JPH0318610B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0318610B2 JPH0318610B2 JP11387082A JP11387082A JPH0318610B2 JP H0318610 B2 JPH0318610 B2 JP H0318610B2 JP 11387082 A JP11387082 A JP 11387082A JP 11387082 A JP11387082 A JP 11387082A JP H0318610 B2 JPH0318610 B2 JP H0318610B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- general formula
- naphthyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なＮ−（１−β−ナフチル−イソ
プロピル）フエニルアセトアミド誘導体，その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関する。 従来、水稲作など湛水条件下に用いられる除草
剤として種々のものが市販されているが、水稲に
薬害を与えたり、また除草効果が一年生雑草を中
心として限られている等の欠点があつた。そのた
め、ミズガヤツリ，ホタルイ，マツバイ，クログ
ワイなどの多年生雑草は防除が非常に困難であ
り、その対策が大きな問題となつている。 このため、これら多年生雑草を選択的に防除
し、しかも作物に対する薬害のない除草剤の開発
が望まれている。 本発明者らは、既にこれらの目的を満足する種
種の除草剤の開発に成功し、提案したが、さらに
検討を加えた結果、新しい除草効果のすぐれた化
合物を見出し、本発明に到達した。 本発明は、一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
Ｎ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フエニ
ルアセトアミド誘導体を提供し、また一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
フエニル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と
式 で表わされる１−β−ナフチル−イソプロピルア
ミンとを反応させることを特徴とする前記一般式
（）で表わされるＮ−（１−β−ナフチル−イソ
プロピル）フエニルアセトアミド誘導体の製造方
法を提供すると共に、該一般式（）の化合物を
有効成分として含有する除草剤を提供するもので
ある。 上記一般式（）で表わされる化合物におい
て、Ｒは上記の如く、水素，ハロゲン，炭素数１
〜３のアルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル
基またはトリフルオロメチル基を示すが、除草効
果という立場からすると、水素，塩素，臭素，フ
ツ素，メチル基，メトキシル基およびトリフルオ
ロメチル基が好ましい。 なお、上記一般式（）で表わされる化合物に
は、本発明が企図する除草効果に著しい影響を与
えない範囲であれば、他の置換基を導入すること
ができ、たとえば特開昭56−110655号公報に記載
されているようなハロゲン，炭素数１〜３のアル
キル基，炭素数１〜３のアルコキシル基などを核
置換のために用いることができ、他の位置のメチ
ル基，水素などを置換するために炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基，炭
素数２〜６のアルコキシアルキル基，アリル基な
どを用いることが可能である。 一般式（）で表わされるＮ−（１−β−ナフ
チル−イソプロピル）フエニルアセトアミド誘導
体は、たとえば以下の方法によつて製造すること
ができる。 一般式（）で表わされるフエニル酢酸誘導体
あるいはその反応性誘導体と前記式（）で表わ
される１−β−ナフチル−イソプロピルアミンと
を反応させることにより得られ、これは次式によ
つて示される。 具体的には、フエニル酢酸または置換フエニル
酢酸を塩化メチレンに溶解し、これに１−β−ナ
フチル−イソプロピルアミン，トリノルマルブチ
ルアミンおよびＮ−メチル−２−クロルピリジニ
ウムヨージドを加えて0.5〜２時間加熱還流する
ことによつて製造できる。他の方法としては、フ
エニル酢酸または置換フエニル酢酸を塩化チオニ
ルを加えて１〜４時間加熱還流してフエニル酢酸
クロライドまたは置換フエニル酢酸クロライドを
得、次いでこれらをエーテル溶媒中で１−β−ナ
フチル−イソプロピルアミンおよびトリノルマル
ブチルアミンとを加熱還流下、0.5〜３時間反応
させることにより製造することができる。 さらに得られた生成物を単離，精製するには、
通常の洗浄操作や再結晶化によつて行なえばよ
い。 本発明の化合物は新規な化合物であり、雑草の
発芽，生長を抑制し、特に多年生雑草を選択的に
防除することができる。すなわち、乾田直播水稲
作で湛水前後に土壌処理すると、稲に対して害を
与えることなく、ミズガヤツリ，ホタルイ，タマ
ガヤツリ，マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、ノ
ビエなどのイネ科雑草などに対し卓越した除草効
果を示す。また、移植水稲作において土壌処理剤
として使用すると、稲に害がなく上記のカヤツリ
グサ科イネ科の雑草を有効に防除することができ
る。さらに、広葉作物，小麦，トウモロコシ等の
畑作において本発明の除草剤を土壌処理剤として
用いた場合にも、作物に害を及ぼすことなくカヤ
ツリグサ科およびイネ科雑草を防除することがで
きる。 本発明の除草剤は、有効成分たる化合物を有機
溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体
と混合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤等の形態に
製剤化して使用することができる。製剤化に際し
て乳化性，分散性，展着性等を付与するためには
界面活性剤を添加すればよい。 本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、
通常は上述した本発明の化合物を有効成分として
10〜55重量％、固体担体40〜88重量％および界面
活性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調
製し、これを用いればよい。また、乳剤の形態で
用いる場合は、通常は有効成分として本発明の化
合物20〜50重量％、溶剤35〜75重量％および界面
活性剤５〜15重量％の割合で配合して調製すれば
よい。一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は
有効成分として本発明の化合物１〜15重量％、固
体担体80〜97重量％および界面活性剤２〜５重量
％の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒
剤の形態で用いる場合は、有効成分として本発明
の化合物３〜15重量％、固体担体80〜95重量％お
よび界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調
製すればよい。 ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いら
れ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消
石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セツコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフエライト，クレ
ー，カオリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイ
トカーボン，石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩な
どをあげることができる。 また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体
的にはキシレン，トルエン，ベンゼン等の芳香族
炭化水素、Ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタ
ン，トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シ
クロヘキサノール，アミルアルコール，エチレン
グリコール等のアルコール、イソホロン，シクロ
ヘキサノン，シクロヘキセニル−シクロヘキサノ
ン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジメチルエー
テル，メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸
イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等
のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミドあ
るいはこれらの混合物をあげることができる。 さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノ
ニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもで
きる。 本発明の除草剤は水稲などの作物に対する薬害
は全くなく、水稲作などの湛水条件下に用いる除
草剤として有効であり、特に多年生雑草に対して
選択的に防除作用を発揮する。なお、本発明の除
草剤は他の除草剤，生長調節剤，雑虫剤，殺菌剤
等の農薬や肥料などと混合して利用することもで
きる。 次に、本発明の化合物の合成例および該化合物
を除草剤として用いた実施例を以下に示す。 合成例 所定のフエニル酢酸誘導体５ミリモルを塩化メ
チレン30mlに溶解し、これに１−β−ナフチル−
イソプロピルアミン５ミリモル，トリノルマルブ
チルアミン12ミリモルおよびＮ−メチル−２−ク
ロルピリジニウムヨージド６ミリモルをこの順序
で加え、２時間加熱還流した後、室温まで冷却し
た。その後、５％塩酸水溶液20mlで２回，飽和食
塩水20mlで１回，５％苛性ソーダ水溶液20mlで２
回洗浄した。溶媒を無水硫酸ナトリウム５ｇで乾
燥した後、減圧下に留去した。 析出した結晶を別し、Ｎ−（１−β−ナフチ
ル−イソプロピル）フエニルアセトアミド誘導体
を得、これをエタノールより再結晶し精製物を得
た。 結晶を精製物の分析結果とともに第１表および
第２表に示す。
プロピル）フエニルアセトアミド誘導体，その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関する。 従来、水稲作など湛水条件下に用いられる除草
剤として種々のものが市販されているが、水稲に
薬害を与えたり、また除草効果が一年生雑草を中
心として限られている等の欠点があつた。そのた
め、ミズガヤツリ，ホタルイ，マツバイ，クログ
ワイなどの多年生雑草は防除が非常に困難であ
り、その対策が大きな問題となつている。 このため、これら多年生雑草を選択的に防除
し、しかも作物に対する薬害のない除草剤の開発
が望まれている。 本発明者らは、既にこれらの目的を満足する種
種の除草剤の開発に成功し、提案したが、さらに
検討を加えた結果、新しい除草効果のすぐれた化
合物を見出し、本発明に到達した。 本発明は、一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
Ｎ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フエニ
ルアセトアミド誘導体を提供し、また一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
フエニル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と
式 で表わされる１−β−ナフチル−イソプロピルア
ミンとを反応させることを特徴とする前記一般式
（）で表わされるＮ−（１−β−ナフチル−イソ
プロピル）フエニルアセトアミド誘導体の製造方
法を提供すると共に、該一般式（）の化合物を
有効成分として含有する除草剤を提供するもので
ある。 上記一般式（）で表わされる化合物におい
て、Ｒは上記の如く、水素，ハロゲン，炭素数１
〜３のアルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル
基またはトリフルオロメチル基を示すが、除草効
果という立場からすると、水素，塩素，臭素，フ
ツ素，メチル基，メトキシル基およびトリフルオ
ロメチル基が好ましい。 なお、上記一般式（）で表わされる化合物に
は、本発明が企図する除草効果に著しい影響を与
えない範囲であれば、他の置換基を導入すること
ができ、たとえば特開昭56−110655号公報に記載
されているようなハロゲン，炭素数１〜３のアル
キル基，炭素数１〜３のアルコキシル基などを核
置換のために用いることができ、他の位置のメチ
ル基，水素などを置換するために炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基，炭
素数２〜６のアルコキシアルキル基，アリル基な
どを用いることが可能である。 一般式（）で表わされるＮ−（１−β−ナフ
チル−イソプロピル）フエニルアセトアミド誘導
体は、たとえば以下の方法によつて製造すること
ができる。 一般式（）で表わされるフエニル酢酸誘導体
あるいはその反応性誘導体と前記式（）で表わ
される１−β−ナフチル−イソプロピルアミンと
を反応させることにより得られ、これは次式によ
つて示される。 具体的には、フエニル酢酸または置換フエニル
酢酸を塩化メチレンに溶解し、これに１−β−ナ
フチル−イソプロピルアミン，トリノルマルブチ
ルアミンおよびＮ−メチル−２−クロルピリジニ
ウムヨージドを加えて0.5〜２時間加熱還流する
ことによつて製造できる。他の方法としては、フ
エニル酢酸または置換フエニル酢酸を塩化チオニ
ルを加えて１〜４時間加熱還流してフエニル酢酸
クロライドまたは置換フエニル酢酸クロライドを
得、次いでこれらをエーテル溶媒中で１−β−ナ
フチル−イソプロピルアミンおよびトリノルマル
ブチルアミンとを加熱還流下、0.5〜３時間反応
させることにより製造することができる。 さらに得られた生成物を単離，精製するには、
通常の洗浄操作や再結晶化によつて行なえばよ
い。 本発明の化合物は新規な化合物であり、雑草の
発芽，生長を抑制し、特に多年生雑草を選択的に
防除することができる。すなわち、乾田直播水稲
作で湛水前後に土壌処理すると、稲に対して害を
与えることなく、ミズガヤツリ，ホタルイ，タマ
ガヤツリ，マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、ノ
ビエなどのイネ科雑草などに対し卓越した除草効
果を示す。また、移植水稲作において土壌処理剤
として使用すると、稲に害がなく上記のカヤツリ
グサ科イネ科の雑草を有効に防除することができ
る。さらに、広葉作物，小麦，トウモロコシ等の
畑作において本発明の除草剤を土壌処理剤として
用いた場合にも、作物に害を及ぼすことなくカヤ
ツリグサ科およびイネ科雑草を防除することがで
きる。 本発明の除草剤は、有効成分たる化合物を有機
溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体
と混合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤等の形態に
製剤化して使用することができる。製剤化に際し
て乳化性，分散性，展着性等を付与するためには
界面活性剤を添加すればよい。 本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、
通常は上述した本発明の化合物を有効成分として
10〜55重量％、固体担体40〜88重量％および界面
活性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調
製し、これを用いればよい。また、乳剤の形態で
用いる場合は、通常は有効成分として本発明の化
合物20〜50重量％、溶剤35〜75重量％および界面
活性剤５〜15重量％の割合で配合して調製すれば
よい。一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は
有効成分として本発明の化合物１〜15重量％、固
体担体80〜97重量％および界面活性剤２〜５重量
％の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒
剤の形態で用いる場合は、有効成分として本発明
の化合物３〜15重量％、固体担体80〜95重量％お
よび界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調
製すればよい。 ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いら
れ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消
石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セツコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフエライト，クレ
ー，カオリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイ
トカーボン，石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩な
どをあげることができる。 また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体
的にはキシレン，トルエン，ベンゼン等の芳香族
炭化水素、Ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタ
ン，トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シ
クロヘキサノール，アミルアルコール，エチレン
グリコール等のアルコール、イソホロン，シクロ
ヘキサノン，シクロヘキセニル−シクロヘキサノ
ン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジメチルエー
テル，メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸
イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等
のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミドあ
るいはこれらの混合物をあげることができる。 さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノ
ニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもで
きる。 本発明の除草剤は水稲などの作物に対する薬害
は全くなく、水稲作などの湛水条件下に用いる除
草剤として有効であり、特に多年生雑草に対して
選択的に防除作用を発揮する。なお、本発明の除
草剤は他の除草剤，生長調節剤，雑虫剤，殺菌剤
等の農薬や肥料などと混合して利用することもで
きる。 次に、本発明の化合物の合成例および該化合物
を除草剤として用いた実施例を以下に示す。 合成例 所定のフエニル酢酸誘導体５ミリモルを塩化メ
チレン30mlに溶解し、これに１−β−ナフチル−
イソプロピルアミン５ミリモル，トリノルマルブ
チルアミン12ミリモルおよびＮ−メチル−２−ク
ロルピリジニウムヨージド６ミリモルをこの順序
で加え、２時間加熱還流した後、室温まで冷却し
た。その後、５％塩酸水溶液20mlで２回，飽和食
塩水20mlで１回，５％苛性ソーダ水溶液20mlで２
回洗浄した。溶媒を無水硫酸ナトリウム５ｇで乾
燥した後、減圧下に留去した。 析出した結晶を別し、Ｎ−（１−β−ナフチ
ル−イソプロピル）フエニルアセトアミド誘導体
を得、これをエタノールより再結晶し精製物を得
た。 結晶を精製物の分析結果とともに第１表および
第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例および比較例
(1) 除草剤の調製
担体としてタルク（商品名：ジークライト）97
重量部、界面活性剤としてアルキルアリールスル
ホン酸塩（商品名：ネオペレツクス，花王アトラ
ス(株)製）1.5重量部およびノニオン型とアニオン
型の界面活性剤（商品名：ソルポール800A，東
邦化学工業(株)製）1.5重量部を均一に粉砕混合し
て、水和剤用担体を得た。 この水和剤用担体90重量部と上記合成例で得ら
れたＮ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フ
エニルアセトアミド誘導体10重量部を均一に粉砕
混合して除草水和剤を得た。 (2) 生物試験結果 （湛水土壌処理試験） １／15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、表層にノビエ，ホタルイ，タマガヤツリの種
子を均一に播種し、ミズカヤツリの塊茎を移植し
て２cmの深さに湛水した後、２葉期の水稲苗（品
種：日本晴）を２本移植した。 水稲移植の３日後に、上記(1)で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一に滴下して処理したが、
ポツトを温室内に放置して適時散水した。 薬液処理20日後の除草効果および水稲薬害を調
査した結果を第３表に示す。第３表中、薬量は有
効成分量で示し、水稲薬害、除草効果は、各々風
乾重を測定し、以下の様に表示した。 除草効果 ０ 対無処理区比 100％ １ 〃 61〜99％ ２ 〃 21〜60％ ３ 〃 11〜20％ ４ 〃 ６〜10％ 4.5 〃 １〜５％ ５ 〃 ０％ なお、本発明の除草剤には薬害がまつたくみられ
なかつた。
重量部、界面活性剤としてアルキルアリールスル
ホン酸塩（商品名：ネオペレツクス，花王アトラ
ス(株)製）1.5重量部およびノニオン型とアニオン
型の界面活性剤（商品名：ソルポール800A，東
邦化学工業(株)製）1.5重量部を均一に粉砕混合し
て、水和剤用担体を得た。 この水和剤用担体90重量部と上記合成例で得ら
れたＮ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フ
エニルアセトアミド誘導体10重量部を均一に粉砕
混合して除草水和剤を得た。 (2) 生物試験結果 （湛水土壌処理試験） １／15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、表層にノビエ，ホタルイ，タマガヤツリの種
子を均一に播種し、ミズカヤツリの塊茎を移植し
て２cmの深さに湛水した後、２葉期の水稲苗（品
種：日本晴）を２本移植した。 水稲移植の３日後に、上記(1)で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一に滴下して処理したが、
ポツトを温室内に放置して適時散水した。 薬液処理20日後の除草効果および水稲薬害を調
査した結果を第３表に示す。第３表中、薬量は有
効成分量で示し、水稲薬害、除草効果は、各々風
乾重を測定し、以下の様に表示した。 除草効果 ０ 対無処理区比 100％ １ 〃 61〜99％ ２ 〃 21〜60％ ３ 〃 11〜20％ ４ 〃 ６〜10％ 4.5 〃 １〜５％ ５ 〃 ０％ なお、本発明の除草剤には薬害がまつたくみられ
なかつた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
Ｎ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フエニ
ルアセトアミド誘導体。 ２ Ｒが水素，塩素，臭素，フツ素，メチル基，
メトキシル基およびトリフルオロメチル基のいず
れかである特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３ 一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
フエニル酢酸誘導体あるいはその反応性誘導体と
式 で表わされる１−β−ナフチル−イソプロピルア
ミンとを反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは上記で定義したとおり。）で表わ
されるＮ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）
フエニルアセトアミド誘導体の製造法。 ４ 一般式（）および（）におけるＲが水
素，塩素，臭素，フツ素，メチル基，メトキシル
基およびトリフルオロメチル基のいずれかである
特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ５ 一般式（）で表わされる化合物の反応性誘
導体が一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
酸クロリドである特許請求の範囲第３項記載の製
造法。 ６ Ｒが水素，塩素，臭素，フツ素，メチル基，
メトキシル基およびトリフルオロメチル基のいず
れかである特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ７ 一般式 （式中、Ｒは水素，ハロゲン，炭素数１〜３の
アルキル基，炭素数１〜３のアルコキシル基また
はトリフルオロメチル基を示す。）で表わされる
Ｎ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フエニ
ルアセトアミド誘導体を有効成分として含有する
除草剤。 ８ Ｒが水素，塩素，臭素，フツ素，メチル基，
メトキシル基およびトリフルオロメチル基のいず
れかである特許請求の範囲第７項記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11387082A JPS597146A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Ｎ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フエニルアセトアミド誘導体、その製造法およびそれを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11387082A JPS597146A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Ｎ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フエニルアセトアミド誘導体、その製造法およびそれを含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS597146A JPS597146A (ja) | 1984-01-14 |
| JPH0318610B2 true JPH0318610B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=14623167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11387082A Granted JPS597146A (ja) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Ｎ−（１−β−ナフチル−イソプロピル）フエニルアセトアミド誘導体、その製造法およびそれを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597146A (ja) |
-
1982
- 1982-07-02 JP JP11387082A patent/JPS597146A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS597146A (ja) | 1984-01-14 |
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