JPS6016967A - ３，３′−ジアミノジフエニルスルホンの製造方法 - Google Patents
３，３′−ジアミノジフエニルスルホンの製造方法Info
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- JPS6016967A JPS6016967A JP12482883A JP12482883A JPS6016967A JP S6016967 A JPS6016967 A JP S6016967A JP 12482883 A JP12482883 A JP 12482883A JP 12482883 A JP12482883 A JP 12482883A JP S6016967 A JPS6016967 A JP S6016967A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はろ、３′−ジアミノジフェニルスルホンの新規
な製造方法に関するものであり、特に工業的に実施する
うえで極めて有利な方法を提供するものである。
な製造方法に関するものであり、特に工業的に実施する
うえで極めて有利な方法を提供するものである。
さらに詳しくは、一般式（１）
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｙは塩素
原子を示し、４−位または６−位である）で表わされる
ジフェニルスルポン化合物をパラジウム触媒の存在下に
、ギ酸またはギ酸塩で還元し脱塩素化させることを特徴
とする３、３′−ジアミノジフェニルスルホンの製造方
法に関する。
原子を示し、４−位または６−位である）で表わされる
ジフェニルスルポン化合物をパラジウム触媒の存在下に
、ギ酸またはギ酸塩で還元し脱塩素化させることを特徴
とする３、３′−ジアミノジフェニルスルホンの製造方
法に関する。
５．３′−ジアミノジフェニルスルホンは、面］熱性高
分子単量体、農医薬および染料中間体等に有用であり、
特に耐熱性ポリアミド、ポリイミド樹脂の原料となる重
要な物質である。
分子単量体、農医薬および染料中間体等に有用であり、
特に耐熱性ポリアミド、ポリイミド樹脂の原料となる重
要な物質である。
３Ｉ３′−ジアミノジフェニルスルポンは、従来、３．
３’−ジニトロジフェニルスルポンを１！元して製造す
る方法が公知である（ Ｎ、 Ｐ、Ｇ献ｙら。
３’−ジニトロジフェニルスルポンを１！元して製造す
る方法が公知である（ Ｎ、 Ｐ、Ｇ献ｙら。
Ａｎ〃、 ｍａＡａｅｍＪ Ｑムｍ、 、 ４９（１）
１３５（１９７６）、正置ら、特開昭５６−２５１５
０号、Ｎ、 Ｒ，Ａ、ｙｙｎｎｙｒ、＋ら。
１３５（１９７６）、正置ら、特開昭５６−２５１５
０号、Ｎ、 Ｒ，Ａ、ｙｙｎｎｙｒ、＋ら。
Ｓ→Ｉ、Ｊ ｃｖｍ、ｗｎＬｃｔ−ｔＬｔｙｙｙ、６４
０ （１９８１）、にσ蛎麺ら、 ０％、 １５８．４
６９ ； ＯＪＬｅｍＡ４Ｊ＋、 、 ８４１６９５５
Ｊ（（１９７６））。
０ （１９８１）、にσ蛎麺ら、 ０％、 １５８．４
６９ ； ＯＪＬｅｍＡ４Ｊ＋、 、 ８４１６９５５
Ｊ（（１９７６））。
この方法では、原料となる６、６′−ジニトロジフェニ
ルスルホンはジフェニルスルホン化合物によりニトロ化
して製）査する方法（’ ０． Ａ、 しｄＬｅＡ、ら
２．■。
ルスルホンはジフェニルスルホン化合物によりニトロ化
して製）査する方法（’ ０． Ａ、 しｄＬｅＡ、ら
２．■。
Ｃｊｃｇ、 ３４ｍ、、迭 ２（Ｓ２（１９ろ９ ）
、 Ｊ、 Ｔ、ａｔｙｕｙＬｚ 、ＢｄＰ。
、 Ｊ、 Ｔ、ａｔｙｕｙＬｚ 、ＢｄＰ。
Ｓ６Ｃ，０＆ｙ＋、、３５１４３６−５０（１９２４）
； Ｃｋｍ。
； Ｃｋｍ。
１、＆ｊａ、、 １９９８０ ）か、ジフェニルスルフ
ィドを発煙硝１酸により、酸ｆヒと同時にニトロ化して
製造する方法（１３ａｊ！＆ Ｑ＃ｙｃｃａら、Ｇａ１
ａ、 Ｑｂｙｒ） 工ｈＪ−，。
ィドを発煙硝１酸により、酸ｆヒと同時にニトロ化して
製造する方法（１３ａｊ！＆ Ｑ＃ｙｃｃａら、Ｇａ１
ａ、 Ｑｂｙｒ） 工ｈＪ−，。
７６ １１５−１９（１９４６）；Ｃｋｍ、Ａ励、、４
０７１５３（１９４６）、）がある。
０７１５３（１９４６）、）がある。
また、ベンゼンを無水硫ｊ竣の存在下でニトロ化した場
合の副生物として単離している方法〔毘Ａ 、Ｉａｍｎ
ら、ＢＬＪ−〜’αＪ去〜Ａンｄ、 Ｔ、Ｊ 、 １３
５７６３（１９６４）； Ｏｈｍ、Ａ’３Ｊａ−、，７
３３４９６２ｚ（１９７０）〕カアリ、さらには、ニト
ロベンゼンをスルホン化してｍ、−二トロベンゼンスル
ホン酸を製造する際の副生物として単離している方法（
Ｈａｐｔｏ、ｎｖｙｎ ラＴ４． ＫＢｍ、、 Ｋ綴、
Ｔ、ｅＭｙｕｙ−１，、１７８＝９ （１９６９） ；
ＣＩ−ｏｎ、 ＡＩＬｓＬ−０，７３３，４９６，２ｍ
（１９７０） ］が知られている。
合の副生物として単離している方法〔毘Ａ 、Ｉａｍｎ
ら、ＢＬＪ−〜’αＪ去〜Ａンｄ、 Ｔ、Ｊ 、 １３
５７６３（１９６４）； Ｏｈｍ、Ａ’３Ｊａ−、，７
３３４９６２ｚ（１９７０）〕カアリ、さらには、ニト
ロベンゼンをスルホン化してｍ、−二トロベンゼンスル
ホン酸を製造する際の副生物として単離している方法（
Ｈａｐｔｏ、ｎｖｙｎ ラＴ４． ＫＢｍ、、 Ｋ綴、
Ｔ、ｅＭｙｕｙ−１，、１７８＝９ （１９６９） ；
ＣＩ−ｏｎ、 ＡＩＬｓＬ−０，７３３，４９６，２ｍ
（１９７０） ］が知られている。
しかしながら、３，６′−ジニトロジフェニルスルホン
ヲシフェニルスルホンならびニジフェニルスルフィドか
ら製造する方法では、ニトロ化により得られる反応生成
物が異性体等を含む混合物でアルタめに、ろ、３′−ジ
ニトロジフェニルスルホンを単離するためには多量の溶
剤な使用し、再結晶精製を繰り返し行なわなければなら
ない。
ヲシフェニルスルホンならびニジフェニルスルフィドか
ら製造する方法では、ニトロ化により得られる反応生成
物が異性体等を含む混合物でアルタめに、ろ、３′−ジ
ニトロジフェニルスルホンを単離するためには多量の溶
剤な使用し、再結晶精製を繰り返し行なわなければなら
ない。
このため、収率は大ｄ〕に低下し、また、精製に用いた
浴剤の回収および残渣の処理、ニトロｆヒに使用した多
量の廃酸の処理等の煩雑な工程を必要とする等の欠点が
ある。
浴剤の回収および残渣の処理、ニトロｆヒに使用した多
量の廃酸の処理等の煩雑な工程を必要とする等の欠点が
ある。
一方、無水硫酸中でのベンゼンの二）Ｏ化ならびにニト
ロベンゼンのスルホン化により、副生物としてろ、６′
−ジニトロジフェニルスルホンヲ得ル場合、収率は低く
、かつそれ自身が主目的として製造されていないために
、供給た問題があり、さらに、需要の増大に対して必要
量の確保ができないという欠点がある。
ロベンゼンのスルホン化により、副生物としてろ、６′
−ジニトロジフェニルスルホンヲ得ル場合、収率は低く
、かつそれ自身が主目的として製造されていないために
、供給た問題があり、さらに、需要の増大に対して必要
量の確保ができないという欠点がある。
本発明者らは、上記のような欠点のない３．３’−ジア
ミノジフェニルスルホンの製造方法について鋭意検討し
た。
ミノジフェニルスルホンの製造方法について鋭意検討し
た。
その結果、農医薬原料、染料中間体として既に工業的に
ムく利用されている一般式（１）で表わされるクロロ置
換ジアミノジフェニルスルホンヲ原料とし、それらをパ
ラジウム触媒の存在下に、ギ酸またはギ酸塩で還元し、
脱塩素化させればいずれモ高収率で６，３′−ジアミノ
ジフェニルスルホンを製造しうることを見出し本発明の
方法を完成した。
ムく利用されている一般式（１）で表わされるクロロ置
換ジアミノジフェニルスルホンヲ原料とし、それらをパ
ラジウム触媒の存在下に、ギ酸またはギ酸塩で還元し、
脱塩素化させればいずれモ高収率で６，３′−ジアミノ
ジフェニルスルホンを製造しうることを見出し本発明の
方法を完成した。
すなわち、本発明の方法は一般式（Ｉ）■
ｌ−１２Ｎ Ｎ Ｈ２
（式中、Ｘは水素原子または塩素壓子を示し、Ｙは塩素
原子を示し、４−位または６−位である）で表わされる
ジフェニルスルホン化合物をパラジウム触媒の存在下に
、ギ酸またはギ酸塩で還元し脱塩素化させることを特徴
とする３、３′−ジアミノジフェニルスルホンの製造方
法である。
原子を示し、４−位または６−位である）で表わされる
ジフェニルスルホン化合物をパラジウム触媒の存在下に
、ギ酸またはギ酸塩で還元し脱塩素化させることを特徴
とする３、３′−ジアミノジフェニルスルホンの製造方
法である。
本発明の方法で使用される原料は、前記一般式（１）で
表わされるクロル置換したシアＥζ悶ホンであって、対
応するジニトロ化合物の歯元反応によって製造できるこ
とは公知である〔例えば、１３ｍｍＬら、 ｚＪＬ、
ｐ−ｕＪＪ ｌ（Ｇｍ、 （Ｌ木憎−） ４５２７０４
−１０（１９７２） ； ３４ｍ、 ｋｐｍ、 、 ７
８８ろ９６２ｚ（１９７ろ）、〜Ｖ、Ｆ、 ｆ（αｄ、
ら、Ｊ、 ０９． Ｃｋｍ、 、２７３３８（１９６２
））。
表わされるクロル置換したシアＥζ悶ホンであって、対
応するジニトロ化合物の歯元反応によって製造できるこ
とは公知である〔例えば、１３ｍｍＬら、 ｚＪＬ、
ｐ−ｕＪＪ ｌ（Ｇｍ、 （Ｌ木憎−） ４５２７０４
−１０（１９７２） ； ３４ｍ、 ｋｐｍ、 、 ７
８８ろ９６２ｚ（１９７ろ）、〜Ｖ、Ｆ、 ｆ（αｄ、
ら、Ｊ、 ０９． Ｃｋｍ、 、２７３３８（１９６２
））。
クロル置換ジアミノジフェニルスルポンとして具体的に
は、例えば、６，５′−ジアミノ−４−クロロジンエニ
ルスルホン、３％ｌ’−ジアミノ−６−クロロジフェニ
ルスルホン、３．３’−ジアミノ−４，４′−ジクロロ
ジフェニルスルホン、５．５’−ジアミノ−４，６’−
ジクロロジフェニルスルホンカアケラレる。
は、例えば、６，５′−ジアミノ−４−クロロジンエニ
ルスルホン、３％ｌ’−ジアミノ−６−クロロジフェニ
ルスルホン、３．３’−ジアミノ−４，４′−ジクロロ
ジフェニルスルホン、５．５’−ジアミノ−４，６’−
ジクロロジフェニルスルホンカアケラレる。
本発明の方法で使用されるパラジウム触媒は、金属の状
態で使用することが出来るが、通常は担体表面に付着さ
せて用いる。例えば、パラジウム−活性炭、パラジウム
−アルミナ、パラジウムブランク等が挙げられる。触媒
の使用量は、原料のクロル置換ジアミノジフェニルスル
ホンに対シテ０．０１〜１０重畦係の範囲である。
態で使用することが出来るが、通常は担体表面に付着さ
せて用いる。例えば、パラジウム−活性炭、パラジウム
−アルミナ、パラジウムブランク等が挙げられる。触媒
の使用量は、原料のクロル置換ジアミノジフェニルスル
ホンに対シテ０．０１〜１０重畦係の範囲である。
本発明の方法で［吏用されるギ酸またはギ酸塩：・ま水
溶液どして用いられる。またギ酸塩は、ギ酸すトリウム
やギ酸カリウム等のギ酸アルカリ塩、およびギ酸アンモ
ニウムである。
溶液どして用いられる。またギ酸塩は、ギ酸すトリウム
やギ酸カリウム等のギ酸アルカリ塩、およびギ酸アンモ
ニウムである。
これらのギ酸またはギ酸塩は原料に対して理論的な必要
な量の少過剰で使用するが、１５〜１０倍量の範囲であ
っても差支えない。
な量の少過剰で使用するが、１５〜１０倍量の範囲であ
っても差支えない。
この反応では、通常、反応溶媒を使用する。反応溶媒と
しては、反応に不活性なものであれば特に限定されるも
のでなく、通常、水と混和する溶媒が使用される。例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレング
リコール等のグリコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルセロソルブ等のエーテル類およびＮ、
Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性浴媒などが
挙げられる。
しては、反応に不活性なものであれば特に限定されるも
のでなく、通常、水と混和する溶媒が使用される。例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレング
リコール等のグリコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルセロソルブ等のエーテル類およびＮ、
Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性浴媒などが
挙げられる。
溶媒の使用量は原料を懸濁させるが、あるで・は完全に
溶解させるに足る量で七分であり、科に限定はないが、
通常、原料に対して０５〜１０重量倍で十分である。
溶解させるに足る量で七分であり、科に限定はないが、
通常、原料に対して０５〜１０重量倍で十分である。
反応温度は特に限定はないが、通常３ｏ〜１１Ｃ１℃の
範囲で行われる。
範囲で行われる。
本発明の実施に際しては、一般に、原料を浴剤に溶解ま
たは＠濁した状態下にギ酸またはギ［酸塩の水溶液と触
媒を加え、ついで撹拌下所定の温度で反応を行う。
たは＠濁した状態下にギ酸またはギ［酸塩の水溶液と触
媒を加え、ついで撹拌下所定の温度で反応を行う。
いずれの場合も反応は円滑に進行して目的物の６．３′
−ジアミノジフェニルスルホンが製造できる。
−ジアミノジフェニルスルホンが製造できる。
反応の進行は薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマ
トグラフィーに」：り追跡できる。
トグラフィーに」：り追跡できる。
上記の方法によって得られた反応液を熱口過して触媒を
除いたのち、冷却するか、または水に排出してろ、３′
−ジアミノジフェニルスルホンを結晶として析出させる
。
除いたのち、冷却するか、または水に排出してろ、３′
−ジアミノジフェニルスルホンを結晶として析出させる
。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
６．６′−ジアミノ−４，４′−ジクロロジフェニルス
ルホン９．５ ｆｌ （０，０３モル）、５％パラジウ
ム／活性炭（日本エンゲルハルト社）ｏ、ｓｇ、８６係
ギ酸４３ｇおよびＮ、 Ｎ−ジメチルポルムアミド２０
ｍ１を５０〜６０℃で１６時間攪拌した。同温度で触媒
をＰ別し、ｒ液を水５０ｍ１に排出し、淡褐色の６．３
′−ジアミノジフェニルスルホンの沈’／ＩＩを得た。
ルホン９．５ ｆｌ （０，０３モル）、５％パラジウ
ム／活性炭（日本エンゲルハルト社）ｏ、ｓｇ、８６係
ギ酸４３ｇおよびＮ、 Ｎ−ジメチルポルムアミド２０
ｍ１を５０〜６０℃で１６時間攪拌した。同温度で触媒
をＰ別し、ｒ液を水５０ｍ１に排出し、淡褐色の６．３
′−ジアミノジフェニルスルホンの沈’／ＩＩを得た。
収量６８ｇ（収率９２％）、融点１７０〜１７１℃。
エタノールから再結晶して微褐色プリズム結晶の純品を
得た。融点１７２５〜１７６℃。
得た。融点１７２５〜１７６℃。
元素分析
ＯＨＮ Ｓ
計算値（％） ５８．０ ４．９ １１．３ １２．９
測定値（４） ５８．３ ４，４ １１，０ １２．１
実施例２ ６．３′−ジアミノ−４Ｉ６′−ジクロロジフェニルス
ルホン９．５ ｊｊ （０，０３モル）、５％パラジウ
ム／アルミナ（日本エンゲルハルト社）０．４，９．ギ
酸ナトリウム６、８ ！ｊ、水２ｇおよびメチルセロソ
ルブ２０ｍ１！を８０〜９０℃で９時間攪拌した。
測定値（４） ５８．３ ４，４ １１，０ １２．１
実施例２ ６．３′−ジアミノ−４Ｉ６′−ジクロロジフェニルス
ルホン９．５ ｊｊ （０，０３モル）、５％パラジウ
ム／アルミナ（日本エンゲルハルト社）０．４，９．ギ
酸ナトリウム６、８ ！ｊ、水２ｇおよびメチルセロソ
ルブ２０ｍ１！を８０〜９０℃で９時間攪拌した。
７０℃まで冷却したのち触媒をｒ別し、ｒ液を室温まで
放冷すると６，６′−ジアミノジフェニルスルホンが淡
褐色結晶として析出した。結晶を沢別、水洗した後乾燥
した。
放冷すると６，６′−ジアミノジフェニルスルホンが淡
褐色結晶として析出した。結晶を沢別、水洗した後乾燥
した。
収量６５ｇ（収率８８係）、融点１７０〜１７２℃。
実施例３
０．６′−ジアミノ−４−クロロジフェニルスルホ７５
．６ｊｊ（０，２モル）、パラジウムプラック０、４
ｇ、ギ酸カリウム２３ｇ１水１ｇおよびエチレングリ’
：１−＃ ２５ ｍｌを１００〜１０５℃で８時間撹拌
した。７０℃まで冷却したのち触媒をｒ別する。ｐ液を
室温まで放冷したのち、水６０ｍ１を加えると、３．３
’−ジアミノジフェニルスルホンの結晶を得る。収量４
７ｇ（収率９４係）、融点１７０〜１７２℃。
．６ｊｊ（０，２モル）、パラジウムプラック０、４
ｇ、ギ酸カリウム２３ｇ１水１ｇおよびエチレングリ’
：１−＃ ２５ ｍｌを１００〜１０５℃で８時間撹拌
した。７０℃まで冷却したのち触媒をｒ別する。ｐ液を
室温まで放冷したのち、水６０ｍ１を加えると、３．３
’−ジアミノジフェニルスルホンの結晶を得る。収量４
７ｇ（収率９４係）、融点１７０〜１７２℃。
実施例４
３．６′−ジアミノ−６−クロロジフェニルスルホン８
．５ｇ（０，０３モル）、５チパラジウム／活性炭０．
４，９．８６係ギ酸２６Ｉ、２８％アンモニア水２．４
Ｉおよびエタノールを５０〜６０℃で１８時間攪拌した
。同温度で触媒を沢別し、冷却すると６，５′−ジアミ
ノジフェニルスルホンの淡褐色結晶が析出した。収量６
４ｇ（収率８６係）、融点１７１〜１７２℃。
．５ｇ（０，０３モル）、５チパラジウム／活性炭０．
４，９．８６係ギ酸２６Ｉ、２８％アンモニア水２．４
Ｉおよびエタノールを５０〜６０℃で１８時間攪拌した
。同温度で触媒を沢別し、冷却すると６，５′−ジアミ
ノジフェニルスルホンの淡褐色結晶が析出した。収量６
４ｇ（収率８６係）、融点１７１〜１７２℃。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
１
４３６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（Ｄ Ｊ（２Ｎ ＮＨ２ （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を示し、Ｙは塩素
原子を示し、４−位または６−位である）で表わされる
ジフェニルスルホン化合物ヲパラジウム触媒の存在下に
、ギ酸またはギ酸塩で還元し脱塩素化させることを特徴
とする３、６′−ジアミノジフェニルスルホンのＩＡ
遣方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12482883A JPS6016967A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ３，３′−ジアミノジフエニルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12482883A JPS6016967A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ３，３′−ジアミノジフエニルスルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016967A true JPS6016967A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH056540B2 JPH056540B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=14895103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12482883A Granted JPS6016967A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ３，３′−ジアミノジフエニルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016967A (ja) |
-
1983
- 1983-07-11 JP JP12482883A patent/JPS6016967A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH056540B2 (ja) | 1993-01-26 |
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