JPS6018669B2 - ７−（２−置換フエニルグリシンアミド）−３−メチル−３−セフエム−４−カルボン酸誘導体の合成方法 - Google Patents
７−（２−置換フエニルグリシンアミド）−３−メチル−３−セフエム−４−カルボン酸誘導体の合成方法Info
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- JPS6018669B2 JPS6018669B2 JP10452374A JP10452374A JPS6018669B2 JP S6018669 B2 JPS6018669 B2 JP S6018669B2 JP 10452374 A JP10452374 A JP 10452374A JP 10452374 A JP10452374 A JP 10452374A JP S6018669 B2 JPS6018669 B2 JP S6018669B2
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Description
この発明は新規な７−（２−置換フェニルグリシンアミ
ド）一３−メチル一３ーセフエム−４−カルボン酸誘導
体の合成方法に関するものであり、これを式に示すと次
の通りである。 １）ＲｍＳ０３日 （０） ２）アミノ保護基の脱離反応（生成物 のアミノ基が保護されている場合） （式中、Ｒはアルキル基、Ｘはアミノ基または保護され
たアミノ基をそれぞれ意味する）この発明の原料として
用いられる化合物（１）は新規化合物であり、例えば次
式に示す方法によって製造される（式中、Ｘは前と同じ
意味）この発明で原料として用いられる化合物（１）は
、前記の一般式（１）においてァミノ基または保護され
たアミノ基をＸとして有する化合物を意味する。 ここで保護されたアミノ基における保護基としては、例
えばペンジルオキシカルボニル、４ーフロモベンジルオ
キシカルボニル、４ーメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、４
山（４−メトキシフエニルアゾ）ペンジルオキシカルボ
ニル、第３級ブトキシカルボニル、第３級ベンチルオキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ジフエニル
メトキシカルボニル、２−ピリジメルメトキシカルボニ
ル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、１ー
シクロプロピルエトキシカルボニル、２−フリフルオキ
シカルボニル、１−アダマンチルオキシカルボニル、８
−キノリルオキシカルボニル、トリフルオロアセチル等
の脱離しやすいァシル基のほかトリチル、２ーニトロフ
ェニルチオ、２，４一ジニトロフェニルチオ等の脱離し
やすい基が挙げられる。また、遊離のアミノ基の塩酸塩
、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩等の酸塩も保護されたア
ミノ基として例示される。 これらの化合物（１）のカルボキシ基における誘導体と
しては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩、トェチルアミン塩等の塩類、メチルェス
テル、エチルェステル、プロピスエステル、イソプロピ
ルエステル、ブチルェステル、ソプチルェステル、第３
級ブチルェステル、第３級ベンチルェステル、トリメチ
ルシリルエステル、２一メシルエチルエステル、トリク
ロロメチルエステル、２ーヨーードエチルエステル、２
，２，２ートリクロロエチルエステル、ベンジルヱステ
ル、４−メトキシベンジルエステル、４ーニトロベンジ
ルエステル、フエナシルエステル、フエネチルエステル
、ジフエニルメチルエステル、トリチルエステル、ビス
（メトキシフエニル）メチルエステル、３，４ージメト
キシベンジルエステル、（１ーシクロプロピル）エチル
エステル、ヱチニルエステル、４−ヒド。 キシ−３，５−ジ第３級プチルベンジルェステル等のェ
ステルのほか、アミド等も挙げられる。もう一方の原料
であるアルカンスルホン酸は前記の一般式（０）におい
てメチル、エチル、ブロピル、ィソプロピル、ブチル、
ィソブチル、第３級ブチル、ベンチル、ヘキシル等のア
ルキル基をＲとして有する化合物を意味する。 これらのアルカンスルホン酸の反応性誘導体としては、
たとえば酸クロラィド、酸プロマイド等の酸ハラィド、
酸無水物、ェステル、酸アジトなどが挙げられる。この
反応は通常、溶媒中で行われる。 溶媒としては水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、クロｏホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン
、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ピリジンおよび
この発明の反応に悪影響を与えない一般有機溶媒が挙げ
られ、これらのうち、親水性の溶媒は水と混合して使用
することもできる。この反応において、アルカンスルホ
ン酸（０）を遊離後もしくはその塩の状態で使用する際
は、たとえばオキシ塩化燐、３塩化燐、塩化チオニル等
のスルホンアミド結合形成の際に使用される通常の縮合
剤の存在下に反応を行うのが好ましい。なお、ァルカン
スルホン酸（Ｄ）の塩としてはアム塩またはトリメチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン等の有機塩基との塩な
どが挙げられる。また、この反応は炭酸水素アルカリ金
属塩、トアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルベンジル
アミン、ピリジン等の塩基の存在下に行うことができ、
塩基もしくは前述の縮合剤のうち液体のものは溶媒を兼
ねて使用することができる。反応温度は特に限定されな
いが、通常冷却下ないいま室温で反応が行われることが
多い。このようにして得られる７−（２−置換フェニル
グリシンアミド）一３ーメチルーセフエムー４ーカルボ
ン酸（ｍ）およびそのカルボキシ基における誘導体は常
法により単離、採取される。 なお、この生成物に保護されたアミノ基がある場合には
、次いでこれをアミノ保護基の脱離反応に付す。アミノ
保護基の脱離反応は保護基の種類に応じて酸処理、接触
還元等の常用の方法で行われる。 酸処理は最も繁用される方法の１つであり、例えばペン
ジルオキシカルボニル、置換ペンジルオキシカルボニル
、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、
アラルコキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニ
ル、トリチル、置換フェニルチオ等に対して適用される
。使用される酸は場合によって異なるが、減圧下で容易
に蟹去できる義酸、トリフルオロ酢酸等が最も繁用され
る。酸による処理において溶媒を使用する場合は親水性
有機溶媒、水またはそれらの混合溶媒が使用されること
が多い。接触還元は例えばペンジルオキシカルボニル、
置換ペンジルオキシカルボニル、２ーピリジルメトキシ
カルボニル等に適用され、最も繁用されるのはパラジウ
ム触媒であるがその他の触媒も用いられる。その他トリ
フルオロアセチルは水で処理することにより、またハロ
ゲン置換アルコキシカルボニルおよび８−キノリルオキ
シカルポニルは銅、亜鉛等の重金属で処理することによ
り保護基の脱離反応を行うのが普通である。また、遊離
のアミ／基の酸塩が保護されたアミノ基として存在する
化合物（１）を原料として使用したときの反応生成物の
アミノ保護基の脱離は、反応生成物をトリメチルアミン
、トリヱチルアミン、Ｎーメチルピベラジン、Ｎ，Ｎー
ジメチルアニリン、ピリジン等の３級有機塩基のほか水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニウムの
ような塩基で処理することにより行われる。これらのア
ミ／保護基の脱離は反応生成物を特に単離、精製しない
でそのまま行うこともできる。このようにして得られる
７−（２−置換フェニルグリシンアミド）−３−メチル
−３−セフエムーカルボン酸（ｍ）は、常法によ、ナト
リウム塩、カリウム塩、トリヱチルアミン塩、ジシクロ
ヘキシルアミン塩等の塩基との塩、塩酸塩、硫酸塩、酢
酸塩、酒石酸塩、フマール酸塩、ベンゼンスルホン酸塩
、トルェンスルホン酸塩等の酸との塩など、所望の塩に
導くことができる。 この発明の方法によって得られる目的物（ｍ）はすべて
新規化合物であり、酸およびべニシリナーゼに安定な抗
菌性物質として有用である。 次にこの発明の方法を実施例により説明する。実施例
１７−｛Ｎ−第３級ブトキシカルボニル−２−（３−ア
ミノフエニル）一Ｄ−グリシンアミド｝−３−メチル−
３−セフェム−４−カルボン酸４６０の９および乾燥塩
化メチレン１０の‘からなる懸濁液にビストリメチルシ
リルアセトアミド６１０側および乾燥塩化メチレン２の
ド）一３−メチル一３ーセフエム−４−カルボン酸誘導
体の合成方法に関するものであり、これを式に示すと次
の通りである。 １）ＲｍＳ０３日 （０） ２）アミノ保護基の脱離反応（生成物 のアミノ基が保護されている場合） （式中、Ｒはアルキル基、Ｘはアミノ基または保護され
たアミノ基をそれぞれ意味する）この発明の原料として
用いられる化合物（１）は新規化合物であり、例えば次
式に示す方法によって製造される（式中、Ｘは前と同じ
意味）この発明で原料として用いられる化合物（１）は
、前記の一般式（１）においてァミノ基または保護され
たアミノ基をＸとして有する化合物を意味する。 ここで保護されたアミノ基における保護基としては、例
えばペンジルオキシカルボニル、４ーフロモベンジルオ
キシカルボニル、４ーメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、４
山（４−メトキシフエニルアゾ）ペンジルオキシカルボ
ニル、第３級ブトキシカルボニル、第３級ベンチルオキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ジフエニル
メトキシカルボニル、２−ピリジメルメトキシカルボニ
ル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、１ー
シクロプロピルエトキシカルボニル、２−フリフルオキ
シカルボニル、１−アダマンチルオキシカルボニル、８
−キノリルオキシカルボニル、トリフルオロアセチル等
の脱離しやすいァシル基のほかトリチル、２ーニトロフ
ェニルチオ、２，４一ジニトロフェニルチオ等の脱離し
やすい基が挙げられる。また、遊離のアミノ基の塩酸塩
、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩等の酸塩も保護されたア
ミノ基として例示される。 これらの化合物（１）のカルボキシ基における誘導体と
しては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩、トェチルアミン塩等の塩類、メチルェス
テル、エチルェステル、プロピスエステル、イソプロピ
ルエステル、ブチルェステル、ソプチルェステル、第３
級ブチルェステル、第３級ベンチルェステル、トリメチ
ルシリルエステル、２一メシルエチルエステル、トリク
ロロメチルエステル、２ーヨーードエチルエステル、２
，２，２ートリクロロエチルエステル、ベンジルヱステ
ル、４−メトキシベンジルエステル、４ーニトロベンジ
ルエステル、フエナシルエステル、フエネチルエステル
、ジフエニルメチルエステル、トリチルエステル、ビス
（メトキシフエニル）メチルエステル、３，４ージメト
キシベンジルエステル、（１ーシクロプロピル）エチル
エステル、ヱチニルエステル、４−ヒド。 キシ−３，５−ジ第３級プチルベンジルェステル等のェ
ステルのほか、アミド等も挙げられる。もう一方の原料
であるアルカンスルホン酸は前記の一般式（０）におい
てメチル、エチル、ブロピル、ィソプロピル、ブチル、
ィソブチル、第３級ブチル、ベンチル、ヘキシル等のア
ルキル基をＲとして有する化合物を意味する。 これらのアルカンスルホン酸の反応性誘導体としては、
たとえば酸クロラィド、酸プロマイド等の酸ハラィド、
酸無水物、ェステル、酸アジトなどが挙げられる。この
反応は通常、溶媒中で行われる。 溶媒としては水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、クロｏホルム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン
、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ピリジンおよび
この発明の反応に悪影響を与えない一般有機溶媒が挙げ
られ、これらのうち、親水性の溶媒は水と混合して使用
することもできる。この反応において、アルカンスルホ
ン酸（０）を遊離後もしくはその塩の状態で使用する際
は、たとえばオキシ塩化燐、３塩化燐、塩化チオニル等
のスルホンアミド結合形成の際に使用される通常の縮合
剤の存在下に反応を行うのが好ましい。なお、ァルカン
スルホン酸（Ｄ）の塩としてはアム塩またはトリメチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン等の有機塩基との塩な
どが挙げられる。また、この反応は炭酸水素アルカリ金
属塩、トアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルベンジル
アミン、ピリジン等の塩基の存在下に行うことができ、
塩基もしくは前述の縮合剤のうち液体のものは溶媒を兼
ねて使用することができる。反応温度は特に限定されな
いが、通常冷却下ないいま室温で反応が行われることが
多い。このようにして得られる７−（２−置換フェニル
グリシンアミド）一３ーメチルーセフエムー４ーカルボ
ン酸（ｍ）およびそのカルボキシ基における誘導体は常
法により単離、採取される。 なお、この生成物に保護されたアミノ基がある場合には
、次いでこれをアミノ保護基の脱離反応に付す。アミノ
保護基の脱離反応は保護基の種類に応じて酸処理、接触
還元等の常用の方法で行われる。 酸処理は最も繁用される方法の１つであり、例えばペン
ジルオキシカルボニル、置換ペンジルオキシカルボニル
、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、
アラルコキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニ
ル、トリチル、置換フェニルチオ等に対して適用される
。使用される酸は場合によって異なるが、減圧下で容易
に蟹去できる義酸、トリフルオロ酢酸等が最も繁用され
る。酸による処理において溶媒を使用する場合は親水性
有機溶媒、水またはそれらの混合溶媒が使用されること
が多い。接触還元は例えばペンジルオキシカルボニル、
置換ペンジルオキシカルボニル、２ーピリジルメトキシ
カルボニル等に適用され、最も繁用されるのはパラジウ
ム触媒であるがその他の触媒も用いられる。その他トリ
フルオロアセチルは水で処理することにより、またハロ
ゲン置換アルコキシカルボニルおよび８−キノリルオキ
シカルポニルは銅、亜鉛等の重金属で処理することによ
り保護基の脱離反応を行うのが普通である。また、遊離
のアミ／基の酸塩が保護されたアミノ基として存在する
化合物（１）を原料として使用したときの反応生成物の
アミノ保護基の脱離は、反応生成物をトリメチルアミン
、トリヱチルアミン、Ｎーメチルピベラジン、Ｎ，Ｎー
ジメチルアニリン、ピリジン等の３級有機塩基のほか水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニウムの
ような塩基で処理することにより行われる。これらのア
ミ／保護基の脱離は反応生成物を特に単離、精製しない
でそのまま行うこともできる。このようにして得られる
７−（２−置換フェニルグリシンアミド）−３−メチル
−３−セフエムーカルボン酸（ｍ）は、常法によ、ナト
リウム塩、カリウム塩、トリヱチルアミン塩、ジシクロ
ヘキシルアミン塩等の塩基との塩、塩酸塩、硫酸塩、酢
酸塩、酒石酸塩、フマール酸塩、ベンゼンスルホン酸塩
、トルェンスルホン酸塩等の酸との塩など、所望の塩に
導くことができる。 この発明の方法によって得られる目的物（ｍ）はすべて
新規化合物であり、酸およびべニシリナーゼに安定な抗
菌性物質として有用である。 次にこの発明の方法を実施例により説明する。実施例
１７−｛Ｎ−第３級ブトキシカルボニル−２−（３−ア
ミノフエニル）一Ｄ−グリシンアミド｝−３−メチル−
３−セフェム−４−カルボン酸４６０の９および乾燥塩
化メチレン１０の‘からなる懸濁液にビストリメチルシ
リルアセトアミド６１０側および乾燥塩化メチレン２の
【からなる溶液を室温で櫨拝しながら一度に加えた後、
室温で２時間櫨拝する。 これにピリジン１２０柵および乾燥塩化メチレン１叫か
らなる溶液を氷袷下に蝿拝しながら加え、次いでメタン
スルホン酸クロライド１４０雌および乾燥塩化メチレン
４泌からなる溶液を氷袷下蝿拝しなが１５分間を要して
加え、同温度で３び分間縄拝した後、室温で２時間蝿拝
する。反応液を減圧下に濃縮し、残留物に酢酸エチルを
加え、ＩＮ−塩酸、水で順次洗浄した後、５％炭酸水素
ナトリウム水溶液で抽出する。抽出液を酢酸エチルで洗
浄し、くえん酸水溶液でｐＨ３に調整した後、酢酸エチ
ルで抽出する。この抽出液を水洗し、乾燥し、溶媒を減
圧留去した後、残留物をエーテルで粉末化するとｍｐ１
８８〜１８ぴ０（分解）の７一 ｛Ｎ−第３級ブトキシ
カルポニル−２−（３−メシルアミノフエニル）−○ー
グリシンアミド｝一３−メチル−３ーセフェム−４ーカ
ルポン酸５０の９を得る。上記のようにして得た７−｛
Ｎ−第３級プトキシカルボニル−２−（３ーメシルアミ
ノフエニル）一Ｄ−グリシンアミド｝−３ーメチル−３
ーセフェムー４ーカルボン酸８．２８夕を義酸１４０の
‘に氷冷下に加えた後、これを室温で１．虫時間蝿拝す
る。 反応後、義酸を３５００で減圧下に留去し、残澄に５％
塩酸３０私を加え溶解する。これを酢酸エチル２０の‘
で洗浄し、活性炭で処理した後、氷袷下に１０％水酸化
ナトリウム水溶液を加え、液性をｐＨ３に調整する。析
出する結晶を炉取し、水洗し、乾燥して、ｍｐｌ９９〜
１９９．ｙ０（分解）の７一 ｛２−３−メシルアミノ
フエニル）−Ｄ−グリシンアミド｝−３ーメチルー３−
セフエム−４−力ルボン酸６．１８夕を得る。〔Ｑ〕客
＝十１３１０（０‐ＩＮ−ＨＣＩ‐Ｃ＝１）紫外線吸収
スペクトル（ｐＨ６．４燐酸緩衝液）入ｍａ×２６３．
５の〃Ｅ！１７２＾ｊｎｆ２２８の仏 Ｅニ２９９ 核磁気共鳴吸収スペクトル（Ｄ２０十ＤＣＩ）６ｐｐｍ
：２．０８ （虫日，ｓ）３．１９ （班，
ｓ） ３．２１，３．４４（が，Ａ＆，】：】針セ）５．０４
（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝８セ）５．３７ （
ＩＨ，ｓ） ５．６７ （ＩＨ，ｄ，Ｊ＝９セ） ７．４〜７．６７ （虹日，ｍ） 赤外線吸収ベクトル（ヌジョール） し弧−‐１ ：３６１０，３５１０，３３３０，１７５
０，１７００，１６００，１５２６，１３８０，１３６
６，１３２８，１１４２，９７５，７９８実施例 ２７
一｛２一（３ーアミノフエニル）−Ｄ−グリシンアミド
｝−３ーメチルー３ーセフエムー４−カルボン酸０．６
９、０．１Ｎ−塩酸１奴【およびジオキサン５の‘から
なる懸濁液に、メタンスルホン酸クロライド２００の９
およびジオキサン５の【からなる溶液を氷冷下濃伴しな
がら１０分間を要して滴下する〔この間、反応液のｐＨ
を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で４．５〜５．０に調
整する〕。 滴下後、これを氷冷下に３粉ご間、次にし、で室温で６
．即時間燭拝した後、希酸塩でｐＨ４に調整する。これ
を減圧下、約５の‘になるまで濃縮した後、シリカゲル
薄層クロマトグラフィー〔溶媒：酢酸エチル■十エチル
メチルケトン‘３｝十義酸‘１ー十水‘１｝〕に付して
精製すると、ｍｐｌ９９〜１９９．５ｑ○（分解）の７
− ｛２一（３−メシルアミノフエニル）−Ｄーグリシ
ンアミド｝−３−メチル−３ーセフエム−４ーカルボン
酸を得る。実施例 ３ 上記と同様にして、それぞれ対応する原料物質から次の
化合物を得る。
室温で２時間櫨拝する。 これにピリジン１２０柵および乾燥塩化メチレン１叫か
らなる溶液を氷袷下に蝿拝しながら加え、次いでメタン
スルホン酸クロライド１４０雌および乾燥塩化メチレン
４泌からなる溶液を氷袷下蝿拝しなが１５分間を要して
加え、同温度で３び分間縄拝した後、室温で２時間蝿拝
する。反応液を減圧下に濃縮し、残留物に酢酸エチルを
加え、ＩＮ−塩酸、水で順次洗浄した後、５％炭酸水素
ナトリウム水溶液で抽出する。抽出液を酢酸エチルで洗
浄し、くえん酸水溶液でｐＨ３に調整した後、酢酸エチ
ルで抽出する。この抽出液を水洗し、乾燥し、溶媒を減
圧留去した後、残留物をエーテルで粉末化するとｍｐ１
８８〜１８ぴ０（分解）の７一 ｛Ｎ−第３級ブトキシ
カルポニル−２−（３−メシルアミノフエニル）−○ー
グリシンアミド｝一３−メチル−３ーセフェム−４ーカ
ルポン酸５０の９を得る。上記のようにして得た７−｛
Ｎ−第３級プトキシカルボニル−２−（３ーメシルアミ
ノフエニル）一Ｄ−グリシンアミド｝−３ーメチル−３
ーセフェムー４ーカルボン酸８．２８夕を義酸１４０の
‘に氷冷下に加えた後、これを室温で１．虫時間蝿拝す
る。 反応後、義酸を３５００で減圧下に留去し、残澄に５％
塩酸３０私を加え溶解する。これを酢酸エチル２０の‘
で洗浄し、活性炭で処理した後、氷袷下に１０％水酸化
ナトリウム水溶液を加え、液性をｐＨ３に調整する。析
出する結晶を炉取し、水洗し、乾燥して、ｍｐｌ９９〜
１９９．ｙ０（分解）の７一 ｛２−３−メシルアミノ
フエニル）−Ｄ−グリシンアミド｝−３ーメチルー３−
セフエム−４−力ルボン酸６．１８夕を得る。〔Ｑ〕客
＝十１３１０（０‐ＩＮ−ＨＣＩ‐Ｃ＝１）紫外線吸収
スペクトル（ｐＨ６．４燐酸緩衝液）入ｍａ×２６３．
５の〃Ｅ！１７２＾ｊｎｆ２２８の仏 Ｅニ２９９ 核磁気共鳴吸収スペクトル（Ｄ２０十ＤＣＩ）６ｐｐｍ
：２．０８ （虫日，ｓ）３．１９ （班，
ｓ） ３．２１，３．４４（が，Ａ＆，】：】針セ）５．０４
（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝８セ）５．３７ （
ＩＨ，ｓ） ５．６７ （ＩＨ，ｄ，Ｊ＝９セ） ７．４〜７．６７ （虹日，ｍ） 赤外線吸収ベクトル（ヌジョール） し弧−‐１ ：３６１０，３５１０，３３３０，１７５
０，１７００，１６００，１５２６，１３８０，１３６
６，１３２８，１１４２，９７５，７９８実施例 ２７
一｛２一（３ーアミノフエニル）−Ｄ−グリシンアミド
｝−３ーメチルー３ーセフエムー４−カルボン酸０．６
９、０．１Ｎ−塩酸１奴【およびジオキサン５の‘から
なる懸濁液に、メタンスルホン酸クロライド２００の９
およびジオキサン５の【からなる溶液を氷冷下濃伴しな
がら１０分間を要して滴下する〔この間、反応液のｐＨ
を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で４．５〜５．０に調
整する〕。 滴下後、これを氷冷下に３粉ご間、次にし、で室温で６
．即時間燭拝した後、希酸塩でｐＨ４に調整する。これ
を減圧下、約５の‘になるまで濃縮した後、シリカゲル
薄層クロマトグラフィー〔溶媒：酢酸エチル■十エチル
メチルケトン‘３｝十義酸‘１ー十水‘１｝〕に付して
精製すると、ｍｐｌ９９〜１９９．５ｑ○（分解）の７
− ｛２一（３−メシルアミノフエニル）−Ｄーグリシ
ンアミド｝−３−メチル−３ーセフエム−４ーカルボン
酸を得る。実施例 ３ 上記と同様にして、それぞれ対応する原料物質から次の
化合物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアミノ基または保護されたアミノ基を意味
する）で示される化合物またはそのカルボキシ基におけ
る誘導体に、一般Ｒ−ＳＯ＿３Ｈ （式中、Ｒはアルキル基を意味する） で示されるアルカンスルホン酸またはその反応性誘導体
を作用させ、得られる生成物のアミノ基が保護されてい
る場合には次いでアミノ保基の脱離反応に付して、一般
式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前と同じ意味） で示される７−（２−置換フエニルグリシンアミド）−
３−メチル−３−セフエム−４−カルボン酸またはその
カルボキシ基における誘導体を得ることを特徴とする７
−（２−置換フエニルグリシンアミド）−３−メチル−
３−セフエム−４−カルボン酸誘導体の合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10452374A JPS6018669B2 (ja) | 1974-09-10 | 1974-09-10 | ７−（２−置換フエニルグリシンアミド）−３−メチル−３−セフエム−４−カルボン酸誘導体の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10452374A JPS6018669B2 (ja) | 1974-09-10 | 1974-09-10 | ７−（２−置換フエニルグリシンアミド）−３−メチル−３−セフエム−４−カルボン酸誘導体の合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5132580A JPS5132580A (en) | 1976-03-19 |
| JPS6018669B2 true JPS6018669B2 (ja) | 1985-05-11 |
Family
ID=14382839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10452374A Expired JPS6018669B2 (ja) | 1974-09-10 | 1974-09-10 | ７−（２−置換フエニルグリシンアミド）−３−メチル−３−セフエム−４−カルボン酸誘導体の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6018669B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53123331A (en) * | 1977-04-04 | 1978-10-27 | Nippon Steel Corp | Continuous casting method |
-
1974
- 1974-09-10 JP JP10452374A patent/JPS6018669B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5132580A (en) | 1976-03-19 |
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