JPS6013166B2 - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。 更に詳しくは、或る種のシアンカプラーの望ましくない
緑および青の副吸収を補正することができる特定のカラ
ードカプラーを併用することにより、内部色補正を行な
うようにしたハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する
。ハロゲン化銀カラー写真感光材料に用いられるカプラ
−は、現像処理中に芳香族アミノ現像剤の酸化生成物と
反応して発色画像を形成することはよく知られている。
また、このカプラーの理想的な分光吸収特性は、イエロ
ーカプラーが４００〜５００仇仏、マゼンタカプラーが
５００〜６００のムそしてシアンカプラーが６００〜７
００の一の波長領域のみに選択的吸収をもつものである
ことが望ましいこともよく知られている。しかし、一般
に使用されるカプラーは、発色現像によって得られる色
素画像の分光吸収が理想的な選択的吸収を示さず、分担
波長域外にも不要な吸収を示すのが常である。 このような不要吸収の存在は色再現の鮮明さを損なう。
例えばシアンカプラーの場合、発色現像によって得られ
る発色画像が赤色光のみに選択的吸収を示せば理想的で
あるが、緑および青色光にも吸収を示す欠点が認められ
る。このようなカプラーの不要吸収を内部補正し、カプ
ラーの分光吸収の不完全さによる色再現の不良化を防止
するため「 カラードカプラーを併用することが行なわ
れている。 このカラードカプラーとしては、シアン画像の望ましく
ない吸収（不要吸収）を補正するため緑および青色光を
吸収するものであることが望ましく、このカラードカプ
ラ−は発色現像剤の酸化生成物と反応して有用なシアン
画像を形成すると共に緑および青の波長領域における分
光吸収能力を消失する。そして、これによりシアン画像
の望ましくない吸収が補正されることとなる。（なお、
本明細書において「望ましくない吸収」という語は、シ
アンカプラ−に関して可視スペクトルの緑および青の領
域において測定可能な吸収を意味する。）従来、ハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に使用されている所謂カラー
レスシアンカプラー（シアンカラー形成性のカプラ−で
あって実質的に無色である。 ）は、例えば１ーナフトールー２−カルボン酸誘導体ま
たはｏ−アミノフェノール誘導体等の所謂４当量型カプ
ラーがほとんどであり、これらのカプラーは一般に発色
反応性が遅く、高感度のハロゲン化銀カラー写真感光材
料や高温迅速処理用のハロゲン化銀カラー写真感光材料
等に使用するには不充分である。これらの感光材料に用
いられるカプラ−としては、発色反応性が速くかつ分光
吸収特性が優れているカプラーが望ましく、このような
カプラーとして、例えばナフトール核の４位の水素原子
１個を所謂スプリットオフ基で置換したカプラーが知ら
れている。これらのカプラーは、色素１分子を形成する
のに２原子の銀で足りるため、２当量型カプラーと称さ
れている。この２当量型カプラーは発色反応性が高いと
いう特徴を有するものの、発色現像によって得られる色
素画像は理想的な分光吸収特性を示さず、望ましくない
吸収を示す欠点がある。すなわち、シアンカプラーの場
合には赤光のみを吸収するのではなく、緑および青光を
も吸収する欠点がみられる。従って、この２当量型カプ
ラ−についてもカラードカプラーを併用して色補正を行
なう必要がある。 かかる要請に基〈カラードシアンカプラ−としては、例
えば２ーナフトール後の４位にアリ−ルアゾ基を導入し
たカラードカプラーで、米国特許第３０３４８９２号明
細書、特公昭４３−２９４１３号公報、特公昭４２−１
１３０４号公報等に記載されたものが知られているが、
これら従来知られたカラードシアンカプラーは一般に発
色反応性が遅い特性がみられる。すなわち、これらのカ
ラードシアンカプラ−は、発色反応性の遅い４当量型カ
ラーレスシアンカプラーと併用した場合には可成り良好
なマスク特性が得られ、可成りの色補正効果がみられる
が、発色反応性の遠い２当量型カラーレスシアンカプラ
ーと併用した場合は発色反応性が不一致なため充分なマ
スク特性を得ることが困難であり、実用上種々の問題が
ある。この問題点の１つは、上記カラードシアンカプラ
ーは発色反応性が遅いため、発色現像時に上記２当量型
カラーレスシアンカプラーの反応が大となり、形成され
るシアン画像はその大部分がカラーレスシアンカプラー
よりできることとなる。このため、望ましくない吸収が
増大する反面、カラードシアンカプラーの反応性が小で
緑および青光を吸収する色素の減少がみられず、マスク
特性が所謂アンダーマスクとなる。このマスク特性を所
謂フラットマスクとするためにはカラードシアンカプラ
ーの使用を増量すればよいが、この場合はマスク濃度が
高くなりすぎて例えばプリント後光時間が長くなり、迅
速処理の要謂に逆行することとなる欠点がみられる。本
発明は叙上の点に着目して成されたものであって、本発
明の第１の目的は、充分な色補正効果があり、色再現性
の優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とである。本発明の第２の目的は、発色反応性の高い２
当量型カラーレスシアンカプラーを用いながらフラット
なマスク特性を得られるハロゲン化銀カラー写真感光材
料を提供することである。本発明の第３の目的は、充分
な色補正効果を得ることができると共にカブリの発生が
ないカラードシアンカプラーを用いたハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することである。 本発明の第４の目的は、高温迅速処理の要謂に適合した
ハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することである
。 本発明の上記目的および以下に示されるその他の目的は
、適当な支持体上に塗設された感光性ハロゲン化線乳剤
層に、実質的に無色の活性点置換２−ナフトアミドシア
ンカプラー（以下、本発明のカラーレスシアンカプラ−
という。 ）および下記一般式〔１〕で示される有色カプラー（以
下、本発明のカラードシアンカプラ−という。）を含有
せしめることによって達成される。一般式〔１〕 一般式〔１〕中、Ｒ，は水素原子または１〜６個の炭素
原子を有するアルキル基（好ましくはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等）、Ｒ２およびＲ３はそれ
ぞれ２〜６個の炭素原子を有するアルキル基（好ましく
はｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓｅｃープチル基、ｓ
ｅｃーアミル基等）を表わし、Ａは下記一般式

〔０〕で
示されるスルホン化されたナフチルアゾ基から選ばれる
基を表わす。 一般式〔ロ〕 〔一般式

〔０〕中、Ｒ４は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プチル基
等）、Ｍは写真的に不活性なカチオン（例えば水素、ナ
トリウム、カリウム等）を表わす。 〕そして、Ｘは下記一般式〔ｍ−１〕〜〔ｍ−８〕から
選ばれる２価基を表わす。一般式［皿‐１］ 一般式［ｍ‐２］ 一般式［ｍ−３］ 一般式［ｍ‐４］ 一般式［ｍ‐５］ 一般式［ｍ−６］ 一般式【ｍ‐７］ 一般式［ｍ‐８］ 〔一皮 〔ｍ−１〕〜〔ｍ−８〕中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ，ｏ、Ｒ，．およびＲ，２はそれぞれ
水素原子または１価の有機基（例えばＲ５は水素原子、
飽和または不飽和のアルキル基、ァルアルキル基、アシ
ル基、アルキルスルフオニル基、Ｒ６、Ｒ７「Ｒ８、Ｒ
９、Ｒ，．およびＲ，２はそれぞれ水素原子、飽和また
は不飽和のアルキル基、アルアルキル基、ハロゲン原子
、Ｒ，ｏは水素原子、飽和または不飽和のアルキル基、
アルアルキル基、アシル基。 ）、Ｒ，３はハロゲン原子またはアセチル基で置換また
は未置換のァルキレン基、Ｚは炭素環またはへテロ環を
形成するに必要な非金属の原子群、Ｙは２価の有機基を
表わす。ただし、該一般式〔ｍ−１〕〜〔ｍ−８〕は酸
素原子を活性点側にしてカプラーに結合する２価基であ
る。〕本発明のカラーレスシアンカプラーとしては、下
記一般式〔Ｗ〕で示される化合物が、本発明において特
に有効である。一般式〔Ｗ〕 一般式〔Ｗ〕中、Ｒ，４は水素原子または２〜１８個の
炭素原子を有するアルキル基、Ｒ，５はアルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルアリール
基、アルキルアリールオキシアルキル基、アシルアミノ
アルキル基、アルコキシアリール基、アリールオキシア
リール基、ェステル置換されたァルキル基、ヘテロ環で
置換されたァルキル基、Ｘ′はハロゲン原子または酸素
原子、窒素原子、イオウ原子もしくは炭素原子を介して
カップリング位に結合しているスプリットオフ基を表わ
す。 本発明のカラーレスシアンカプラ−の代表的具体例を挙
げると次の例示化合物が含まれる。 〔例示化合物〕上記例示化合物を含む本発明のカラーレ
スシアンカプラーは、例えば米国特許第２４７４２９３
号、同第３４７６５筋号、同第３７３７３１６号の各明
細書、特公昭３９一２７５６３号、椿開昭５０一１０１
３５号、同５０−２５２２８号、同５０−１１７４２２
号の各公報等に記載された方法によりまたはこれらの記
載内容に準じた方法により容易に合成することができる
。 本発明のカラードシアンカプラーは前記一般式〔１〕で
示される化合物のすべてを包含し、上記一股式〔ｍ−１
〕〜〔ｍ−８〕で示される２価基の代表的具体例を挙げ
ると下記のものが含まれる。 〔１〕（ｐーメチレンカルボニルアミノ）フエニルアミ
ノカルボニルオキシ基〔２〕メチレンアミノカルボニル
オキシ基−○‐ＣＯＮ日一ＣＨ２− 〔３〕（ｐ−〆チレソカルボニルアミ／）ペンジルアミ
ノカルポニルオキシ基〔４〕Ｎ−（ｐ−メチレンカルボ
ニルアミノ）ペンジルーＮーメチルアミノカルボニルオ
キシ基 〔５〕｛４一（４ーメチレンカルボニルアミ／）フエノ
キシ｝ーフエニルアミノカルボニルオキシ基 〔６〕（ｐーエチレンフエニル）アミノカルボニルオキ
シ基〔７〕エチレンカルボニルメトキシ基 ‐０‐ＣＱ−ＣＯ−ＣＨ２‐ＣＱ− 〔８〕（ｐーメチレンカルボニルアミノ）フエニルカル
ポニルメトキシ基

〔９〕（ｍ−メチレンカルボニルアミ
ノ）ーフェニルアミノカルボニルメトキシ基〔１０〕
Ｎ一（ｐ−〆チレンカルボニルアミ／）フエニルーＮー
メチルアミノカルボニルメトキシ基 〔１１〕エチレンアミノカルボニルメトキシ基一○−Ｃ
比−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＤ−：〔１２〕 （ｐーメ
チレンカルボニルアミノ）ーフェニルスルフオニルオキ
シ基リＳ。 ２「《〆皿日２一 〔１３〕 ｛４−（４ーメチレンカルボニルアミノフエ
ノキシ）ペンジル｝スルフオニルオキシ基 〔１４〕 （ｐ−メチレンカルボニルアミノ）フエノキ
シカルボニルメトキシ基〔１５〕 （ｐ−メチレンカル
ボニルアミノ）フエノキシカルボニルオキシ基〔１６〕
（４−メチレンカルボニルアミノ）一２−ィンダノィ
ルオキシ基［ＣＣ−１］ 〔１７〕 ２ークロロヱトキシ基 次に、本発明のカラードシアンカプラーの代表的具体例
を挙げると次の例示化合物が含まれる。 〔例示化合物〕本発明のカラードシアンカプラーは一般
に次の方法により合成することができる。すなわち、カ
プラーとアミドカルボニルオキシ結合をもつ化合物は、
該当するニトロ基を有するィソシアネート化合物を、乾
燥トルェン、ベンゼン等の溶媒中で、または該溶媒中ピ
リジン、トリェチルアミン等の有機塩基の存在下に活性
点に水酸基を有するカプラーと室温乃至加熱下で反応さ
せた。また、カプラーとカルボニルメトキシ、スルフオ
オキシ、置換メトキシ、オキシカルボニルオキシまたは
ィンダノィルオキシ結合をもつ化合物は、該当するニト
ロ基を有するカルボニルメチルハラィド、スルフオニル
ハライド、置換メチルハラィド、クロルギ酸ェステルま
たは２−ハロゲノインダノンをアルコール、アセトン、
アセトニトリル酢酸エチル、ベンゼン、エーテル等の溶
媒中でカ性アルカリ、炭酸アルカリ等の無機塩基または
ピリジソ、トリェチルアミン等の有機塩基の存在下に活
性点に水酸基を有するカプラーと低温乃至加熱下で反応
させた。上記の反応により得られたそれぞれのニトロ化
合物は、必要に応じて還元しアミノ化合物とし、４−ニ
トロフェノキシアセチルクロラィドをベンゼン、酢酸エ
チル、アセトン、アセトニトリル、エーテル等の有機溶
媒中でカ性アルカリ、炭酸アルカリ等の無機塩基または
ピリジン、トリェチルアミン等の有機塩基の存在下に縮
合した。先に得たニトロ化合物乃至４−ニトロフェノキ
シアセトアミド化合物は、ニトロ基を元したのちジアゾ
化し、アセチル水素酸等のナフトール系化合物と通常の
方法でカップリングさた。次に具体的合成例を示す。 合成例 １（前記例示化合物〔ＣＣ−１〕の合成例）〔
工程１〕 ２−（４ーニトロアニリノカルボニルオキシ）一４−〔
Ｑ一（２・４ージーｔーアミルフエノキシ）ブチロイル
アミノ〕一５ーベンジルオキシ−６ークロロトルェンの
合成２ーヒドロキシ−４一〔Ｑ−（２・４−ジーｔ−ア
ミルフヱノキシ）ブチロイルアミ／〕一５−ペンジルオ
キシ−６−クロロトルェン５．６夕を乾燥トルェン２０
０の上に溶解し、４−ニトロフェニルイソシアネート１
．８夕とピリジン１．５の‘と共に６時間加熱した。 黄色の不落物を炉過して除去したのち、溶媒を除き、残
留物にへキサンを加えた。生じた結晶をベンゼンーヘキ
サン混合液を用いて再結晶した。得られた化合物は融点
１７６〜１７７０、収率８５％であり、下記元素分析の
結果から目的物であることを確認した。 元素分析表（Ｃ４１日４９Ｃ〃Ｎ３０７）〔工程２〕 ２一〔０−（２・４ージ−ｔーアミルフエノキシ）ブチ
ロイルアミノ〕一４一〔４一（４ーニトロフヱノキシア
セトアミド）アニリノカルボニルオキシ〕−５−メチル
一６−クロロフエ／一ルの合成前記工程１で得られた目
的物２．１夕をテトラヒドロフラン４５の‘とメタノー
ル７５の‘の混合液に溶解し、５％のパラジウム−炭素
触媒を加えて水素気流中蝿梓還元した。 反応後触媒を炉去し、減圧下で溶媒を除去した。得られ
た残留物（これはシリカゲル上薄層クロマトグラフィー
で単一スポットを示しアミン呈色試薬で陽性であった。
）を精製することなくアセトン６０の上に溶解し、４−
ニトロフエノキシアセチルクロライド０．７夕、ピリジ
ン０．３夕と共に加熱反応させた。反応後溶媒を除去し
、ベンゼンーヘキサン混合液を用いて残留物を再結晶さ
せた。得られた化合物は融点１１５〜１１８００、収率
６２％であり、下記元素分析の結果から目的物であるこ
とを確認した。 元素分析表（Ｃ４２日４９ＣＺＮ４０９）〔工程３〕 前記例示化合物〔ＣＣ−１〕の合成 上記工程２で得られた目的物１．６夕をテトラヒドロフ
ラン２０私とメタノール４０の‘に溶解し、５％のパラ
ジウム−炭素触媒を加えて水素気流中燈梓還元した。 反応後触媒を炉去し、減圧下で溶媒を除去した。得られ
た結晶（これはシリカゲル上薄層クロマトグラフィーで
単一スポットを示しアミン呈色試薬で陽・性であった。
）を精製することなく濃塩酸１．１の‘とアセトン１０
の‘の混合液に溶解し０℃に冷却したのち、亜硝酸ソー
ダ０．１８５夕を水１叫に溶解した溶液に加えてジアゾ
化した。次いでアセトン３０の‘と水１０の【を加えた
。また別にァセチル日酸ジナトリウム塩０．７６夕を溶
解した水４．２の【中に炭酸ナトリウム７．６叫とアセ
トン８の【を加えた混合溶液を調整し、これに上で得ら
れたジアゾニウム鉛溶液を加えたところマゼンタ色の沈
澱物が生じた。１時間放置後水１００の【を加えて結晶
を炉過、水洗、乾燥した。 得られた化合物は、可視部吸収入ｍａｘ５２５の仏およ
び５５５仇仏を示し、目的物たる前記例示化合物〔ＣＣ
−１〕である。 合成例 ２（前記例示化合物〔ＣＣ−９〕の合成例）〔
工程１〕 ２−（３ーニトロアニリノカルボニルメトキシ）一４一
〔Ｑ一（２・４−ジーｔ−アミルフエノキシ）ブチロイ
ルアミノ〕−５−ペンジルオキシー６−クロロトルェン
の合成２−ヒドロキシ−４一〔Ｑ一（２・４−ジーｔー
アミルフエノキシ）ブチロイルアミノ〕一５−ペンジル
オキシー６ークロロトルエン５．０夕をジメチルフオル
ムアミド５０机に溶解し、これにカ性カリウム０．５３
夕を水１０の‘に溶解した溶液を加えたのち、３ーニト
ロ−Ｑ−クロロアセトアニリド１．９夕をジメチルフオ
ルムアミド４の‘に溶解した溶液を１ｏｏ○以下で加え
、次いで４０〜６０ｏｏで４時間反応させた。 これに氷水１００の【を加え塩酸で酸性にした後、結晶
を炉過した。その後水洗乾燥し、ベンゼン−へキサン混
合液を用いて再結晶した。得られた化合物は融点１４６
．５〜１４７．５ｑＣ、収率６５．４％であり、下記元
素分析の結果から目的物であることを確認した。元素分
析表（Ｃ４２日５ｏＣ乙Ｎ３０７）〔工程２〕 ２−〔Ｑ一（２・４ージーｔ−アミルフエノキシ）プチ
ロイルアミ／〕一４一〔３一（４−ニトロフヱノキシア
セトアミド）ーアニリノカルポニルメトキシ〕一５ーメ
チル−６−クロロフェノールの合成前記工程１で得られ
た目的物７．５夕をテトラヒドロフラン４５の‘とメタ
ノール７５私の混合液に溶解し、５％のパラジウム−炭
素触媒を加えて水素気流中燈梓還元した。 反応後触媒を炉去し、減圧下で溶媒を除去した。得られ
た残留物（これはシリカゲル上薄層クロマトグラフィー
で単一スポットを示しアミン呈色試薬で陽性であった。
）を精製することなく酢酸エチル５０の【に溶解し、４
ーニトロフエノキシアセチルクロライド０．９５夕、ピ
リジン０．４夕と共に４０〜５０℃で加熱反応させた。
反応後溶媒を除去し、ベンゼンーリグロィン混合液を用
いて残留物を再結晶させた。得られた化合物は融点１１
５〜１１７℃、収率７１．９％であり、下記元素分析の
結果から目的物であることを確認した。 元素分析表（Ｃ４３日５１ＣムＮ４０９）〔工程３〕 前記例示化合物〔ＣＣ−９〕の合成 上記工程２で得られた目的物１．９夕をテトラヒドロフ
ラン３０の【とメタノール４０私に溶解し、５％のパラ
ジウム−炭素触媒を加えて水素気流中燈梓還元した。 反応後触媒を炉去し、減圧下で溶媒を除去した。得られ
た結晶（これはシリカゲル上薄層クロマトグラフィーで
単一スポットを示しアミン呈色試薬で陽性であった。）
を精製することなく濃塩酸１．２私とアセトンｌｏｗ‘
の混合液に溶解し０℃に冷却したのち、亜硝酸ソーダ０
．２夕を水１奴に溶解した溶液に加えてジアゾ化した。
次いでアセトン５０私と水１０泌を加えた。また別にア
セチル日酸ジナトリウム塩０．８３夕を溶解した水４．
４の‘中に炭酸ナトリウム８．３の‘とアセトン８の【
を加えた混合溶液を調整し、これに上で得られたジアゾ
ニウム塩溶液を加えたところマゼンタ色の沈澱物が生じ
た。 １時間放置後水１００似を加えて結晶を炉過、水洗、乾
燥した。 得られた化合物は、可視部吸収＾ｍａｘ５２５仇仏およ
び５５５仇山を示し、目的物たる前記例示化合物〔ＣＣ
−９〕である。 合成例 ３（前記例示化合物〔ＣＣ−５〕の合成例）〔
工程１〕 ２一（４−ニトロベンゼンスルフオニルオキシ）−４一
〔Ｑ一（２・４−ジーｔーアミルフエノキシ）プチロイ
ルアミ／〕一５−ペンジルオキシー６ークロロトルェン
の合成２ーヒドロキシ−４一〔Ｑ一（２・４−ジーｔ−
アミルフエノキシ）ブチロイルアミノ〕−５ーベンジル
オキシ−６ークロロトルェン５．６夕を乾燥アセトン５
０肱川こ溶解し、炭酸カリウム２．７夕と４ーニトロベ
ンゼンスルフオクロライド２．４夕を加えて櫨拝しなが
ら２餌時間湯浴上で加熱した。 反応終了後無機物を炉過し、炉液を減圧下で濃縮し、残
留物をメタノール−水の混合液を用いて再結晶した。得
られた化合物は融点１２５〜１２６℃、収率７８．３％
であり、下記元素分析の結果から目的物であることを確
認した。 元素分析表（Ｃ４ｏＨ４７ＣムＮ２０８Ｓ）〔工程２〕
２一〔Ｑ−（２・４ージ−ｔーアミルフエノキシ）ブチ
ロイルアミノ〕一４一〔４一（４ーニトロフエノキシア
セトアミド）ｍベンゼンスルフオニルオキシ〕一５ーメ
チルー６ークロロフェノールの合成上記工程１で得られ
た目的物１．６夕を、テトラヒドロフラン２０泌とメタ
ノール４０机上に溶解し、５％のパラジウム−炭素触媒
を加えて水素気流中燈梓還元した。 上記触媒を炉去し、炉液を減圧下で濃縮した。残留物（
これはシリカゲル上薄層クロマトグラフィーで単一スポ
ットを示し、アミン呈色試薬で腸性であった。）を精製
することなく、アセトニトリル３０の‘に溶解し、ピリ
ジン０．２の‘と４−ニトロフエノキシアセチルクロラ
イド０．５夕と共に４時間加熱燭拝した。反応終了後溶
媒を減圧下に除去し、銭澄物をベンゼンーヘキサン混合
液を用いて再結晶した。得られた化合物は融点７９〜８
１℃、収率６１．７％であり、下記元素分析の結果から
目的物であることを確認した。 元素分析表（Ｃ４８日５４ＣとＮ３０１ｏＳ）〔工程３
〕前記例示化合物〔ＣＣ−５〕の合成 上記工程２で得られた目的物１．６５夕をテトラヒドロ
フラン２０の‘とメタノール４０叫の混合液に溶解し、
５％のパラジウム−炭素触媒を加えて水素気流中鷹梓還
元した。 触媒を炉去したのち減圧下で溶媒を除去した。得られた
残留物（これはシリカゲル上薄層クロマトグラフィーで
単一スポットを示し、アミン星色試薬で優性であった。
）を精製することなく、濃塩酸１．１の【とアセトン１
０のとの混合液に溶解し、０℃に冷却したのち、亜硝酸
ナトリウム０．１８５夕を水１の‘に溶解した溶液に加
えてジアゾ化した。次いでアセトン３０机と水１０の‘
を加えた。また別にアセチル日酸ジナトリウム塩０．７
６夕を溶解した水４．２地中に炭酸ナトリウム７．６の
上とアセトン８の上を加えた混合溶液を調製し、これに
上で得られたジアゾニウム塩溶液を加えたところマゼン
タ色の沈澱物が生じた。 １時間放置後水１５０の‘を加えて結晶を炉週、水洗、
乾燥した。 得られた化合物は、可視部吸収入ｍａｘ５２５の仏およ
び５５５机仏を示し、目的物たる前記例示化合物〔ＣＣ
−５〕である。 本発明のカラードシアンカプラーは、前記した合成例に
準じて容易に合成することができ、この合成例１〜３に
示すカブラーを含む前記例示化合物〔ＣＣ−１〕〜〔Ｃ
Ｃ−１６〕についての元素分析および可視部吸収入ｍａ
ｘは下記表−１に示す通りであった。 なお、可視部吸収測定の溶媒は水ーアセトン混合液を用
いた。表−１ 本発明のカラーレスシアンカプラ‐およびカラードシア
ンカプラーは、所謂内式カプラ−であり、望ましくは非
拡散性のものが有用である。 これら本発明のカラーレスシアンカプラ−およびカラー
ドシアンカプラ−（以下、本発明のカプラ−という。）
は、これらを各々独立の溶液または分散物としてハロゲ
ン化銀乳剤と混合してもよいし、またこれらの２種ある
いはそれ以上を混合して含む溶液または分散物としてハ
ロゲン化銀乳剤と混合してもよい。その添加時期は任意
であるが、通常は第２熟成終了後乳剤中に添加するのが
好ましい。本発明のカラーレスシアンカプラーは少なく
とも１種類ハロゲン化銀乳剤に添加せしめられ、その添
加量は限定的でなく、通常はハ。 ゲン化銀１モル当り０．０７〜０。７モル、好ましくは
０．１〜０．４モルである。 また、本発明のカラードシアンカプラーは少なくとも１
種類本発明のカラーレスシアンカプラーと併用してハロ
ゲン化銀乳剤中に添加せしめられ、その添加量は限定的
でなく、通常は本発明のカラーレスシアンカプラー量の
１／５〜１／２０量の範囲で適宜増減して添加せしめら
れる。本発明においては、本発明のカラードシアンカプ
ラーと共に本発明の効果を損なわない範囲で他のカプラ
ーを併用して用いることができる。この併用することが
できるカプラーとしては、例えば米国特許第３４７６５
６３号、同第３７３７３１６号、同第３７５８３０８号
、同第斑３９０４４号の各明細書、特関昭４７一３７４
２５号、同５０−１０１３５号、同５０一２５２２８号
、同５０一１１２０斑号、同５０一１１７４２２号、同
５０一１３０４４１号の各公報等に記載のカプラ−を挙
げることができる。更に、色画像の鮮映度、粒状性等を
改良する目的で現像抑制剤放出型のカプラー（所謂■Ｉ
Ｒカプラー）あるいは現像主薬の酸化体との反応で色素
を形成しないところの現像抑制剤放出型物質を使用する
ことも可能である。 これらは単独で用いてもよいし２種以上併用して用いて
もよい。代表的な現像抑制剤放出型カプラーとしては英
国特許第９５３４５４号、米国特許第３１４８０６２号
、同第３２２７５５４号、同第３７０１７８３号、同第
３７３３２０１号、西独特許第１８００４２び号の各明
細書等に記載のものが挙げられる。また現像抑制剤放出
型物質の代表的なものとしては米国特許第３６３２３４
５号、同第３９２８０４１号の各明細書、特関昭４９−
７７６３５号、同４９−１０４６３０号、同５０−３６
１２５号、同５０−１５２７３号、同５１−６７２４号
の各公報等に記載のものが挙げられる。更にまた、本発
明のカプラ−を含む乳剤層あるいはその近接層内には、
ピロロン類、ピロリドン類、オキサゾリドン類、イミダ
ゾロン類、ピラゾリドン類、テトラゾロン類、オキサジ
アゾロン類、キノロン類、ピリダゾン類、イミダゾリジ
ントリオン類等のィミノ基およびカルボニル基を有する
５〜６員の複素環化合物である目放減感防止剤を添加し
てもよい。 該自放減感防止剤は単独であるいは２種以上を混合して
使用できる。その添加量は、本発明のカプラーを含む乳
剤層に添加される場合も、該乳剤層の隣接層に添加され
る場合も通常本発明のカラーレスシアンカプラー１モル
に対して約０．００５モルから１０モルが適当であり、
特に好ましい添加量は本発明のカラーレスシアンカプラ
ー１モルに対して約０．０１モルから約２モルである。
本発明のカプラーを含む乳剤層または親水性コロイド層
には還元剤または酸化防止剤、例えば亜硫酸塩（亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸カリウム等）、重亜硫酸塩（重亜硫
酸ナトリウム、重亜硫酸カリウム等）、ヒドロキシルア
ミン類（ヒドロキシルアミン、Ｎーメチルヒドロキシル
アミン、Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン等）、スルフ
ィン酸類（フェニルスルフィン酸ナトリウム等）、ヒド
ラジン類（Ｎ・Ｎ′ージメチルヒドラジン等）、レダク
トン類（アスコルピン酸等）、ヒドロキシル基を１つ以
上有する芳香族炭化水素類（ｐ−アミノフェノール、没
食子酸、カテコール、ヒロカロール、レゾルシン、２・
３ージヒドロキシナフタレン等）等を併用することば、
本発明の効果を充分に発揮するのに好ましいことである
。 更に本発明のカプラーを含む乳剤層またはその隣接層内
に例えば米国特許第２３３６３２７号、同第２３６０２
９び号、同第２４０３７２１号、同第２６７５３１４号
、同第２７０１１９７号、同第２７０４７１３号、同第
２７２８６５９号、同第２７３２３０び号、同第３７０
０４５３号明細書、英国特許第８９１１５８号明細書、
特開昭５０一１５６４３８号公報に記載されているアル
キル置換ハイドロキノン類、米国特許第２７３５７６５
号明細書に記載されているビスハィドロキノン類、更に
米国特許第２７１０８１０号、同第２８１６０２８号明
細書に記載されているポリマー系ハイドロキノン類等を
単独もしくは２種以上添加することは、本発明の効果を
充分に発揮するのに有用である。更に本発明のカプラー
から形成されるシアン色画像の光堅牢性を更に向上させ
る為に、該乳剤層もしくはその隣接層内に例えば米国特
許第３０６９２６２号、同第３４５７０７９号明細書、
特公昭４３−１３４９６号公報に記載されているｐ−ア
ルコキシフェノール類、米国特許第３４３２３０び号、
同第３５７３０５０号、同第３５７４６２７号、同第３
６９８９０９号、同第３７６４３３７号明細書等に記載
されているフェノール性化合物類を添加することができ
る。 本発明のカプラ−および併用してもよいその他のカプラ
ーは、高沸点の水と混和しない有機溶剤、低沸点有機溶
剤または水溶性有機溶剤のいずれかに、または高沸点の
水と混和しない有機溶剤および／または低沸点およびノ
または水溶性有機溶剤に溶解することによって有利に溶
剤分散液に混和される。高沸点の水と混和しない有機溶
剤は米国特許第２３２２０２７号明細書等に記載されて
いる。 それらの中で有用な溶剤は、例えばジーｎ−ブチルフタ
レート、ベンジルフタレート、トリフエニルホスフエー
ト、トリーｏ一クレジルホスフエート「ジフエニルモノ
−ｏ−クロロフエニルホスフエートトモノフエニルージ
−ｏークロロフエニルホスフエート、ジオクチルフタレ
ート、ジブチルセバケート、アセチルトリブチルシトレ
ート、トリー１ーオクチルトリメリテート、ｎ−ノニル
フエノール、ジオクチルホスフエート、Ｎ・Ｎージエチ
ルラウリルアミド、３−ペンタデシルフエニルエチルエ
ーテル、２１５−ジーｓｅｃ−アミルフエニルプチルエ
ーテル等である。高沸点溶媒の代りに、あるいはそれと
共に使用し得る低沸点または水溶性溶媒は、米国特許第
２８０１１７び号、同第２８０１１７１号、同第２９４
９３６０号明細書等に記載されている。その有機溶剤は
下記のものを包含する。【１’実質的に水に不落解の低
沸点の有機溶剤、例えばメチル、エチル「プロピル、イ
ソプロピルおよびブチルアセテート、エチルフオルメー
ト、プチルフオルメート、エチルプロピオネート、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ニトロメタン、ニトロエタン、
ｓｅｃーブチルアルコール等。 （２｝ 水溶性有機溶剤、例えばメチルィソブチルケト
ン、８−エトキシエチルアセテート、ジエチレングリコ
ールモノアセテート、メトキシトリグリコールアセテー
ト、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、メチル
カルビトール、フチルカルビトール、メチルセロソルブ
、エチレングリコール、アセトン、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリル、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド等。 親油性カプラーを分散するには乳化用ホモゲナィザー、
超音波乳化装置およびコロイドミル等が有用である。 １分子内にバラスト基と共にスルフオン基もしくはカル
ボキシル基を有する耐拡散性カプラーは中性ないし弱ア
ルカリ性水溶液に可溶であり、その水溶液をハロゲン化
銀乳剤に添加することによりカプラーをハロゲン化銀乳
剤層中に組込むことができる。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料に用いら
れるハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩
臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化線等の通常のハロゲン化銀
写真感光材料に使用される任意のハロゲン化銀が包含さ
れる。 これらのハロゲン化銀粒子は粗粒のものでも、微粒のも
のでもよく、粒径の分布は狭くても広くてもよい。また
これらのハロゲン化銀粒子の結晶は正常晶でも双晶でも
よく、〔１．０．０〕面と〔１．１．１〕面の比率は任
意のものが使用できる。さらにこれらのハロゲン化銀粒
子の結晶構造は内部から外部まで均一なものであっても
、内部と外部が異質の層状構造をしたものであってもよ
い。さらにまたこれらのハロゲン化銀は潜像を主として
表面に形成する型のものでも、粒子内部に形成する型の
ものでもよい。これらのハロゲン化銀粒子は公知、慣用
の方法によって調製することができる。例えばザ・セオ
リー・オブ・ザ・ホトグラフイツク・プロセス（Ｔｈｅ
Ｔｈｅｏび ｏｆＴｈｅ Ｐｈｏｔｏｇａｐｈｉｃ
Ｐｒｏｃｅｓｓ）第３版シー・ィー・ケー・ミース（Ｃ
．Ｅ．日．Ｍｅｅｓ）およびテイ・エイチ・ジョーンズ
・マックミラン（Ｔ．日．ＪｏｎｅｓＭａｃｍｉｌｌａ
ｎｓ）１９６６、第２章、３１〜４３頁、特公昭４６−
７７７２、同４６−１８１０３、同５１−１４１７号公
報、米国特許第２５９２２５０号明細書、英国特許第６
３５８４１号明細書等に記載の方法で調製したハロゲン
化銀が使用できる。本発明において用いられるハロゲン
化銀乳剤は可溶性塩類を除去するのが好ましいが、未除
去のものも使用できる。 また別々に調製した２種以上のハロゲン化銀乳剤を混合
して使用することもできる。上記のハロゲン化銀乳剤は
、化学増感剤により増感することができる。 化学増感剤は貴金属増感剤、硫黄増感剤、セレン増感剤
および還元増感剤の４種に大別される。貴金属増感剤に
は、米国特許第２３９９７８３号明細書、同第２５４０
０８５号、同第２５９７８５６号、同第２５９７９１５
号、同第２６４２３６１号明細書に記載の金化合物およ
び米国特許第２４４８０６び号、同第２５４００８６号
「同第２５６６２４５号、同第２５６６２６３号、同第
２５９８０７９号、同第３２９７４４６号明細書に記載
のルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白
金等の化合物があり、特に好ましい化合物には塩化金酸
、カリウムクロロオーライト、カリウムオーリチオシア
ネート、カリウムクロロオーレート、２ーオーロスルホ
ベンゾチアゾールメチルクロライド、アンモニウムクロ
ロパラデート、カリウムクロロプラチネート、ナトリウ
ムクロロパラダイトおよびナトリウムクロロィリデート
がある。なお金化合物を使用するときにはアンモニウム
チオシアネート、ナトリウムチオシアネ−トを併用する
ことができる。硫黄増感剤には活性ゼラチンのほか、米
国特許第１５７４９４４号、同第１６２３４９９号、同
第２２７８９４７号、同第２４１０６８９号、同第３１
８９４５８号、同第３２９７４４７号明細書に記載の硫
黄化合物があり、特に好ましい化合物としてはナトリウ
ムチオサルフェート、アンモニウムチオサルフェート、
チオ尿素、チオアセタミド、アリルイソチオウレア、Ｎ
−アリルローダーニン等がある。 セレン増感剤には、米国特許第３２９７４４６号、同第
３４４２６５３号、同第３２９７４４７号明細書に記載
の活性及び不綾性セレン化合物があり、特に好ましい化
合物としてはコロイドセレン、セレノアセトフェノン、
セレノアセタミド、セレノ尿素、Ｎ・Ｎ−ジメチルセレ
ノ尿素、トリフェニルフオスフインセレニド等がある。 還元増感剤には、米国特許第２４８７８５０号明細書記
載の１価スズ塩、米国特許第２５１８６鯛号、同第２５
２１９２５号明細書記載のポリアミン、米国特許第２５
２１９２６号明細書記載のビスアルキルアミノスルフィ
ド、米国特許第２６９４６３７号明細書記載のシラン化
合物、米国特許第２蛾３６１び号明細書記載のィミノア
ミノメタンスルフィン酸、米国特許第３２０１２５４号
明細書記載のヒドラジニウム塩、米国特許第２４１９９
７４号および同第２４１９９７５号明細書記載のヒドラ
ジン誘導体等がある。ハロゲン化銀用バインダーとして
使用されるものとしてはゼラチン、コロイド状アルブミ
ン、寒天、アラビアゴム、アルギン酸、加水分解された
セルローズアセテート、力ルボキシメチルセルローズ、
ヒドロキシエチルセルローズ、メチルセルローズ等のセ
ルローズ誘導体、また合成バインダー例えばポリビニル
アルコール、部分ケン化されたポリビニルアセテート、
ポリアクリルアミド、ポリーＮ・Ｎージメチルアクリル
アミド、ポリ−Ｎービニルピロリドン、米国特許第３８
４７６２０号、同第３６５５３８９号、同第３３４１３
３２号、同第３６１５４２４号、同第３８６０４２８号
明細書等に記載されているような水溶性ポリマー、米国
特許第２６１４９２８号、同第２５２５７５３号明細書
等に記載されているようなフェニルカルバミル化ゼラチ
ン、アシル化ゼラチン、フタル化ゼラチン等のゼラチン
誘導体、米国特許第２５４８５２び号、同第２８３１７
６７号明細書等に記載されているようなアクリル酸（ヱ
ステル）、メタクリル酸（ェステル）、アクリロニトリ
ル等の重合可能なエチレン基を持つ単量体をゼラチンに
グラフト共重合したもの等があげられる。 これらのバインダーは必要に応じて２つ以上の相漆性混
合物として使用することができる。更に写真乳剤は必要
に応じて、シァニン、メロシアニン、カルボシアニン等
のシアニン色素類の単独もしくは組合せ使用、またはそ
れらとスチリル染料等との組合せ使用によって分光増感
の強色増感をすることができる。これらの色増感技術は
古くから知られているところであり、米国特許第２６８
８５４５号、同第２９１２３２９号、同第３３９７０６
０号、同第３６１６６３５号および同第３６２８９６４
号明細書、英国特許第１１９５３０２号、同第１２４２
５８８号および同第１２９３８６２号明細書、西独特許
（ＯＢ）第２０３０３２６号、同第２１２１７８０号明
細書、特公昭４３一４９３０同４４一１４０３ぴ号公報
等にも記載されている。その選択は増感すべき波長域、
感度等ハロゲン化銀カラー写真感光材料の目的、用途に
応じて任意に定めることが可能である。上記のハロゲン
化銀乳剤にはハロゲン化銀カラ‐写真感光材料の製造工
程、保存中あるいは処理中の感度低下やカブリの発生の
防止の為に、１−フエニルー５ーメルカブトテトラゾー
ル、３−メチルベンゾチアゾール、４−ヒドロキシー６
ーメチルー１１３・粉・７ーテトラアザインデン等の後
素環化合物、メルカプト化合物へ金属塩類等の種々の化
合物を添加することができる。 乳剤の硬膜処理は常法に従って実施される。 使用される硬膜剤は通常の写真用硬膜剤例えばホルムア
ルデヒド、グリオキザール、グルタルアルデヒドの如き
アルデヒド系化合物およびそれらのアセタールあるいは
重亜硫酸ソーダ付加物のような誘導体化合物、更に米国
特許第２７２６１６２号、同第２８１６１２５号明細書
等に示されているメタンスルホン酸ェステル系化合物、
ムコクロル酸或いは米国特許第３１１０５９７号明細書
、特関昭４９−１１６１５４ 同４９一１１８７４５号
公報等に示されているムコハロゲン酸系化合物、米国特
許第３０４７３９４号、同第３０９１５３７号明細書等
に示されているヱポキシ系化合物、ＰＢレポート１９９
２１号、米国特許第３０１７２８０号、同第２９８３６
１１号明細書、特公昭４６−４０８９８号公報等に示さ
れているアジりジン系化合物、米国特許第３２８８７７
５号、同第２７３２３０３号明細書、特関昭５０−６３
０６２号公報等に示されている活性ハロゲン系化合物、
米国特許第２９９２１０ｙ号、同第３２３２７６３号明
細書等に示されているマレィン酸ィミド系化合物、ＰＳ
レポート１９９２び号、西独特許第１１００９４２号明
細書、英国特許第１２５１０９１号明細書、特公昭４９
−１３５６３号公報、米国特許第３４９０９１１号明細
書、特関昭４９一１１６１５４号公報、袴脇昭４９一１
１８４５７、同５０一９７０９び号明細書、米国特許第
３６４０７２ぴ号明細書等に示されている活性ビニル系
化合物、米国特許第２９３８８９２言明細書、椿公昭４
６−３８７１５号公報、特関昭５０−１０９２５１号公
報等に示されているカルボンイミド系化合物、米国特許
第３３２１３２３号明細書等に示されているイソオキサ
ゾール系化合物、米国特許第２７３２３１６号明細書等
に示されているＮーメチロール系化合物、米国特許第３
１０３４３７号明細書等に示されているィソシアネート
系化合物、あるいはクロム明バン、硫酸ジルコニウム等
の無機硬膜剤をあげることが出来る。上記のハロゲン化
銀乳剤には界面活性剤を単独もしくは混合して添加して
もよい。 この界面活性剤としては塗布助剤、乳化剤、処理液等に
対する浸透性の改良剤、消泡剤、帯電防止剤「耐接着剤
、写真特性の改良あるいは物理的性質のコントロールの
ための素材としてサポニン等の天然物、アルキレンオキ
サイド系、グリセリン系、グリシドール系等の非イオン
界面活性剤、高級ァルキルアミン類、ピリジン、その他
の複素環類、第４級窒素オニゥム塩類、ホスホニウムま
たはスルホニウム類等のカチオン界面活性剤、カルボン
酸、スルホン酸、燐酸、硫酸ェステル基、燐酸ェステル
基等の酸性基を含むァニオン界面活性剤、ァミ／酸類、
ァミノスルホン酸類等の両性界面活性剤等の各種の活性
剤が使用できる。上記のような界面活性剤の一部の例は
、米国特許第２２４０４７２号、同第２２７１６２３号
、同第２２８８２２６号、同第２７８９８９１号、同第
３０２６２０２号、同第３０斑１０１号、同第３１５８
４８４号、同第３２９４５４０号、同第３４４１４１３
号、同第３４７５１７４号、同第３５１４２９３号、同
第３６６６４７８号、同第３８５０６４び号明細書、英
国特許第５４８５３２号、同第１２１６３８ｙ号、同第
１２９３１８ｙ号明細書、ベルギー国特許第７７３４５
ｙ号明細書、特公昭３８−１２１２４同４０一３７０同
４３一１３１６０同４４−２６５８０号公報、持開昭４
９一４６７３３号公報等に記載されている。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料の一実施
態様は、本発明のカラーレスシァンカプラーおよびカラ
ードシアンカプラ−を含有するハロゲン化銀乳剤層を支
持体上に設けてなるものである。 更に本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料の１
つの態様としてイエローカプラーを含有する青感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、マゼンタカプラーを含有する緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤層および本発明のカラーレスシアンカプ
ラーとカラードシアンカプラーを含有する赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層を支持体上に有する多層多色のハロゲン化
銀カラー写真感光材料がある。上記のようなハロゲン化
線カラー写真感光材料における青感性ハロゲン化銀乳剤
および緑感性ハロゲン化銀乳剤は公知のものが適宜使用
される。 イエローカプラーとしては従来より開鏡ケトメチレン化
合物が用いられており、一般にペンゾィルアセトアニリ
ド型イエローカブラー、ピバロィルアセトアニリド型イ
エローカプラーが広く用いられる。更にカップリング位
の炭素原子がカップリング反応特に離脱することができ
る置換基で置換されている２当量型イエローカプラーも
有利に用いられる。これらの例は、米国特許第２８７５
０５７号、同第３２６５５０６号、同第３６６４８４１
号、同第３４０８１処号、同第３４４７９２８号、同第
３２７７１５５号、同第３４１５６５２号明細書、特公
昭４９一１３５７６号、特閥昭４８一２９４３２号、同
４８−６６８３４号、同４９一１０７３６号、同４９−
１２２３３５号、同５０一２８８３４号および同５０−
１３２９２６号公報等に記載されている。また、マゼン
タカプラーとしてはピラゾロン系、ピラゾロトリアゾー
ル系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、ィンダゾロン
系の化合物を挙げることができる。ピラゾロン系マゼン
タカプラーとしては米国特許第３１２７２６９号明細書
、米国特許第２６００７斑号明細書、米国特許第３５１
９４２９号明細書、米国特許第３４１９３９１号明細書
、米国特許第３０６２６５３号明細書、英国特許第１３
４２５５３号明細書、西独国特許第２１６２７７８号公
報、特関昭４９−２９６３９号公報、特許第５５４８３
び旨明細書に記載されているもの、ピラゾロトリアゾー
ル系マゼソタカプラーとしては西独国特許第１８１０４
６４号公報、ベルギー特許第７９２５２５号明細書に記
載されているもの、ピラゾリノベンツイミドゾール系マ
ゼンタカプラ−としては米国特許第３０６１４３２号明
細書、特公昭４６−６０４７９号公報、西独国特許第２
１５６１１１号公報に記載されているもの、インダゾロ
ン系マゼンタカブラーとしてはベルギー特許第７６９１
１６号明細書に記載されているもの等が用いられる。カ
ラードマゼンタカプラ−としてはカラーレスマゼンタカ
プラ−の活性点にァリールァゾ置換ないいまへテロアリ
ールァゾ置換の化合物が用いられ、たとえば米国特許第
３００５７１２号明細書、米国特許第２９８３６０８号
明細書、米国特許第２８０１１７１号明細書、英国特許
第９３７６２１号明細書、特許第５５４８３０号明細書
に記載されている化合物等を挙げることができる。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料は、ハロ
ゲン化銀乳剤層の他に保護層、中間層、フィルター層、
ハレーション防止層、バック層等の補助層を適宜設ける
ことが好ましい。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料は、その
構成層中（例えば保護層、中間層、乳剤層、バック層等
）に紫外線吸収剤として例えば米国特許第３００４８９
６号、同第３２５３９２１号、同第３５３３７９４号、
同第３６９２５２５号、同第３７０５８０５号、同第３
７３８８３７号、同第３７５４９１ｙ号明細書、英国特
許第１３２１３５５号明細書、袴開昭５０一２５３３７
号公報等に記載のペンゾトリアゾール類、トリアジン類
あるいはペンゾフェノソ系化合物あるいは米国特許第３
０５２６３６号、同第３７０７３７５号明細書等に記載
のァクリロニトリル系化合物を含有してもよい。 特にチバガィギ一社製のチヌビンｐｓ、同３２０、同３
２６、同３２７、同３２８などの単用もしくは併用が好
ましい。本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
は、平面性が良好でかつ製造工程中あるいは処理中に寸
度変化の少ない支持体上に塗布することによって製造さ
れる。 この場合の支持体としてはプラスチックフイルム、プラ
スチックラミネート紙、バライタ紙、合成紙更にはガラ
ス板、金属、陶器等の硬質のものを用いることができる
。具体的にはセルロースアセテート、セルロースナイト
レート、ポリビニルアセタール、ポリプロピレン、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン等のフィルムあるいはポリエチレンラ
ミネート紙、ポプロピレン合成紙、バラィタ紙等があり
、これらの支持体はそれぞれのハロゲン化銀カラー写真
感光材料の使用目的に応じて適宜選択される。これらの
支持体は一般にハ。 ゲン化銀乳剤層との接着を強化する為に下引加工が施さ
れる。下引加工に使用される代表的な下引素材としては
塩化ビニル又は塩化ビニリデンの英重合物、ピヱルアル
コールのェステル類の共重合物、不飽和カルボン酸を含
む共重合物、ブタジェンなどのジェン類の共重合物、ァ
セタール類の共重合物、無水マレィン酸等の不飽和カル
ボン酸無水物の共重合物とくに酢酸ビニル等のビニルア
ルコールェステル・もしくはスチレンとの共重合物また
はその水、アルカリ、アルコール類もしくはアミン類に
よる関環体さらにはニトロセルローズ、ジアセチルセル
ローズなどのセルローズ誘導体、ェポキシ基を含む化合
物、ゼラチン又はゼラチン変性物、ポリオレフィン共重
合物などがあり、これらは特公昭４４−２５９７、同４
７−１２４３３、同４７一３５４５８、同４７一３５４
５９同４８一３５６４同４８一９９６５同４８−１４１
８５および同４８一１４４３４号公報、特開昭４７−１
４２７４同４７−３７９２１、同４８一２４７２３、同
４８−８９９７９、同４８−６３６７２、同４９一３７
９２、同４９−１１１１８、同４９−１８９７７、同４
９一３８６１０、同４９一９９０２２および同５１−３
６１針号公報、米国特許第２３３１７１叫号、同第２７
７９６８４号、および同第２班３鱗７号明細書、英国特
許第１１３４２１１号、同第１１３６９０２号明細書等
に記載されている。さらにゼラチンあるいはポリオール
類、１個又は多価フェノールおよびそのハロゲン置換体
、架橋剤（硬膜剤）、金属酸化物等をこれらの下引素材
と併用して、下引加工を施すこともできる。 これらは特公昭４８一２４２７０同４８−４３１２２号
公報、特開昭４７−５９２、同４８−２３８６２、同４
８一２６１２４号公報等に記載されている。実際に支持
体に下引加工をする場合、前記下引素材は単独あるいは
併用して用いる事が出来る。 又これらの下引加工は単層あるいは重層により下引層を
構成することが出来るが、もちろん下引素材と併用して
さらに童層してもよい。例えば塩化ビニリデン共重合物
層の上にゼラチン層を重層塗布する方法、あるいは塩化
ビニリデン共重合物より成る層、ゼラチンと塩化ビニリ
デン共重合物の混合層、ゼラチン層の順に塗布する下引
加工の如く併用して重層塗布する方法が行なわれ、目的
に応じて任意の素材の併用を行うことができ「又併用し
て多層感層を行うことも出来る。上記の素材加工による
下引加工以外に支持体表面にコロナ放電、グロー放電、
その他の電子衝撃、火炎処理、紫外線照射、酸化処理、
ケン化処理、粗面化などの処理を施して支持体と乳剤層
を接着することができる。 これらの処理は単独あるいは併用して用いる事が出来る
が、さらに前記した素材加工と併用することにより十分
な下引加工を施すことも出来る。これらは特公昭４５一
３８２８号公報、特関昭４７一１９８２４ 同４８一２
１７４４ 同４８−８５１２６、同４８−８９７３１、
同４８−９３６７２、同４９−１１６３０２および同５
０−４４８１８号公報、米国特許第３０３５９４１号、
同第３４１１９０８号明細書等に記載されている。本発
明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料は露光後通常
用いられる発色現像法で色画像を得ることが出来る。 ネガーポジ法での基本工程は発色現像、漂白、定着工程
を含んでいる。また反転法での基本工程は第１現像液で
現像し次いで白色露光を与えるか、あるいはカブリ剤を
含有する格で処理し、発色現像、漂白、定着の各工程を
含んで、いる。これらの各基本工程を独立に行う場合も
あるが、２つ以上の工程をそれらの機能を持たせた処理
液で１回の処理で行う場合もある。 例えば特公昭３５−１８８５号公報のような発色現像主
薬と第２鉄塩漂白成分およびチオ硫酸塩定着成分を含有
する一浴カラー処理方法、あるいはエチレンジアミンテ
トラ酢酸鉄（皿）鍔塩漂白成分とチオ硫酸塩定着成分を
含有する一格漂白定着方法等がある。処理方法について
は特に制限はなくあらゆる処理方法が適用できるが、例
えばその代表的なものとしては米国特許第３５８２３２
２号明細書に記載されている如き発色現像後、漂白定着
処理を行ない必要ならばさらに水洗、安定処理を行う方
式および米国特許第９１０００２号明細書に記載されて
いる如き発色現像後、漂白と定着を分離して行ない必要
に応じさらに水洗、安定処理を行なう方式、あるいは米
国特許第３５８２３４７号明細書に記載されている如き
前硬膜、中和、発色現像、停止定着、水洗、漂白、定着
、水洗、後硬膜、水洗を行う方式、あるいは特関昭５０
−５４３３０に記載されている如き発色現像「水洗、補
足発色現像、停止、漂白、定着、水洗、安定あるいは米
国特許第３６０７２６３号明細書に記載されている如き
前硬膜、中和、水洗、第１現像、停止、水洗、発色現像
、停止、水洗、漂白、定着、水洗を行う方式、あるいは
侍関昭５０一３６１２６号公報に記載されている如き前
硬膜、中和、第１現像、停止、水洗、発色現像、停止、
水洗、漂白、有機酸浴、定着、水洗を行う方式あるいは
持開昭５０一８１５３８号公報に記載されている如き第
１現像「非定着性シルバー・ダィ・プリーチ、水洗、発
色現像、停止、水洗、漂白、水洗、定着、水洗、安定化
、水洗を行う方式、あるいは米国特許第２６２３８２２
号、同第２８１４５６５号明細書に記載されている如き
発色現像によって生じた現像銀をハロゲネーションブリ
ーチしたのち、再度発色現像して主成色素量を増加させ
る現像方法、あるいは米国特許第３６７４４９０号、同
第３７６１２６５号明細書、西独特許（ＯＢ）２０５６
３６び号明細書、特関昭４７−１０５３８号公報、西独
特許第（ＯＢ）２２２６７７０号明細書、特開昭４８−
９７２８同４８−９７２叫号公報等に記載されている如
きバーオキサィドやコバルト鍔塩の如きアンプリフアィ
ャー剤を用いて低銀量ハロゲン化銀写真感光材料を処理
する方式等々が知られており、これらの方式を用いて処
理することが出来る。またこれらの処理は迅速に行うた
め３０００以上の高温で行われる場合もあり、室温また
は特殊な場合は２０ｏｏ以下で行なわれる場合もある。
一般には２０ｑｏ〜７０ｏｏの範囲で行うのが有利であ
る。尚一連の処理各工程の設定温度は同一であっても異
なってもよい。発色現像主薬は現像主薬を含むｐＨが８
以上、好ましくはｐＨが９〜１２のアルカリ性水溶液で
ある。 現像主薬は芳香族環上に第１級アミ／基を持ち露光され
たハロゲン化銀を現像する能力のある化合物、またはこ
のような化合物を形成する前駆体を意味する。上記現象
主薬としてはｐーフェニレンジアミン系のものが代表的
であり次のものが好ましい例として挙げられる。 ４ーアミノ−Ｎ・Ｎージヱチルアニリン、３ーメチル−
４ーアミノ−Ｎ・Ｎ−ジエチルアニリン、４ーアミノー
ＮーヱチルーＮ一８ーヒドロキシエチルアニリン、３ー
メチルー４ーアミノ−ＮーエチルーＮ−３−ヒドロキシ
エチルアニリン、３ーメチルー４ーアミノーＮ−エチル
−Ｎ−８ーメタンスルホンアミドエチルアニリソ、３−
メチル一４−アミノ−Ｎ−エチル一Ｎ−３−〆トキシエ
チルアニリン、３一Ｐ−メタンスルホンアミドエチル一
４ーアミノーＮ・Ｎ−ジエチルアニリン、３ーメトキシ
−４一アミノーＮーエチルーＮ−８ーヒドロキシヱチル
アニリン、３ーメトキシー４−アミノーＮーエチル−Ｎ
一８ーメトキシエチルアニリン、３ーアセトアミドー４
−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジエチルアニリン、４ーアミノーＮ
・Ｎージメチルアニリン、Ｎ−エチル一Ｎ一８一〔Ｂ−
（Ｐ−メトキシエトキシ）ヱトキシ〕エチル−３−メチ
ル一４−アミノアニリン、ＮーヱチルーＮ一６一（８−
メトキシエトキシ）エチル一３一メチル一４ーアミノア
ニリンや、これらの えば硫酸塩、塩酸塩、亜硫酸塩
、ｐートルヱンスルホン酸塩などである。 更に特開昭４８一６４９３２、椿関昭５０−１３１５２
６、特閥昭５０−１７２４６号公報およびペントらによ
るジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイア
テイー（Ｊｏ川船１ ｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈ
ｅｍｉｃａｌＳＭｉｅｔｙ）第７３巻、３１００〜３１
２５（１９５１）などに記載の化合物も用いることが出
来る。またこれらの発色現像液には必要に応じて種々の
添加剤を加えることができる。 その主な例にはアルカリ剤（例えばアルカリ金属やアン
モニウムの水酸化物、炭酸塩、燐酸塩）、柑調節あるい
は緩衝剤（例えば酢酸、ホウ酸のような弱酸や弱塩基お
よびそれの塩）、現像促進剤（例えば米国特許第２６４
８６０４号、同第３６７１２４７号明細書等に記載され
ている各種のピリジニゥム化合物や、カチオン性化合物
類、硝酸カリウムや硝酸ナトリウム、米国特許第２５３
３９９び号、同第２５７７１２７号および同第２９５０
９７び号明細書等に記載されているようなポリエチレン
グリコール縮合物やその誘導体類、英国特許第１０２０
０３２号および同第１０２００斑号明細書等に記載され
ているようなポリチオェーテル類などのノニオン性化合
物類、米国特許第３０６８０９７号明細書に記載されて
いるようなサルフアイトェステルを有するポリマー化合
物類、その池ピＩＪジン、エタノールアミン類、有機ァ
ミン類、ベンジルアルコ−ル、ヒドラジン類等）、カプ
リ防止剤（例えば臭化アルカリ、沃化アルカリや米国特
許第２４９６９４び号および同第２６５６２７１号明細
書に記載のニトロベンゾイミダゾール類をはじめ「メル
カプトベンゾイミダゾール、５ーメチルベンゾトリアゾ
ール、１−フエニル−５−メルカプトテトラゾール、米
国特許第３１１総６４号、同第３３４２５９６号、同第
３２９５９７６号、同第３６１５５２２号および同第３
５９７１９９号明細書等に記載の迅速処理液用化合物類
、特関昭４９一１０６８３２号公報に記載のニトロ安息
香酸、特閥昭５０−１３７１３６号公報に記載のペンゾ
チアゾリウム誘導体、あるいは特公昭４６−４１６７５
号公報に記載されているようなフエナジンＮオキシド類
、その他“科学写真便覧”中巻、２９〜４刀頁１こ記載
されているようなカブリ防止剤等）、その他米国特許第
３１６１５１３号および同３１６１５１４号明細書、英
国特許第１０３０４４２号、同第１１４４４８１号およ
び同第１２５１５５８号明細書に記載のスティンまたは
スラッジ防止剤、また米国特許第３５３６４８７号明細
書等に記載されている重層効果促進剤、保恒剤（例えば
亜硫酸塩、酸性亜硫酸塩、ヒドロキシルアミン塩酸塩、
ホルムサルフアイト、アルカノール、アミンサルフアィ
ト付加物等）がある。本発明に係るハロゲン化銀カラー
写真感光材料は発色現像処理後、常法により漂白処理を
行なうことができる。 この処理は定着と同時でもまた別個でもよい。この処理
液は必要に応じて定着剤を加えることにより漂白定着格
とすることもできる。漂白剤としては種々の化合物が用
いられるがその中でも赤血塩、重クロム酸塩及び鉄（ｍ
）アミノポＩＪカルボン酸、脂肪族ポリカルボン酸金属
塩あるいは過硫酸塩、更に英国特許第７７４１９４号、
同第１０３２０２４号および同第９４９４４び言明細書
、ベルギー特許７１７１３ｙ号明細書に記載されている
ような銅鍔塩、西独特許第９３４５１２号明細書、英国
特許第７７７６３５号明細書に記載されているようなコ
バルト鍔塩、特公昭４１−１１０磯号公報に記載されて
いるような沃素、特公昭４１−１１０６８号公報に記載
されているようなサラシ粉とスルフアミン酸、米国特許
第２５０７１８３号、同第２５２９９８１号および同第
２７４８００び言明細書に記載されているようなキノン
類、米国特許第２６２５４７７号、同第２７０５２０１
号明細書に記載されているようなｐ−スルホフェニルキ
ノン類やニトロソ化合物等の単独または適当な組合せが
一般的である。 更にこの処理液には、米国特許第３０４２５２０号、同
第３２４１９６６号明細書、特公略４５−８５０６、同
４５−８８３６号公報等に記載されている漂白促進剤を
はじめ、種々の添加剤を加えることもできる。 本発明の色画像の形成は、種々の形態のハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料において実現される。 その１つは支持体上に耐拡散性カプラーを含有するハロ
ゲン化銀乳剤層を持つ写真感光材料を芳香族第一級ァミ
ン系発色現像主薬を含むアルカリ性現像液で処理して水
不溶性ないいま耐拡散性色素を乳剤層中に残す方式であ
る。他の１つの形態では支持体上に耐拡散性カブラーと
組合つたハロゲン化銀乳剤層を持つ写真感光材料を芳香
族第一級ァミン系発色現像主薬を含むアルカリ性現像液
で処理して水性媒体に可溶にして拡散性の色素を生成せ
しめ、他の親水性コロイドよりなる受像層に転写せしめ
る。即ち、拡散転写カラー方式である。本発明に係るハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料は、カラーネガテイブフ
イルム、カラーボジテイプフィルム、カラー反転フィル
ム、カラーペーパ一等あらゆる種類のハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を包含する。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料は、西独
特許（０は）２３５７９６４号明細書等に記載のハロゲ
ン化銀量の少ないカラー写真感光材料に用いることがで
きる。 例えばハロゲン化銀量の少ないカラー写真感光材料は同
一濃度を得る場合、通常のハロゲン化銀カラー写真感光
材料の数分の一ないし百分の一例えば単一層当たり約６
５〜３７５雌′枕のハロゲン化銀より成る。このような
ハロゲン化銀量を少なくしたカラー写真感光材料は例え
ば米国特許第２６２３８２２号、同第２８１４５６５号
明細書等に記載の発色現像によって生じた現像銀をハロ
ゲネーションブリーチしたのち、再度発色現像して生成
色素量を増加させる現像処理方法、例えば米国特許第３
６７４４９０号、同第３７６１２６５号明細書、西独特
許（ＯＢ）第２０５６３６０号明細書、特関昭４７−６
３紙号、同４７一１０５斑号公報等に記載のパーオキサ
ィドを用いる。 あるいは例えば西独特許（ＯＢ）第２２２６７７０号明
細書、特関昭４８一９７２８号公報等に記載のコバルト
鎖塩を用いるカラー補力を利用した現像処理方法等を適
用して良好な結果を得ることができる。以下、本発明の
効果を実施例により例証するが、これにより本発明の実
施態様が限定されない。 なお、本発明の実施例を挙げる前に比較例について説明
する。比較例 １ カラーレスシアンカプラーの前記例示化合物〔Ｃ一５〕
１０夕をジブチルフタレート１０の‘と酢酸エチル２０
の‘との混合液に加え、６０ｑ○で完全に溶解した。 この溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホ
ネート、デュポン社製）の１０％水溶液５の‘およびゼ
ラチン５％水溶液２００の‘と混合し、コロイドミルを
用いて乳化しカブラー分散液を作成した。次いで、この
分散液を５００夕の高感度沃臭化銀乳剤（３モル％の沃
化銀を含有）に添加し、トリアセテート支持体上に銀３
．０の戒、カプラー１．０タ′力になるよう塗布して試
料を作成した。 得られた試料を通常の方法でウェッジ露光し、下記処理
工程に従って発色現像処理を行った。処理工程（３８午
０） 処理時間発色現像
３分１９砂漂 白 ６分３岬 水 洗 ３分１職 定 着 ６分３腿 水 洗 ３分１秒 安定化 １分３の砂各処理工程に
おいて使用した処理液組成は下記の如くである。 発色現像液組成： ４ーアミノ−３−メチル−Ｎエチル−Ｎ−（８ヒドロキ
シェチル）ーアニリン硫酸塩 ４．８タ無水亜硫酸ナト
リウム ７．２５タヒドロキシァミン・
１′２硫酸塩 ２．０タ無水炭酸カリウム
３７．５夕臭化ナトリウム
１．３タニトリロトリ酢酸−３ナトリウム
塩（１水塩）２．５夕水酸化カリウム
１．０タ水を加えて１そとし、水酸化カリウム
を用いて柵１０．０に調整する。 漂白液組成： エチレンジァミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩１００‐
０夕エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩１０
‐０夕臭化アンモニウム １５０．０
タ氷酢酸 １０．０夕水
を加えて１夕としてアンモニア水を用いて軸６．０に調
整する。 定着液組成： チオ硫酸アンモニウム １６２．０タ無水
亜硫酸ナトリウム １２．４タ水を加え
て１そとし酢酸を用いて舟６．５に調整する。 安定化液組成： ホルマリン（３７％水溶液） １．５凧【コ
ニダツクス（小西六写真工業株式会社製）７．５のＺ水
を加えて１夕とする。 上記カラー処理後、得られた発色画像を青（Ｂ）、緑（
Ｇ）、赤くＲ）のフィルターを通じて濃度測定を行った
のち特性曲線（第１図）を得た。 第１図に示す如く、ＤＢ，Ｄｃで示した曲線が望ましく
ない吸収を示している。従ってカラードカプラ−を併用
してマスキングする必要がある。比較例 ２試料−１ カラーレスシアンカプラーの前記例示化合物〔Ｃ−５〕
９．０夕と下記構造Ｗのカラードカプラー１．０２を比
較例１と同様な方法で乳化分散し、銀量および総力プラ
ー量が比較例１と同量になるようにトリアセテート支持
体上に塗布した。 試料−２ 下記構造｛Ｂ）のカラードカプラーに代えた以外は試料
−１と同様の方法で試料を作成した。 試料−３ 下記構造に｝のカラードカプラーに代えた以外は試料一
１と同機の方法で試料を作成した。 得られた各試料を比較例１と同様に処理して濃度測定し
たのち特性曲線を得たところ試料一１および３はＧ濃度
がハーフトーン近辺で減少し、試料−２は逆にＧ濃度が
上っており、共にフラットマスクが得られなかった。 第２図に試料−３の特性曲線を示す。また第３図に試料
−２の特性曲線を示す。実施例 １ 試料−４ カラーレスシアンカプラ−の前記例示化合〔Ｃ−５〕１
０夕とカラードシアンカプラーの前記例示化合物〔ＣＣ
〜２〕１．０夕を比較例１と同様な方法で乳化分散した
のち、高感度乳剤に添加し、銀量および総力プラー量が
比較例１と同量になるようにトリァセテート支持体に塗
布した。 試料−５ 試料−４のカラードシアンカプラー〔ＣＣ−２〕を例示
化合物〔ＣＣ−５〕に代えた以外は試料−４と同様な方
法で試料−５を作成した。 試料−６試料−５に用いたカラードシアンカプラーの代
りに例示化合物〔ＣＣ−９〕を用いた以外は試料−５と
同様な方法で試料−６を作成した。 これらの試料を比較例１と同様に処理して得られた試料
−４の特性曲線を第４図に示す（試料−５および６につ
いても同等の特性曲線が得られた。 ）。特性曲線より明らかな如くＢ、Ｇ吸収濃度は一定で
理想的な色補正ができることが判る。また下記表−２に
示す如く発色感度、カブリおよび最大濃度（Ｄｍａｘ）
について常法により測定した結果、本発明に係る試料は
発色感度、カブリ特性が良好で本発明のカラードシアン
カプラーの有効性が理解される。表一２ 注．感度は試料−３の感度を１００とする相対感度で示
す。 実施例 ２ カラーレスシアンカプラーの前記例示化合物〔Ｃ−９〕
１０夕とカラードシアンカプラーの前記例示化合物〔Ｃ
Ｃ−３〕１．０夕を比較例１と同様な方法で乳化分散し
たのち高感度沃臭化銀（４モル％の沃化銀含有）乳剤に
添加し、銀量および総力プラー量が比較例１と同量にな
るようにトリアセテート支持体に塗布して試料を作成し
た。 更に下記表−３に示す如くカラーレスシアンカプラーの
例示化合物とカラードシアンカプラーの例示化合物との
組合せから成るカラー写真感光材料試料を上記試料と同
様の方法で作成し、比較例１と同機に発色現像処理を行
った結果、いずれの試料についても実施例１と同様の良
好なマスク効果が得られ、かつ発色感度、カブリ特性と
もに良好な結果が得られた。 表−３

【図面の簡単な説明】

第１図は比較例１の試料の光吸収特性曲線、第２図は試
料−３の光吸収特性曲線、第３図は試料−２の光吸収特
性曲線、第４図は試料−４の光吸収特性曲線を示す図で
ある。 ＤＲ・・・・・・赤、Ｄ。 ・・…・緑、ＤＢ・・・・・・青。第１図第２図 第３図 第４図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 支持体と該支持体上に塗設された実質的に無色の活
   性点置換２−ナフトアミドシアンカプラーおよび下記一
   般式〔I〕で示される有色カプラーを含有する感光性ハ
   ロゲン化銀乳剤層を有してなるハロゲン化銀カラー写真
   感光材料。 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子または１〜６個の炭素原子を
   有するアルキル基、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ２〜
   ６個の炭素原子を有するアルキル基、Ａは下記一般式〔
   II〕で示されるスルホン化されたナフチルアゾ基から選
   ばれる基、 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （一般式〔II〕中、Ｒ＿４は１〜４個の炭素原子を有す
   るアルキル基、Ｍは写真的に不活性なカチオンを表わす
   。 ）、Ｘは下記一般式〔III−１〕〜〔III−８〕から選ば
   れる２価基を表わす。 一般式［III−１］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［III−２］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［III−３］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［III−４］ −ＯＳＯ＿２−Ｙ− 一般式［III−５］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［III−６］ −ＯＣＯＯ−Ｙ− 一般式［III−７］ −Ｏ−Ｒ＿１＿３−Ｙ− 一般式［III−８］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （一般式〔III−１〕〜〔III−８〕中、Ｒ＿５、Ｒ＿６
   、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１お
   よびＲ＿１＿２はそれぞれ水素原子または１価の有機基
   、Ｒ＿１＿３は未置換のアルキレン基またはハロゲン原
   子もしくはアルキル基で置換されたアルキレン基、Ｚは
   芳香環を除く炭素環またはヘテロ環を形成するに必要な
   非金属の原子群、Ｙは２価の有機基を表わす。 ただし、該一般式〔III−１〕〜〔III−８〕は酸素原子
   を活性点側にしてカプラーに結合する２価基である。）
   〕。２ 実質的に無色の活性点置換２−ナフトアミドシ
   アンカプラーが、下記一般式〔IV〕で示される化合物で
   あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のハロ
   ゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式〔IV〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１＿４は水素原子または２〜１８個の炭素
   原子を有するアルキル基、Ｒ＿１＿５はアルキル基、ア
   ルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルアリール
   基、アルキルアリールオキシアルキル基、アシルアミノ
   アルキル基、アルコキシアリール基、アリールオキシア
   リール基、エステル置換されたアルキル基、ヘテロ環で
   置換されたアルキル基、Ｘ′はハロゲン原子または酸素
   原子、窒素原子、イオウ原子もしくは炭素原子を介して
   カツプリング位に結合しているスプリツトオフ基を表わ
   す。 〕。