JPS60181053A - ２‐シアノベンゾイミダゾールの新規誘導体、その製法及び殺菌剤としての使用 - Google Patents

２‐シアノベンゾイミダゾールの新規誘導体、その製法及び殺菌剤としての使用

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JPS60181053A
JPS60181053A JP60020785A JP2078585A JPS60181053A JP S60181053 A JPS60181053 A JP S60181053A JP 60020785 A JP60020785 A JP 60020785A JP 2078585 A JP2078585 A JP 2078585A JP S60181053 A JPS60181053 A JP S60181053A
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JP60020785A
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English (en)
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レイモン・ジロドン
ジヨルジユ・サンチニ
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Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規２−シアノベンゾイミダゾール誘導体とこ
れら化合物の製造とに係る。本発明はまた、農業で使用
し得且つ前記化合物の１つを活性物質として含む農薬組
成物、特に抗菌組成物に係ると共にこれら化合物を用い
る殺虫処理、特に抗菌処理にも係る。本発明は更に本発
明の化合物の製造に使用し得る数種の化合物にも係る。
本発明の新規２−シアノベンゾイミダゾール誘導体は一
般式（］） （ 〔式中ｎ＋ｎＬＲ＋Ｒ’及びＲ”は下記の意味を表わす
〕 で示される。尚、以下の説明文中有機基に付けられた［
低級（１ｏｖｅｒ　）　Ｊなる形容詞はその他に付記が
なされていないかぎり原則としてその基が最高６個まで
の炭素原子を含むことを意味する。
前記式（、ＩＩ）中、 ｎは０．１又は２に等しくてよい整数、ｍは１又は２に
等しい整数、 Ｒはハロゲン原子、又は１つ以上のハロゲン原子で任意
に置換され得る低級アルキル基；１つ以上のハロゲン原
子で任意に置換され得る低級アルコキシ基；１つ以上の
ハロゲン原子で任意に置換され得る低級アルキルチオ基
；ニトロ基；シアノ基のいずれかを表わす。但しｎが２
に等しい時は置換基Ｒは互に等しくても又は異なっても
よい。
Ｒ／は１つ以上のハロゲン原子で任意に置換され得る低
級アルキル基もしくは低級シクロアルキル基（例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基。
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基１等々）；
又は１つもしくは２つの互に等しいもしくは異なる低級
アルキル基であって（例えば、１つ以上のハロゲン原子
で）任意に置換され得る低級アルキル基によシ任意に置
換され得るアミノ基；又は窒素原子と共に複素環を構成
する２つの基で原子を含む４ｍ６員項（例えばモルホリ
ノ基、ピロリジノ基１等々）２箸る６ Ｒ“は任意に置換され得るフェノキシ基又は任意に置換
され得るフェニルチオ基を表わす。ｍが２に等しい場合
、該置換基Ｒ〃は互に等しくても又は異なってもよい。
フェノキシ基及び／又はフェニルチオ基の１つ又は複数
の置換基はハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素もし
くは臭素の原子、低級アルキル基。
シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ基及び低級ハロア
ルキル基８例えばトリフルオロメチル基との中から選択
すると有利である。
式（１１）の化合物のうち卓越した抗菌性を有するとい
う点で好ましいグループは、 ｎが０又は１（好ましくは０月こ等しく、ｍが１に等し
く、 Ｒがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメ
チルチオ基を表わし、 Ｒ′が（Ｃ２−Ｃ４）ジアルキルアミノ基又は（Ｃ＋−
Ｃｓ）アルキル基を表わし、これらの基は任意に７・ロ
ゲン化してもよ＜（Ｒ′は好ましくはジメチルアミノ基
を表わす）、 ＲｊＦがフェノキシ基をノ・ロゲン原子及びトリフルオ
ロメチル基とから選択した１〜３個の置換基で置換した
ものを表わす 場合の化合物からなる。
本発明は式（Ｉｌｌで示される化合物の製法にも係る。
この製法は式（Ｉｌｌ） 〔式中Ｒ，Ｒ“２ｍ及びｎは式（ＩＩ）の場合と同じ意
味を表わす〕 で示される２−シアノベンゾイミダゾール又はその塩（
好ましくはアルカリ金蝿塩もしくはアンモニウム塩）を
式（ＩＶ） Ｘ　−５Ｏ２Ｒ’　、　’（ＩＶ） 〔式中Ｒ′は弐叩の場合と同じ意味を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす〕で示されるハ
ロゲン化物と反応させることにある。
２−シアノベンゾイミダゾール（Ｉｌｌ）とノ％　０’
　ｆン化物（ＩＶ）との反応は、この反応の条件下で不
活性である溶媒を用い、無水もしくは非無水媒質中で酸
受容体の存在下、通常は前記溶媒の沸点で生起せしめる
と有利である。酸受容体の例としては、無機塩基、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、アルカリ金属の炭酸塩、又は
アルカリ土類金属の炭酸塩と、トリエチルアミンの如き
窒素含有塩基とが挙げられる。溶媒としては例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセドアｉド、ジメチルス
ルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニ
トリル及びＮ−メチルピロリドンの如き非プロトン性極
性溶媒を使用すると有利である。所望であれば前記反応
を適切な触媒の存在下で生起させてもよい。この触媒と
しては第４級アンモニウム誘導体の如き相転移触媒（ｐ
ｈａｓｅ　ｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔａｌ）ｒＲｔ　）が
適切であろう。
２−シアノベンゾイミダゾール（■１）の塩（アルカル
金属塩又はアンモニウム塩）をハロゲン化物（ＩＶ）と
反応させる場合は酸受容体は必要ない。この反応は該反
応の条件下で不活性である溶媒中、無水又は非無水媒質
中にて、通常は前記溶媒の沸点で生起させる。この場合
も前述の非プロトン性極性溶媒を使用すると有利である
。
所望であればこの反応を相転移触媒（例えば第四級アン
モニウム誘導体）の如き適切な触媒の存在下で生起させ
ることもできる。
化合物（１）のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩は適
切な塩基（苛性ソーダ、苛性カリもしくはアンモニア等
）又はアルカリ金属の炭酸塩又はアルカリ金属アルコ２
−ト（ナトリウムメチラート。
ナトリウムエチラートもしくはカリウムエチラート等）
をこの化合物（Ｉｌｌ）に作用させることによって予め
形成しておく。この操作はその場で行なってもよい。
いずれの方法を用いても反応終了後は形成された化合物
を任意の公知方法、例えば溶媒の蒸留、反応媒質中での
生成物の晶出、又は濾過などにより反応媒質から単離し
、必要であればこの化合物を通常の方法、例えば適切な
溶媒中での再晶出などにより精製する。
出発材料として用いられる式（ｉｌｌ　）の２−シアノ
ベンゾイミダゾールは、欧州特許出願第０．０８７，３
７５号（方法Ａ）及び米国特許第３，５７６．８１８号
に記載の方法に従い、アンモニアを式（Ｖ）（Ｒ’）ｍ 〔式中Ｒ＋　ＲＮ＋　ｍ及びｎは式（ＩＩ）に記載のも
のと同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、好ましくは
塩業を表わす〕 で示される２−（トリハロメチル）ベンゾイミダゾール
に作用させることによって製造し得る。
この化合物は前記欧州特許出願第０．０８７．３７５号
に記載の他の方法Ｂ又はＣに従って製造してもよ（１゜ 化合物（Ｖ）はメチルトリクロロアセトイミデートを式
（Ｖｌ） 〔式中Ｒ，Ｒ’、　ｍ及びｎは式（Ｖ）の場合と同じ意
味を表わす〕 で示される１、２−ジアミノベンゼン又は強［用いて形
成したこの化合物（■）の塩に作用させることｌこよっ
て製造し得る。
この反応は酢酸媒質中又はエタノールもしくはメタノー
ルの如き低級アルカノール中で室温から始めると有利で
あるが、使用溶媒の還流温度で生起させてもよい。所望
であれば形成される中間体である式（Ｖ）の２−（トリ
ハロメチル）ベンゾイミダゾールを単離せずに前述の２
つの操作ステップを順次実施することによ９式（Ｖｌ）
の１．２−ジアミノ４ンゼンを式（ＩＩＩ）の２−シア
ノベンゾイミダゾールに転換することもできる。
式（Ｖｌ）の１．２−、’アミンベンゼンはニトロ基ヲ
アミノ基に還元することによ９式（■）〔式中Ｒ＋　Ｒ
〃ｌ　ｍ及びｎは式（Ｖ）に記載したものと同じ意味を
表わす〕 で示されるニトロアニリンから製造し得る。この還元は
ベンゼンａｔこ存在する他の置換基に影響を及ぼすこと
なくニトロベンゼンをアニリンに還元せしめる任意の公
知方法、例えば濃塩酸の存在下で塩化第１スズを作用さ
せる方法ｌこよフ実施し得る。
ニトロアニリン（■）は硫酸を対応Ｎ−にトロフェニル
）アセトアミドに作用させることによって製造し得る。
式（ＩＩＩ）　、　（Ｖ）　、　（Ｖｌ）及び（■）の
化合物は前述の製法を実施するのに使用し得る新規生成
物として本発明の範囲門に含まれる。
以下、非限定的実施例を挙げて本発明の化合物の製法と
これら化合物の殺菌剤としての使用を説明する。これら
実施例で説明されている化合物の構造は核磁気共鳴（Ｎ
ＭＲ）スペクトロメータ及び／又は赤外線スペクトロメ
ータで確認した。
（以下余白） 実施例１ アセトン（６０−）中の苛性カリフレーク（１，０４、
！Ｆ　：　１６．２ミリモル）懸濁液に２−シアノ−５
−〔２−クロロ−４−（トリスルオｎメチル）フェノキ
シフベンゾイミダゾール（５，５１；　１６．２ミリモ
ル）を室温（約２０Ｃ）で添加する。試薬が完全に溶解
し、温度が３５Ｃまで上昇する。
この反応混合物に塩化ジメチルスルファモイル（１，７
５ｄ：　１６．２ミリモル）を１０分間で加え、得られ
た反応混合物を１８時間攪拌した後濃縮する。
得られたオイルを、溶離液として塩化メチレンを用いて
シリカ（２００Ｎ　＞クロマトグラフィにかけるＯ その結果所望の化合物がオイルの形状で得られる（４．
２Ｆ）。該化合物は１週間で結晶化する。
融点は９０Ｃ１収率は５８．３％である。
２−シアノ−５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）フェノキシ〕−ベンゾイミダゾールを下記の如＜
４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ）−１，２−ジアミノベンゼンから製造した。
４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］−１，２−ジアミノベンゼン（３５ｊｌ　；　０
．１２２モル）の酢酸（ｔａｓｋ）溶液に、メチルトリ
クロμアセトイミデート（１５，１ｍ　；　０．１２２
モル）を加える。１５分後、温度は５２Ｃに上昇する。
訪混合物を１８時間攪拌しながら２５Ｃまで冷却する。
得られた溶液をｌθ〜１５Ｇの温度で２０分かけて８４
９６アンモニア水（２））に滴下する。この反応混合物
を２５ｒで３時間攪拌し、次いで沖過する。得られた固
体をトルエン及び酢酸エチルの８０　：　２０混合物を
溶離液としてシリカカラムクロマトグラフィにかける。
その結果２−シアノ−５−４２−クロロ−４−（トリフ
ル・オロメチル）フェノキシフベンゾイミダゾール（６
，８Ｆ）が得られる。融点１９２　ｒ１収率１６．４％
。
４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ）−１，２−：）アミノベンゼンを下記の如く製造
した。塩化第１スズ２水塩（１１７，５，９；０．５２
モル）の濃塩酸（密度１．１９　：　６００　ｍ　）溶
液に１−アミノ−２−ニトロ−５−〔２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ〕ベンゼン（４４，
９：　０．１３８モル）を少量ずつ加える。この添加操
作は１５分かけて行なうが、その結果温度が２０Ｃから
４５Ｃまで上昇する。
この反応混合物を２５Ｃで２時間攪拌する。蒸留水（Ｌ
Ｏと塩化メチレン（１〕）とを加えた後、得られた混合
物を濃縮苛性ソーダによりｐＨ１３のアルカリ性にする
。この間温度が２５１Ｚ’を越えないように混合物を冷
却しておく。
デカンテーション後、水相を塩化メチレン（２Ｘ　４０
０　ｍ　）で再抽出する。有機相を合せて硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させ、次いで真空下で濃縮する（！ｌ−１．
２−ジアミノー４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フェノキシ〕ベンゼンが褐色オイルの形状で得
られる（　３５＃　：収率８８．５％）。
１−アミノ−２−ニトロ−５−〔２−クロロ−４−（ト
リフルオロメチル）フェノキシ〕ベンゼンを下記の如く
製造した。
濃硫酸（３５０ｍ）にＮ−〔２−ニトロ−５−・（２−
クロロ−４−（１−リフルオロメチル）フェノキシ）フ
ェニル〕アセトアミ）’　（７５，５，９；　０．２モ
ル）を少量ずつ２０分間で加える。温度は３０Ｃに上昇
する。該反応混合物を２時間５ｏｃに加熱し、冷却後氷
／水（１ｋｇり中に混入する。得られた固体をクロマト
グラフィで精製すると１−アミノ−２−ニトロ−５−〔
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕
ベンゼン（４４ｇ）が得られる。融点ｉｏｏ　ｃ、収率
６９％。
実施例２ 実施例１と同様の方法で下記の化合物又はその混合物を
製造した。
２Ａ＋２Ｂ：２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル
−５−（フェニルチオ）ベンゾイミダゾールと２−シア
ノ−１−ジメチルスルファモイル−６−（フェニルチオ
）ベンゾイミダゾールとの５０：５０混合物。融点１０
０ｔｌｌ’。
３Ａ＋３Ｂ：２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル
−６−（フェノキシ）ベンゾイミダゾールと２−シアノ
−１−ジメチルスルファモイル−５−（フェノキシ）ベ
ンゾイミダゾールとの９３ニア又は７：９３混合物。融
点１７（１’。
４Ａ＋４Ｂ：２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル
−６−フエツキシー５−（１−リフルオロメチル）ベン
ゾイミダゾールと２−シアノ−１−ジメチルスルファモ
イル−５−フェノキシ−６−（トリフルオロメチル）ベ
ンゾイミダゾールとの６６：３４又は３４：６６混合物
。融点１３８Ｃ。
収率６９．４％。
５Ａ＋５Ｂ：２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル
−６−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（１−１
ｊフルオロメチル）ベンゾイミダゾールと２−シアノ−
１−ジメチルスルファモイル−５−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−６−（トリフルオロメチル）ベンゾイミ
ダゾールとの６０：４０又は４０：６０混合物。融点１
１５〜１２５Ｃ。
収率８１％。
これら化合物の構造を別表Ｉに示す。
実施例３ Ｍａｒｍａｎｄｅ種トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｕｍ　
ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｒｎ　）の苗をポット栽培する。成
長１ケ月の時点（葉数５〜６枚、高さ１２〜１５ｃｒｎ
の段階）でこれら苗にソルビタンモノオレイン酸エステ
ルとエチレンオキシド２０分子との縮合物０．０２％を
含むテストすべき物質の所望濃度水溶液又は水性懸濁液
を噴霧する。各画の溶液又は分散液噴霧量は約５−であ
る。苗８本を１グループとし、各グループを夫夫異なる
濃度のテスト物質で処理する。対照グループの苗はテス
トすべき活性物質を含まずに０１０２チの前記ソルビタ
ンモノオレイン酸エステルとエチレンオキシドとの縮合
物を含む溶液で処理する。
４時間乾燥させた後、トマト胴枯れ病の病原たるジャガ
イモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓ　）胞子の水性ｍ濁液を約１ｄ／苗（苗洛り約２
　Ｘ　１０’の胞子に相当）の割合で各画にＩ！Ｊ霧す
る。
この汚染処理後、湿気で飽和した雰囲気下約１７Ｃで２
〜３日間これらトマト苗をインキュベートし、更に４日
間７０〜８０％の相対温度約２２ｔＺ’でインキュベー
トする。
汚染後７日目に、テストすべき活性物質で処理した苗と
対照の苗とに関して得られた結果を比較し、問題の菌の
発育を９５〜１ｏｏ％阻止せしめる最小阻止濃度（ＭＩ
Ｃ９５−１００）をめる。
このような条件下では、前記実施例の化合物又はその混
合物に関する前記濃度は夫々次の如き値の範囲にあった
◎ ＩＡ＋ＩＢ　１２５未　満 ２　Ａ＋２　Ｂ　５００より上 ３Ａ＋３Ｂ　５００より上゛ ４　Ａ＋４　Ｂ　５００．１ｓｉＫｌｉ５Ａ＋５　Ｂ　
１２５　Ｊ＋４ 実施例４ ！些ゼソ王ご肚竺μｑり擾！」セ２上 Ｓａｍｓｏｎ種の７　／＃　コ苗（ＮＩｃｏｔｉａｎａ
　ｔａｂａｃｕｒｎ）を用い、これら苗をタバコブルー
モールドの病原たるＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａ
ｃｉｒｌａの胞子で汚染する以外は実施例３と同一の操
作を行なう。
前記実施例の化合物又はその混合物の場合、問題の菌の
発育を９５〜１００％阻止する最小阻止濃度（ＭＩＣ９
５−１００）は前述の条件下で次の如き値の範囲にあっ
た。
ＩＡ＋ＩＢ　８未満 ２Ａ＋２Ｂ　５００より上 ３　Ａ＋　Ｂ　Ｂ　５００より上 ４Ａ＋４Ｂ　５００より上 ５Ａ＋５Ｂ　５００ 本発明の化合物は農業分野で抗真菌薬として用いると有
利である。これら化合物は接触作用及び全身作用を有し
、種々の植物病原菌類、例えば多（の藻菌（ｐｈｙｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ　）及び担子菌（ｂａｓｉｄｉｏｍ−ｙ
ｃｅｔｅｓ＋　）、特にジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ　）　（ジャガイモ
胴枯れ病、タバコ胴枯れ病、トマト胴枯れ病）及びブド
ウベと病菌（上坊些囮遷ｒａ　ｖｉｔｌｃｏｌａ　）　
（ブドウベと病）を防除すべく予防剤として使用するの
が好ましいが治療用に用いることもできる。これら化合
物の成る物はダニ、特に植物に寄生するダニに対する殺
ダニ剤としても有利に使用し得る。
通常、本発明の化合物は単独では使用されず、活性物質
以外にその活性物質に適合した不活性支持体（又は希釈
剤）及び／又は前面活性剤を含む組成物として用いられ
ることが多い。
このような組成物も本発明の範囲に含まれる。
これら組成物は通常０．００１〜９５重量−の活性物質
を含み、前面活性剤含量は０〜２０重量％である。
「支持体」なる用語は本明細書では、植物１種子又は土
壌等に活性物質を適用し易くするようその活性物質と混
合するための天然又は合成の有機又は無機材料を意味す
る。この支持体は従って通常不活性であり、農業分野で
、特に処理される植物への使用において許容し得るよう
な物質でなければならない。該支持体は固体（クレー、
天然もしくは合成ケイ酸塩、シリカ、白亜、樹脂、ワッ
クス、固体肥料、その他）又は液体（水、アルコール、
ケトン、石油留分、芳香族もしくはＩＱラフイン族炭化
水素、塩素化炭化水素、液化ガス、その他）であってよ
い。
界面活性剤はイオン又は非イオンタイプの乳化剤１分散
剤又は湿潤剤であってよく、−例としてはポリアクリル
酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、
ナフクレンスルホン酸塩。
エチレンオキシドと脂肪アルコールとの重縮金物。
エチレンオキシドと脂肪酸との重縮金物、エチレンオキ
シドと脂肪アミンとの重縮合物、エチレンオキシドと置
換フェノール（特にアルキルフェノール、アリールフェ
ノールもしくはスチリルフェノール）との重縮金物、ス
ルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体（％にアルキ
ルタウレート）。
エチレンオキシトトアルコールモＬ　＜　ハフ　ｘ　）
　−ルとの重縮合物のリン酸エステル等が挙げられる。
通常は少なくとも１ｌｆｌの界面活性剤が必要とされ、
特に不活性支持体が水不溶性であり且つベクター剤が水
である場合には不可欠である。
本発明で使用する組成物は固体又は液体など植種の形状
を有し得る。
組成物の固体形状としては散布用粉末（活性物質含量は
１００　％に達し得る）が挙げられる。
組成物の液体形状又は散布時に液体になるような形状と
しては溶液、特に水浴性濃縮物、濃縮乳剤、乳濁液、１
１！縮懸濁液（ｆｌｏｗａｂｌｅ　）　＊　ニーｏゾル
、水和性粉末（又は噴霧用粉末）、ペレット及びペース
トが挙げられる。
乳化性又は可溶性濃縮物は通常ｌＯ〜８０チの活性物質
を含むが、そのまま使用できる乳濁液又は溶液の活性物
質含量は０．００１〜２０チである。
濃縮乳剤は活性物質及び溶媒の他に、必要に応じ、適切
な付加溶媒（ｅｏｙｓｏｌｖｅｎｔ　）及び適切な添加
剤（２〜２０％）、例えば安定剤、界面活性剤、特に乳
化剤タイプのもつ、浸透剤、腐食抑制剤２着色剤及び粘
着剤などを含み得る。
これらの濃縮物を水で希釈すれば農作物への使用に特、
に適した所望濃度の乳濁液が得られる。
やはり噴霧によって散布し得る濃縮懸濁液は沈殿するこ
とのない安定した流体物質を得るべく調製され、通常は
活性物質（１０〜７５％）、界面活性剤（０，５〜１５
％）、チキントロープ剤（０，１〜ｌＯ％）、適切な添
加剤（０〜１０％）、例えは消泡剤、腐食抑制剤、安定
剤、浸透剤及び粘着剤等の他活性物質が少ししか溶解し
ないかもしくは全く不溶性を示す水もしくは有機液体の
如き支持体を含む。支持体には沈降を防止すべく、又は
水用不凍剤として成る種の有機固体材料又は無機塩類を
溶解させてもよい。
次に本発明の数種の水性懸濁液の組成を非限定的実施例
によって示す。
実施例Ａ 下記の成分からなる水性ｔｌ！濁液を肖製する。
−活性物質（化合物ＡＩＡ＋ＩＢ）・・・５００．９／
ｊ−ｉ潤剤（エチレンオキシドとＣｔＳ合成アルコール
との重縮合物戸・・・・・１ｏｌｌ／）−分散剤（エチ
レンオキシドと縮合したポリアリールフェノールの塩化
ホスフェート戸・・５０Ｉ／ノー不凍剤（プロピレング
リコール）・・・１００Ｆ／ノーシツクナー（多糖）・
・・・・・１．６１７ノーバイオサイド（ｂｌｏｃｉｄ
ｅ　Ｘ４−　［メチルヒドロキシ］安息香酸ナトリウム
戸・・３．３１７ノー水・・・・・・１ノの懸濁液を得
るに必要なｔこの場合はクリーム色の濃縮懸濁液が得ら
れる。
実施例Ｂ−水性懸濁液 下記の成分を含む水性懸濁液を調製する。
−活性物質（化合物Ａ　Ｉ　Ａ＋Ｉ　Ｂ　）・・・１０
０１１／ノー湿潤剤（エチレンオキシドとアルキルフェ
ノールとの重縮合物戸・・５．９／） 一分散剤（ナフタレンスルホン酸ナトリウム片・・１Ｏ
１７ノ ー不凍剤（プロピレングリコール）・・・１００Ｊ／〕
−シックナー（多糖）・・・・・・３Ｉ！／ノーパイオ
サイド（ホルムアルデヒド戸・・ＩＪｉＪ／ノー水・・
・・・・１）の懸濁液を得るに必要な量実施例Ｃ−水性
懸濁液 下記の成分を含む水性懸濁液を調製する。
−活性物質（化合物ＡＩＡ＋ＩＢ）・・・２５０．９／
ノー湿潤剤（エチレンオキシドとＣＳＳ合成アルコール
との重縮金物）・・・１０１１７ノ 一分散剤（リグノスルホン酸ナトリウム）・・・１５ｇ
／ノ ー不凍剤（尿素）・・・・・・５０Ｉ／ノーシツクナー
（多糖）・・・・・・２．５１７ノーパイオサイド（ホ
ルムアルデヒ）″）・・・・・・ＩＩＩ／ノー水・・・
・・・１ノの懸濁液を得るに必要な量水和剤（又は噴霧
用粉末）は通常２０〜９５％の活性物質を含むよう調製
され、固体支持体以外に湿潤剤（０〜５％）、分散剤（
３〜１０％）を含み、且つ必要であれば１種以上の安定
剤及び／又は他の添加剤（０〜１０％）、例えば浸透剤
。
粘着剤又は同化防止剤１着色剤等々を含む。
次に数種の水利剤の組成を非限定的実施例によって示す
。
実施例Ｄ−５０チ水和剤 一活性物質（化合物ＡＩＡ＋ＩＢ）・・・５（１−エチ
レンオキシドと脂肪アルコールとの縮合物（湿潤剤）・
曲・２．５％ 一エチレンオキシドとスチリルフェノールとの縮合物（
分散剤）・・・・・・５％ 一白　亜（不活性Ｌ；：ｅ一体戸・・・・・４２．５％
実施例Ｅ−１０チ水和剤 一活性物質（化合物ＡＩＡ＋ＩＢ）・・・１０％−８〜
１０モル当量のエチレンオキシドと縮合した分枝型軸合
成オキソアルコール（湿潤開戸・・０．７５チ ー中性リグノスルホン酸カルシウム（分散剤）・・・１
２％−炭酸カルシウム（不活性充填剤）・・・１００％
＃こ対する残り 実施例Ｆ−７５％水利剤 実施例Ｅと同一の成分を下記の割合で含む。
−活性物質・・・・・・７５％ 一湿潤剤・・・・・・１．５０％ ｍ−分散剤・・・・・・　８％ 一炭酸カルシウム（不活性充填剤）・・・１００％＃こ
対する残り 実施例Ｇ−９０％水利剤 一活性物質（本発明の化合物４１）・・・９０％−エチ
レンオキシドと脂肪アルコールとの縮合物（湿潤剤）・
・・・・・４チ ーエチレンオキシドとスチリルフェノールとの縮合物（
分散開戸・・・・・６チ 実施例Ｈ−５０％水利剤 一活性物質（本発明の化合物扁１）・・・・・・５０％
−陰イオン界面活性剤と非イオン界面活性剤との混合物
（湿潤開戸・・・・・２．５％ −中性リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤）・・・５
％−力オリンクレー（不活性支持体）・・・・・・４２
．５％これらの噴霧用粉末又は水和剤を得るには、適切
なミキサーにより活性物質を添加物質と均質−こ混合し
、得られた混合物をミル又は他の適切な粉砕機で粉砕す
る。この方法によれば湿潤性及び懸濁性に優れた噴霧用
粉末、即ち所望の濃度で水中に懸濁させることのできる
粉末が得られる。このようにして得られる懸濁液は極め
て有利に使用し得、特に植物の桑への散布に適している
。
本発明の化合物は水中に分散し得るペレットの形状に形
成すると有利であり、この種のペレットも本発明の範囲
内に含まれる。
これら分散性ペレットは見掛は密度が通常０．３〜０，
６であり、粒径が一般的には約１５０〜２０００ミクロ
ン、好ましくは３００〜１５００ミクロンである。
これらペレットの活性物質（化合物ＡＩＡ＋ＩＢ）含量
は一般的に約１〜９０％、好ましくは２５〜９０％であ
る。
ペレットの残りの成分は主に固体充填剤からなり、場合
によってはペレットに水中分散性を与える界面活性補助
剤を含む。これらのペレットは含まれる充填剤が水溶性
であるか否かによって基本的に２つのタイプに分類でき
る。水溶性充填剤は無機であってもよいが有機の方が好
ましい。
尿素を用いると極めて望ましい結果が得られた・不溶性
充填剤としてはカオリンもしくはベントナイトの如き無
機物質を用いるのが好ましい。この場合は充填剤と共に
界面活性剤を用いる（ペレットの２〜２０重量ｑｂ）。
これら界面活性補助剤の半分以上は本質的に陰イオン性
の少なくとも１種の分散剤１例えばアルカリ金属ポリナ
フタレンスルホネート、アルカリ土類金属ポリナフタレ
ンスルボネートアルカリ金属リグノスルホネート又はア
ルカリ土類金属リグノスルホネートからなり、残りは非
イオン性又は陰イオン性湿潤剤１例えばアルカリ金属ア
ルキルナフタレンスルホネート。
又はアルカリ土類金属アルキルナフタレンスルホネート
からなる。
更に、消泡剤の如き他の補助剤も任意に添加し得る。
本発明のペレットは必要な成分を混合した後それ自体公
知の技術（ボウルグラニユレータ、流動床、アトマイザ
−１押出し等々）によって造粒処理することにより製造
し得る。通常は更に粉砕処理を行ない、次いで前述の値
範囲内の所定粒径を得るべく篩にかける。
好ましくは、下記の実施例に記述されている手順に従い
押出しによってペレットを製造する。
実施例工：活性物質含量９０％の分散性ペレットミキサ
ーで活性物！（化合物ＡＩ）（９０重量％）をウレアピ
ーズ（１０％）と混合する。該混合物を有歯ロールクラ
ッシャで粉砕し、得られた粉末を約８重量％の水で湿潤
する。湿潤粉末を穿孔ロール押出し機で押出し、得られ
たペレットを乾燥させ、粉砕した後部にかけて粒径１５
０〜２０００　ミクロンのペレットのみを集める。
ミキサーで下記の成分を混合する。
−活性物質（化合物ＡＩ）・・・・・・７５％−湿６１
　剤（アルキルナフクレンスルホン酸ナトリウム戸・・
・・・２チ ー分散　剤（ｆ１！リナフクレンスルホン酸ナトリウム
）・・・・・・８　％ 一水不溶性不活性充填剤（カオリン）・・・１５％流動
床を用い水の存在下でこの混合物を造粒処理し、乾燥及
び粉砕後部にかけて粒径０．１６〜０．４０論のペレッ
トを得る。
これらペレットは単独で使用してもよく、又は所望の用
量を得るべく水中に溶解もしくは分散させてもよい。或
いは別の活性物質特に殺菌剤との混合物を調製するのに
も使用し得る。この場合の殺菌剤は水利剤、ペレット又
は水性懸濁液の形状をとり得る。
前述の如（、例えば本発明の水利剤もしくは濃縮乳剤を
水で希釈することにより得られる組成物などの水性分散
液及び水性乳濁液は、本発明で使用し得る組成物の一種
と見なされる。この種の乳濁液は油中水型又は水中油型
であってよく、マヨネーズの如き濃厚な稠度を有し得る
。
本発明は植物病原菌に対する植物の処理法にも係る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式 ％式％ 〔式中、ｎは０，１又は２に等しい整数を表わし、 ｍは１又は２に等しい整数を表わし、 Ｒはハロゲン原子、又は１つ以上のハロゲン原子で任意
    に置換され得る低級アルキル基、１つ以上のハロゲン原
    子で任意に置換され得る低級アルコキシ基、１つ以上の
    ハロゲン原子で任意に置換され得る低級アルキルチオ基
    。 ニトロ基、シアノ基のいずれかを表わし、ｎが２に等し
    い場合置換基Ｒは互に等しくても又は異なってもよく、 Ｒ′は１つ以上のハロゲン原子で任意に置換され得る低
    級アルキル基もしくは低級シクロアルキル基、互に等し
    いかもしくは異なり場合によってはそれ自体任意に置換
    され得る１つ又は２つの低級アルキル基で任意ｆこ置換
    され得るアミン基、それ自体任意に置換され得且り４〜
    ６員墳で環内に１〜３個のへテロ原子どを含む複素環を
    窒素原子と共に構成するような２つの基で置換した前記
    窒素原子のいずれかを表わし、Ｒ′は任意に置換され得
    るフェノキシ基又は任意に置換され得るフェニルチオ基
    を表わす〕で示される２−シアノベンゾイミダゾール誘
    導体。 （２）ｎが０又は１に等しく、 ｍが１に等しく、 Ｒがハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、トリフルオロ
    メチル基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメ
    チルチオ基のいずれかを表わし、 Ｒ’が（Ｃ２−Ｃ４）　’）アルキルアミノ基、（ＣＩ
    −Ｃｓ）アルキル基又はこれらを任意にノ・ロゲン化し
    たものを表わし、 Ｒ＃がハロゲン原子とトリフルオロメチル基とから選択
    した１〜３個の置換基で置換したフェノキシ基を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
    。 （３）ｎが０に等しく、 ｍが１に等しく、 Ｒ′がジメチルアミノ基を表わし、 Ｒ〃がハロゲン原子とトリフルオロメチル基とから選択
    した１〜２個の置換基で置換したフェノキシ基を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の化合物
    。 （４）　特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに
    記載の化合物を活性物質として含み、特に植物病原菌類
    の駆除に使用し得る農業用組成物。 （５）活性物質以外に農業で使用し得る不活性支持体及
    び／又は界面活性剤を含む特許請求の範囲第４項ｌこ記
    載の組成物。 （６１０，００１〜９５重量％の活性物質と０〜２０重
    量−の界面活性剤とを含む特許請求の範囲第５項に記載
    の組成物。 （７１式 （ 〔式中　ｎ　＋　ｍ　ｒ　Ｒ及びＲ″は特許請求の範囲
    第１項に記載のものと同じ意味を表わす〕 で示される２−シアノベンゾイミダゾール又はこの２−
    シアノへ゛′ンゾイミダゾールの塩をＸ　−Ｓ　Ｏ＊　
    Ｒ’ 〔式中Ｒ′は特許請求の範囲第１項に記載のものと同じ
    意味を表わし、Ｘは）・ロゲン原子を表わす〕 で示されるハロゲン化物と反応させることからなる特許
    請求の範囲第１項に記載の化合物の製法０ （８）前記２−シアノベンゾイミダゾールと前記ハロゲ
    ン化物との反応を酸受容体の存在下非プロトン性極性溶
    媒中で生起させる特許請求の範囲第７項に記載の製法。 （９）前記２−シアノベンゾイミダゾールのアルカリ金
    属塩又はアンモニウム塩と前記ノ・ロゲン化Ｏ０特許請
    求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載の化合物を
    植物に有効量適用することからなる植物病原菌に対する
    植物の処理法。 αＤ　次式 〔式中ｍ＋　ｎ＋Ｒ及びＲ“は特許請求の範囲第１項に
    記載のものと同じ意味を表わし、 Ｔはシアノ基又はトリハロメチル基を表わし、Ｕはアミ
    ノ基又はニトロ基を表わす〕 のいずれか一方で示される化合物。
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