JPS60115630A - キユア可能な樹脂 - Google Patents
キユア可能な樹脂Info
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- JPS60115630A JPS60115630A JP59232261A JP23226184A JPS60115630A JP S60115630 A JPS60115630 A JP S60115630A JP 59232261 A JP59232261 A JP 59232261A JP 23226184 A JP23226184 A JP 23226184A JP S60115630 A JPS60115630 A JP S60115630A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、艮好な熱安定性、高衝撃安定性及び有利な加
工性を有するキュア可能な樹脂に関する。
工性を有するキュア可能な樹脂に関する。
本発明の第一の一点に従えば、キュア可能な樹脂は、式
Ｉ （式中Ｂは炭素−炭素二重結合を含有する二価基を表わ
し、そしてＡは少なくとも二つの炭素原子を含有する二
価基である。） の不飽和ジカルボン酸の少なくとも一棟のＮ 、 Ｎ’
−ピスイミドと、式■ （式中Ｒ１は芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ２は水素又
は１〜６炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｒ３は
芳香族炭化水素基又は一つ又はそれ以上の酸素又はＩｐ
ｉｊ黄によって任意に中断されている４〜１０炭素原子
を有するアルキル基を表わし、そして又は２０〜５００
０の整数である。） のポリヒダントインとの混・陸物から成り、該混合物は
ビスイミド（１）とポリヒダントイン（１１）の比が９
５＝弓〜５：９５であることによって％做づけられる。
Ｉ （式中Ｂは炭素−炭素二重結合を含有する二価基を表わ
し、そしてＡは少なくとも二つの炭素原子を含有する二
価基である。） の不飽和ジカルボン酸の少なくとも一棟のＮ 、 Ｎ’
−ピスイミドと、式■ （式中Ｒ１は芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ２は水素又
は１〜６炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｒ３は
芳香族炭化水素基又は一つ又はそれ以上の酸素又はＩｐ
ｉｊ黄によって任意に中断されている４〜１０炭素原子
を有するアルキル基を表わし、そして又は２０〜５００
０の整数である。） のポリヒダントインとの混・陸物から成り、該混合物は
ビスイミド（１）とポリヒダントイン（１１）の比が９
５＝弓〜５：９５であることによって％做づけられる。
一般式Ｉ中Ａと指定された基は、（ａ、） １２炭素原
子までのアルキレン基、（ｂ）５〜６炭素原子のシクロ
アルキレン基、（ｃ）４〜５炭素原子及び環中少なくと
も一つの窒素、酸素又は硫黄原子をもっ伏素環式基、（
ｄ）モノ又はジ炭素項基、（ｅ）直接−炭素結合による
か又は嘔索脈黄１〜６炭素原子のアルキレンから選ばれ
た二価基によって互に連結された少なくとも二つのモノ
又はジ炭素復芳香族又はシ１１１ の基であり、ここでこれらの基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
は１〜５炭素原子のアルキル基であり、”８はアルキレ
ン基又はアリーレン基である。
子までのアルキレン基、（ｂ）５〜６炭素原子のシクロ
アルキレン基、（ｃ）４〜５炭素原子及び環中少なくと
も一つの窒素、酸素又は硫黄原子をもっ伏素環式基、（
ｄ）モノ又はジ炭素項基、（ｅ）直接−炭素結合による
か又は嘔索脈黄１〜６炭素原子のアルキレンから選ばれ
た二価基によって互に連結された少なくとも二つのモノ
又はジ炭素復芳香族又はシ１１１ の基であり、ここでこれらの基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
は１〜５炭素原子のアルキル基であり、”８はアルキレ
ン基又はアリーレン基である。
一般式Ｉ甲の基Ｂは、炭素−炭素二重結合を含Ｍする二
価有機基を表わす。この基Ｂは式ＩＶ、Ｖ。
価有機基を表わす。この基Ｂは式ＩＶ、Ｖ。
Ｖｌ又はＶｌｌ
（ｊＶ） （Ｖ） （Ｊｌ） （ＶＩＥ）基Ｂが式■の
ものである式Ｉのビスマレイミドが本発明の新規なキュ
アロ」能な樹脂を製造するのに用いられる。遇したビス
マレイミドの例は、１゜２−ビスマレイミドエタン、１
．６−ビスマレイミドヘキサン、１，１２−ビスマレイ
ミドドデカン、１，６−ビスマレイミド−（２，２，４
−トリメチル）ヘキサン、１，６−ビスマレイミドベン
ゼン、１．４−ビスマレイミドベンゼン、４゜４′−ビ
スマレイミドジフェニルメタン、４．４’−ビスマレイ
ミドジフェニルエーテル、４．４’−ビスマレイミドシ
フエルスルフィド、３．５’−ビスマレイミドシフエル
スルホン、４．４’−ビスマレイミドジフェニルスルホ
ン、４１４’−ビスマレイミド視ジシクロヘキシルメタ
ン、２．４−ビスマレイミドトルエン、２．６−ビスマ
レイミドトルエン、２．４−ビスマレイミドアニソール
、Ｎ。
ものである式Ｉのビスマレイミドが本発明の新規なキュ
アロ」能な樹脂を製造するのに用いられる。遇したビス
マレイミドの例は、１゜２−ビスマレイミドエタン、１
．６−ビスマレイミドヘキサン、１，１２−ビスマレイ
ミドドデカン、１，６−ビスマレイミド−（２，２，４
−トリメチル）ヘキサン、１，６−ビスマレイミドベン
ゼン、１．４−ビスマレイミドベンゼン、４゜４′−ビ
スマレイミドジフェニルメタン、４．４’−ビスマレイ
ミドジフェニルエーテル、４．４’−ビスマレイミドシ
フエルスルフィド、３．５’−ビスマレイミドシフエル
スルホン、４．４’−ビスマレイミドジフェニルスルホ
ン、４１４’−ビスマレイミド視ジシクロヘキシルメタ
ン、２．４−ビスマレイミドトルエン、２．６−ビスマ
レイミドトルエン、２．４−ビスマレイミドアニソール
、Ｎ。
Ｎ’−ｍ−キシリレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ｐ−
キシリレンビスマレイミドである７、他の通したビスイ
ミドフｊ１の４７！Ｉは、基Ｂか式■１のものであるＮ
＋Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビスーシトラコンイミド及ヒ
Ｎ、 Ｎｌ−４、４，−ジフェニルメタン−シトラコン
イミド、−並びに基Ｂが式■１のものであるＮ。
キシリレンビスマレイミドである７、他の通したビスイ
ミドフｊ１の４７！Ｉは、基Ｂか式■１のものであるＮ
＋Ｎ’−ｍ−フェニレン−ビスーシトラコンイミド及ヒ
Ｎ、 Ｎｌ−４、４，−ジフェニルメタン−シトラコン
イミド、−並びに基Ｂが式■１のものであるＮ。
Ｎｌ −４、４１−シフェニルメクンービスーイタコン
イミドである。ビスイミド矩の混合物も用いられる。ビ
スイミドの好ましい混合物は、低融点共融混合物を杉、
１戊するもの、例えばｌ） ４ 、４’−ビスマレイミ
ドジフェニルメタン及び２．４−ビスマレイミドトルエ
ンを含有する共融混合物、Ｉ＋）４゜４′−ビスマレイ
ミドジフェニルメタン、２，４−ビスマレイミドトルエ
ン及び１．６−ビスマレイミド（２，２，４−１リメチ
ル）ヘキサンを含有する共融混付物、及び１ｌｌ） ４
、４’−ビスマレイミドフェニルメタン及び２．４−
ビスマレイミドアニソールの共融ｉ昆付り勿である。
イミドである。ビスイミド矩の混合物も用いられる。ビ
スイミドの好ましい混合物は、低融点共融混合物を杉、
１戊するもの、例えばｌ） ４ 、４’−ビスマレイミ
ドジフェニルメタン及び２．４−ビスマレイミドトルエ
ンを含有する共融混合物、Ｉ＋）４゜４′−ビスマレイ
ミドジフェニルメタン、２，４−ビスマレイミドトルエ
ン及び１．６−ビスマレイミド（２，２，４−１リメチ
ル）ヘキサンを含有する共融混付物、及び１ｌｌ） ４
、４’−ビスマレイミドフェニルメタン及び２．４−
ビスマレイミドアニソールの共融ｉ昆付り勿である。
式Ｉのビスイミドは、ポリアミン、ポリヒドラジド、ア
ミノ酸ヒドラジド、ア・戸メチン又はその混合物で変性
される。これらの変性されたビスイミド（ま、ンド発明
のギュア可能な但（用言をｉ＋Ａｊ・１嚇するために、
式■のビスイミドについて記述されたものと同じ方法で
用いられる。
ミノ酸ヒドラジド、ア・戸メチン又はその混合物で変性
される。これらの変性されたビスイミド（ま、ンド発明
のギュア可能な但（用言をｉ＋Ａｊ・１嚇するために、
式■のビスイミドについて記述されたものと同じ方法で
用いられる。
式■中Ｒ１と規定された基は、ベンゼン、アゾベンゼン
、ナフタレン、アントラセン、ジフェニルメタン、トリ
フェニルメタン、ソフェニルアルカン、ジフェニルアル
ケン、ジフェニルエーテル、ジフェニルチオエーテル＆
びボ＋）−ｙエニルエーテルから訪尋される芳香族基で
ある。好ましくは基Ｒ〕は、任意に一つ又はそれ以上の
メチル又はクロロ基でｉｉｔ ’Ａされたベンゼン、ナ
フタレン、ジフェニルメタン又はジフェニルエーテル基
から誘導される基である。基Ｒ３は、Ｒ〕について上記
の意味を有するか又は任意に一つ又はそれ以上の酸素又
は硫黄原子で中断されている４〜１０炭素原子を有する
アルキル基である。特に好ましい弐■のポリヒダントイ
ンは、Ｒ］及びＲ３が４．４′−ジフェニルメタン基で
ありそしてＲ２がＨ又はメチル基であるものである。遍
したポリヒダントイン重合体は米国特許第３．３９７；
２５３号に記述されている。
、ナフタレン、アントラセン、ジフェニルメタン、トリ
フェニルメタン、ソフェニルアルカン、ジフェニルアル
ケン、ジフェニルエーテル、ジフェニルチオエーテル＆
びボ＋）−ｙエニルエーテルから訪尋される芳香族基で
ある。好ましくは基Ｒ〕は、任意に一つ又はそれ以上の
メチル又はクロロ基でｉｉｔ ’Ａされたベンゼン、ナ
フタレン、ジフェニルメタン又はジフェニルエーテル基
から誘導される基である。基Ｒ３は、Ｒ〕について上記
の意味を有するか又は任意に一つ又はそれ以上の酸素又
は硫黄原子で中断されている４〜１０炭素原子を有する
アルキル基である。特に好ましい弐■のポリヒダントイ
ンは、Ｒ］及びＲ３が４．４′−ジフェニルメタン基で
ありそしてＲ２がＨ又はメチル基であるものである。遍
したポリヒダントイン重合体は米国特許第３．３９７；
２５３号に記述されている。
この新規なキュア可能な樹脂の調製は、不活性Ｍ機浴媒
又は希釈剤中、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピリジトン及びテトブメチル
尿累中又はケトン型浴媒例えはアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン
中又は塩素化溶媒例えば塩化メチレン、塩化エチル、１
．２−ジクロロエタン甲及びエーテル型溶媒例えはジオ
キサン、テトラヒドロフランエチルグリコール中及びエ
ステル型＃ Ｗ ’＄！Ｉえばｔｒ’ｇ ｒｅエチル中
又は混合クリコールエーテル−エステル９’ｌｌ エバ
Ｉｈ ＋没ｘ ｆ Ａ／グリコール、酪酸メチルグリコ
ール、ジエチレンクリコールジエチルエーテル、シエチ
レンクリコールモノエナルエーテルアセテート等の中、
プレポリマー溶液か１′、ｆられる方法で行われる。プ
レポリマーは、Ａ空によるか又は加熱によるか又は両方
のいずれかで溶媒を放散することによって分離すること
かでさ、かぐして、岱融物から又は粉床として加工する
ことかでさる溶媒のない樹脂か得られる。
又は希釈剤中、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピリジトン及びテトブメチル
尿累中又はケトン型浴媒例えはアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン
中又は塩素化溶媒例えば塩化メチレン、塩化エチル、１
．２−ジクロロエタン甲及びエーテル型溶媒例えはジオ
キサン、テトラヒドロフランエチルグリコール中及びエ
ステル型＃ Ｗ ’＄！Ｉえばｔｒ’ｇ ｒｅエチル中
又は混合クリコールエーテル−エステル９’ｌｌ エバ
Ｉｈ ＋没ｘ ｆ Ａ／グリコール、酪酸メチルグリコ
ール、ジエチレンクリコールジエチルエーテル、シエチ
レンクリコールモノエナルエーテルアセテート等の中、
プレポリマー溶液か１′、ｆられる方法で行われる。プ
レポリマーは、Ａ空によるか又は加熱によるか又は両方
のいずれかで溶媒を放散することによって分離すること
かでさ、かぐして、岱融物から又は粉床として加工する
ことかでさる溶媒のない樹脂か得られる。
新規なりユアロ」Ｈ目な位（Ｐ旨の調装は、ビスマレイ
ミドをポリヒダントインと緊密に混合するために、粉末
又は粉本と液体の混合及び粉砕のための通常の」交誼に
よって行われる。プレ小すマーは、この均一混合物を８
０〜２００℃の温度で靜ｉｔ成形性及び内温性生成物を
つくるのに充分な時間加熱することによって得られる。
ミドをポリヒダントインと緊密に混合するために、粉末
又は粉本と液体の混合及び粉砕のための通常の」交誼に
よって行われる。プレ小すマーは、この均一混合物を８
０〜２００℃の温度で靜ｉｔ成形性及び内温性生成物を
つくるのに充分な時間加熱することによって得られる。
本発明の〃「規なキュアｌｊＪ能な樹脂の製逍は、出発
物質の一つのみが先金にｎＪ浴であるか又はすべての出
発！１勿貿が先金に司溶であるいずれかの不活性希釈剤
中で行われる。但ｊ脂の用途がプレプレラグの製１貨の
場合の如く浴液を必′皮とするときは、後者の方法が好
ましい。
物質の一つのみが先金にｎＪ浴であるか又はすべての出
発！１勿貿が先金に司溶であるいずれかの不活性希釈剤
中で行われる。但ｊ脂の用途がプレプレラグの製１貨の
場合の如く浴液を必′皮とするときは、後者の方法が好
ましい。
本発明の妨規なキュア可能な１０１脂の多くの工業的用
途のためには、）独媒を加えることによってキュア’Ｉ
Ｅ程を促進することが有利である。Ｍ効なキユアリング
月虫媒は、キュア０Ｔｉｉ目なビスイミド樹用言の合計
矩：砒に対して０．０５〜１．５％の（・一度の有機過
酸化物例えばジ三級ブチルバーオキシド、シアミルパー
オキシド、ｔ−ブチルパーベンゾエートである。用いら
れる他の触媒は、Ｎ 、 Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ
、 Ｎ’ −ジメチル−ペンシルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン、トリーｎ−ブチルアミン、トリーメチルア
ミン及びアずビシクロオクタン及びその他のものの如き
三級アミン類である。
途のためには、）独媒を加えることによってキュア’Ｉ
Ｅ程を促進することが有利である。Ｍ効なキユアリング
月虫媒は、キュア０Ｔｉｉ目なビスイミド樹用言の合計
矩：砒に対して０．０５〜１．５％の（・一度の有機過
酸化物例えばジ三級ブチルバーオキシド、シアミルパー
オキシド、ｔ−ブチルパーベンゾエートである。用いら
れる他の触媒は、Ｎ 、 Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ
、 Ｎ’ −ジメチル−ペンシルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン、トリーｎ−ブチルアミン、トリーメチルア
ミン及びアずビシクロオクタン及びその他のものの如き
三級アミン類である。
この触媒は、キュア６Ｊ’能な樹脂の成分と混合するこ
とかできるか又はこれらは上記の粉末混合工程によるか
又は浴媒混合工程によるかいずれかでプレポリマーの製
造中に加えられる。
とかできるか又はこれらは上記の粉末混合工程によるか
又は浴媒混合工程によるかいずれかでプレポリマーの製
造中に加えられる。
多くの場合、本発明の新規なキュア可能な樹脂は、沿融
物から加工される。溶融粘度を低下させそしてポットラ
イフを改良するために、樹脂は所謂反応性希釈剤、好ま
しくは呈温で液体であるものと混合することができる。
物から加工される。溶融粘度を低下させそしてポットラ
イフを改良するために、樹脂は所謂反応性希釈剤、好ま
しくは呈温で液体であるものと混合することができる。
用いられる反応性希釈剤は、一般式ＶＩ
ＣＨ２−Ｃ′ｖＩ
＼
の一つ又はそれ以上の車合性二夏結合を有し、そしてビ
ニル−、アリル−又はアクリル−型のものでよい。これ
らの反応性希釈剤は、エーテル、エステル、炭化水素又
は複素環式型のものでよい。
ニル−、アリル−又はアクリル−型のものでよい。これ
らの反応性希釈剤は、エーテル、エステル、炭化水素又
は複素環式型のものでよい。
用いられる典型的なエーテル知は、ビニルアリルエーテ
ル、ジアリルエーテル、メタアリルエーテル及ヒビニル
フェニルエーテルである。典型的ナエステル鶏は、飽性
１１又は不鹿オロのＩＩぽ肪族又は芳香族モノ−又はポ
リカルボン酸例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブチル
酸、オキザール酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸
、アクリル酸、メタアクリルば、フェニルアクリル酸、
クロトン酸、マレイン酸、フマール敵、イタコン酸、シ
トラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ベンゾイル岐、フ
ェニル酢酸、０−フタル酸、イソフタル酸又はテレフタ
ル酸及びナフタル系ジカルボン１夜又はその混合物から
誘棉されるビニル−、アリル−、メタアリル−１１−ク
ロロアリル−、クロチル−、インゾロベニルエステル類
である。用いられる最もｎ要な炭化水素型反応性布′４
＜剤は、スチレン、メチルスチレン、ビニルヘキサン、
ビニルピロリジン、ジアリルベンゼン、ジビニルシクロ
ヘキサン、ジアリルベンゼン、ビニルトルエン及ヒ１−
ビニル−４−エチルベンゼン又はその混合物で肱六一本
ｎ１刑屋１芯４中光泗ｆ合ＩＩ Ｉ、−１ビニルピリジ
ンＬびビニルピロリジンである。
ル、ジアリルエーテル、メタアリルエーテル及ヒビニル
フェニルエーテルである。典型的ナエステル鶏は、飽性
１１又は不鹿オロのＩＩぽ肪族又は芳香族モノ−又はポ
リカルボン酸例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブチル
酸、オキザール酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸
、アクリル酸、メタアクリルば、フェニルアクリル酸、
クロトン酸、マレイン酸、フマール敵、イタコン酸、シ
トラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ベンゾイル岐、フ
ェニル酢酸、０−フタル酸、イソフタル酸又はテレフタ
ル酸及びナフタル系ジカルボン１夜又はその混合物から
誘棉されるビニル−、アリル−、メタアリル−１１−ク
ロロアリル−、クロチル−、インゾロベニルエステル類
である。用いられる最もｎ要な炭化水素型反応性布′４
＜剤は、スチレン、メチルスチレン、ビニルヘキサン、
ビニルピロリジン、ジアリルベンゼン、ジビニルシクロ
ヘキサン、ジアリルベンゼン、ビニルトルエン及ヒ１−
ビニル−４−エチルベンゼン又はその混合物で肱六一本
ｎ１刑屋１芯４中光泗ｆ合ＩＩ Ｉ、−１ビニルピリジ
ンＬびビニルピロリジンである。
反応性希釈剤が用いられる場合には、最初にビスイミド
成分を反応性希釈剤と混合しそして次にポリヒダントイ
ンｒＭ分を加えることができる。使用される反応性希釈
剤の童は、合計最終樹脂混合Ｃ１勿の８０皿幇％までで
あることができる。
成分を反応性希釈剤と混合しそして次にポリヒダントイ
ンｒＭ分を加えることができる。使用される反応性希釈
剤の童は、合計最終樹脂混合Ｃ１勿の８０皿幇％までで
あることができる。
非常に有利な反応性希釈剤は、合計樹脂混合物の６０％
までの蚕で用いられるスチレン及びジビニルベンゼンで
、める。これらの希釈剤は１００〜１１０“０ｉ−ＦＬ
辺の非常に低温で架倫するので注意すべきであり、従っ
てこれらの希釈剤を含有する混合物は１００°Ｃより光
分低い温度でｒＡ製しなければならない。
までの蚕で用いられるスチレン及びジビニルベンゼンで
、める。これらの希釈剤は１００〜１１０“０ｉ−ＦＬ
辺の非常に低温で架倫するので注意すべきであり、従っ
てこれらの希釈剤を含有する混合物は１００°Ｃより光
分低い温度でｒＡ製しなければならない。
本発明の新規なキュア可能な樹脂は、不飽イロポリエス
テル樹脂で史に変性することができる。有用な不飽性１
］ポリエステル類は、ポリカルボン酸誘尋体例えば「Ｋ
ｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ、ｊ■巻２４７−
２８２頁（１９７５年Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖ’ｅ
ｒｌａｇ。
テル樹脂で史に変性することができる。有用な不飽性１
］ポリエステル類は、ポリカルボン酸誘尋体例えば「Ｋ
ｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ、ｊ■巻２４７−
２８２頁（１９７５年Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖ’ｅ
ｒｌａｇ。
ミュンヘン発行。）に記載されている如きポリグリコー
ルとのエステルの前縮合によって調製されるよく知られ
た生成物である。
ルとのエステルの前縮合によって調製されるよく知られ
た生成物である。
上自己のこれらのポリエステル類の反応性希釈剤浴液は
、何規な樹脂を変性するために反応性希釈剤単独の代り
に用いることかできる。
、何規な樹脂を変性するために反応性希釈剤単独の代り
に用いることかできる。
変性されたか又はされていないかいずれかの本発明の新
規なキュア可能な樹脂又はそれから調製されたプレポリ
マーは、これを８０〜４００°Ｃの温度にキュアな先願
するのに光分な時間加熱することによって、熱的に転化
することかできる。
規なキュア可能な樹脂又はそれから調製されたプレポリ
マーは、これを８０〜４００°Ｃの温度にキュアな先願
するのに光分な時間加熱することによって、熱的に転化
することかできる。
このＸ斤ン説なキュア自」’ Ｔ＋旨な樹）ｊ冒は、（
貢層相利を製遁するのに有利に用いられる。かかる場合
には、キュアｎ」能な樹用言からＪＡ造されるプレポリ
マーは、２５〜６５筆量多溶液を与えるようにコ１冷し
た溶媒に俗解され、これは織物又は組糸状のガラス１Ｎ
ｆｆｉ維、又は織物、フィラメント又は組糸状の縦木繊
維、硼素繊維又は有機合成繊維に含浸するのに用いられ
、この浴液を含浸しそして次に乾燥によって溶媒を放赦
し、その佐これらは圧力及び温度の適用によっても〔層
物に）成形されるが、架倫！ｌｘ合体はバインダーであ
る。
貢層相利を製遁するのに有利に用いられる。かかる場合
には、キュアｎ」能な樹用言からＪＡ造されるプレポリ
マーは、２５〜６５筆量多溶液を与えるようにコ１冷し
た溶媒に俗解され、これは織物又は組糸状のガラス１Ｎ
ｆｆｉ維、又は織物、フィラメント又は組糸状の縦木繊
維、硼素繊維又は有機合成繊維に含浸するのに用いられ
、この浴液を含浸しそして次に乾燥によって溶媒を放赦
し、その佐これらは圧力及び温度の適用によっても〔層
物に）成形されるが、架倫！ｌｘ合体はバインダーであ
る。
本発明に従うキュア可能な樹脂は、成形物をつくり、’
Ｊ２Ｗ−形と同時に加圧下にキユアリングを起させる
ため、キュア０Ｊ曲な組成物について粉末成形工業でよ
く知られている方法によっても同様に加工することがで
さる。これらの用途には、キュア性樹脂冷加剤１夕１え
ば充填剤、后色剤、軟化剤及び耐炎剤と混合することか
できる。理想的な充填剤は、例えばガラス繊維、炭素繊
維、アラミドの如き有磯尚モジュラス稙維、石英粉末、
カオリン、シリカ及び倣粉状の金拘である。
Ｊ２Ｗ−形と同時に加圧下にキユアリングを起させる
ため、キュア０Ｊ曲な組成物について粉末成形工業でよ
く知られている方法によっても同様に加工することがで
さる。これらの用途には、キュア性樹脂冷加剤１夕１え
ば充填剤、后色剤、軟化剤及び耐炎剤と混合することか
できる。理想的な充填剤は、例えばガラス繊維、炭素繊
維、アラミドの如き有磯尚モジュラス稙維、石英粉末、
カオリン、シリカ及び倣粉状の金拘である。
この耕規樹脂シ１マ１１成１勿の一つの好ましい用途は
、８ＪＡ維仲メ造物のパインタ゛′−としてである。こ
の用途では、補強剤を詮没するために上記の如き樹脂浴
液を用いて、柑糸城物又は短糸４載維マツト、又はフェ
ルト状のガラス、グラファイト又はアラミド離するか、
これは弔二相で１８０〜６５０℃の温度で、仕忌に加圧
下にキュアされる。上記方法で用いられる樹脂組成物は
、組成を広範に変えることができる。オートクレーヴ成
形、所謂低圧成形工程のｙ［１き技術は、過剰のビスイ
ミド及び低定比のポリヒダントインから成る、４耐力旨
で与えられる如き壱オ０な流！υ特性を示す樹脂処方を
必”決とする。
、８ＪＡ維仲メ造物のパインタ゛′−としてである。こ
の用途では、補強剤を詮没するために上記の如き樹脂浴
液を用いて、柑糸城物又は短糸４載維マツト、又はフェ
ルト状のガラス、グラファイト又はアラミド離するか、
これは弔二相で１８０〜６５０℃の温度で、仕忌に加圧
下にキュアされる。上記方法で用いられる樹脂組成物は
、組成を広範に変えることができる。オートクレーヴ成
形、所謂低圧成形工程のｙ［１き技術は、過剰のビスイ
ミド及び低定比のポリヒダントインから成る、４耐力旨
で与えられる如き壱オ０な流！υ特性を示す樹脂処方を
必”決とする。
他の用途は、筒土成形乗件を必要とし、そしてこの場合
には、過剰のボリヒタ８ントインを含有する樹用言νｉ
＋ｌ’ｌ成！１勿が用いられる。
には、過剰のボリヒタ８ントインを含有する樹用言νｉ
＋ｌ’ｌ成！１勿が用いられる。
本発明の樹脂組成物のもう一つの１ｍの好ましい用途で
は、樹脂はフィルムにキャストハに形さね、そしてフィ
ルムのシートは＋＋ｌｉ強拐料例えばガラス繊維の層と
交互に４；ｔ Ｉｔｆねられる。得られるれ゛（重ねは
、熱及び圧に処し、＋Ｌ′ｊ層４７’ｊ ４ｉ物を形１
祝させる。
は、樹脂はフィルムにキャストハに形さね、そしてフィ
ルムのシートは＋＋ｌｉ強拐料例えばガラス繊維の層と
交互に４；ｔ Ｉｔｆねられる。得られるれ゛（重ねは
、熱及び圧に処し、＋Ｌ′ｊ層４７’ｊ ４ｉ物を形１
祝させる。
不発明を以下の実施１ニ′すによって説、明する。
実施例１
ｍ−タレ・〕〕゛−ルｆｅｉ液米国時ｉｇ ３，５９７
，２５３号の例１に従って、ボリヒタ゛ントインをＷ・
”４戟した。
，２５３号の例１に従って、ボリヒタ゛ントインをＷ・
”４戟した。
ポリヒダントインを沈殿させるために、撹拌しなからポ
リヒダントインのクレゾール浴液をメタノールに添加す
ることによって、１ＩＩＬ合体を分離した。
リヒダントインのクレゾール浴液をメタノールに添加す
ることによって、１ＩＩＬ合体を分離した。
この重合坏を（（Ｈ４ｊ過によって分目１１ｔｕ、ｄ回
メタノールで洗滌し及び乾燥した。ポリヒダントインの
固有粘度は、０．５８ ｄ（１’／ ｇ（ｅ ＝ ０．
５ ｇ／ｄｄ溶媒ジメチルアセトアミド）であった。
メタノールで洗滌し及び乾燥した。ポリヒダントインの
固有粘度は、０．５８ ｄ（１’／ ｇ（ｅ ＝ ０．
５ ｇ／ｄｄ溶媒ジメチルアセトアミド）であった。
ポリヒダントイン（５０ｇ）、及び４，４−ビスマレイ
ミドジフェニルメタン（３５ｇ）と２゜４−ビスマレイ
ミドトルエン（１ｍＭＶ）を含有スる共融ビスマレイミ
ド混合物（５０、！／ ）を塩化メチレン（９００，９
）にｄ解することによって、キュアＤＪ’ ｆｉヒな樹
脂の浴液を調製した。この浴液を用いガラス繊維（Ｉｎ
ｔｅｒｇｌａｓ ＸＴＪｌｍ、西独国市販のＧＰ２１１
１／Ａ１１００型）に含浸し、溶媒を乾燥慄４０屓紅％
のキュア用ｆ１ヒな樹脂を含有するプレプレラグを形成
させた。１５０ Ｘ １５０ｍｍサイズの１０ゾレフ０
レツグノ曽をアルミニウム２市間に績み軍ね、そして１
７０°Ｃに予備加熱した、加熱圧盤プレスに置いた。こ
の槓爪ねたプレプレラグを５００ Ｎ ／ ｃｖ−の圧
力で１７０℃で１時間そして２１０”Ｃで２時１ｔＪＩ
プレスした。かぐして得た積層′（１１は、樹脂を元金
にキュアするために（１ｍ ｙＡエアーオーヴン中２５
０℃で１５時間後キユアした。
ミドジフェニルメタン（３５ｇ）と２゜４−ビスマレイ
ミドトルエン（１ｍＭＶ）を含有スる共融ビスマレイミ
ド混合物（５０、！／ ）を塩化メチレン（９００，９
）にｄ解することによって、キュアＤＪ’ ｆｉヒな樹
脂の浴液を調製した。この浴液を用いガラス繊維（Ｉｎ
ｔｅｒｇｌａｓ ＸＴＪｌｍ、西独国市販のＧＰ２１１
１／Ａ１１００型）に含浸し、溶媒を乾燥慄４０屓紅％
のキュア用ｆ１ヒな樹脂を含有するプレプレラグを形成
させた。１５０ Ｘ １５０ｍｍサイズの１０ゾレフ０
レツグノ曽をアルミニウム２市間に績み軍ね、そして１
７０°Ｃに予備加熱した、加熱圧盤プレスに置いた。こ
の槓爪ねたプレプレラグを５００ Ｎ ／ ｃｖ−の圧
力で１７０℃で１時間そして２１０”Ｃで２時１ｔＪＩ
プレスした。かぐして得た積層′（１１は、樹脂を元金
にキュアするために（１ｍ ｙＡエアーオーヴン中２５
０℃で１５時間後キユアした。
槓ＩＱｊ ’＋Ｆｌは以下の性質を示した。
厚さ １．９２ｍｍ
屈曲強度、２５−Ｃ（Ｓ８５ Ｎ、Ａｎｍ”屈曲強度、
２５０ ’０ ４５０ Ｎ／ｒｕｍ”）田曲モゾユラス
、２５ ”Ｃ２２、７ＫＮ／ｒｎｍ２Ｎ／上ジュラス、
２５０６０ ２０．５６ ＫＮ％ｔｒｎｒ′積層内剪断
強度、２５℃ ６６−４ ｂ Ｎ／ｌｎｗ”ａｉｔＩＵ
内剪＠強度、２５０−０ ６６．５９ Ｎ／１１１ｍ′
実施例２ 実ｊ出例１に記載した如＠ ７０ 、ｌｆ ｔ＋ｔ％の
共融ビスマレイミド及び６０％のボリヒタゝントインか
ら成るキュア可能な樹脂組成物を、成分を１６媒として
塩化メチレン中に７６解することによって１ｌＡＩ ｄ
した。
２５０ ’０ ４５０ Ｎ／ｒｕｍ”）田曲モゾユラス
、２５ ”Ｃ２２、７ＫＮ／ｒｎｍ２Ｎ／上ジュラス、
２５０６０ ２０．５６ ＫＮ％ｔｒｎｒ′積層内剪断
強度、２５℃ ６６−４ ｂ Ｎ／ｌｎｗ”ａｉｔＩＵ
内剪＠強度、２５０−０ ６６．５９ Ｎ／１１１ｍ′
実施例２ 実ｊ出例１に記載した如＠ ７０ 、ｌｆ ｔ＋ｔ％の
共融ビスマレイミド及び６０％のボリヒタゝントインか
ら成るキュア可能な樹脂組成物を、成分を１６媒として
塩化メチレン中に７６解することによって１ｌＡＩ ｄ
した。
この（４ｋを５００ｇ４Ｈサテン峨りグラファイト繊維
織物に含浸するために用い、４０厘量係のキュア０Ｊ北
な樹脂組成物を冨むプレプレラグを形成させた。
織物に含浸するために用い、４０厘量係のキュア０Ｊ北
な樹脂組成物を冨むプレプレラグを形成させた。
８層のプレプレラグを瑣み韮ね、そして低圧オートクレ
ーヴ地形技術を用いて成功した。キュアサイクルの初期
に適用した圧力は、１００ ｐｒ／ｃｍ’であった。温
度を１７０”Ｃに上げそして１５分間保持し、次に温度
を２１０°Ｃに上昇させそして積層物を２時間キュアし
た。全キュアサイクルに亘って真空に引っばった。
ーヴ地形技術を用いて成功した。キュアサイクルの初期
に適用した圧力は、１００ ｐｒ／ｃｍ’であった。温
度を１７０”Ｃに上げそして１５分間保持し、次に温度
を２１０°Ｃに上昇させそして積層物を２時間キュアし
た。全キュアサイクルに亘って真空に引っばった。
侍た槓！雪吻ば２５０°Ｃで１５時間、佐キュアし、そ
して次に以下の性質を示した。
して次に以下の性質を示した。
繊維含は ５６．２６芥社チ
晶度 １．５４ ｉ／ゴ
ノ田１川用ＱＨ度、 ２５℃ ７６６ Ｎ／、ｎｍ２屈
曲強度、２５０°０ ７８７ Ｎ／ｉｎｍ′屈曲モジュ
ラス、２５℃ ５８．６９ ＫＮ／ｍｍ”す出１山モゾ
ユラス、２５０−０ ６６．９７ ＫＮ／ｍｍ”リリ１
４）ｒ’ｉＵ隻、２５ °０ ５２ Ｎ／ｍｍ”剪萌強
朋、２５０ ’０ ３９ Ｎ／１１１７１”実施例６ 実施例１１１（１）ｊ’：いて調製した如きキュア可能
な樹Ｊ１旨を含量−′３−ろ浴？ｌダを用い５００．９
４Ｈサテン織りグラフアイ） ｔｉｌｌイ１１に含浸し
、塩化メチレン温媒を乾燥した汝５７．４６皿〜七条の
樹用言を含Ｍするゾレ母 畢 プレグを提供した。８層のプレプレグの積車ねをプレス
（１７０°Ｃ）の予備加熱した圧盤の間の〃Ｉ熟熱圧盤
プレス中キュアした。キュア時間は、１７０℃で１５分
間、続いて２１０°Ｃで２時間とした。１５時間後キユ
アの後、積層物は以下の性質を示した。
曲強度、２５０°０ ７８７ Ｎ／ｉｎｍ′屈曲モジュ
ラス、２５℃ ５８．６９ ＫＮ／ｍｍ”す出１山モゾ
ユラス、２５０−０ ６６．９７ ＫＮ／ｍｍ”リリ１
４）ｒ’ｉＵ隻、２５ °０ ５２ Ｎ／ｍｍ”剪萌強
朋、２５０ ’０ ３９ Ｎ／１１１７１”実施例６ 実施例１１１（１）ｊ’：いて調製した如きキュア可能
な樹Ｊ１旨を含量−′３−ろ浴？ｌダを用い５００．９
４Ｈサテン織りグラフアイ） ｔｉｌｌイ１１に含浸し
、塩化メチレン温媒を乾燥した汝５７．４６皿〜七条の
樹用言を含Ｍするゾレ母 畢 プレグを提供した。８層のプレプレグの積車ねをプレス
（１７０°Ｃ）の予備加熱した圧盤の間の〃Ｉ熟熱圧盤
プレス中キュアした。キュア時間は、１７０℃で１５分
間、続いて２１０°Ｃで２時間とした。１５時間後キユ
アの後、積層物は以下の性質を示した。
密度 １．５４１層ｍｅ
ノｆｆｔ曲強度、２５°Ｃ６７４Ｎ／＋＋ＩＩｎ”ノ（
１１曲強度、２５０”０ ６９４Ｎｌ朋２）田曲モジュ
ラス、２５℃ ４７．７ ＫＮ／ａｍにノ田曲モジュラ
ス、２５０°Ｇ ４Ｂ、４ ＫＮ／ｍｍ’剪断強度、２
５°Ｃ４４Ｎ／ｍｍ” ’ｒｉす断強度、２５０ ′０４２ Ｎ／ｍｍ”実施例
４ 各成分を塩化メチレンに浴ｐｐＦし、１０ｍ、工％のキ
ュアｉ」有Ｈな樹用言を含む溶ｌ夜をイ尋ることによっ
て、災し１！ｉ例１にｈ己載した６ ０ ｎｉミニ−）
ｉ饅のボリビタゞントイン及び実施例１に記載した４０
亜ｊ辻係の共融ビスマレイミドｌ昆付′）勿１／、）キ
ュア０Ｊ北な４対脂組成物を調製した。この浴液を用い
、該液をガラスプレート上に注入することによって、ガ
ラス片でせき止められｔ、＝５ ｏ ｏ Ｘ ５００
ａｍ寸法のガラスプレート上にフィルムをキャストＪ戎
形した。６０℃で６時間乾燥することによって、溶媒を
放散させた。樹脂のフィルムをガラスプレートから剥き
゛とり、そし−Ｃ７０”Ｏで１５時間（１１４ｍエアー
オーダン中で乾燥した。
１１曲強度、２５０”０ ６９４Ｎｌ朋２）田曲モジュ
ラス、２５℃ ４７．７ ＫＮ／ａｍにノ田曲モジュラ
ス、２５０°Ｇ ４Ｂ、４ ＫＮ／ｍｍ’剪断強度、２
５°Ｃ４４Ｎ／ｍｍ” ’ｒｉす断強度、２５０ ′０４２ Ｎ／ｍｍ”実施例
４ 各成分を塩化メチレンに浴ｐｐＦし、１０ｍ、工％のキ
ュアｉ」有Ｈな樹用言を含む溶ｌ夜をイ尋ることによっ
て、災し１！ｉ例１にｈ己載した６ ０ ｎｉミニ−）
ｉ饅のボリビタゞントイン及び実施例１に記載した４０
亜ｊ辻係の共融ビスマレイミドｌ昆付′）勿１／、）キ
ュア０Ｊ北な４対脂組成物を調製した。この浴液を用い
、該液をガラスプレート上に注入することによって、ガ
ラス片でせき止められｔ、＝５ ｏ ｏ Ｘ ５００
ａｍ寸法のガラスプレート上にフィルムをキャストＪ戎
形した。６０℃で６時間乾燥することによって、溶媒を
放散させた。樹脂のフィルムをガラスプレートから剥き
゛とり、そし−Ｃ７０”Ｏで１５時間（１１４ｍエアー
オーダン中で乾燥した。
キュアロＪ’ ｊｉｂな樹脂のフィルムを、谷々１５０
Ｘ１５０ Ｉｎｍのソ片に切った。この卸１片をガラス
織物（ＩｎｔｅｒｇｌａＳ＋ ＤＬＭの９２１１１型）
８片１５０ｘ １５ Ｑ ｍｕと父互に重ね、そしてこ
の績重ねをアルミニウム１６の間にサンドインチ状にし
そして加熱圧盤プレスに仲人した。プレスの圧盤は１７
０℃に予備加熱した。積層物のキユアリングは、５０Ｏ
Ｎ。
Ｘ１５０ Ｉｎｍのソ片に切った。この卸１片をガラス
織物（ＩｎｔｅｒｇｌａＳ＋ ＤＬＭの９２１１１型）
８片１５０ｘ １５ Ｑ ｍｕと父互に重ね、そしてこ
の績重ねをアルミニウム１６の間にサンドインチ状にし
そして加熱圧盤プレスに仲人した。プレスの圧盤は１７
０℃に予備加熱した。積層物のキユアリングは、５０Ｏ
Ｎ。
（：Ｉｎ”−’の圧力で１７０℃で１時「…、続いて２
６０°Ｇで２時間実施した。積層物は、圧力をかけずに
２５０℃で１５時間後キユアしたが、以下の性質を与え
た。
６０°Ｇで２時間実施した。積層物は、圧力をかけずに
２５０℃で１５時間後キユアしたが、以下の性質を与え
た。
繊維含量 ４９．６容量チ
密度 １．８５ ｊｌ／ｍｅ
ノ出曲強度、 ２０℃ ６５０ Ｎ／ｎ＋ｍ”ノ田面強
度、２５０°（−ｒ ４３０ Ｎ／ａｍ”）出（用モジ
ュラス、２０°Ｃｊ ２２ 、７ ＫＮ／＋＋＋ｍ”）
田面モジュラス、２５０℃ ２０．６ＫＮＩンｎｍ”４
貢層内９１Ｊ ｌ′ｕｒ強朋、２０°Ｏ６５Ｎ／ｌｔｒ
ｍ１４貴層内男町強度、２５０”Ｃ６６Ｎ／ｍｕ”実施
例５ 各成分な温媒としての塩化メチレンに浴解し、キュアＥ
ｌ’ ＮＱな樹用言の８’ｊＪｆ ”ｎｊφｌ谷１反を
・ｒ辱ることによって、実施例１にＹ、己ｌｌ戊した３
Ｑ −Ｂｌ 駐％のホ′リヒダントイン組放物及び実
施例１に記１１メした２０重狐係の共融ビスマレイミド
混合物のキュア’ｌ”ｊ＋１＝な樹１４Ｗ １ｉｉｌ（
成？吻をＭｌ’ｌ ’ＪＪした。この浴液を用いグラフ
ァイトえ俄維（１００ｇ４Ｈサテン織り）に含浸させ、
６０ ！ｉｆ ｊＩｉチの撞維、３６．５５亀量チのキ
ュアＬＩＩ■能な樹脂及び６．２５チの揮発分をざ有す
るプレプレアルミニウムン白の１川にやｙＭねそして５
００ Ｎ／ｃｒｎにの圧力ドに１７０’Ｏで１５分そし
て２１０°Ｃで２時間キュアした。モールドからとり出
した後、槓胎物は２５０”Ｃで１５時時間上ュアしたが
、以下の瞭械的１生買を示した。
度、２５０°（−ｒ ４３０ Ｎ／ａｍ”）出（用モジ
ュラス、２０°Ｃｊ ２２ 、７ ＫＮ／＋＋＋ｍ”）
田面モジュラス、２５０℃ ２０．６ＫＮＩンｎｍ”４
貢層内９１Ｊ ｌ′ｕｒ強朋、２０°Ｏ６５Ｎ／ｌｔｒ
ｍ１４貴層内男町強度、２５０”Ｃ６６Ｎ／ｍｕ”実施
例５ 各成分な温媒としての塩化メチレンに浴解し、キュアＥ
ｌ’ ＮＱな樹用言の８’ｊＪｆ ”ｎｊφｌ谷１反を
・ｒ辱ることによって、実施例１にＹ、己ｌｌ戊した３
Ｑ −Ｂｌ 駐％のホ′リヒダントイン組放物及び実
施例１に記１１メした２０重狐係の共融ビスマレイミド
混合物のキュア’ｌ”ｊ＋１＝な樹１４Ｗ １ｉｉｌ（
成？吻をＭｌ’ｌ ’ＪＪした。この浴液を用いグラフ
ァイトえ俄維（１００ｇ４Ｈサテン織り）に含浸させ、
６０ ！ｉｆ ｊＩｉチの撞維、３６．５５亀量チのキ
ュアＬＩＩ■能な樹脂及び６．２５チの揮発分をざ有す
るプレプレアルミニウムン白の１川にやｙＭねそして５
００ Ｎ／ｃｒｎにの圧力ドに１７０’Ｏで１５分そし
て２１０°Ｃで２時間キュアした。モールドからとり出
した後、槓胎物は２５０”Ｃで１５時時間上ュアしたが
、以下の瞭械的１生買を示した。
４或維含量 ５２−６Ｍ１ｋ％
屈曲強度、２り’０ ４９１ Ｎ、ろ１１ノ出曲分ｔＩ
＆、 ２ ｂ Ｏｏｏ ４２０ Ｎ／ｍｕ”ノ１０１０
曲モジュラス５°Ｃ４１，４ＫＮ／ｍｍ’ノ出曲モジュ
ラス２５０℃ ４１．６ ＫＮ／＋ｎｍ”央２１１！ｉ
例６ 各成分を塩化メチレンに浴解し、４０ｍ１％溶液を得る
ことによって、実施例１に記載した９５亘祉チの共１１
１１ビスマレイミド混脅物及び実測例１に記載した５″
ｕｆ ：ｔｉｔ ％のポリヒダントインのキュア可能な
４８ ＩＩＩ ７＊１１成自勿をｗ４製し、これに０．
２５ 二重ジ葎％のシアずビシクロオクタンを加えた。
＆、 ２ ｂ Ｏｏｏ ４２０ Ｎ／ｍｕ”ノ１０１０
曲モジュラス５°Ｃ４１，４ＫＮ／ｍｍ’ノ出曲モジュ
ラス２５０℃ ４１．６ ＫＮ／＋ｎｍ”央２１１！ｉ
例６ 各成分を塩化メチレンに浴解し、４０ｍ１％溶液を得る
ことによって、実施例１に記載した９５亘祉チの共１１
１１ビスマレイミド混脅物及び実測例１に記載した５″
ｕｆ ：ｔｉｔ ％のポリヒダントインのキュア可能な
４８ ＩＩＩ ７＊１１成自勿をｗ４製し、これに０．
２５ 二重ジ葎％のシアずビシクロオクタンを加えた。
得た浴液を用い、フィラメント谷取り慄作（ドラ、ムフ
ィラメント舎取り）を用いて一方向炭素繊維デレゾレッ
グを刺造した。用いた炭素繊維は、Ｃｅ１ａｎｅＳｅＣ
ｏｒｐ、から１テ販のｌＣｅ１１０ｎ６０００」である
。このプレプレラグを軸上に未だある間に乾燥し、そし
て溶謀討量を２．５チに調歪した。プレプレラグを、標
準低圧オートクレーヴ妖術を用いることによって一方向
槓層ｉｌｌにｌｆｆ１形した。用いたキュア圧力は５バ
ールで、そしてキュア温ｊ比は１９０℃６時間であった
。モールドからのとり出し及び陵キュアの段゛、偵１’
９ ！國は以下の性質を示した。
ィラメント舎取り）を用いて一方向炭素繊維デレゾレッ
グを刺造した。用いた炭素繊維は、Ｃｅ１ａｎｅＳｅＣ
ｏｒｐ、から１テ販のｌＣｅ１１０ｎ６０００」である
。このプレプレラグを軸上に未だある間に乾燥し、そし
て溶謀討量を２．５チに調歪した。プレプレラグを、標
準低圧オートクレーヴ妖術を用いることによって一方向
槓層ｉｌｌにｌｆｆ１形した。用いたキュア圧力は５バ
ールで、そしてキュア温ｊ比は１９０℃６時間であった
。モールドからのとり出し及び陵キュアの段゛、偵１’
９ ！國は以下の性質を示した。
偵維含蚕 ６２ 谷句慢
ノ［＋１ｆｉｌｌ ＠ｉ Ｗ 、 ２ ５−０ １８８
５ Ｎ７１８ｍ”屈曲強度、２５０ Ｃ１４２０ＮＡ１
ｍ１屈曲モジュラス、２５°ＣＩ２４ ＫＮ／ｍＩ！”
屈曲モジュラス、２５０ ”Ｃ１２４ＫＮ、Ａｎｍ”短
かい偵材剪政強度、２５°０ ９５ Ｎ／ｍｕに短かい
横材りり析強度、２５０℃ ６２ Ｎ／ｍｍ′実施例７ ビスマレイミド混合物が６５≠４，４′−ビスマレイミ
ドジフェニルメタンと６５φ２．４′ビスマレイミＰア
ニソールの共を諌混合物である、実力４例１にｂ４載し
た９５％のビスマレイミド４ｉｔ １１旨及び５φのポ
リヒダントインからｌＪ又るキュア川口ヒな樹ハ旨組成
Ｑ２りを、実施例６に記載した如くして調製した。
５ Ｎ７１８ｍ”屈曲強度、２５０ Ｃ１４２０ＮＡ１
ｍ１屈曲モジュラス、２５°ＣＩ２４ ＫＮ／ｍＩ！”
屈曲モジュラス、２５０ ”Ｃ１２４ＫＮ、Ａｎｍ”短
かい偵材剪政強度、２５°０ ９５ Ｎ／ｍｕに短かい
横材りり析強度、２５０℃ ６２ Ｎ／ｍｍ′実施例７ ビスマレイミド混合物が６５≠４，４′−ビスマレイミ
ドジフェニルメタンと６５φ２．４′ビスマレイミＰア
ニソールの共を諌混合物である、実力４例１にｂ４載し
た９５％のビスマレイミド４ｉｔ １１旨及び５φのポ
リヒダントインからｌＪ又るキュア川口ヒな樹ハ旨組成
Ｑ２りを、実施例６に記載した如くして調製した。
この組成）吻は実施例６の樹脂と同じ方法で加工するこ
とかでき、殆んど同じ槓ノ冑ＱＩ％性を与える。 ゛以
下のビスマレイミド又はビスマレイミド混合物、即ち、
４−、４’ −ヒスマレイミドジフェニルエーテル、２
，６−ビスマレイミドトルエン、２゜４−ビスマレイミ
ドアニソール、４．４’−ビスマレイミドジフェニルス
ルホン ５ 、３７− ビスマレイミドジフェニルスル
ホン、２．３−ビスマレイミドベンゼン、１，４−ビス
マレイミドベンゼン、１．２−ビスマレイミドエタン、
１．６−ピスマレイミドヘギザン及び１，６−ビスマレ
イミド（２，２，４−）リメチル）ヘキサンが、」二６
己の共融混合物の代りに用いられてもよい。
とかでき、殆んど同じ槓ノ冑ＱＩ％性を与える。 ゛以
下のビスマレイミド又はビスマレイミド混合物、即ち、
４−、４’ −ヒスマレイミドジフェニルエーテル、２
，６−ビスマレイミドトルエン、２゜４−ビスマレイミ
ドアニソール、４．４’−ビスマレイミドジフェニルス
ルホン ５ 、３７− ビスマレイミドジフェニルスル
ホン、２．３−ビスマレイミドベンゼン、１，４−ビス
マレイミドベンゼン、１．２−ビスマレイミドエタン、
１．６−ピスマレイミドヘギザン及び１，６−ビスマレ
イミド（２，２，４−）リメチル）ヘキサンが、」二６
己の共融混合物の代りに用いられてもよい。
好ましいものは、低融点共融混合物を形成させるビスマ
レイミドの混合物である。好ましいビスマレイミド混合
−の一つば、４ 、４’−ビスマレイミドジフェニルメ
タン、２，４−ビスマレイミドトルエン及び１，６−ビ
スマレイミド（２，２゜４−トリメナル）ヘキサンから
成る。
レイミドの混合物である。好ましいビスマレイミド混合
−の一つば、４ 、４’−ビスマレイミドジフェニルメ
タン、２，４−ビスマレイミドトルエン及び１，６−ビ
スマレイミド（２，２゜４−トリメナル）ヘキサンから
成る。
実施例８
５６ｇ４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタン、２
４ｇ２．４−ビスマレイミドジフェニルメタン、２４ｇ
２．４−ビスマレイミドトルエン、３０ｇの不Ｗｃｌ
’Ｎｏポリエステルイミド、Ｍｓｓｓｒｓ 、Ｂｅｃｋ
ハンブルグからの１Ｄｏｂｅｋａｎ ＦＴ ５０１８
ｊ、及び実施例１に記載した８０μのボリヒタ゛ントイ
ンより成るキュアＯＪ’ Ｔ止な樹脂組Ｊ戎物を、咳Ｊ
戊分を溶媒としての塩化メチレン中で混合し、１５重Ｕ
φ浴牧を形ＪＪｙ、させろことによって、１ｉ１７Ｎ・
摂する。この浴数を用い、Ｉｎｔｅｒｇｌａｓ、 Ｕ１
ｍ西独区の０９２１１１／Ａ１１００型のガラス繊維に
含浸し、１’ｌ’ｌ環空気アルミ′消の間で５００ （
４／ａｍ”の圧力で１７０°Ｃで１５分、？４ｔいて２
１０°Ｃで６時ｌｆｉ Ｊｉｍ形した。モールドからと
りはずした１女、４以）曽！１／ｌを２４０°Ｃで１５
時間抜キュアした。積層物のＪ＋ｆ（曲強度保持力は、
室温値と比較して２５０ ’Ｏで両ボしたとき７５饅で
あった。
４ｇ２．４−ビスマレイミドジフェニルメタン、２４ｇ
２．４−ビスマレイミドトルエン、３０ｇの不Ｗｃｌ
’Ｎｏポリエステルイミド、Ｍｓｓｓｒｓ 、Ｂｅｃｋ
ハンブルグからの１Ｄｏｂｅｋａｎ ＦＴ ５０１８
ｊ、及び実施例１に記載した８０μのボリヒタ゛ントイ
ンより成るキュアＯＪ’ Ｔ止な樹脂組Ｊ戎物を、咳Ｊ
戊分を溶媒としての塩化メチレン中で混合し、１５重Ｕ
φ浴牧を形ＪＪｙ、させろことによって、１ｉ１７Ｎ・
摂する。この浴数を用い、Ｉｎｔｅｒｇｌａｓ、 Ｕ１
ｍ西独区の０９２１１１／Ａ１１００型のガラス繊維に
含浸し、１’ｌ’ｌ環空気アルミ′消の間で５００ （
４／ａｍ”の圧力で１７０°Ｃで１５分、？４ｔいて２
１０°Ｃで６時ｌｆｉ Ｊｉｍ形した。モールドからと
りはずした１女、４以）曽！１／ｌを２４０°Ｃで１５
時間抜キュアした。積層物のＪ＋ｆ（曲強度保持力は、
室温値と比較して２５０ ’Ｏで両ボしたとき７５饅で
あった。
実施例９
８５ｇの４．４’−ヒスマレイミドジフェニルメタン、
７ｇのｍ−アミノベンゾイル酸ヒドラジドをボールミル
中緊密に混合し均一な粉末を与え、これを備壊仝気オー
ヴン中１５５℃の温度に加熱しそして１０分間保った。
７ｇのｍ−アミノベンゾイル酸ヒドラジドをボールミル
中緊密に混合し均一な粉末を与え、これを備壊仝気オー
ヴン中１５５℃の温度に加熱しそして１０分間保った。
冷却後、この書固化浴融魂を粉砕し、倣細買色粉床とし
ての変性ビスマレイミド樹１１ｔ＃を与える。かかる変
１１三ビスマレイミド樹脂は、米国せ許第４，２１１．
８６１号に記述されている。
ての変性ビスマレイミド樹１１ｔ＃を与える。かかる変
１１三ビスマレイミド樹脂は、米国せ許第４，２１１．
８６１号に記述されている。
上、妃の如く調刈された６０部の変性ビスマレイミド・
ＩＩ＋１脂、実施例１に記載された如き４０ Ｙ’ｉｌ
ｊのポリヒグントイン及び５部の。−ジアリルフタレー
トから成るキュア可能な樹脂λｉ「［放物を、俗媒とし
てのＮ−メチルピロリドンに溶解しワニスを形成させ、
これにビスマレイミド＜ｉＭ 脂ヲ基１ととして帆６％
のシアずビシクロオクタンヲ加え、そしてこれを仄に軽
買ガラス繊維（Ｉｎｔｅｒｇｌａｓｏ１ｍ０１８３７（
４５ｇ／ｍ” ）型）Ｋ含＆ｆるのに用イ、１２０℃で
１５分間４１！した（＆、７０ 重叶裂のキュア可［ｊ
８な樹脂組成物及び８％の残留溶媒を首肩するプレプレ
ラグを得る。
ＩＩ＋１脂、実施例１に記載された如き４０ Ｙ’ｉｌ
ｊのポリヒグントイン及び５部の。−ジアリルフタレー
トから成るキュア可能な樹脂λｉ「［放物を、俗媒とし
てのＮ−メチルピロリドンに溶解しワニスを形成させ、
これにビスマレイミド＜ｉＭ 脂ヲ基１ととして帆６％
のシアずビシクロオクタンヲ加え、そしてこれを仄に軽
買ガラス繊維（Ｉｎｔｅｒｇｌａｓｏ１ｍ０１８３７（
４５ｇ／ｍ” ）型）Ｋ含＆ｆるのに用イ、１２０℃で
１５分間４１！した（＆、７０ 重叶裂のキュア可［ｊ
８な樹脂組成物及び８％の残留溶媒を首肩するプレプレ
ラグを得る。
このプレプレラグを用い、アルミニウムに対してアルミ
ニウムを接層結合するのに用い、そしてこのラップ５す
町試険片はＤＩＮ ５３２８３に対して試験され、２１
Ｎ／＋、４＋１１”のラッゾリリ１琲強度を与える。こ
のラップ’ｌＩＩ哨Ｋ 狭片は、２１０’Ｕで２時ＩＩ
月そして１００ Ｎ／ｃＩｎ”の圧力で候ンａし、そし
て２４０°Ｃで１０時時間先ュアした。
ニウムを接層結合するのに用い、そしてこのラップ５す
町試険片はＤＩＮ ５３２８３に対して試験され、２１
Ｎ／＋、４＋１１”のラッゾリリ１琲強度を与える。こ
のラップ’ｌＩＩ哨Ｋ 狭片は、２１０’Ｕで２時ＩＩ
月そして１００ Ｎ／ｃＩｎ”の圧力で候ンａし、そし
て２４０°Ｃで１０時時間先ュアした。
代理人 浅村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）ａ） 一般式１ （式中Ｂは炭素−炭素二重結合を含有する二価基を表わ
し、そしてＡは少な（とも２個の炭素原子を含有する二
価基である。） の少なくとも一種のビスイミド、及び ｂ）式■ （式中Ｒ工は芳香族炭化水素基を表わし、Ｒ２は水素又
は１〜６炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｒ３は
芳香族炭化水素基、一つ又はそれ以上の酸素又は硫黄原
子によって任意に中断されている４〜１０炭素原子を有
するアルキル基を表わす。） のポリヒダントイン重合体 の混合物から成り、ビスイミド（１）とポリヒダントイ
ン（ｎ）の比が９５：５〜５：９５であることを特徴と
するキュア可能な樹脂。 （２） 一般式Ｉのビスイミドが、 □Ａが（ａ１１２までの炭素原子のアルキレン基、（ｂ
）５〜６炭素原子のシクロアルキレン基、（ｃｌ環中［
４〜５炭素原子及び少なくとも１個の窒素、酸素又は硫
黄原子をもつ複素環基、（ｄ）モノ又はジ炭素項基、（
ｅ）直接炭素−炭素結合によるか又は酸素、硫黄、１〜
３炭素原子のアルキレンから選ばれた二価基によって互
に連結された少なくとも二つのモノ又はジ炭素環芳香族
又はシクロアルキレン基、又は（ｆ）式１１１ａ −ｌ
ｊ ○ ０ １１１ −Ｎ＝Ｎ−（ｌ［ａｌ −ｃ −ＯｒＩｅ） −Ｃ’−
ＮＨ−（＠ｈＪより成る群から選ばれたものであり、基
Ｒ４＋ Ｒ５＋Ｒ６＋ Ｒ７は１〜５炭素原子のアルキ
ル基であり、Ｒ８はアルキレン基又はアリーレン基であ
りそして 一−Ｂが式ｒｖ、Ｖ、Ｖｌ又は■１ の群から選ばれた付加重合可能な基であることを特徴と
する、上記第１項記載のキュア可能なビスイミド樹脂。 （３） 式Ｉのビスイミドが、１，２−ビスマレイミド
エタン、１．６〜ビスマレイミドヘキサン、１．１２−
ビスマレイミドドデカン、１．６−ビスマレイミド−（
２，２，４−）リメチル）ヘキサン、１，６〜ビスマレ
イミドベンゼン、１，４−ビスマレイミドベンゼン、４
、４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、４．４’
−ビスマレイミドジフェニルエーテル、４．４’−ビス
マレイミドジフェニルスルフィド、ろ、３′−ビスマレ
イミドジフェニルスルホン、４ 、４’−ビスマレイミ
ドジフェニルスルホン、４．４’−ビスマレイミドジシ
クロヘキシルメタン、２ ＃ ４− ヒスマレイミドト
ルエン、２．６−２スマレイミドトルエン、２．４−ビ
スマレイミドアニンール、Ｎ、Ｎ’−ｍ−キシリレンビ
スマレイミド、Ｎ ｅ Ｎ’−Ｔ）−キシリレンビスマ
レイミド及びその混合物より成る群から選ばれる、上記
第２項記載のキュア可能なビスイミド樹脂。 （４） 式Ｉのビスイミドが、ｌ） ４ 、４’−ビス
マレイミドジフェニルメタン及び２．４−ビスマレイミ
ドトルエンを含有する共融混合物、１ｌ）４．４’−ビ
スマレイミドジフェニルメタン、２．４−ビスマレイミ
ドトルエン及び１．６−ビスマレイミド（２，２，４’
−）リメチル）ヘキサンを含有する共融混合物、及びｌ
ｉ＋） ４ 、４’−ビスマレイミドフェニルメタン及
７Ｊ２．４−ビスマレイミドアニンールの共融混合物か
ら成る、上記第６項記載のキュアり能なビスイミド樹脂
。 （５） ポリヒダントイン■は、Ｒ１がベンゼン、アゾ
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ジフェジフェニ
ルアルケン、ジフェニルエーテル、ジフェニルチオエー
テル及びポリフェニルエーテルから誘導さね石基であり
、Ｒ２が水素又は１〜６炭素原子を有するアルキル基を
表わし、Ｒ３がＲ１について上記の７口（規定した基又
は一つ又はそれ以上の酸素又は硫黄原子によって任意に
中断されている４〜１０炭素原子を有するアルキル基を
表わしそしてＸが２０〜５０００の数を表わすことを特
徴とする、上記第１項記載のキュア可能なビスイミド樹
脂。 （６） ポリヒダントイン■は、Ｒ工が任意に一つ又は
それ以上のメチル基又は塩素原子で置換されているベン
ゼン、ナフタレン、ジフェニルメタン及びジフェニルエ
ーテルであり、Ｒ２が水素又は１〜６炭素原子を何する
アルキル基であり、Ｒ３がＲ１について上記の如（規定
した基又は４〜１０炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、そしてＸが２０〜５０００の数を表わすことで特徴
とする、上記第１項記載のキュア可能な樹脂。 −ジフェニルメタン基でありそしてＲ２がＨ又はメチル
であることで特徴どする、上記第１〜６項いずれか一つ
に記載のキュア可能な樹脂。 （８） 一般式■ ＣＨ２−Ｃ■ （これはビニル−、アリル−又はアクリル−型であって
、Ｌい。）の少な（とも一種の重合性二重結合を担持す
る反応性希釈剤を含有する、上記第１〜７項いずれか−
って記載のキュア可能な樹脂。 （９） 反応性希釈剤は、以下の化合物又はその混合物
、即チスチレン、メチルスチレン、ビニルトルエン、ジ
ビニルベンゼン、ビニルシクロヘキサン、ジビニルシク
ロヘキサン、ビニルピリジン、ビニルピロリドンの一つ
である、上記第８項記載のキュア可能なビスイミド樹脂
。 （１０）反応性希釈剤が、重量で合計最終樹脂混合物の
８０％までの量で存在する、上記第９項記載のキュア可
能な樹脂。 旧） 反応性希釈剤がスチレン又はジビニルベンゼンで
あり、反応性希釈剤が重量で合計最終樹脂混合物の３０
％までの量で存在する、上記第１目項記載のキュア可能
な樹脂。 （１２１不飽和ポリエステルを含み、該不飽和ポリエス
テルはポリカルボン酸とポリグリコールとの重縮合によ
って得られることてよって特徴づけられる上記第１〜１
１項いずれか一つに記載のキュアミＪ能な樹脂。 （１３）一般式（１）σ）ビスイミドが、以下の群即ち
ポリアミン、ポリヒドラジド、アミノ酸ヒドラジド、ア
ゾメチン、又はその混合物の一つから選ばれる化合物で
変性される、上記第１〜１２項いずれか一つに記載のキ
ュア可能な樹脂。 ［４１以下の化合物、即ち、 ジ三級ブチルバーオキシド、 シアミルパーオキシド、 ｔ−ブチルパーベンゾエート、 Ｎ 、 Ｎ’−ジメチルペンシルアミン、Ｎ 、 Ｎ／
−ジメチルアニリン、 Ｎ−メチルモルホリン、 トリーｎ−ブチルアミン、 トリーｎ−メチルアミン及び アずビシクロオクタン の一つから選ばれるキユアリング触媒を含有する、上記
第１〜１６項いずれか一つに記載のキュア可能な樹脂。 （１５）過酸化触媒が、Ｍ−、ｔで合計最終樹脂混合物
の０．０５〜１．５％の濃度で存在する、上記第１４項
記載のキュア可能な樹脂。 （１Ｇ）上記第１〜１５項いずれか一つに記載のキュア
可能な樹脂を８０〜２［］［）’Ｃの温度に静置成形性
生成物を得るのに充分な時間加熱することによって得ら
れるプレポリマー。 ＋１７１ 触媒が用いられそして樹脂混合物が溶融状又
は浴液状である、上記第１６項記載のプレポリマー 〇 （１８） ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイノブチルケトン、シ
クロヘキサノン、塩化メチレン、塩化エチル、１，２−
二塩化エタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
ルゲリコール、酢酸エチル、酢酸エチルグリコール、酢
酸メチルグリコール、ジエチレンクリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート及びそれらの混合物から選ばれた不活性有機溶媒
中の、上記第１〜１７項いずれか一つに記載のキュア可
能な樹脂の溶液。 ０つ 樹脂が、重−計で溶液の２５〜６５％の濃度で存
在する積層物をつくるのに適している、上記第１８項記
載の溶液。 （ｚＯ）上記第１〜１５項のキュア可能な樹脂混合物を
、８０〜４００°Ｃの温度にキュアを完結させるのに充
分な時間加熱することによって得られる架橋重合体。 圓 上記第１６又は１７項記載のプレポリマーを８０〜
４ ［］ ０ ’Ｃの温度にキュアを完結させるのに充
分な時間加熱することによって得られる架橋重合体。 （２２１上記第１〜１５項記載のキュア可能な樹脂、上
記第１６又は１７項記載のプレポリマー又は上記第１８
又は１９項記載の溶液を含浸した繊維材料。 （至） 繊維材料が、粗糸、織物、マット又はフェルト
である上記第２２項記載の含浸された材料。 シ４ 上記第１８項記載のキュア可能な樹脂の溶蔽から
キャスト成形されたフィルム。 （２■ 上記第２４項記載のフィルムと補強材料の層と
の交互積み重ねから加熱及び加圧下に形成された積層製
品。 （イ） 上記第１〜１５項記載のキュア可能な樹脂から
加熱加圧下に形成された製品。 （２７）上記第１６及び１７項記載のプレポリマーから
加熱加圧下に形成された製品。 ρ８）上記第２２又は２３項記載の含浸された繊維材料
から加熱加圧下に形成された製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8329530 | 1983-11-04 | ||
| GB8329530 | 1983-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115630A true JPS60115630A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH0564184B2 JPH0564184B2 (ja) | 1993-09-14 |
Family
ID=10551271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59232261A Granted JPS60115630A (ja) | 1983-11-04 | 1984-11-02 | キユア可能な樹脂 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4806419A (ja) |
| EP (1) | EP0141612B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60115630A (ja) |
| CA (1) | CA1226390A (ja) |
| DE (1) | DE3481915D1 (ja) |
| ES (1) | ES537322A0 (ja) |
| GB (1) | GB2148911B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| TWI826625B (zh) * | 2018-12-28 | 2023-12-21 | 美商帝克萊股份有限公司 | 耐高溫傳導性熱固型樹脂組合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1494443C3 (de) * | 1965-03-23 | 1980-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Lackmischungen enthaltend Hydantoin bzw. Thiohydantoinringe enthaltende Polykondensate |
| US3972960A (en) * | 1971-02-24 | 1976-08-03 | Rhone-Poulenc S.A. | Heat-stable polyimide resin modified by unsaturated polyester |
| CH569758A5 (ja) * | 1972-07-24 | 1975-11-28 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2941785C2 (de) * | 1979-10-16 | 1991-07-04 | Technochemie Gmbh, Verfahrenstechnik, 6901 Dossenheim | Schichtstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4303779A (en) * | 1979-11-27 | 1981-12-01 | Technochemie Gmbh-Verfahrenstechnik | Thermosetting imide resins from dihydrazide |
| FR2473528A1 (fr) * | 1980-01-09 | 1981-07-17 | Rhone Poulenc Ind | Procede pour eviter la cristallisation des n,n' diphenylene bis imides dans les compositions thermodurcissables en contenant |
| JPS56125449A (en) * | 1980-01-29 | 1981-10-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
| US4520145A (en) * | 1982-07-21 | 1985-05-28 | The Boots Company Plc | Modified thermosetting imide resins with improved fracture toughness |
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- 1984-10-24 GB GB8426891A patent/GB2148911B/en not_active Expired
- 1984-10-24 DE DE8484307294T patent/DE3481915D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-24 EP EP19840307294 patent/EP0141612B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1984-11-02 ES ES537322A patent/ES537322A0/es active Granted
- 1984-11-02 JP JP59232261A patent/JPS60115630A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-06 US US07/023,656 patent/US4806419A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0141612A2 (en) | 1985-05-15 |
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| GB2148911A (en) | 1985-06-05 |
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| GB8426891D0 (en) | 1984-11-28 |
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| ES537322A0 (es) | 1985-09-01 |
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