JPS6019313B2 - ２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 - Google Patents
２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体Info
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- JPS6019313B2 JPS6019313B2 JP51077549A JP7754976A JPS6019313B2 JP S6019313 B2 JPS6019313 B2 JP S6019313B2 JP 51077549 A JP51077549 A JP 51077549A JP 7754976 A JP7754976 A JP 7754976A JP S6019313 B2 JPS6019313 B2 JP S6019313B2
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な２・３ージヒドロー４日ーピリダジ／
〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体に関するも
のである。
〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体に関するも
のである。
この発明の新規な２・３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジ／
〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は次の一般
式｛１〕＜・）〔式中、Ｒ，は水素原子またはフェニル
基を表し、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ
３は水素原子またはハロゲン原子を表す〕で示される化
合物である。
〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は次の一般
式｛１〕＜・）〔式中、Ｒ，は水素原子またはフェニル
基を表し、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ
３は水素原子またはハロゲン原子を表す〕で示される化
合物である。
一般式【１｝で示される化合物のＦ−Ｒ３がハロゲン原
子である場合、すなわち、一般式■（２） 〔式中、×は塩素、臭素などのハロゲン原子を表わし、
Ｒ，、Ｒ２は前記したものを同一のものを表わす〕で示
される８−ハロゲノ−２・３ージヒドロー山Ｈ−ピリダ
ジノ〔４・５−ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は、一
般式（３｝（３＞ 〔式中、Ｘは前記したものと同一のものを表わす〕で示
される３・４・５ートリハロゲノピリダジンに一般式■
（４） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２は前記したものと同一のものを表わ
す〕で示されるＮ置換エタノールアミン類を作用させて
得られる一般式風（５） 〔式中、×、Ｒ，、Ｒ２、は前記したものと同一のもの
を表わす〕で示される化合物をアルカリ煤質中で分子閉
環せしめることによって製造される。
子である場合、すなわち、一般式■（２） 〔式中、×は塩素、臭素などのハロゲン原子を表わし、
Ｒ，、Ｒ２は前記したものを同一のものを表わす〕で示
される８−ハロゲノ−２・３ージヒドロー山Ｈ−ピリダ
ジノ〔４・５−ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は、一
般式（３｝（３＞ 〔式中、Ｘは前記したものと同一のものを表わす〕で示
される３・４・５ートリハロゲノピリダジンに一般式■
（４） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２は前記したものと同一のものを表わ
す〕で示されるＮ置換エタノールアミン類を作用させて
得られる一般式風（５） 〔式中、×、Ｒ，、Ｒ２、は前記したものと同一のもの
を表わす〕で示される化合物をアルカリ煤質中で分子閉
環せしめることによって製造される。
前段の反応は水、メタノール、エタノールなどの極性溶
媒中で行なわれ、後段の反応は、属アルコキシドを含有
するアルコール中で加熱することにより好適に進行する
。
媒中で行なわれ、後段の反応は、属アルコキシドを含有
するアルコール中で加熱することにより好適に進行する
。
一般式ｍで示される化合物のＲ３が水素原子である場合
、すなわち、一般式｛６）（６） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２は前記したものと同一のものを表わ
す〕で示される２・３ージヒドロ一辺Ｈ−ピリダジノ〔
４・５−ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は、一般式■
で示される化合物を還元反応に付し脱ハロゲン化するこ
とによって製造される。
、すなわち、一般式｛６）（６） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２は前記したものと同一のものを表わ
す〕で示される２・３ージヒドロ一辺Ｈ−ピリダジノ〔
４・５−ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は、一般式■
で示される化合物を還元反応に付し脱ハロゲン化するこ
とによって製造される。
８位のハロゲン原子は種々の還元反応によって水素原子
と置換し得るが、スズ、鉄、亜鉛などと塩酸による還元
あるいは援触水素化などが実用的である。
と置換し得るが、スズ、鉄、亜鉛などと塩酸による還元
あるいは援触水素化などが実用的である。
本発明にかかる２・３ージヒドロー山Ｈ−ピリダジノ〔
４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は全て新規な
物質であるが、これらの基本骨格自体、過去に報告され
た例は無く、全く新しい二環式後索漠系であると言うこ
とができる。
４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は全て新規な
物質であるが、これらの基本骨格自体、過去に報告され
た例は無く、全く新しい二環式後索漠系であると言うこ
とができる。
また、ここに得られた２・３−ジヒドロ−４日ーピリダ
ジノ〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は強力
な鎮痛作用、抗炎症作用、抗抑うつ作用を有しており、
鎮痛剤、抗炎症剤、リウマチ治療剤、精神病治療剤とし
て有用である。
ジノ〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジン誘導体は強力
な鎮痛作用、抗炎症作用、抗抑うつ作用を有しており、
鎮痛剤、抗炎症剤、リウマチ治療剤、精神病治療剤とし
て有用である。
以下、本発明の実施例を記載して具体的に説明する。参
考例 １ ３・４ージクロロ−５−〔Ｎ−（２ーヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノ〕−ピリダジンの製造方法３・４
・５−トリクロロピリダジン５．４９夕をメタノール２
５の‘に溶解し、燈拝しながらＮ−メチルエタノールア
ミン６．７７夕を少量ずつ滴下する。
考例 １ ３・４ージクロロ−５−〔Ｎ−（２ーヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノ〕−ピリダジンの製造方法３・４
・５−トリクロロピリダジン５．４９夕をメタノール２
５の‘に溶解し、燈拝しながらＮ−メチルエタノールア
ミン６．７７夕を少量ずつ滴下する。
３０分間縄拝を続けた後、減圧下にメタノールを蟹去す
る。
る。
残澄に水を加えてクロロホルムで抽出する。抽出液を無
水疏水ナトリウムで脱水してからクロロホルムを蟹去し
、残留物をエーテルで処理する。酢酸エチルとィソプロ
ピルェーテルの混合液から、活性炭処理して再結晶し、
目的物質３．４４夕を得る。融点７２．０〜２．５００
。元素分析：理論値（％）Ｃ３７。
水疏水ナトリウムで脱水してからクロロホルムを蟹去し
、残留物をエーテルで処理する。酢酸エチルとィソプロ
ピルェーテルの混合液から、活性炭処理して再結晶し、
目的物質３．４４夕を得る。融点７２．０〜２．５００
。元素分析：理論値（％）Ｃ３７。
８６：日４．０９：Ｎ１８９２、分析値（％）Ｃ３７．
班：日４．２０：Ｎ１８．良ふ実施例 １８ークロロ−
２・３−ジヒドロ−４−メチル−山Ｈ−ピリダジノ〔４
・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジンの製造方法参考例１の
化合物２２．２のこナトリウムェトキシド８．１６夕を
無水エタノール１５０机上を加え還流下に４時間加熱す
る。
班：日４．２０：Ｎ１８．良ふ実施例 １８ークロロ−
２・３−ジヒドロ−４−メチル−山Ｈ−ピリダジノ〔４
・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジンの製造方法参考例１の
化合物２２．２のこナトリウムェトキシド８．１６夕を
無水エタノール１５０机上を加え還流下に４時間加熱す
る。
塩酸で中和し溶媒を減圧下に留去する。後澄にクロロホ
ルムを加え不溶物を除いた後、クロロホルムを蟹去して
融点２０１℃の目的物質１４．９夕を得る。元素分析：
理論値（％）Ｃ４５．３０：日４．３４：Ｎ２２．６４
分析値（％）Ｃ４５．４０；日４．４５：Ｎ２２．４９
。参考例 ２ ３・４−ジクロロー５一〔Ｎ−（２ーヒドロキシ−２−
フエニルエチル）一Ｎーメチルアミノ〕ピリダジンの製
造方法３・４・５一トリクロロピリダジン１．８３夕、
２−メチルアミノー１−フエニルエタノール２．２７夕
、トリエチルアミン１．５２夕およびエタノール１５の
‘の混合物を還流下に２時間加熱する。
ルムを加え不溶物を除いた後、クロロホルムを蟹去して
融点２０１℃の目的物質１４．９夕を得る。元素分析：
理論値（％）Ｃ４５．３０：日４．３４：Ｎ２２．６４
分析値（％）Ｃ４５．４０；日４．４５：Ｎ２２．４９
。参考例 ２ ３・４−ジクロロー５一〔Ｎ−（２ーヒドロキシ−２−
フエニルエチル）一Ｎーメチルアミノ〕ピリダジンの製
造方法３・４・５一トリクロロピリダジン１．８３夕、
２−メチルアミノー１−フエニルエタノール２．２７夕
、トリエチルアミン１．５２夕およびエタノール１５の
‘の混合物を還流下に２時間加熱する。
ェタ／−ルを留去し、水を加え、塩酸で中和した後、沈
澱をろ取する。酢酸エチルから活性炭処理して再結晶す
る。収量２．２Ｍ。融点１３５．５〜６．０００。元素
分析；理論値（％）Ｃ５２．３７、日４．３９Ｎ１４．
０９分析値（％）Ｃ５２．４ふ日４．３９、Ｎ１３．９
４。実施例 ２８−クロロ−２・３ージヒドロー４−メ
チル一２ーフエニル−４Ｈ−ピリダジノ〔４・５−ｂ〕
〔１・４〕オキサジンの製造方法参考例２の化合物１．
１９外こ０．４１夕のナトリウムェトキシドを含む無水
エタノール１０の‘を加え、３時間加熱還流する。
澱をろ取する。酢酸エチルから活性炭処理して再結晶す
る。収量２．２Ｍ。融点１３５．５〜６．０００。元素
分析；理論値（％）Ｃ５２．３７、日４．３９Ｎ１４．
０９分析値（％）Ｃ５２．４ふ日４．３９、Ｎ１３．９
４。実施例 ２８−クロロ−２・３ージヒドロー４−メ
チル一２ーフエニル−４Ｈ−ピリダジノ〔４・５−ｂ〕
〔１・４〕オキサジンの製造方法参考例２の化合物１．
１９外こ０．４１夕のナトリウムェトキシドを含む無水
エタノール１０の‘を加え、３時間加熱還流する。
水を加え生成する沈澱をろ取する。充分に水洗して目的
物質０．６７夕を得る。２２才０で分解しながら溶融す
る。
物質０．６７夕を得る。２２才０で分解しながら溶融す
る。
元素分析；理論値（％）Ｃ５９．６６：日４．６２：Ｎ
１６．００分析値（％）Ｃ５９．３０；日４．６３：Ｎ
１５・７１。実施例 ３２・３ージヒドロ−４ーメチル
ー４Ｈ−ピリダジノ〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジ
ンの製造方法実施例１の化合物６．０夕をエタノール５
００叫に溶解し、トリェチルアミン５地と１０％パラジ
ウム炭素２．０夕を加え、水素を導入して、室温で３時
間燈梓する。
１６．００分析値（％）Ｃ５９．３０；日４．６３：Ｎ
１５・７１。実施例 ３２・３ージヒドロ−４ーメチル
ー４Ｈ−ピリダジノ〔４・５一ｂ〕〔１・４〕オキサジ
ンの製造方法実施例１の化合物６．０夕をエタノール５
００叫に溶解し、トリェチルアミン５地と１０％パラジ
ウム炭素２．０夕を加え、水素を導入して、室温で３時
間燈梓する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはフエニル基を表し、Ｒ
＿２は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ＿３は水素
原子またはハロゲン原子を表わす〕で表わされる２・３
−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４・５−ｂ〕〔１・４
〕オキサジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51077549A JPS6019313B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51077549A JPS6019313B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS532498A JPS532498A (en) | 1978-01-11 |
| JPS6019313B2 true JPS6019313B2 (ja) | 1985-05-15 |
Family
ID=13637085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51077549A Expired JPS6019313B2 (ja) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | ２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019313B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865612A (ja) * | 1981-10-15 | 1983-04-19 | 高濱工業株式会社 | 陶磁器製品類の製造装置 |
| JPH04113888U (ja) * | 1991-03-26 | 1992-10-06 | 津田駒工業株式会社 | 誘電加熱型糊付乾燥機 |
-
1976
- 1976-06-28 JP JP51077549A patent/JPS6019313B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS532498A (en) | 1978-01-11 |
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