JPS601172A - 酢酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物である酢酸アミド誘導体、該製造法
および該化合物を有効成分とする除草剤に関する。

従来、水稲作の除草剤として種々のものが市販されてい
るが、水稲に害を与えたシ、除草しつる雑草の種類が少
ないなどの種々の欠点を有している。特に防除の困難な
雑草として問題になっているカヤツリグサ科多年生雑草
に対し、実用上有効なものはほとんどないのが現状であ
る。

本発明者らは、カヤツリグサ科、イネ科雑草を選択的に
防除し、しかも水稲、広葉作物に対して薬害のない除草
剤の開発をめざし広範な研究を続けた結果、α−メチル
−α−アルキル置換ベンジルアミン誘導体に、ベンズイ
ソオキサゾール酢酸誘導体またはベンズイソチアゾール
酢酸誘導体を結合させたものを基本とし、種々の置換基
を導入して一連の新規化合物を製造すると共に、これら
の化合物が極めて有用な除草剤となることを見出し、本
発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の酢酸アミド誘導体は、一般式 （式中、　Ｒは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン
原子を示し、　Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基又はハロゲン原子を示し％　Ｒは水素原子
、低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、　Ｒ４は低
級アルキル基を示し、　Ｒは水素原子、低級アルキル基
又はハロゲン原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を
示す。）を有する。

上記式中、ハロゲン原子としては、例えば弗素、塩素、
臭素、沃素原子をあげることができ、低級アルキル基と
しては、例えはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチルをあげる
ことができ、低級アルクニル基としては、アリル、メタ
アリ／Ｉ／、２−７’テニルをあげることができる。

Ｒｉ；ｉ好適には、水素原子、塩素原子又はメチル基で
ある。

Ｒ２は好適には水素原子、塩素原子、臭素原子又はエチ
ル基である。

Ｒ５は好適には水素原子、塩素原子又は臭素原−子であ
る。

Ｒ４は好適にはメチル基又はエチル基である。

Ｒ５は好適には水素原子、塩素原子、沸素原子又はメチ
ル基である。

Ｘは好適には酸素原子である。

本願発明に係る化合物（Ｉ）は以下に示す方法に従って
製造される。

（１１）　ＣＩ） 上記式中、”　＃　Ｒ２＊　Ｒ’　＃　Ｒ’　＃　”’
　及びｘＨ前述したものと同意義を示す。

反応は一般式（１）　ｔ−有するベンゾイソオキサゾー
ル−３−イル酢酸誘導体又はその反応性誘導体を一般式
（Ｉ）　’ｅ有するベンジルアミン誘導体と反応させる
ことによって達成される。

化合物ＣＩ）と化合物ＣＩ）の反応はジシクロへキシル
カルボジイミドのような縮合剤の存在下に好適に行われ
・る。

化合物（１）の反応性誘導体としては、例えば化合物（
Ｉ）の酸クロライド、酸ブロマイドのような酸ハライド
類、化合物（Ｕ）の酢酸無水物、プロピオン酸無水物の
ような酸無水物類、化合物（１）の１−メチルビリジン
−２−イルエステルのような活性エステル類又は化合物
（１）のメチル、エチル、Ｑ−プロピルエステルのよウ
ナエステル類をあげることができるが、好適に＃ｉ酸ハ
ライド類又は活性エステル類である。又、化合物（Ｈ）
の酸ハライド類又は酸無水物類と化合物（１）の反応は
トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチ
ルモルホリンのような有機塩基の存在下に好適に行われ
る。

本方法の反応は無溶剤又は溶剤の存在下で行われる。使
用される溶剤としては、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、Ω−ヘキサンのような炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼンのより
なノ・ロゲン化炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトンのよりなケトン類をあげることができる
が、好適にはハロゲン化炭化水素類である。

反応温度は通常０℃〜１００℃であり、反応に要する時
間は反応試剤、反応温度、溶剤等によシ異なるが、３０
分間乃至６時間である。

反応終了後、目的化合物＜１）は常法に従って反応混合
物から採取される。例えば、反応混合物を直接希酸等で
洗浄後、溶剤を留去するか、反応混合物を水にあけ、水
不混和性の有機溶剤で抽出し、希酸等で洗浄後、溶剤全
留去することによって得ることができる。さらに必要に
応じて、常法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー等により精製することもできる。

本方法の原料化合物である一般式（１）で表わされるベ
ンジルアミン誘導体は、これまで２−フェニル−２−メ
チルプロピオンアミド等をホフマン分解に付す（Ｊ、Ａ
ｍＯｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　７１　、３Ｈ２（１９４９）
）か、α、α−ジメチルベンジルハライド類を液体アン
モニアで処理する〔特開昭５３−５３６４２号公報〕号
公報上シ合成されていた。

しかし、前者では原料化合物の合成が煩雑であるのに加
え、収率が悪く、大量合成には適用しがたい。一方後者
の方法では目的とするα、α−ジメチルベンジルアミン
類の生成に伴い、液体アンモニアで脱塩化水素されたス
チレンｌｆａ　ｂ−同等量副生ずる欠点を有し、いずれ
もα、α−ジメチルベンジルアミン類の好適な合成法と
はいい難い。本発明者らは文献既知［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｏｈ
ｅｍ。

２９　、１４３　（１１６４＞　、ｌのα、α−ジメチ
ルベンジルイソシアナート類を原料としたα、α−ジメ
チルベンジルアミン類の合成法を鋭意検討した結果、α
、α−ジメチルベンジルイソシアナート類を酸加水分解
することにより、極めて高収率に、α、α−ジメチルベ
ンジルアミン類のみを単一物質として合成しうる方法を
確立した。

本反応はα、α−ジメチルベンジルイソシアナート類を
、３〜１０当量の鉱酸中に加え、室温〜１００℃で３０
分間乃至５時間反応させることにより行う。反応後は、
反応液を水と混和しない有機溶剤て洗浄後、その水層を
アルカリ性とすることにより目的とするα、α−ジメチ
ルベンジルアミン類が遊離される。必要ならば水と混和
しない有機溶剤で抽出することによって採取することが
できる。同反応を応用することにより、α−メチル−α
−アルキル置換ベンジルアミン類ヲ相当するインシアナ
ート類よシ製造することができた。

さらに、化合物（りにおいて、Ｒ２及びＲが水素原子で
ある化合物（Ｉａ）に置換基を導入するととによって、
目的化合物に含まれる化合物（Ｉｂ）及び（ＩＣ）が製
造される。

１ （Ｉａ） １ （Ｉｂ） （Ｉｃ） 上記式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５及びＸは前述したものと同
意義を示し、　Ｒは前記Ｒ２が示す基のうち、水素原子
を除いたものと同意義を示し、Ｒ７は前記Ｒ６が示す基
のうち、水素原子を除いたものと同意義を示す。

第２工程は化合物（Ｉ）において、　Ｒか水素原子であ
り、　Ｒ２が水素原子以外の基である化合物Ｑｂ）″Ｆ
ｒ、製造する工程で、不活性情剤中化合物（Ｉａ）を塩
基で処理した後、一般式 ％式％（） （式中、　Ｒ６は前述したものと同意義を示し。

Ｙはハロゲン原子を示す。）を有する化合物又Ｈｎ−ク
ロロコハク散イミド、Ｘ−−１０モコノ１り酸イミド、
Ｎ−ブロモフタル酸イミドのようなイミド類と反応させ
ることによって達成される。

使用される塩基としては、例えば、メチルリチウム、ｎ
−ブチルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチ
ウム化合物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート、カリウムｔ−ブチラード、ナトリウムｔ−アミラ
ードのようなアルカリ金属アルコラード又は水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
をあげることができるが、好適にはΩ−ブチルリチウム
である。

使用される溶剤としては、例えは、エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ
ーテル類、ヘキサメチルホスホリルトリアミドのような
アミド類又はこれらの混合溶剤をあげることができる。

反応温度は前段の化合物（Ｉａ）と塩基との反応では一
７８℃乃至室温、後段の化合物（ＩＶ）との反応は一１
８℃乃至室温であり、反応に要する時間は、反応試剤、
反応温度等により異なるが、通常前段の反応は１０分間
乃至１時間であｐ、後段の反応は３０分間乃至５時間で
ある。

本工程において、塩基の使用址は約１当量が好ましく、
２当量以上使用し、さらに化合物（ト）を２当量以上使
用すると化合物（Ｉｃ）において、ＲとＲが同一である
化合物″ｆｆ：製造することができる。

第３工程は化合物（Ｉ）において、Ｒ２及びＲ３が水素
原子以外の基である化合物（Ｉｃ）を製造する工程で、
化合物（Ｉｂ）を塩基で処理した後、一般式 ％式％（） （式中、　Ｒ及びＹは前述したものと同意義を示す。）
を有する化合物又は第２工程に使用されるイミド類と反
応させることに達成される。

本工程の反応は前記第２工程と同様にして行われる。

第２工程及び第３工程の目的化合物は常法に従って反応
混合物から採取される。例えば、反応終了後、反応混合
物を氷水にあけ、水不混和性有機溶剤で抽出し、溶剤を
留去することによって得ることができる。さらに必要な
ら、常法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフィー等
によって精製することもできる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤として土壌に散布
して発生前後の雑草を枯死させる能力（いわゆる土壌処
理能力）を有しており、水田の主要１年生雑草であるタ
イヌビエ、また近年水田において蔓延しつつある多年生
雑草のマツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、クログワイ
のようなカヤツリグサ科雑草及びオモダカのようなオモ
ダカ科雑草、畑地の主要１年生雑草であるメヒシバなど
の諸雑草に対して、その発芽前〜発芽後に土壌処理する
ことにＪシ、極めて効果的に除草することができる。ま
た本発明の除草剤は、イネ、ダイコン、ハクサイなどの
作物には非常に安全性が高く薬害が全くないので、選択
的除草剤として極めて優れている。

本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布してもよいし、粒剤、微粒剤、粉剤、粗粉剤、水和剤
、乳剤、水溶液剤、油懸濁剤等のいずれの製剤形態のも
のでも使用できる。

これらの製剤品を作成するにあたって、固体担体として
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石なと
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶性セルロースなど）、高分子化合物（石油
樹脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルカム、ケトン樹脂など
）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。

また液体担体としては、たとえはアルコール類（メチル
アルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベン
ゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化
水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル炎自（ジオキサン、テトラノ・イド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテートなど）
、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニトリル
類（アセトニトリルナトＬ−１−−チルアルコール類（
エチレングリコールエチルエーテルなど）、水などがあ
げられる。

乳化、分散、拡散等の目的で使用される界面活性剤は非
イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性イオン性のい
ずれのものも使用できる。使用される界面活性剤の例を
あげると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシ
エチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、　第４級アンモニウム塩
、オキシルアルキルアミン等であるが、もちろんこれら
のみに限定されるもので・′はない。また、これらの目
的には必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソ
ーダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤
として用いることができる。

さらに本発明化合物は必要に応じて除草剤、殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混用
も可能である。

次に実施例、参考例、試験例及び製剤例をあげ本発明を
さらに詳細に説明する。

実施例Ｉ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−２−（１，２−ベ
ンズインオキサゾール−３−イル）アセトアミド 乾燥塩化メチレン３０−に（１，２−ベンズイソオキサ
ゾール−３−イル）酢酸２．ＯＩ、トリエチルアミン２
．８５．９およびα、α−ジメチルベンジルアミン１．
５３　、？　’（ｉ？順次加えた。次いで攪拌しなから
２−クロル−１−メチルピリジニウムヨーシト３４６ｇ
を少に′Ｌづつ加え、その後２時間加熱還流した。室温
に冷却後、反応液を順次１Ｎ−塩酸、１０％水酸化す）
　＋１ウムおよび食塩水で洗滌し、硫酸マグネシウムに
て乾燥した。

溶剤留去後、得られた粗結晶をベンゼンより再結晶し、
融点１５８−１５９℃を有する目的化合物を２．９４．
９　（収率８９チ）得た。

実施例１と同様にして以下の表１に示した化合物を製造
した。

表　１ ２０７−０１　ＨＨＭｅ　Ｈ１３９ ３０５−ＯｔＨＨＭｅ　Ｈ１７８−１７９４０５−Ｂｒ
　ＨＨＭｅ　Ｈ１９３−１９４５０５−Ｐ　Ｈ、ＨＭ６
　Ｈ１７ｇ （ｉ　０７−Ｍ６　ＨＨＭｅ　Ｈ１４４７０５−Ｍｅ　
ＨＨＭｅ　Ｈ１８Ｂ−１８９８０５−ｇ−Ｂｕ　ＨＨＭ
ｅ　Ｈ１３４９ＳＨＨＨＭｅＨ２◎０−２０２ １００　ＨＨＨＭｅ　２２−０ｔ１６ ２ｊｌＯＨＨＨθ３−Ｏｌ　１７６−１７７１２０　Ｈ
ＨＨＭｅ　４−Ｃ１１ｌ５５−１５７１３０ＨＨＨθ４
−Ｐ　１４Ｂ−１５０１４０ＨＨＨＭｅ　４−Ｍｅ　１
５９−１６０１ｓ　ＯＨＨＨｋｉｔ　Ｈ１４５−１４６
１６０ＨＨＨＭ（３２−Ｆ　１６４−１６５１１０　Ｈ
ＨＨＥｔ　４−Ｆ　１６２−１６４実施例１８ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−２エチル−２−（
１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）アセトア
ミド 乾燥テトラヒドロフラン３０ゴにＮ−（α。

α−ジメチルベンジル）　−２−（１，２−ベンズ冷却
しｎ−ブチルリチウム２．３　ｍ　（１，１当量）を加
えた。同温度で２０分間攪拌後、沃化エチルｏ、ｓａ　
、ｐを加えた後、反応温度をゆっくシと室温まで上げ、
さらに２時間攪拌した。多量の水を加えた後、クロロホ
ルムで抽出し、４ａ　ｒＲマグネシウムで乾燥した。溶
剤を留去後、得られた残漬をカラムクロマトグラフィー
〔ｎ−ヘキサ％）得た。

実施例１８と同様にして以下の表２に示した化合物を製
造した。

表　２ １９０　Ｈ−０Ｈ２０Ｈ−ＯＨ２ＨＭｅ　Ｈ１３３−１
３５２００ＨＭｅＨＭｅＨ１７２−１７３ ２１０Ｈ１−ＰｒＨＭｅ　Ｈ１６８−１７０２２０Ｈａ
ｔ　ＨＭｅ　Ｈ１１９，５−１２０，５２３０ＨＢｒＨ
Ｍｅ　Ｈ１１３−１１４２４０Ｈｎ−ＰｒＨＭｅ　Ｈ１
１６−１２０２５０Ｈｎ−ＢｕＨＭｅ　Ｈ１２２−１２
４２６０ＨＥｉ　Ｈに　４−１１’　ｔａｌ−１ｉ４２
７０　ＨＩＪｉｔＨＭ６２−Ｆ　１３０−１３２２１１
　０　ＨＢｔＨＭｅ　４−Ｆ　１２３−１２４なお、表
１及び２において、”；３　＃　Ｆｉｔ　、　Ｐｒ及び
ＢＩＡはそれぞれ、メチル基、エチル基、プロピル基及
びブチル基を示す。

実施例２９ Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−２−（１，２−ベ
ンズイソオキサゾール−３−イル）−２，２−ジブロム
アセトアミド 乾燥テトラヒドロフラン３０ｔｄにＮ−（α。

α−ジメチルベンジル）　−２−（１，２−ペンスイン
オキサゾール−３−イル）アセトアミド（実施例１の化
合物）　１．　ＯＩＩを溶解後、−６０℃まで冷却し、
ｎ−プチルリテウ！４．６１１１ｔ（２，２当量）を加
えた。同温度で２０分間攪拌後、臭素１．１４ｇを加え
た。同温度にて４時間攪拌後、多量の水を加え、クロロ
ホルムで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶剤を留去し得られた粗結晶を塩化メチレン−イソプ
ロピルエーテルで再結晶し、融点１０６〜１０１℃を有
する目的化合物を１．１ｓ　１１　（収率Ｔ７％）得た
。

実施例３０ 実施例２９と同様にして、Ｎ−（α、α−ジメチルベン
ジル）　−２−（１，２−ベンズイソオキサゾール−３
−イル）−λ２−ジクロルアセトアミドを得た。

融点　１０８〜１０９℃ 参考例１ α、α−ジメチルベンジルアミン ８Ｎ−塩酸９３０１１ｔをα、α−ジメチルベンジルイ
ソシアナート１００Ｉに加え、ｙｏ−ａｏ℃で１時間、
次いで還流下１時間加熱した。屋温に冷却後、反応液ｆ
：ｎ−ヘキサンで洗滌し、さらに、水冷下水酸化ナトリ
ウムでｐＨ１０とした。

クロロホルムで抽出後、抽出液を硫酸マグネジ的物を６
０．８．９　（収率７２慢）得た。

試験例１ 、水田雑草溢水土壌処理試鉄 表面積１００ｃ！ｒＬ２のポリエチレン製ポット３ケ（
Ａ　ｓ　Ｂ、ＨＣと略称する）に水田土壌を充填し、ボ
ッ）Ａに水稲（品種二日本晴）　２．５葉期の苗を１株
（２本）移植し、多年生雑草の代表としてウリカワの塊
茎′ｆｃ２ヶ植え込む。ポットＢに広葉雑草の代表とし
てコナギ、アゼナおよびアブツメの各種子を土とよく混
和する。さらにマツバイの生育様を１株移植し、多年生
雑草のミズガヤツリおよびクログワイの塊茎をポットあ
ｆｃ９各２ヶづつ植え込む。ポットＣＩ／ｃは狭葉雑草
の代表として、タイヌビエおよびホタルイの各種子を土
とよく混和する。さらに多年生雑草のオモダカの塊茎を
ポットあたシ２ヶ植え込む。

ポットＡ、ＢおよびＣとも水田状態として３日間温室内
で栽培し、植物の活着後供試薬剤を５０Ｊｉｌ　／　ａ
となるように所定濃度の懸濁液をポットあた９１０ｍ１
−ずつ溢水状態で土壌処理した。処理２０日後に各雑草
に対する除草効果および水稲に対する薬害を調査した。

その結果ｔ−第３表に示した。

除草効果の評価は下記のように◎〜５の数字で表わした
。

５・・・殺草率　９５〜１００チ ４・・・　〃８０〜９４ ３・・・殺草率５０〜７９　％ ２　・・・　〃　３０〜４９ １　・・・　〃　１０〜２９ ０・・・　〃　０〜９ 水稲に対する薬害の評価ｒＯＪは薬害なしを示す。

表　３ 表３の結果から明らかなように、本願発明に係る化合物
は、水稲に対し薬害を示すことなく広範囲の雑草の防除
に有効であり、特にタイヌビエ、ホタルイ、ミズガヤツ
リ、クログワイに対して顕著な効力を示した。

製剤例１ 実施例１の化合物２５重量部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸塩２．５重量部、リグニンスルホン酸塩２．５重量
部および珪藻±７０重量部をよく粉砕混和して水和剤を
得る。

製剤例２ 実施例２の化合物３０重量部、乳化剤ンルボール　ＳＭ
　１００　（東邦化学登録商標名）１０重量部およびキ
シレン６０重量部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例３ 実施例１の化合物５重量部、ホワイトカーボン１重量部
、リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー８９重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、
造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 実施例３の化合物３Ｍ量部、リン酸イングロビル１重量
部、クレー６６、重量部およびタル２３０Ｍ量部をよく
粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例５ ベントナイト４０重量部、リグニンスルホン酸塩５重量
部およびクレー５ｊｊｔｆ量部を粉砕混合し、加水、混
線後、造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を作る。

この粒状物９５重量部に実施例１の化合物を５重量部含
浸させて粒剤を得る。

製剤例６ １６〜４８メツシユに篩別したベントナイト９５重量部
に実施例２の化合物５重量部を含浸させて粒剤を荀る。

出願人　三共株式会社 代理人　弁理士樫出庄治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、　Ｒは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン
   原子を示し、　Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級
   アルケニル基又はハロゲン原子を示し、　Ｒは水素原子
   、低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、　Ｒは低級
   アルキル基を示し、Ｒｉｊ：水素原子、低級アルキル基
   又はハロゲン原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を
   示す。）で表わされる酢酸アミド誘導体。 ２・　一般式　、・ （式中、　Ｒは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン
   原子を示し、　Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低級
   アルケニル基又はハロゲン原子を示し、　Ｒは水素原子
   、低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、Ｘは酸素原
   子又は硫黄原子を示す。）で表わされる酢酸誘導体又は
   その反応性誘導体と一般式 （式中、　Ｒ４は低級アルキル基を示し・　Ｒ５は水素
   原子、低級アルキル基又はハロゲン原子を示す。）で表
   わされるベンジルアミン誘導体とを反応させることを特
   徴とする一般式（式中、Ｒ’　、　Ｒ２，Ｒ’　、　Ｒ
   ’　、　Ｒ５及びＸは前述したものと同意義を示す。）
   で表わされる酢酸アミド誘導体の製造法。 器　一般式 （式中、　Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又はハロゲ
   ン原子を示し、　Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、低
   級アルケニル基又はハロゲン原子を示し、　Ｒは水素原
   子、低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、　Ｒは低
   級アルキル基を示し、　Ｒ５は水素原子、低級アルキル
   基又は。 ハロゲン原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す
   。）で表わされる酢酸アミド誘導体を有効成分とする除
   草剤。