JPS60101122A - ポリアゾメチン - Google Patents

ポリアゾメチン

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Publication number
JPS60101122A
JPS60101122A JP20744883A JP20744883A JPS60101122A JP S60101122 A JPS60101122 A JP S60101122A JP 20744883 A JP20744883 A JP 20744883A JP 20744883 A JP20744883 A JP 20744883A JP S60101122 A JPS60101122 A JP S60101122A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyazomethine
aromatic
formula
melt
mechanical properties
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP20744883A
Other languages
English (en)
Inventor
Shohachi Morita
森田 章八
Masatoshi Kimura
木村 昌敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Original Assignee
Agency of Industrial Science and Technology
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Filing date
Publication date
Application filed by Agency of Industrial Science and Technology filed Critical Agency of Industrial Science and Technology
Priority to JP20744883A priority Critical patent/JPS60101122A/ja
Publication of JPS60101122A publication Critical patent/JPS60101122A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は溶融成形が可能で且つ架橋反応性のポリアゾメ
チンに関するものである。
溶融成形が可能で且つ強靱な繊維又はフィルを与えるポ
リアゾメチンは、例えば特開昭!l−/31100号公
報によって公知である。
しかしながらこのポリアゾメチンは明瞭な融点を有して
いるため高温における力学物性は自ずから低いものにと
どまるという難点を有する。
本発明は溶融成形が可能で且つ高温における力学物性(
例えば弾性率)が改良されたポリアゾメチンを提供する
ものである。
すなわち、本発明の要旨は、 一般式(1)で表わされるポリアゾメチン(1) にある。式中X、Yは酸素原子又は であり、すくなくとも1つは である。
Rは、ハロゲン原子、アルキル基(通常、炭素数/−4
程度)から選ばれた置換基からなり、nは/〜jの整数
である。
芳香族ジアミン、芳香族ジアルデヒド、アミノ−フェニ
ルアセチレンを極性溶媒中で重縮合して得られる特定構
造のポリアゾメチン(曲水式(11で表わされる)は、
溶融成形が可能であり、成形後に熱処理を行なう事によ
り、高温において高い力学物性を与える。
芳香族ジアミンとしては、クロロフェニレン−ジアミン
、クロロフエニルジアミン二塩酸塩、メチルフェニレン
ジアミン、メチルフェニレンジアミン二塩酸塩等の核置
換の芳香族ジアミンが得られるポリマーの成型性、パ吻
件の点から好適に用いられるが、通常約2θモルチ程度
までを核熱置換のジアミンで用いろことができる。
芳香族ジアルデヒドとしては、テレフタルアルデヒド、
 a、tl−シフオルミルビフェニル等の芳香核のパラ
位にアルデヒド基ヲ有するものが通常用いられるが、そ
の一部をインフタルアルデヒド等のメタlFj換ジアル
デヒドで代替してもよい。
アミノフェニルアセチレンとしては、弘−アミノフェニ
ルアセチレン、3−アミノフェニルアセチレンが好適に
用いられる。
本発明のポリアゾメチンは、η(3θC10、! F、
 / diメタスルホン酸溶液)がo、icu7g−以
上であって、N−メチルピロリドン、ジメチルアセタミ
ド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等の極性アミン溶
媒又は、それらの混合溶媒に、塩化リチウム等の溶解助
剤を約5%溶解した溶媒中で、上記の芳香族ジアミン、
芳香族ジアルデヒドの所定層を窒素気流下に攪拌、反応
せしめ、ついでアミノフェニルアセチレンを添加後反応
せしめて得られる。ジアミンとして塩酸塩を用いる場合
、炭酸リチウム等の中和剤が用いられる。反応は通常J
、0−40T::程度の濃度から選択され、数時間〜数
日間性なわれる。
得られたポリアゾメチンは、常法によシ精製される。た
とえばメタノール溶〃1ン中で十分析出させfll後後
ケーキの水洗を縁り返して後、io。
Cで真空乾燥される。
以下実施例により、さらに本発明の詳細な説明する。
実施例1 メチルフェニルジアミン・二塩酸塩15.60g(0.
08モル)とテレフタルアルデヒド13.41g(0.
10モル)とをN−メチルピロリドン100rnl、ヘ
ギサメテルホスホルトリアミド100m1%塩化リチウ
ム’ F s 炭酸リチウム/ /、り1と共に7つロ
フラスコに投入し、窒素置換後、常温で3゜5時間攪拌
下に反応せしめた。次にm−アミノフェニルアセチレン
8.53g(0.04モル)を滴下し、4.5時間反応
を継続した。反応液を3lのメタノール中に投じて析出
したケーキをP別し、水洗浄を繰返した。
1001::で/J時間真空乾燥して黄色粉末状ポリマ
ーlざ、71を得た。
上記ポリマーの液晶転位温度は偏光顕微鏡で観察したと
ころ、21jcであった。TGAによる熱分解開始温度
はグ弘Il′cであった。
、2.titoCで溶融紡糸した後、これを230cで
コ時間熱処理した糸の弾性率は30Cで5jGPa、J
OO7::でJ’、7GPaであった。
参考例1 メチルフエニレンジアミンニ塩v塩ir、t。
f(0,02モル)トチレフタルアルデヒド/ 0.7
 j p (0,0gモル)とをアミド溶媒中で反応し
て得られたポリマーの液晶転移温度は2グjC1熱分解
温度はグ3θCであった。このポリマーを、270Cで
紡糸して得られた糸の弾性率は30Cで37GPa%2
!07:で溶融した。
実施例1及び参考例1で得られたポリマーの力学特性を
表1に示す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式(1)で表わされるポリアゾメチン(但し
    、式中X、Yは酸素原子又は であり、少なくとも1つ はである。 Rは、ハロゲン原子、アルキル基から選ばれた置換基か
    らなり、nはi、zの整数である。)
JP20744883A 1983-11-07 1983-11-07 ポリアゾメチン Pending JPS60101122A (ja)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5113800A (ja) * 1974-07-26 1976-02-03 Asahi Chemical Ind Tanpakushitsuruinobunriho
JPS525556A (en) * 1975-07-03 1977-01-17 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Time operating machine
JPS5594352A (en) * 1978-11-20 1980-07-17 Hughes Aircraft Co Acetylene substituted tetraimine oligomer and its manufacture

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS5113800A (ja) * 1974-07-26 1976-02-03 Asahi Chemical Ind Tanpakushitsuruinobunriho
JPS525556A (en) * 1975-07-03 1977-01-17 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> Time operating machine
JPS5594352A (en) * 1978-11-20 1980-07-17 Hughes Aircraft Co Acetylene substituted tetraimine oligomer and its manufacture

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