JPS60155265A - オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法Info
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- JPS60155265A JPS60155265A JP1066584A JP1066584A JPS60155265A JP S60155265 A JPS60155265 A JP S60155265A JP 1066584 A JP1066584 A JP 1066584A JP 1066584 A JP1066584 A JP 1066584A JP S60155265 A JPS60155265 A JP S60155265A
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- organopolysiloxane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法、特
（二はセリウム化合物乞硬化剤とするオルガノポリシロ
キチンの新規な硬化方法に関するものである。
（二はセリウム化合物乞硬化剤とするオルガノポリシロ
キチンの新規な硬化方法に関するものである。
従来、オルガノポリシロキサンの硬化方法としテハ、シ
ラノール基を含有するオルガノポリシロキチンとアルコ
キシシラン、アセトキシシラン、アミノキシシランなど
の加水分解性の基を有する有機けい素化合物との縮合反
応、有機過酸化物によるラジカル反応、ハイドロジエン
シリル基とビニル基などの不飽和基との白金系触媒≦：
よるハイドロサイレーシミン反応などが挙げられ、また
最近ではメルカプト基全含有するオルガノポリシロキサ
ンを用いて熱、有機過酸化物で処理するか、紫外線照射
ｌ二よって硬化する方法、さら【二は高周波、赤外線、
電子線Ｃ二よる硬化方法も研究されているが、熱硬化性
のシリコーン組成物の硬化Ｃ二は有機過酸化物による硬
化、へイドロサイレーシミン（−よる方法が最も多く使
用されている。
ラノール基を含有するオルガノポリシロキチンとアルコ
キシシラン、アセトキシシラン、アミノキシシランなど
の加水分解性の基を有する有機けい素化合物との縮合反
応、有機過酸化物によるラジカル反応、ハイドロジエン
シリル基とビニル基などの不飽和基との白金系触媒≦：
よるハイドロサイレーシミン反応などが挙げられ、また
最近ではメルカプト基全含有するオルガノポリシロキサ
ンを用いて熱、有機過酸化物で処理するか、紫外線照射
ｌ二よって硬化する方法、さら【二は高周波、赤外線、
電子線Ｃ二よる硬化方法も研究されているが、熱硬化性
のシリコーン組成物の硬化Ｃ二は有機過酸化物による硬
化、へイドロサイレーシミン（−よる方法が最も多く使
用されている。
しかし、この有機過酸化物を用いる方法５二は安全性、
毒性の面、また硬化物中（二過酸化物の残渣が残存する
という問題があり、さらＣ二は後過硫が必要とされ、得
られる硬化物の自己消炎性ｌ二も難点があり、圧縮永久
歪の大きい、耐熱性のわるいものＣ＝なるという不利が
あり、またへイドロサイレーション反応ｌ二よるもの４
二は保存安定性かわる（、可使時間が短く、常（−触媒
毒の問題がつきまとうなどの不利があった。
毒性の面、また硬化物中（二過酸化物の残渣が残存する
という問題があり、さらＣ二は後過硫が必要とされ、得
られる硬化物の自己消炎性ｌ二も難点があり、圧縮永久
歪の大きい、耐熱性のわるいものＣ＝なるという不利が
あり、またへイドロサイレーション反応ｌ二よるもの４
二は保存安定性かわる（、可使時間が短く、常（−触媒
毒の問題がつきまとうなどの不利があった。
本発明はこのような不利を解決したオルガノポリシロキ
サンの新規な硬化方法（二関するものであり、これは不
飽和基を含有するオルガノポリシロキサン１００重量部
≦二、酸化セリウム、水酸化セリウム、炭酸セリウムか
ら選択されるセリウム化合物０．５〜３００車量部を添
加し、１００〜３００℃で加熱して硬化させることを特
徴とするものである。
サンの新規な硬化方法（二関するものであり、これは不
飽和基を含有するオルガノポリシロキサン１００重量部
≦二、酸化セリウム、水酸化セリウム、炭酸セリウムか
ら選択されるセリウム化合物０．５〜３００車量部を添
加し、１００〜３００℃で加熱して硬化させることを特
徴とするものである。
すなわち、本発明者らは上記したような不利！伴なわな
いオルガノポリシロキサンの硬化方法（二ついて種々検
討した結果、不飽和基含有オルガノポリシロキチンに酸
化セリウムなどのセリウム化合物乞添加して加熱するこ
とＣ二よってオルガノポリシロキサンの硬化物を得るこ
とができるということを見出し、これＣ二よれば倚機過
酸化物を用いないので安全性、毒性、可使時間などの問
題が解決されるほか、臭いもなく、圧縮永久歪、密封耐
熱性、自己消炎などＣ二ついてもすぐれた物性をもつ硬
化物の得られることを確認し、このセリウム化合物の種
類、添加量、加熱処理条件など（二ついての研究奮進め
て本発明乞完成させ定。
いオルガノポリシロキサンの硬化方法（二ついて種々検
討した結果、不飽和基含有オルガノポリシロキチンに酸
化セリウムなどのセリウム化合物乞添加して加熱するこ
とＣ二よってオルガノポリシロキサンの硬化物を得るこ
とができるということを見出し、これＣ二よれば倚機過
酸化物を用いないので安全性、毒性、可使時間などの問
題が解決されるほか、臭いもなく、圧縮永久歪、密封耐
熱性、自己消炎などＣ二ついてもすぐれた物性をもつ硬
化物の得られることを確認し、このセリウム化合物の種
類、添加量、加熱処理条件など（二ついての研究奮進め
て本発明乞完成させ定。
本発明の方法で始発材とされるオルガノポリシロキサン
は一般式 ＲＳｉＯで示され、このＲｎ ４−ｎ。
は一般式 ＲＳｉＯで示され、このＲｎ ４−ｎ。
はメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、
ビニル基、アリル基、ブテニル基などのアルケニル基、
フェニル基、トリル基などのアリール基、シグロヘキシ
ル基などのシグロアルキル基、あるいはこれらの基の炭
素原子に二結合しに水素原子の１部ｆ：たは全部をへロ
ゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、ト
リフルオロプロピル基、シアノメチル基などのような非
置換または置換の１価炭化水素基から選択される同種ま
たは異種の基であり、ｎが１．９８〜２．２０とされる
ものであるが、このＲｔ二ついては１分子中Ｅ二おいて
その少なくとも１個が上記しにビニル基、アリル基、ブ
チニル基から選択される不飽和基であることが必須とさ
れる。このオルガノポリシロキサンは直鎖状でも分校状
であってもよく、けい素原子Ｃ二結合している有機基（
８）は通常は全有機基モル数の５０モル％がメチル基と
されるが、また、このオルガノポリシロキサンの分子鎖
末端こついてはトリメチルシリル基、ジメチルビニルシ
リル基、ジビニルメチルシリル基、トリメチルシリル基
、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル
基、トップユニルシリル基などのようなトリオルガノシ
リル基、またはヒドロキシシリル基が例示される。
ビニル基、アリル基、ブテニル基などのアルケニル基、
フェニル基、トリル基などのアリール基、シグロヘキシ
ル基などのシグロアルキル基、あるいはこれらの基の炭
素原子に二結合しに水素原子の１部ｆ：たは全部をへロ
ゲン原子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、ト
リフルオロプロピル基、シアノメチル基などのような非
置換または置換の１価炭化水素基から選択される同種ま
たは異種の基であり、ｎが１．９８〜２．２０とされる
ものであるが、このＲｔ二ついては１分子中Ｅ二おいて
その少なくとも１個が上記しにビニル基、アリル基、ブ
チニル基から選択される不飽和基であることが必須とさ
れる。このオルガノポリシロキサンは直鎖状でも分校状
であってもよく、けい素原子Ｃ二結合している有機基（
８）は通常は全有機基モル数の５０モル％がメチル基と
されるが、また、このオルガノポリシロキサンの分子鎖
末端こついてはトリメチルシリル基、ジメチルビニルシ
リル基、ジビニルメチルシリル基、トリメチルシリル基
、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル
基、トップユニルシリル基などのようなトリオルガノシ
リル基、またはヒドロキシシリル基が例示される。
また、このオルガノポリシロキチンは微粉末シリカ、ガ
ラス繊維などの補強性充填剤や炭酸カルシウム、セライ
ト、石英粉、タルク、クレイ、マイカ、水酸化アルミニ
ウムなどの準補強性充填剤、アルコキシシラン、末端シ
ラノールジメチルポリシロキサン、ジフェニルシランジ
オールなどのンフナー類、さらには全知の耐燕性向上剤
、着色剤、接着助剤としてのカーボンファンクショナル
シランなど？市茄したものであってもよく、これらは必
要に応じその所定量ヲ添加したものとすればよい。
ラス繊維などの補強性充填剤や炭酸カルシウム、セライ
ト、石英粉、タルク、クレイ、マイカ、水酸化アルミニ
ウムなどの準補強性充填剤、アルコキシシラン、末端シ
ラノールジメチルポリシロキサン、ジフェニルシランジ
オールなどのンフナー類、さらには全知の耐燕性向上剤
、着色剤、接着助剤としてのカーボンファンクショナル
シランなど？市茄したものであってもよく、これらは必
要に応じその所定量ヲ添加したものとすればよい。
このオルガノポリシロキサンを硬化させるためのセリウ
ム化合物は酸化セリウム、水酸化セリウム、炭酸セリウ
ムから選択されるが、これは上記したオルガノポリシロ
キチン１００重量部Ｃ二対し０．５重量部以下の添加で
はオルガノポリシロキサンが十分に硬化せず、これを１
００重量部以上とすると、得られるオルガノポリシロキ
サンの物性が低下し、例えばゴム弾性体Ｃ二ついては圧
縮永久歪、機械的特性が低下するので、これは実用性、
経済性の面からも０．５〜１００重量部の範囲とすする
ことがよい。まだ、このセリウム化合物はオルガノポリ
シロキサンとの接触という面からできるだけ粒径が小さ
く、比表面積の大きいものとすることがよいので、例え
ば粒径１〜５０μ、比表面積５０〜３００ Ｅｌ／ｃｄ
のものとすることがよい。
ム化合物は酸化セリウム、水酸化セリウム、炭酸セリウ
ムから選択されるが、これは上記したオルガノポリシロ
キチン１００重量部Ｃ二対し０．５重量部以下の添加で
はオルガノポリシロキサンが十分に硬化せず、これを１
００重量部以上とすると、得られるオルガノポリシロキ
サンの物性が低下し、例えばゴム弾性体Ｃ二ついては圧
縮永久歪、機械的特性が低下するので、これは実用性、
経済性の面からも０．５〜１００重量部の範囲とすする
ことがよい。まだ、このセリウム化合物はオルガノポリ
シロキサンとの接触という面からできるだけ粒径が小さ
く、比表面積の大きいものとすることがよいので、例え
ば粒径１〜５０μ、比表面積５０〜３００ Ｅｌ／ｃｄ
のものとすることがよい。
このようなセリウム化合物は例えば塩化セリウム水溶液
Ｃ二炭酸アンモニウム水溶液全滴下したときに得られる
微粉末状の塩基性炭酸セリウムン水洗後、３００℃以下
の温度で乾燥することｌ二よって得ることができ、この
粒子径は沈殿の析出条件を選択することによって調節す
ることができる。
Ｃ二炭酸アンモニウム水溶液全滴下したときに得られる
微粉末状の塩基性炭酸セリウムン水洗後、３００℃以下
の温度で乾燥することｌ二よって得ることができ、この
粒子径は沈殿の析出条件を選択することによって調節す
ることができる。
本発明の方法は基本的Ｃ：は前記した不飽和基ン含有す
るオルガノポリシロキサンに上記したセリウム化合物１
ｙｒ：添加したのち加熱することによって行なわれるが
、この加熱は１００℃以下ではオルガノポリシロキサン
が硬化せず、３００℃以上ではオルガノポリシロキサン
が劣化するおそれがあるので、１００〜３００℃の範囲
とする必要があるが、実用的ζ二は１５０〜２００℃と
することが好ましく、これによればＪｌ、Ｉ、Ｉｆ／Ｉ
？ｔツメ、１１１７！樹脂状から弾性体（二至る各種の
シリコーン硬化物を容易（二帯ることができる。
るオルガノポリシロキサンに上記したセリウム化合物１
ｙｒ：添加したのち加熱することによって行なわれるが
、この加熱は１００℃以下ではオルガノポリシロキサン
が硬化せず、３００℃以上ではオルガノポリシロキサン
が劣化するおそれがあるので、１００〜３００℃の範囲
とする必要があるが、実用的ζ二は１５０〜２００℃と
することが好ましく、これによればＪｌ、Ｉ、Ｉｆ／Ｉ
？ｔツメ、１１１７！樹脂状から弾性体（二至る各種の
シリコーン硬化物を容易（二帯ることができる。
つぎに本発明方法の実施例〉あげるが、例中Ｃ二おける
部は重量部乞、粘度は２５℃Ｃ：ｇける測定値を示した
ものである。
部は重量部乞、粘度は２５℃Ｃ：ｇける測定値を示した
ものである。
実施例１゜
分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された、
平均重合度１，５００のメメチルボリシロキサンオイル
１００部に平均粒子径が１０μで比表面積が１６０ ｇ
ｌａｄの二酸化セリウム５部全添加して十分混練りした
のち、１６５℃、３０ Ｋ９／、７の条件下で加圧、加
熱し定ところ、シリコーン弾性体が得られ、この弾性体
はつぎの物性を示した。
平均重合度１，５００のメメチルボリシロキサンオイル
１００部に平均粒子径が１０μで比表面積が１６０ ｇ
ｌａｄの二酸化セリウム５部全添加して十分混練りした
のち、１６５℃、３０ Ｋ９／、７の条件下で加圧、加
熱し定ところ、シリコーン弾性体が得られ、この弾性体
はつぎの物性を示した。
硬さくＪＩＳ） １４
伸び（％）１６８
引張り強さくＫｙ／ｃｉｉ＞ ３
実施例２〜７、比較例１
（ＯＨ３ン２ｓｉｏ単位９９．８０モル％、 （，０Ｈ
２＝ＯＨ）ＯＨ３ＳｉＯ単位０．２０モル％からなり、
分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された、粘度
が１０、 ＯＯＯ，ＯＯＯｏｓ のジオルガノポリシロ
キサン１００部に煙霧質シリカ４０部を添加し、ミキサ
ーで均−ｇ二混練りし１５’０℃で２時間熱処理して揮
発性成分と水分全除去してベースコンパウンド乞作つ定
。
２＝ＯＨ）ＯＨ３ＳｉＯ単位０．２０モル％からなり、
分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された、粘度
が１０、 ＯＯＯ，ＯＯＯｏｓ のジオルガノポリシロ
キサン１００部に煙霧質シリカ４０部を添加し、ミキサ
ーで均−ｇ二混練りし１５’０℃で２時間熱処理して揮
発性成分と水分全除去してベースコンパウンド乞作つ定
。
つｑｔ二、このベースコンパウンドＣ二室温で＄１表Ｃ
二示した量の酸化セリウムまたは水酸化セリウ洋精機社
製）を用いてその硬化特性乞しらべたところ、第１図（
＝示したとＨりの結果が得られた。
二示した量の酸化セリウムまたは水酸化セリウ洋精機社
製）を用いてその硬化特性乞しらべたところ、第１図（
＝示したとＨりの結果が得られた。
ま心、このセリウム化合物馨添加したコンパウンドを圧
力３０Ｋｆ／ｄ、 １６５℃の条件下で１０間加圧、即
熱してＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠する試験シートと圧
縮永久歪測定用成形物乞作り、こしｔ二ついてその物性
ン測定したところ、第１表（二併記したとおりの結果が
得られ定。
力３０Ｋｆ／ｄ、 １６５℃の条件下で１０間加圧、即
熱してＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠する試験シートと圧
縮永久歪測定用成形物乞作り、こしｔ二ついてその物性
ン測定したところ、第１表（二併記したとおりの結果が
得られ定。
実施例８、比較例２
ビニル基７０．２モル％含有する、末端がトリメチルシ
リル基で封鎖されたジメテルポリシロキサン１００部６
二、比表面積が２００ｄ１ｇの遠霧質シリカ３０部、末
端がシラノール基で封鎖された低分子ジメチルポリシロ
キチン５部を混練し、１５０℃で１時間熱処理したのち
、ミキシングロールＹ使って石英粉末５０部、酸化チタ
ン５部、白金化合物全白金が全体Ｃ二対して２０ｐｐｍ
となるようＣ二添加した。
リル基で封鎖されたジメテルポリシロキサン１００部６
二、比表面積が２００ｄ１ｇの遠霧質シリカ３０部、末
端がシラノール基で封鎖された低分子ジメチルポリシロ
キチン５部を混練し、１５０℃で１時間熱処理したのち
、ミキシングロールＹ使って石英粉末５０部、酸化チタ
ン５部、白金化合物全白金が全体Ｃ二対して２０ｐｐｍ
となるようＣ二添加した。
つぎにこのようｌ二して得たベースコンパウンド１００
部Ｃ対して平均粒径１０μ、比表面積１６０ｎ１１／ｇ
の二酸化セリウム５部を添加し、１６５℃、３０ＫＰ／
ｃＩ＆で１０分間加熱、加圧してシート状成形物を作る
と共Ｃ二、比較のため上記のベースコンパワンド１００
部に２，５−ジメチル−２，５（ジを一ブチルパーオキ
シ）へキチン、０．５部を加え、上記と同じ条件で加熱
、加圧してシート状成形物な作り、ついでこれらのシー
トをそれぞれ巾１０朋、厚さ２１ＬＩｌのたんざくとし
、これ（：ついてＵＬ９４難燃性試験法（二重じてテス
トヲ行なったところ、これは実施例のものは５秒、比較
例のものは２５秒であった。
部Ｃ対して平均粒径１０μ、比表面積１６０ｎ１１／ｇ
の二酸化セリウム５部を添加し、１６５℃、３０ＫＰ／
ｃＩ＆で１０分間加熱、加圧してシート状成形物を作る
と共Ｃ二、比較のため上記のベースコンパワンド１００
部に２，５−ジメチル−２，５（ジを一ブチルパーオキ
シ）へキチン、０．５部を加え、上記と同じ条件で加熱
、加圧してシート状成形物な作り、ついでこれらのシー
トをそれぞれ巾１０朋、厚さ２１ＬＩｌのたんざくとし
、これ（：ついてＵＬ９４難燃性試験法（二重じてテス
トヲ行なったところ、これは実施例のものは５秒、比較
例のものは２５秒であった。
第１図は実施例２〜７、比較例１で得られた硬化物のＱ
Ｄ、Ｒ，による硬化特性を示したグラフである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
Ｄ、Ｒ，による硬化特性を示したグラフである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、不飽和基を含有するオルガノポリシロキチン１００
電量部ｆ二、酸化セシウム、水酸化セリウム、炭酸セリ
ウムから選択されるセシウム化合物０．５〜１００重量
部’ｖｓ加し、１ｏｏ〜３ｏ。 ℃（二加熱して硬化させることビ特徴とするオルガノポ
リシロキチン硬化物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066584A JPS60155265A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066584A JPS60155265A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60155265A true JPS60155265A (ja) | 1985-08-15 |
| JPS643911B2 JPS643911B2 (ja) | 1989-01-24 |
Family
ID=11756533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1066584A Granted JPS60155265A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | オルガノポリシロキサン硬化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60155265A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245564A (ja) * | 1988-06-15 | 1990-02-15 | Rhone Poulenc Chim | 改良された耐燃性を有するシリコーンエラストマー |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB867066A (en) * | 1958-11-28 | 1961-05-03 | Midland Silicones Ltd | Improvements in or relating to organosilicon compositions |
| JPS523671A (en) * | 1975-06-23 | 1977-01-12 | Caterpillar Tractor Co | Tubelar tire vulcanizing apparatus |
| JPS5313505A (en) * | 1976-07-21 | 1978-02-07 | Takeshige Shimonohara | Retaining wall by assemblage |
| JPS53118450A (en) * | 1977-03-25 | 1978-10-16 | Toray Silicone Co Ltd | Self-extinguishing silicone rubber composition |
| JPS565851A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-21 | Toshiba Silicone Co Ltd | Flame-retardant silicone rubber composition |
| JPS57139141A (en) * | 1981-02-24 | 1982-08-27 | Toshiba Silicone Co Ltd | Flame-retardant silicone rubber composition |
-
1984
- 1984-01-24 JP JP1066584A patent/JPS60155265A/ja active Granted
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB867066A (en) * | 1958-11-28 | 1961-05-03 | Midland Silicones Ltd | Improvements in or relating to organosilicon compositions |
| JPS523671A (en) * | 1975-06-23 | 1977-01-12 | Caterpillar Tractor Co | Tubelar tire vulcanizing apparatus |
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| JPS53118450A (en) * | 1977-03-25 | 1978-10-16 | Toray Silicone Co Ltd | Self-extinguishing silicone rubber composition |
| JPS565851A (en) * | 1979-06-29 | 1981-01-21 | Toshiba Silicone Co Ltd | Flame-retardant silicone rubber composition |
| JPS57139141A (en) * | 1981-02-24 | 1982-08-27 | Toshiba Silicone Co Ltd | Flame-retardant silicone rubber composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245564A (ja) * | 1988-06-15 | 1990-02-15 | Rhone Poulenc Chim | 改良された耐燃性を有するシリコーンエラストマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS643911B2 (ja) | 1989-01-24 |
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