ 対照薬剤：２．３−ジヒド［］　−］２．２−ジメヂル
ベシソｌ　ワラ。１／−７−イル　Ｎ−メチルカーバメ
イト 対照薬剤：　Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバ七イル）
２　　オ士シ〕チ１アｔトイミヂート （以　上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 を表わす。Ｒ□は−Ｘ−ＣＯＯ−Ｒ３又は−Ｙ　−ＣＭ
   を表わす。ここでＸ及びＹはそれぞれＣ□〜６アル士レ
   ジ基を表わし、Ｒ３はＣ□〜８のアル牛ル基を表わす。 Ｒ２は＋ｃ′Ｈ２＋ｒＬＯ−Ｒ４を表わし、Ｒ４はＣ１
   ，−５アル＋ル基、Ｃ３〜６のシフ０アル＋ル基、フェ
   ニル基又はベンジル基を表わす。２番は２〜５の整数を
   表わす。〕 で示されるスルフェニルカーバメイト銹導体。 （２）　　一般式 ％式％ で示されるカーバメイト誘導体と一般式〔式中Ｒ□は−
   ｘ−ｃｏｏ馬スは−Ｙ　−ＣＮを表わす。 ことでＸ及びＹはそれぞれＣ□〜６アル中レン基を表わ
   し、Ｒ３はＣ□〜８のアル士ル基を表わす。 Ｒ２は−（ＣＨ２＋ｒＬＯ−Ｒ，を表わし、Ｒ４はＣｊ
   −５のアル士ル基、Ｃ３〜６のシクロアル十ル基、フェ
   ニル基又はベンジル基を表わす。ルは２〜５の整数を表
   わす。〕 で示されるア三ノスルフェニルクＤリド誘導体とを反応
   させることを特徴とする特許 〔式中Ａｒ、Ｒ□及びＲ２は前記と同じ。〕で示される
   スルフェニルカーバメイト誘導体の製造方法。 ■　一般式 を表わす。Ｒ１は−Ｘ　−ＣＤＯＲ３又は−Ｙ−ＣＭを
   表わす。ここでＸ及びＹはそれぞれ０１〜６のアル中レ
   ジ基を表わし、Ｒ３はＣ１〜８のアル士ル基を表わす。 Ｒ２は＋ＣＲ２＋−ｒＬＯ−侮を表わし、Ｒ４はＣ□〜
   ５のアル中ル基、Ｃ３〜６のシクロアル士ル基、フェニ
   ル基又はベンジル基を表わす。ｎは２〜５の整数を表わ
   す。〕 で示されるスルフェニルカーバメイトｈ９４休ｅ有効成
   分として含有することを４ｆ徴とする殺虫剤。