JPS6010552B2 - 感光性接着剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は感光性接着剤組成物に関するものである。

さらに詳しく言えば、２ーヒドロキシ３ークロロプロピ
ルアクリレート（又はメタクリレ−ト）および光増感剤
を必須成分として含む液状感光硬化性接着剤組成物に関
する。近年感光性樹脂の技術向上に伴ない、少くとも一
方が透明又は半透明の二物体間の接着に感光性樹脂が利
用されるようになってきた。

感光性樹脂を接着剤として用いる場合の利点は、一液型
であるために二液型と比べてまぜる作業、系の不均一性
、脱泡、ポットライフなどのわずらわしさがない点、ま
た揮発成分を殆ど無くすることができるので溶媒の蒸発
工程がなく、溶剤不透過物体の接着が可能なこと、硬化
時間を極めて短縮できること、光を照射しない限り硬化
しないので被接着物体間の位置決め作業に時間の制限が
ないこと、粘度を広範囲に変えられるので作業に最適の
粘度を自由に選ぶことができることなどである。このよ
うな数々の利点のために感光性接着剤が市販され、実用
化され始めている。しかし透明又は半透明物体として工
業的に最も重要な素材であるガラス及びアクリル樹脂等
のプラスチックに対して充分な接着強度を有するものは
まだ得られていない。そこで我々は鋭意研究した結果、
ガラス及びアクリル樹脂に対して非常に接着性のすぐれ
た感光性接着剤を開発した。すなわち、本発明は２ーヒ
ドロキシ３ークロロブロピルアクリレート（又はメタク
リレート）１００〜５重量％と沸点１００ｑｏ以上の重
合性ビニルモノマーおよび（又は）重合性プレポリマー
０〜９５重量％からなるもの１０の重量部に光増感剤を
０．１〜５部添加した混合物を主成分とする感光性接着
剤組成物に関する。

本発明の感光性接着剤組成物の特徴は２−ヒドロキシ３
−クロロプロピルアクリレート（又は〆タクリレート）
（以下「モノマーＡ」という）および光増感剤を必須成
分として含有しているところにある。

このモノマ−Ａは沸点が高く、臭気がなく、光重合性が
大きく、且つ重合体が強じんで、ガラスやアクリル樹脂
に対する接着性がすぐれており、耐熱耐寒耐水耐湿性が
良く、さらに屈折率が高く、透明性が良いという「感光
性接着剤用原料としては最適の性質を有していることが
明らかになった。本発明の感光性接着剤組成物に用いる
重合性成分としては、このモノマーＡ単独でよく、他の
重合性ビニルモノマーや重合性プレモノマーなど（以下
「モノマーＢ」という）を必ずしも併用しなければなら
ないことはないが、接着剤に種々の性能を賦与するため
に併用することも可能である。例えば接着剤の粘度調整
や水溶性賦与、硬化膜の耐熱性向上、被接着物体の破損
時の飛散防止性賦与、接着剤の原価低減などがモノマ−
Ｂを併用することによってより可能となる。このような
モノマ−Ｂとしては沸点が１００ｏｏ以上のもので、例
えば（メタ）アクリル酸のモノアルキルェステル類、（
メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル類（モノマーＡを
除く）、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ァミ
ド類、ビニルェステル類、スチレン及びその譲導体類、
アリルアルコールのェステル類などの重合性ビニルモノ
マーがある。また、沸点が１００００以上のプレポリマ
ーとしては、ポリエステルポリオールの（メタ）アクリ
ル酸ェステル、ポリエーテルポリオールの（メタ）アク
リル酸ェステル、ポリェポキシ化合物と（メタ）アクリ
ル酸との付加物、ポリオ−ルと（メタ）アクリル酸ヒド
ロキシアルキルとをジイソシアネートを介して結合させ
たウレタン変性物などが用いられる。モノマーＢの沸点
が１００℃末満の場合、蒸発損失が大きくて大気汚染の
問題となったり、悪臭を発生したりするので好ましくな
い。

モノマーＡが５重量％より少なくなるとガラス、アクリ
ル樹脂との接着性その他が劣化するので好ましくない。

本発明に用いられる光増感剤は、活性光線を照射するこ
とにより上記モノマーＡ及びＢの重合を開始させ得るも
のなら何でもよい。活性光線はガラスやアクリル樹脂に
よって強く吸収することがなく、光増感剤を有効に励起
する波長が好ましく、実用的には紫外〜可視部の光線が
望ましい。このような条件に合う光増感剤としては例え
ば、ペンジル、ジアセチル「ペソゾフエノン、ベンゾイ
ン、ベンゾインエーテル、アントラキノンなどがある。
本発明の接着剤を硬化させる望ましい光源としては水銀
灯、紫外線蟹光灯、メタルハラィドランプ、アーク灯、
太陽光などがある。本発明の組成物にはまた任意の成分
として公知の熱重合禁止剤を加えて貯蔵安定性を向上さ
せたり、公知の染料や顔料を加えて着色したり、組成物
と相溶性のよい非重合性高分子充てん材料で増量や増粘
させてもよい。本発明による感光性接着剤組成物は、少
なくとも一方が透明または半透明の光透過性の２物体を
接着させるのに有効であり、特にガラス、アクリル樹脂
などに対する接着力が極めてすぐれている。

次に実施例を示すが、部とあるのは重量部を示す。実施
例 １ ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルメタクリレート５
碇報と８−ヒドロキシエチルメタクリレート５の郭とペ
ンゾィン１部よりなる感光性接着剤を厚さ５０Ａのスベ
ーサ−で平行に隔てられた２枚の厚さ２肋のガラス板の
間に注入し、片面から５０肌の距離から２Ｋ．Ｗ．高圧
水銀灯で２分間照射した。

二枚のガラスは非常に強固に接着され無泡で無色透明で
あった。この合せガラスのスベーサ−を取り除いて５０
ｑｏ、湿度１００％の環境に２独時間置いても接着面に
は何らの変化も生じなかった。一方、上記配合から２−
ヒドロキシ３ークロロプロピルメタクリレートを除去し
た組成物で同じ試験を行なったところ、接着層は水分で
侵されて、試験片の周囲２弧はハクリしていた。実施例
２ ２−ヒドロキシ３ークロロプロピルメタクリレート１唯
部、ｎ−ブチルアクリレート５の部、ポリエチレングリ
コール（分子量２００）ジメタクリレート４戊部、ベン
ゾフェノン２部よりなる組成物を厚さ１柳のガラス板上
に流延し、厚さ１肋のアクリル板（白色）を一辺より徐
々に傾斜させて全面を組成物を介してガラス板と密着さ
せて全体に圧力を加えて余分の液を流し去り、液の厚さ
を２０山程度にした後に、ガラス面より５伽の距離から
２０Ｗ紫外線蜜光灯にて５分間照射した。

二枚の板は強固に接着され、無泡無着色であった。上記
組成物のうち、２ーヒドロキシ３ークロロプロピルメタ
クリレートの替りに８ーヒドロキシプロピルメタクリレ
ートを用いた組成物で同じ方法で接着させたところ、ガ
ラスと組成物の接着性は大差ないが、アクリル板と組成
物の間の接着は不充分で、わずかな温度変化や衝撃では
がれた。実施例 ３ ２ーヒドロキシ３−クロロプロピルアクリレート６礎部
とｐ−ｔ−ブチルスチレン３疎部とポリビニルプチラー
ル樹脂（プチラール化度６０モル％重合度５００）１礎
部とペンゾィンメチルェーテル１部を均一溶解した組成
物を直径５伽（ｆ＝１．８）の凹レンズの片面に０．１
ｃｃ注入し、同じ曲率の直径５抑の凸レンズを凹面に一
気に押しつけて密着させた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ２−ヒドロキシ３−クロロプロピルアクリレート（
   又はメタクリレート）１００〜５重量％と沸点１００℃
   以上の下記重合性ビニルモノマー（および（又は）重合
   性プレポリマー）０〜９５重量％とからなるもの１００
   重量部に光増感剤を０．１〜５重量部添加した混合物を
   主成分とする感光性接着剤組成物。 重合性ビニルモノマー： （メタ）アクリル酸モノアルキルエステル類、（メタ
   ）アクリル酸ヒドロキシアルキル類（２−ヒドロキシ３
   −クロロプロピルアクリレートを除く）、（メタ）アク
   リル酸、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニルエステル
   類、スチレン及びその誘導体類、アリルアルコールのエ
   ステル類、重合性プレポリマー： ポリエステルポリオールの（メタ）アクリル酸エステ
   ル、ポリエーテルポリオールの（メタ）アクリル酸エス
   テル、ポリエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との付
   加物、ポリオールと（メタ）アクリル酸ヒドロキシアル
   キルとをジイソシアネートを介して結合させたウレタン
   変性物。