JPS601170A - イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 - Google Patents
イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法Info
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Landscapes
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル
及びメタアクリル酸エステルの製造法に関するものであ
る。
及びメタアクリル酸エステルの製造法に関するものであ
る。
従来よりこの種の化合物については出発原料として塩化
シアヌルを用いる製法が知られているが、この方法によ
れば、製品中に未反応活性塩素が残存し、重合硬化させ
た場合、耐久性、特に耐湿性、耐水性に乏しい硬化物し
かえられないという欠点があった。また、イソシアヌル
酸誘導体を出発原料としたものについてはトリス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをアクリル酸ある
いはメタアクリル酸でエステル化した化合物が知られて
いるが、この種の化合物は固体であるため、その取扱い
が面倒であったり硬化時の収縮が大きいためコーティン
グ剤や接着剤等に使用した場合、基材との接着性に劣る
という欠点があった。
シアヌルを用いる製法が知られているが、この方法によ
れば、製品中に未反応活性塩素が残存し、重合硬化させ
た場合、耐久性、特に耐湿性、耐水性に乏しい硬化物し
かえられないという欠点があった。また、イソシアヌル
酸誘導体を出発原料としたものについてはトリス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをアクリル酸ある
いはメタアクリル酸でエステル化した化合物が知られて
いるが、この種の化合物は固体であるため、その取扱い
が面倒であったり硬化時の収縮が大きいためコーティン
グ剤や接着剤等に使用した場合、基材との接着性に劣る
という欠点があった。
本発明はかかる従来のイソシアヌル酸環を含有するアク
リル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの欠点を改
良する目的でなされたものであり、トリス（２−ヒドロ
キシアルキル）イソシアヌレートを酸触媒で脱水縮合し
て２〜５量体とした化合物（以下イソシアヌレート・オ
リゴマーと略記する）をアクリル酸あるいはメタアクリ
ル酸でエステル化した化合物の製造法に関するものであ
る。
リル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの欠点を改
良する目的でなされたものであり、トリス（２−ヒドロ
キシアルキル）イソシアヌレートを酸触媒で脱水縮合し
て２〜５量体とした化合物（以下イソシアヌレート・オ
リゴマーと略記する）をアクリル酸あるいはメタアクリ
ル酸でエステル化した化合物の製造法に関するものであ
る。
本発明の方法によって縮合されるトリス（２−ヒドロキ
シアルキル）イソシアヌレートは式 を有しており、Ｒは炭素数２〜４の２−ヒドロキシアル
キル基であり、特に好適なものはトリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートである。
シアルキル）イソシアヌレートは式 を有しており、Ｒは炭素数２〜４の２−ヒドロキシアル
キル基であり、特に好適なものはトリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートである。
上記トリス（２−ヒドロキシアルキル）イソシアヌレー
トの縮合方法としては、その分解を避けるため１５０℃
以下の温度で加熱・溶融させた後、硫酸、ベンゼンスル
ホン酸、トルエンスルボン酸等の酸性触媒を添加し、２
０〜２５ｍｍ１１ｇの減圧下で１５０〜１７０ ”ｃに
加熱して縮合する水を反応系外に除きながら４〜８時間
反応させることにより得ることができる。この際、縮合
する水により反応をコントロールすることによって希望
する縮合度の生成物を得ることができる。
トの縮合方法としては、その分解を避けるため１５０℃
以下の温度で加熱・溶融させた後、硫酸、ベンゼンスル
ホン酸、トルエンスルボン酸等の酸性触媒を添加し、２
０〜２５ｍｍ１１ｇの減圧下で１５０〜１７０ ”ｃに
加熱して縮合する水を反応系外に除きながら４〜８時間
反応させることにより得ることができる。この際、縮合
する水により反応をコントロールすることによって希望
する縮合度の生成物を得ることができる。
このようにして得られたイソシアヌレート・オリゴマー
は出発物質としてトリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートを使用した場合、熱時粘稠な樹脂状物であ
り、室温まで冷却するとガラス状の固体となる。
は出発物質としてトリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートを使用した場合、熱時粘稠な樹脂状物であ
り、室温まで冷却するとガラス状の固体となる。
さらにこのものは、熱重量分析（Ｔ Ｇ）によれば１０
％重量減少時の温度が約３５０℃とトリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート単量体に比べ、１３０〜
１４０°Ｃ向上しており耐熱性の良好な化合物である。
％重量減少時の温度が約３５０℃とトリス（２−ヒドロ
キシエチル）イソシアヌレート単量体に比べ、１３０〜
１４０°Ｃ向上しており耐熱性の良好な化合物である。
上記の方法で得られたイソシアヌレート・オリゴマーを
アクリル酸またはメタアクリル酸でエステル化する方法
としては、イソシアヌレート・オリゴマーのＯＨ基数に
対して１〜３倍当量のｃｏ。
アクリル酸またはメタアクリル酸でエステル化する方法
としては、イソシアヌレート・オリゴマーのＯＨ基数に
対して１〜３倍当量のｃｏ。
基数となるようにアクリル酸あるいはメタアクリル酸を
仕込み必要ならばベンゼン、トルエン、アセトニトリル
、ＤＭＦ等の不活性媒体に分散あるいは溶解させて硫酸
、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の通常の
エステル化に使用される酸性触媒の存在下８０〜１２０
℃、好適には８０〜９０℃の温度に加熱し、縮合する水
を系外に除きながら２〜８時間反応させることによりエ
ステル化することができる。
仕込み必要ならばベンゼン、トルエン、アセトニトリル
、ＤＭＦ等の不活性媒体に分散あるいは溶解させて硫酸
、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の通常の
エステル化に使用される酸性触媒の存在下８０〜１２０
℃、好適には８０〜９０℃の温度に加熱し、縮合する水
を系外に除きながら２〜８時間反応させることによりエ
ステル化することができる。
この際、酸性触媒の使用量は特に限定されるものではな
いが、イソシアヌレート・オリゴマーの約０．５〜５重
量％の量で用いることが好ましい。
いが、イソシアヌレート・オリゴマーの約０．５〜５重
量％の量で用いることが好ましい。
さらに、反応中の重合を防ぐため、ハイドロキノン、フ
ェノチアジン、銅塩、銅粉等の重合禁止剤を５０〜５０
００ｐｐｍ存在させて行うのが好ましい。反応終了後は
、反応液をベンゼン、トルエン等の溶剤で希釈して炭酸
ナトリウム等の塩基で中和し水で洗浄した後、溶剤を除
去することにより目的とするアクリル酸エステルまたは
メタアクリル酸エステルを粘稠な液体として得ることが
できる。本発明によるアクリル酸エステルおよびメタア
クリル酸エステルは過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）等の重合開始剤を添加して熱
硬化させることができ、またペンゾフヱノン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル類等の光増感剤を添加することによ
り紫外線硬化させることができる。
ェノチアジン、銅塩、銅粉等の重合禁止剤を５０〜５０
００ｐｐｍ存在させて行うのが好ましい。反応終了後は
、反応液をベンゼン、トルエン等の溶剤で希釈して炭酸
ナトリウム等の塩基で中和し水で洗浄した後、溶剤を除
去することにより目的とするアクリル酸エステルまたは
メタアクリル酸エステルを粘稠な液体として得ることが
できる。本発明によるアクリル酸エステルおよびメタア
クリル酸エステルは過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）等の重合開始剤を添加して熱
硬化させることができ、またペンゾフヱノン、ベンゾイ
ンアルキルエーテル類等の光増感剤を添加することによ
り紫外線硬化させることができる。
さらに、本発明による硬化物は耐摩耗性が大きく耐湿性
、耐水性、耐候性、接着性、耐熱性に優れているためコ
ーティング剤、接着剤、塗料、インキ等に好適である。
、耐水性、耐候性、接着性、耐熱性に優れているためコ
ーティング剤、接着剤、塗料、インキ等に好適である。
以下、参考例、実施例により本発明を説明するが本発明
は何等これに限定されるものではない。
は何等これに限定されるものではない。
なお、参考例、実施例中の部はいずれも重量部を意味す
る。
る。
参考例」
温度計、蒸留装置を付した１１のフラスコを加熱して少
量のトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
を少量づつ加え、５２３部を溶融させた。
量のトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
を少量づつ加え、５２３部を溶融させた。
この溶融物を攪拌しなからｐ−トルエンスルホン酸６部
を添加し、２０〜２５龍１１ｇの減圧とし、１５０〜１
６５℃で４時間反応させ１９ｍ１の縮合水を回収した。
を添加し、２０〜２５龍１１ｇの減圧とし、１５０〜１
６５℃で４時間反応させ１９ｍ１の縮合水を回収した。
得られた樹脂状物をフラスコから取り出し、室温まで冷
却することにより、ガラス状の縮合物５００部を得た。
却することにより、ガラス状の縮合物５００部を得た。
このものは水酸基価３９８ （■ＫＯＨ／ｇ）で平均し
て、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
の２．６量体であった。
て、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
の２．６量体であった。
参考例２
参考例１と同様の操作で６時間反応させ、トリス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの平均３．９量体
（水酸基価３４２）を４９５部得た。
ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの平均３．９量体
（水酸基価３４２）を４９５部得た。
参考例３
参考例１と同様の操作で８時間反応させ、トリス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの平均４．３量体
を４９０部得た。
ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの平均４．３量体
を４９０部得た。
実施例１
参考例１で得たトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート・オリゴマー１４０部、アクリル酸１８０部
、ベンゼン３００部、濃硫酸５．５部、塩化銅１．２部
を仕込んだフラスコを加熱して６時間還流させた。
アヌレート・オリゴマー１４０部、アクリル酸１８０部
、ベンゼン３００部、濃硫酸５．５部、塩化銅１．２部
を仕込んだフラスコを加熱して６時間還流させた。
反応終了後、室温まで冷却して反応液にベンゼン４００
部を加え希釈した後、炭酸ナトリウム水溶液で中和し、
さらに水で数回洗浄したベンゼン溶液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、ベンゼンを留去して無色透明の粘
稠液１９０部を得た。
部を加え希釈した後、炭酸ナトリウム水溶液で中和し、
さらに水で数回洗浄したベンゼン溶液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、ベンゼンを留去して無色透明の粘
稠液１９０部を得た。
（収率９８％）
このものの赤外線吸収スペクトルは、１７２０．。
１１８０ｃｍ にエステル基に基づく吸収、１６４０．
１６２０ｃ＋ｎ にビニル基に基づく吸収、１４６０．
７７０ｃｍ にイソシアヌレート環に基づく吸収等の特
性吸収が観測された。
１６２０ｃ＋ｎ にビニル基に基づく吸収、１４６０．
７７０ｃｍ にイソシアヌレート環に基づく吸収等の特
性吸収が観測された。
またこのもののヨウ素価は１１０（ｇ−ヨウ素／１００
ｇ）であった。
ｇ）であった。
実施例２
参考例２で得たトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート・オリゴマー１６０部とした以外は実施例１
と同様な操作を行い、無色透明の粘稠液２１０部を得た
。（収率９８％）このものの赤外・線吸収スペクトルは
実施例１の化合物とほぼ同じで、エステル基、ビニル基
、イソシアヌレート環に基づく特性吸収が観測された。
アヌレート・オリゴマー１６０部とした以外は実施例１
と同様な操作を行い、無色透明の粘稠液２１０部を得た
。（収率９８％）このものの赤外・線吸収スペクトルは
実施例１の化合物とほぼ同じで、エステル基、ビニル基
、イソシアヌレート環に基づく特性吸収が観測された。
またヨウ素価は９４であった。
実施例３
参考例３で得たトリス（２〜ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート・オリゴマー１６９部とした以外は実施例■
と同様の操作を行い、無色透明の粘稠物２２０部を得た
。（収率９９％）このものの赤外線吸収スペクトルは実
施例工の化合物とほぼ同じでエステル基、ビニル基、イ
ソシアヌレート環に基づく特性吸収が観測された。
アヌレート・オリゴマー１６９部とした以外は実施例■
と同様の操作を行い、無色透明の粘稠物２２０部を得た
。（収率９９％）このものの赤外線吸収スペクトルは実
施例工の化合物とほぼ同じでエステル基、ビニル基、イ
ソシアヌレート環に基づく特性吸収が観測された。
またヨウ素価は８８であった。
実施例４
参考例１で得た（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート・オリゴマー１４０部、メタアクリル酸２１５部と
した以外は実施例１と同様の操作を行い、無色透明の粘
稠液２００部を得た。（収率９６％） 赤外線吸収スペクトルによりエステル基、二重結合、イ
ソシアヌレート環の存在を確認し、またヨウ素価は１０
５であった。
ート・オリゴマー１４０部、メタアクリル酸２１５部と
した以外は実施例１と同様の操作を行い、無色透明の粘
稠液２００部を得た。（収率９６％） 赤外線吸収スペクトルによりエステル基、二重結合、イ
ソシアヌレート環の存在を確認し、またヨウ素価は１０
５であった。
実施例５
上記の実施例で得られた化合物１００部に対してベンゾ
フェノンを３部加えた組成物を２ｓｌＩ厚のガラス板に
１００厚となるように塗布し、４００Ｗの高圧水銀灯２
０ｃ１１１下で３分間照射した。
フェノンを３部加えた組成物を２ｓｌＩ厚のガラス板に
１００厚となるように塗布し、４００Ｗの高圧水銀灯２
０ｃ１１１下で３分間照射した。
このときの光硬化性と得られた硬化膜の接着性右よび鉛
筆硬度を調べた。
筆硬度を調べた。
く光硬化性〉
上記の条件で光照射したときの硬化状態を調べ指で塗設
に触れて指紋が残らない場合を良好、残る場合を不良と
した。
に触れて指紋が残らない場合を良好、残る場合を不良と
した。
く接着性〉
硬化膜を２鶴角にクロスカットして１００個の枡目を作
り、粘着テープを貼りつけた後、剥離し分子は残った枡
目の数を示した。
り、粘着テープを貼りつけた後、剥離し分子は残った枡
目の数を示した。
く鉛筆硬度〉
ＪＩＳ Ｋ５４００の方法に従って測定した。
手続補正式（自発）
昭和５８年 ２月 ＩＬＩ−１
１、事件の表示
昭和５８年Ｉｌ）・許願第１０８４２３号２、発明の名
称 イソシアヌル酸環を有するアクリル酸 エステル及びメタアクリル酸エステル の製造法 ３、補正をする者 事件との関係二代表出願人 （〒７６３ ′ｒｃＬ０８７７２−２−４１１１＞４、
補正の対象 明細書箱１０頁４行目のｒ ｌ ＯｍＪＶＪを「１０ミ
クロン」に補正する。
称 イソシアヌル酸環を有するアクリル酸 エステル及びメタアクリル酸エステル の製造法 ３、補正をする者 事件との関係二代表出願人 （〒７６３ ′ｒｃＬ０８７７２−２−４１１１＞４、
補正の対象 明細書箱１０頁４行目のｒ ｌ ＯｍＪＶＪを「１０ミ
クロン」に補正する。
−Ｊ’；１６−
Claims (1)
- 各アルキル基が２〜４個の炭素原子を有するトリス（２
−ヒドロキシアルキル）イソシアヌレートを酸性触媒の
保存下、加熱して脱水縮合されることによって得られた
トリス（２−ヒドロキシアルキル）イソシアヌレートの
縮合物を該縮合物のヒドロキシル基の全部または一部を
不活性媒体の存在下あるいは不在下にアクリル酸または
メタアクリル酸とエステル化させることを特徴とするイ
ソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタア
クリル酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10842383A JPS601170A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10842383A JPS601170A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601170A true JPS601170A (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=14484387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10842383A Pending JPS601170A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601170A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05147092A (ja) * | 1991-11-29 | 1993-06-15 | Nissei Plastics Ind Co | 射出成形機 |
| CN105384852A (zh) * | 2015-11-23 | 2016-03-09 | 中山大学 | 一种基于二苯甲酮的可聚合型光引发剂及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59170078A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-09-26 | Hitachi Chem Co Ltd | トリス（ヒドロキシアルキル）イソシアヌレ−トオリゴマ−のアクリレ−ト又はメタクリレ−トの製造法 |
-
1983
- 1983-06-15 JP JP10842383A patent/JPS601170A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59170078A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-09-26 | Hitachi Chem Co Ltd | トリス（ヒドロキシアルキル）イソシアヌレ−トオリゴマ−のアクリレ−ト又はメタクリレ−トの製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05147092A (ja) * | 1991-11-29 | 1993-06-15 | Nissei Plastics Ind Co | 射出成形機 |
| CN105384852A (zh) * | 2015-11-23 | 2016-03-09 | 中山大学 | 一种基于二苯甲酮的可聚合型光引发剂及其制备方法 |
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