JPS6049638B2 - カ−バメイト系殺虫剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２，３−ジヒドロー２，２−ジ５メチル
ベンゾフランー７−イルＮ−（Ｎ一置換一Ｎ−アルコキ
シカルボニルアルキレンアミノスルフエニル）Ｎ−メチ
ルカーバメイト誘導体、その製造法及び該誘導体を有効
成分として含有する殺虫剤に関する。

９ 従来、ある種のカーバメイト化合物は強い殺虫剤活
性を有することが知られており、実用化されている化合
物が多い。

しかしながらこれらカーバメイト化合物は、しばしば温
血動物に対する毒性が高いという欠点がある。中でも２
，３−ジヒド７ロー２，２−ジメチルベンゾフランー７
−イルＮ−メチルカーバメイト（一般名；カーボフラン
、以下「カーボフラン」と言う）は殺虫活性が強く有用
な化合物てあるが、温血動物に対する毒性が非常に高く
使用上問題がある。このようなこノとから考えると、カ
ーボフランの殺虫活性を維持し、温血動動に対する毒性
を低下させることは非常に有意義なことである。近年、
上記目的のために種々のカーボフランスルフエニル化合
物が合成され殺虫活性、温血動動に対する毒性の関係が
示されている。

例えば２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフラ
ンー７−イルＮ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルフエニ
ル）Ｎ−メチルカーバメイトがベルギー特許第８１７５
１７号に、２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾ
フランー７−イルＮ−（Ｎ−メチルーＮ−ベンゼンスル
ホニルアミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイトが
西独公開特許第２２５４３関号に開示されている。

しかしこれらのカーボフランスルフエニル化合物は、殺
虫活性、温血動動に対する毒性、魚毒性、製造上の経済
性等の条件を全て満足する化合物とは言い難い。本発明
者はこれらの条件を満足させるべく種々検討を重ねた結
果、下記一般式〔１〕で示される化合物が満足すべき化
合物であることを見い出し、ここに本発明を完成するに
至つた。〔式中Ｒ１は−Ｘ−ＣＯＯＲ３基を示す。

ここでｘはＣ１〜６の直鎖もしくは分枝状のアルキレン
基を示し、Ｒ３はＣ１〜６のアルキル基を示す。Ｒ２は
Ｃ１〜８，のアルキル基、Ｃ３〜６のシクロアルキル基
、ベンジル基又はフェニル基を示す。Ｒ２で示されるベ
ンジル基及びフェニル基にはハロゲン原子、Ｃ１〜３の
アルキル基及びＣ１〜３のアルコキシ基なる群から選ば
れた少くとも１種の基が置換していて二もよい。〕上記
一般式〔１〕で示される２，３−ジヒドロー２，２−ジ
メチルベンゾフランー７−イルＮ−（Ｎ一置換−Ｎ−ア
ルコキシカルボニルアルキレンアミノスルフエニル）Ｎ
−メチルカーバメイ，卜誘導体は本発明者らが始めて見
い出した文献未載の新規化合物である。

一般式〔１〕で示される本発明の化合物は、半翅目、鱗
翅目、鞘翅目、双翅目、総翅目、直翅目等に属する害虫
類、ダニ類、線虫類等の農林業害虫乃至衛生害虫に対し
優．れた殺虫活性乃至防除効果を有しており、その活性
乃至効果は従来最も強い殺虫活性を有するものとされて
いるカーボフランのそれと同等もしくはそれ以上である
。しかも一般式〔１〕で示される本発明の化合物の温血
動動に対する毒性はカーポ．フランのそれに比し約１１
５〜１１１００と極めて低い。更に一般式〔１〕で示さ
れる本発明の化合物は、上記農林業害虫乃至衛生害虫の
全ての成長段階又は特定の成長段階に対して殺虫活性乃
至防除効果を発揮し得、それ故農林業分野における害虫
を駆除する上で又は衛生上有効に使用され得る。加えて
一般式〔１〕で示される本発明の化合物は、製造も容易
であり、また高収率、高純度で得られるため、経済的に
も優れている。一般式〔１〕で示される本発明の化合物
のうち代表的なものを以下に掲げる。

０２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー
７−イルＮ−（Ｎ−メチルーＮ−エトキシカルボニルメ
チルアミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーノくメイド０
２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７
−イルＮ−（Ｎ−エチルーＮ−エトキシカルボニルメチ
ルアミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト○２，
３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７−イ
ルＮ−（Ｎ−ブチルーＮ−エトキシカルボニルメチルア
ミノスルフエニル）Ｎーメチルカーバメイト○２，３−
ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７−イルＮ
−（Ｎ−ブチルーＮ−エトキシカルボニルエチルアミノ
スルフエニル）Ｎーメチルカーバメイト０２，３−ジヒ
ドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７−イルＮ−（
Ｎ−ベンジルーＮ−エトキシカルボニルメチルアミノス
ルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト○２，３−ジヒド
ロー２，２−ジメチルベンゾフランー７−イルＮ−〔Ｎ
−（４−メチルベンジル）−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノスルフエニル〕Ｎ−メチルカーバメイト０２
，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７−
イルＮ−（Ｎ−フェニルーＮ−エトキシカルボニルメチ
ルアミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト○２，
３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７−イ
ルＮ−〔Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチルアミノスルフエニル〕Ｎ−メチルカーバ
メイトー般式〔１〕で示される本発明の化合物は、例え
ば式で示される２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベ
ンゾフランー７−イルＮ−メチルカーバメイトと二塩化
イオウとを反応させ、次いで生成する式で示される２，
３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７−イ
ルＮ−（クロロスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト
と一般式〔式中Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。

〕で示されるＮ一置換アミノ酸エステルとを反応させる
ことにより製造される。式〔■〕の化合物と二塩化イオ
ウとの反応は無溶媒下又は適当な溶媒中にて行なわれる
。

溶媒としては例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類を挙げることができる。式〔■〕の化合物
と二塩化イオウとの使用割合としては特に限定されず広
い範囲内で適宜選択することがてきるが、通常前者に対
して後者を等モル〜２倍モル程度、好ましくは等モル〜
１．２倍モル使用するのがよい。式〔旧の化合物と二塩
化イオウとの反応は塩基性化合物の存在下にて行なうの
が望ましい。用いられる塩基性化合物としては例えばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン
、エチルアニリン、エチルモルホリン等の第３級アミン
類、ピリジン類を挙げることができる。斯かる塩基性化
合物の使用量一としては上記反応により副生する塩化水
素を捕捉し得る量であればよいが、通常式〔■〕の化合
物に対して通常等モル〜２倍モル、好ましくは等モル〜
１．５倍モル量用いるのがよい。該反応は冷却下、室温
及び加温下のいずれでも進行するが、通く常−７０〜５
０℃、好ましくは−１０〜３０、Ｃにて行なわれる。反
応時間は一般に２〜５時間程度であり、斯くして式〔■
〕の化合物が生成する。本発明では上記反応で生成する
式〔■〕の化合物を反応生成物から単離精製した後次の
反応に供してもよいし、或いは上記反応で得られる反応
混合物を次の反応に供してもよい。

式〔■〕の化合物と一般式〔■〕の化合物との反応は無
溶媒下又は適当な溶媒中にて行なわれる。

溶媒としては上記式〔旧の化合物と二塩化イオウとの反
応において用いられる溶媒をいずれも使用できる。式〔
■〕の化合物と一般式〔■〕の化合物との使用割合とし
ては特に限定されず広９い範囲内で適宜選択し得るが、
通常前者に対して後者を等モル〜２倍モル程度、好まし
くは等モル〜１．２倍モル使用するのがよい。式〔■〕
の化合物と一般式〔■〕の化合物との反応は塩基性化合
物の存在下にて行なうのが好ましい。塩基性化合５物と
しては上記式〔旧の化合物と二塩化イオウとの反応にお
いて用いられる塩基性化合物をいずれも用いることがで
きる。斯かる塩基性化合物の使用量としては該反応によ
り副生する塩化水素を補捉し得る量であればよいが、通
常式〔■〕の化）合物に対して通常等モル〜２倍モル量
、好ましくは等モル〜１．５倍モル量用いるのがよい。
該反応は冷却下、室温下及び加温下のいずれでも進行す
るが、通常−７０〜５０℃、好ましくは−１０〜３０℃
にて行なわれる。反応時間は一般に１０〜１時間程度・
である。該反応において原料として使用される一般式〔
■〕で示されるＮ一置換アミノ酸エステルとしては、例
えばＮ−メチルグリシンメチルエステル、Ｎ−メチルグ
リシンエチルエステル、Ｎ−メチルグリシンブチルエス
テル、Ｎ−エチルグリシンエチルエステル、Ｎ−プロピ
ルグリシンエチルエステル、Ｎ−ブチルグリシンエチル
エステル、Ｎ−ブチルグリシンヘキシルエステル、Ｎ−
メチルーβ−アラニンエチルエステル、Ｎ−ブチルーβ
−アラニンエチルエステル、Ｎ−ベンジルグリシンエチ
ルエステル、Ｎ−（４−メチルベンジル）グリシンエチ
ルエステル、Ｎ−（４−クロルベンジル）グリシンエチ
ルエステル、Ｎ−フェニルグリシンエチルエステル、Ｎ
−（４−メトキシフェニル）グリシンエチルエステル等
が挙げられる。斯くして得られる一般式〔１〕で示され
る本発明の化合物は慣用の分離手段、例えば溶媒抽出、
再結晶、カラムクロマトグラフィー等により反応混合物
から容易に単離精製される。

一般式〔１〕で示される本発明化合物は、乳剤、水和剤
、水溶剤、懸濁剤、濃厚懸濁剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤
、粉剤、水和性粉剤、塗布剤、フォームスプレー用製剤
、エアゾール製剤、マイクロカプセル製剤、天然あるい
は合成物質への含浸製剤、燻蒸用製剤、濃厚少量散布用
製剤等に製剤することができる。

これら製剤を造るに当つては乳化、分散、懸濁、発泡さ
せる為に各種界面活性剤を用いることができ、たとえば
非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキ
ルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオ
キシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタン
アルキルエステルを、陰イオン界面活性剤としてアルキ
ルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート
、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンジアルキ
ルエーテルサルフェート、アルキルナフタレンスルホネ
ート、リグニンスルホネート等を挙げることができる。

また化合物の溶解剤希釈剤担体としては、各種有機溶媒
、各種エアゾール噴射剤、各種天然鉱物および植物なら
びに各種合成化合物等を例示でき、たとえば有機溶媒と
しては特に好ましいのはベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼン、クロルベンゼン、アルキルナフタリ
ン、ジクロルメタン、クロルエチレン、シクロヘキサン
、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、アルコール類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホオキシド、アセトニトリル、
鉱油留分および水等を挙げることができる。エアゾール
噴射剤としてはたとえばプロパン、ブタン、ハロゲン化
炭化水素、窒素、二酸化炭素等を例示できる。鉱物質と
してはたとえばカオリン、タルク、ベントナイト、ケイ
ソウ土、粘土、モンモリロナイト、チョーク、方解石、
軽石、海泡石、ドロマイト等を例示できる。植物類とし
てはたとえばクルミ殼、タバコ茎、おがくず等、合成化
合物としてはたとえばアルミナ、ケイ酸塩、糖重合体等
を挙げることができる。また括着剤としては、たとえば
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート等を例示できる。
これら製剤には有機あるいは無機染料を用いて着色する
ことも可能である。一般式〔１〕で示される本発明の化
合物は上記各種製剤を使用するに当つて約０．１〜９５
重量％、好ましくは約０．５〜９０重量％を含有するよ
うに調製され、その製剤は目的に合わせて、そのままあ
るいは担体もしくは水により自由に希釈して用いられる
。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。

実施例１ ２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７
−イルＮ−（Ｎ−ブチルーＮ−エトキシカルボニルメチ
ルアミノスルフエニル）Ｎーメチルカーバメイトの製造
２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７
−イルＮ−メチルカーバメイト１１ｙ（イ）．０５モル
）を塩化メチレン７０ｍ１に溶解し、冷却下で二塩化イ
オウ５．２ｆ（０．０５モル）を加え、更に−１０℃〜
５ウＣでトリエチルアミン５ｙ（０．０５モル）を滴下
した。

０℃で１時間攪拌後室温で２時間攪拌した。

再び−１０℃〜−５℃に冷却後、Ｎ−ブチルグリシンエ
チルエステル８．０ｆ１（０．０５モル）を滴下し、更
にトリエチルアミン５ｙ（０．０５モル）を滴下した。
０℃で２時間攪拌後室温で一夜放置した。

反応後、塩化メチレン１００ｍｔを加え、１００ｍｔの
水で３回洗浄した。塩化メチレン層を乾燥後、減圧下で
濃縮し、油状物を得た。この油状物は、わずかに不純物
を含むがほぼ一成分であつた。収量１５．７ｙ（収率７
６．６％）目的物確認のため一部をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、油状物を得た。（溶媒
：ヘキサンニ酢酸エチルニ４：１）油状物の重クロロホ
ルム中でのＮＭＲは、次の様に示した。

δ０．６５ｐｐｍ〜δ１．８５ｐｐｍ（Ｍｌ７Ｈ）、δ
１．２２ｐｐｍ（Ｔ．．３Ｈ）、δ１．４４ｐｐｍ（Ｓ
ｌ６Ｈ）、δ３．３０ｐｐｍ（Ｓ，．２Ｈ）、δ３．３
０ｐｐｍ（Ｔｌ２ＦＩ）、７ δ３．４？Ｐｍ（Ｓ，，
３Ｈ）、δ４．１４ｐｐｍ（Ｓｌ２Ｈ）、δ４．１３ｐ
ｐｍ（Ｑ．．２Ｈ）、δ６．９ｐｐｍ（Ｍ．．３Ｈ）元
素分析（分子量Ｃ２ＯＨ３ＯＮ２Ｏ５Ｓ＝４１０．５４
）分析値（％）Ｃ：５８．３９Ｈ：７．４１Ｎ：６．７
５計算値（％）Ｃ：５８．５１Ｈ：７．３７Ｎ：６．８
２以上の結果よりを確認した。

実施例２ ２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー７
−イルＮ−（Ｎ−フェニルーＮ−エトキシカルボニルメ
チルアミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイトの製
造２，３−ジヒドロー２，２−ジメチルベンゾフランー
７−イルＮ−メチルカーバメイト１１ｆ（４）．０５モ
ル）を塩化メチレン７０ｍ１に溶解し、冷却下で二塩化
イオウ５．２ｙ（０．０５モル）を加え、更に−１０化
Ｃ〜５℃でトリエチルアミン５ｇ（０．０５モル）を滴
下した。

０℃で１時間攪拌後室温で２時間攪拌した。

再び−１０′Ｃ〜−５℃に冷却後、Ｎ−フェニルグリシ
ンエチルエステル９ｙ（０．０５モル）を滴下し、更に
トリエチルアミン５ｇ（０．０５モル）を滴下した。０
゜Ｃで２時間攪拌後室温て一夜放置した。

反応後塩化メチレン１００ｍ１を加え１００，ｍ１の水
で３回洗浄した。塩化メチレン層を乾燥後減圧下で濃縮
し、油状物を得た。この油状物にベンゼン−ヘキサン（
１：１）を加え、結晶を析出後ろ過した。母液を濃縮し
、油状物を得た。この油状物を冷却し結晶を得た。結晶
をエーテルより再結晶し、白色結晶１３．４ｆ（収率６
２．３％）を得た。融点９２〜９３℃結晶の重クロロホ
ルム中でのＮＭＲは、次の様に示した。δ１．１５ｐｐ
ｍ（Ｔ．．３Ｈ）、δ１．４６ｐｐｍ（Ｓｌ６ｌ（）、
δ３．００（Ｓ，，２Ｈ）、δ３．３２ｐｐｍ（Ｓ．，
３Ｈ）、ノ δ４．１２（ｑ１：；；Ｉ：（［）、
δ４．７６ＰＰｍ（Ｓ１ ：；１１：（［）、δ６．５
〜７．５ｐｐｍ（Ｍ．．８Ｈ）元素分析（分子量Ｃ２。

Ｈ２６Ｎ２Ｏ５Ｓ＝４３０．５３）分析値（％）Ｃ：６
１．１１Ｈ：６．１５Ｎ：６．４９計算値（％）Ｃ：６
１．３８Ｈ：６．０９Ｎ：６．５１以上の結果よりを確
認した。

実施例３〜１２ 実施例１、２と同方法により実施例３〜１２の化合物を
製造した。

物性及びＮＭＲデーターを第１表に示す。

次に本発明の製剤例を示す。

下記処方は前記化合物全てに適用出来、使用場面によつ
て好適な処方を用いる。

ここに記す処方例はほんの一例であり、その都度有効成
分、有機溶媒、界面活性剤、担体の比率を変えることが
出来、場合によつては有機溶媒、界面活性剤、担体等の
種類を変えることも出来る。表示する％は全て重量パー
セントである。製剤例１ 水和剤 一？１ ・実施例１の化合物 ５０．０％カ
オリン ３０．０タル
ク １０．０エマ
ール４０パウダー ５．５デモー
ルＥＰパウダー ３．５アルキル
リン酸塩 １．０製剤例２乳剤 実施例２の化合物 ５０．０％キシ
レン ３０．０シクロヘ
キサノン １０．０Ｔｗｅｅｎ８
０６．５Ｓｐａｎ８０３．５製剤例３ 粒剤 製剤剤１の水和剤 ４０。

０％クレー ６０．
０なお、水和剤の場合には各成分を混合粉砕し、乳剤の
楊合には各成分を混合溶解してそれらをえることがてき
る。

粒剤の場合には各成分を均一に混合し、この混合物１０
鍾量部に対し２％カルボキシメチルセルロース水溶液１
５重量部を添加し、充分混練したのち造粒機にて造粒し
、ついで細かく切断して粒状のものとし、乾燥して製粒
する。次に本発明の試験例を示す。試験例１ ハスモンヨトウ（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａｌｌｔｕｒａ）
３令幼虫をポット植えカンラン（１ケ月苗）に１０頭供
し、５０％乳剤の所定濃度希釈液を葉面が十分漏れるま
て散布した。

試験は２連制で行い、３日後に生死の判定を行いその死
亡率を第２表に示した。比較のために対照薬剤散布区と
無処理区とをもうけ、その死亡率も併せ記した。（１）
対照薬剤：１−ナフチルーＮ−メチルカーバメ
イト試験例２ ポット植えの水稲（１ケ月苗）に５０％水和剤の所定濃
度希釈液を葉面が十分に漏れるまで散布した。

風乾後、網かごをかぶせツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈＯ
ｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）成虫を１０頭供し
た。試験は２連制で行い、３日後に生死の判定を行いそ
の死亡率を第３表に示した。比較のために対照薬剤散布
区と無処理区をもうけその死亡率も併せ記した。（支）
対照薬剤：２−イソプロポキシフエニルーＮ−
メチルカーバメイト） 試験例３ サツマイモネコブセンチユウ（ＭｅｌＯｌｄＯｇｙｒｌ
ｅｉｎｃＯｇｎｉｔａ）汚染土に２０％粒剤を所定量混
入し、直ちにトマト菌を移植した。

１ケ月後に根部に着７生する根瘤の着生度合を観察した
。

試験区は２Ｘ２ｄを１試験として２反復し、その根瘤の
着生度合を下記の評価基準に従つて第４表に示した。比
較のために対照薬剤の２０％粒剤混合区と無処理区とを
もうけその結果も第４表に併せ記した。評価基準は次の
通りである。０・・・・・・根瘤着生０％ １・・・ 〃 １〜２４％ ２・・・・ 〃 ２５〜４９ ３・・・・ 〃 ５０〜７４ ４・・・ 〃 ７５〜１００ （１）対照薬剤：ビス（２−クロロー１−メチルエチル
）エーテル試験例４ マウス（含）に対する急性経口毒性試験を行なつた。

７日後の死亡率からリツチフイールドーウィルコクソン
法（Ｌｉｔｃｈｆｉｌｄ−ＷｉｌｃＯｘＯｎ法）により
ＬＤ５Ｏ値を求め第５表に示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は−Ｘ−ＣＯＯＲ＾３基を示す。 ここでＸはＣ＿１＿〜＿６の直鎖もしくは分枝状のアル
   キレン基を示し、Ｒ＾３はＣ＿１＿〜＿６のアルキル基
   を示す。Ｒ＾２はＣ＿１＿〜＿８のアルキル基、Ｃ＿３
   ＿〜＿６のシクロアルキル基、ベンジル基又はフェニル
   基を示す。Ｒ＾２で示されるベンジル基及びフェニル基
   にはハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿３のアルキル基及びＣ
   ＿１＿〜＿３のアルコキシ基なる群から選ばれた少くと
   も１種の基が置換していてもよい。〕で示される２，３
   −ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
   Ｎ−（Ｎ−置換−Ｎ−アルコキシカルボニルアルキレン
   アミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
   フラン−７−イルＮ−メチルカーバメイトと二塩化イオ
   ウとを反応させ、次いで生成する式▲数式、化学式、表
   等があります▼ で示される２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
   フラン−７−イルＮ−（クロロスルフエニル）Ｎ−メチ
   ルカーバメイトと一般式▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 〔式中Ｒ＾１は−Ｘ−ＣＯＯＲ＾３基を示す。 ここでＸはＣ＿１＿〜＿６の直鎖もしくは分枝状のアル
   キレン基を示し、Ｒ＾３はＣ＿１＿〜＿６のアルキル基
   を示す。Ｒ＾２はＣ＿１＿〜＿８のアルキル基、Ｃ＿３
   ＿〜＿６のシクロアルキル基、ベンジル基又はフェニル
   基を示す。Ｒ＾２で示されるベンジル基及びフェニル基
   にはハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿３のアルキル基及びＣ
   ＿１＿〜＿３のアルコキシ基なる群から選ばれた少くと
   も１種の基が置換していてもよい。〕で示されるＮ−置
   換アミノ酸エステルとを反応させることを特徴とする一
   般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ。 〕で示される２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベン
   ゾフラン−７−イルＮ−（Ｎ−置換−Ｎ−アルコキシカ
   ルボニルアルキレンアミノスルフエニル）Ｎ−メチルカ
   ーバメイト誘導体の製造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は−Ｘ−ＣＯＯＲ＾３基を示す。 ここでＸはＣ＿１＿〜＿６の直鎖もしくは分枝状のアル
   キレン基を示し、Ｒ＾３はＣ＿１＿〜＿６のアルキル基
   を示す。Ｒ＾２はＣ＿１＿〜＿８のアルキル基、Ｃ＿３
   ＿〜＿６のシクロアルキル基、ベンジル基又はフェニル
   基を示す。Ｒ＾２で示されるベンジル基及びフェニル基
   にはハロゲン原子、Ｃ＿１＿〜＿３のアルキル基及びＣ
   ＿１＿〜＿３のアルコキシ基なる群から選ばれた少くと
   も１種の基が置換していてもよい。〕で示される２，３
   −ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
   Ｎ−（Ｎ−置換−Ｎ−アルコキシカルボニルアルキレン
   アミノスルフエニル）Ｎ−メチルカーバメイト誘導体を
   有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。