JPS60146887A - 環状エステル化合物 - Google Patents
環状エステル化合物Info
- Publication number
- JPS60146887A JPS60146887A JP412584A JP412584A JPS60146887A JP S60146887 A JPS60146887 A JP S60146887A JP 412584 A JP412584 A JP 412584A JP 412584 A JP412584 A JP 412584A JP S60146887 A JPS60146887 A JP S60146887A
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- JP
- Japan
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- group
- cyclic ester
- ester compound
- alkyl group
- compound
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- Pending
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な環状エステル化合物に関する。
本発明の環状エステル化合物は下記一般式（１）％式％
（式中、Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２，Ｒ３はそれぞ
れ水素原子、低級アルキル基、ペンシル基、ナフチル基
、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有するこ
とのあるフェニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、シクロヘキシルアルキル基を、また互いに結合して直
鎖状または分校状の低級アルキル基の置換基を有するこ
とのある炭素数４〜６のシクロアルキル基を形成しても
よいを意味する。）上記一般式（１）中、Ｒ’、Ｒ２及
びＲ３の低級アルキル基；アルコキシカルボニルアルキ
ルのアルキル基及びアルコキシ部分のアルキル基ニジク
ロヘキシルアルキル、炭素数４〜６のシクロアルキルの
アルキル基の好適な例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル基等が挙げられる。ハロゲン基としては塩素
、臭素、弗素等が挙げられる。
れ水素原子、低級アルキル基、ペンシル基、ナフチル基
、フェノキシ基、置換基としてハロゲン原子を有するこ
とのあるフェニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、シクロヘキシルアルキル基を、また互いに結合して直
鎖状または分校状の低級アルキル基の置換基を有するこ
とのある炭素数４〜６のシクロアルキル基を形成しても
よいを意味する。）上記一般式（１）中、Ｒ’、Ｒ２及
びＲ３の低級アルキル基；アルコキシカルボニルアルキ
ルのアルキル基及びアルコキシ部分のアルキル基ニジク
ロヘキシルアルキル、炭素数４〜６のシクロアルキルの
アルキル基の好適な例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル基等が挙げられる。ハロゲン基としては塩素
、臭素、弗素等が挙げられる。
本発明の環状エステル化合物には、上記一般式（１）で
示される通り、二重結合に基づく幾何異性体が存在して
おり、本発明はこれらをも当然包含する。
示される通り、二重結合に基づく幾何異性体が存在して
おり、本発明はこれらをも当然包含する。
鴫本発明の上記一般式（１）で表わされる環状エステル
化合物は、文献未載の新規化合物であり、例えば抗炎症
剤、抗菌剤として有用である。
化合物は、文献未載の新規化合物であり、例えば抗炎症
剤、抗菌剤として有用である。
本発明の一般式（１）で表わされる環状エステル化合物
は、例えば以下の方法により製造される。
は、例えば以下の方法により製造される。
下記一般式（２）で示される化合物に、ジメチルホルム
アミド（ＤＮＦ）中で塩化チオニルを作用させる方法で
、次の反応式で表わされる。
アミド（ＤＮＦ）中で塩化チオニルを作用させる方法で
、次の反応式で表わされる。
（２）
（１）
（式中、Ｒｌ 、 Ｒ２及びＲ３は前記に同ヒ）化合物
（２）と塩化チオニルとの反応は、好適には溶媒中で行
われる。溶媒としてはジメチルホルム７ミドが特に好ま
しい。塩化チオニルの量は一般に化合物（２）に対して
、約１〜１．２倍等量使用するのが有利である。反応温
度も適宜選択すればよいが、一般にＯ℃〜室温程度で行
うのが有利である。尚、本反応において、出発原料とし
て用いられる化合物（２）も文献未載の新規化合物であ
り、例えばβ−置挨−α−メルカプトプロペン酸（３）
−より、以下に示す工程によって製造される。
（２）と塩化チオニルとの反応は、好適には溶媒中で行
われる。溶媒としてはジメチルホルム７ミドが特に好ま
しい。塩化チオニルの量は一般に化合物（２）に対して
、約１〜１．２倍等量使用するのが有利である。反応温
度も適宜選択すればよいが、一般にＯ℃〜室温程度で行
うのが有利である。尚、本反応において、出発原料とし
て用いられる化合物（２）も文献未載の新規化合物であ
り、例えばβ−置挨−α−メルカプトプロペン酸（３）
−より、以下に示す工程によって製造される。
（３） （４）
（２）
（式中、Ｒｌ 、 Ｒ２及びＲ３は前記に同じ）即ち、
β−置換−α−メルカプトプロペン酸（３）に塩基の存
在下、酸ハロゲン化物（４）を反応させることにより化
合物（２）が得られる。
β−置換−α−メルカプトプロペン酸（３）に塩基の存
在下、酸ハロゲン化物（４）を反応させることにより化
合物（２）が得られる。
上記方法により得られた本発明化合物（１）の単離、精
製は抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常
の操作によって行われる。
製は抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常
の操作によって行われる。
以下、本発明の環状エステル化合物の合成例を実施例と
して、さらに出発原料化合物の合成例を参考例として次
に説明する。
して、さらに出発原料化合物の合成例を参考例として次
に説明する。
参考例１
β−（４−メチルフェニル）−α−メルカプトプロペン
酸２ｇを、１０％水酸化カリウム水溶液３０ｍ ｌに溶
解しエーテル５ｍｌを加え、水冷撹拌下３−フェニルプ
ロピオニルクロライド１．７ｇを滴下した。
酸２ｇを、１０％水酸化カリウム水溶液３０ｍ ｌに溶
解しエーテル５ｍｌを加え、水冷撹拌下３−フェニルプ
ロピオニルクロライド１．７ｇを滴下した。
水冷下３０分撹拌した。次に冷塩酸水に注加し析出物を
口取し、エタノール−水から再結晶すると、融点１５５
〜１５７℃のα−（３−フェニル−プロピオニル）千オ
ーβ−（４−メチルフェニル）プロペン酸（化合物Ａ）
が１．５ｇ得られた。収率４４．６％。
口取し、エタノール−水から再結晶すると、融点１５５
〜１５７℃のα−（３−フェニル−プロピオニル）千オ
ーβ−（４−メチルフェニル）プロペン酸（化合物Ａ）
が１．５ｇ得られた。収率４４．６％。
参考例２〜７
゛参考例１と同様の操作により、第１表に記載の化合物
Ｂ−Ｇを合成した。
Ｂ−Ｇを合成した。
実施例１
α−（３−フェニルプロピオニル）チオ−β−（４−メ
チルフェニル）プロペン酸０．５ｇヲ、ジメチルホルム
アミド８ｍｌに溶解させた。水冷下、塩化チオニル０．
２ｍｌを滴下した。滴下後、室温で３０分撹拌した。次
に氷水中に反応液を注加し、クロロホルム５０ｍ ｌで
抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒
を留去し黄色油状物を得た。この油状物をシリカゾルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）に
て精製し、融点９５〜９９℃の黄色結晶（化合物１）を
０．５１？得た。収率８８．２％。
チルフェニル）プロペン酸０．５ｇヲ、ジメチルホルム
アミド８ｍｌに溶解させた。水冷下、塩化チオニル０．
２ｍｌを滴下した。滴下後、室温で３０分撹拌した。次
に氷水中に反応液を注加し、クロロホルム５０ｍ ｌで
抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒
を留去し黄色油状物を得た。この油状物をシリカゾルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）に
て精製し、融点９５〜９９℃の黄色結晶（化合物１）を
０．５１？得た。収率８８．２％。
実施例２〜７
実施例１と同様の操作により、第２表に記載の化合物２
〜７を合成した。
〜７を合成した。
尚、表の元素分析の項において、Ｃは計算値を、Ｆは分
析値を示す。 − （以上） 特許出願人 大鵬薬品工業株式会社 代理人 弁理士田村 巌
析値を示す。 − （以上） 特許出願人 大鵬薬品工業株式会社 代理人 弁理士田村 巌
Claims (1)
- （式中、Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２、Ｒ３はそれぞ
れ水素原子、低級アルキル基、ベンジル基、ナフチル基
、フェノキシ基、置換基として／％ロゲン原子を有する
ことのあるフェニル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、シクロヘキシルアルキル基を、また互いに結合して
直鎖状または分校状の低級アルキル基の置換基を有する
ことのある炭素数４〜６のシクロアルキル基を形成して
もよ（１を意味する）で表わされる環状エステル化合物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP412584A JPS60146887A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 環状エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP412584A JPS60146887A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 環状エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60146887A true JPS60146887A (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=11576061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP412584A Pending JPS60146887A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 環状エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60146887A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7400556B2 (en) | 2003-01-23 | 2008-07-15 | Citizen Watch Co., Ltd. | Electronic timepiece with solar cell |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP412584A patent/JPS60146887A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7400556B2 (en) | 2003-01-23 | 2008-07-15 | Citizen Watch Co., Ltd. | Electronic timepiece with solar cell |
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