JPS6019749A - トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 - Google Patents
トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体Info
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- JPS6019749A JPS6019749A JP12866883A JP12866883A JPS6019749A JP S6019749 A JPS6019749 A JP S6019749A JP 12866883 A JP12866883 A JP 12866883A JP 12866883 A JP12866883 A JP 12866883A JP S6019749 A JPS6019749 A JP S6019749A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発Ｂ［）ランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
４′−ジオールのエステル誘導体および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
４′−ジオールのエステル誘導体および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。いずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものがめられてい
る。現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満たす
物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て得られる液晶組成物を使用している。最近は特に広い
温度範囲（例えば−２０°Ｃ〜９０℃）にわたって動作
する表示素子が要求される様になって来ており、一般に
高温液晶物質は粘性が高く、その様なものを多く含む液
晶組成物は低温ではよく動作しなくなる。本発明の目的
は液晶組成物に加えることによってその液晶温度範囲を
広くすると共に低温特性も改善するに有用な化合物を提
供するものである。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異なる。いずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものがめられてい
る。現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満たす
物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合し
て得られる液晶組成物を使用している。最近は特に広い
温度範囲（例えば−２０°Ｃ〜９０℃）にわたって動作
する表示素子が要求される様になって来ており、一般に
高温液晶物質は粘性が高く、その様なものを多く含む液
晶組成物は低温ではよく動作しなくなる。本発明の目的
は液晶組成物に加えることによってその液晶温度範囲を
広くすると共に低温特性も改善するに有用な化合物を提
供するものである。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒ，Ｒ’はそれぞれ炭素数１〜１５のアルキル
基またはアルコキシ基を示す。）で表わサレルトランス
、トランス−ビシクロへ＋サンー４．４’−ジオールの
エステル誘導体及びそれを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物である。
基またはアルコキシ基を示す。）で表わサレルトランス
、トランス−ビシクロへ＋サンー４．４’−ジオールの
エステル誘導体及びそれを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は液晶性であり、あるものはモノトロピ
ックではあるがネマチック相を示し、あるものはスメク
チック相を示し、又他の液晶物質と相溶性がよいのでよ
く混合でき、又粘度が低いので液晶組成物に添加した場
合、その粘度をそれほど上けることなくそのネマチック
温度範囲を広くすることが可能である。
ックではあるがネマチック相を示し、あるものはスメク
チック相を示し、又他の液晶物質と相溶性がよいのでよ
く混合でき、又粘度が低いので液晶組成物に添加した場
合、その粘度をそれほど上けることなくそのネマチック
温度範囲を広くすることが可能である。
つぎに本発明の化合物（式（１））の製造法を示す。
トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４゜４′−ジ
オール（化合物（１１））をピリジン中でアシルクロリ
ド（化合物（Ｉｌａ））と反応させることによリドラン
ス、トランス−４，４′−ビスアシルオキシビンクロヘ
キサン（化合物（Ｉａ））を得ることができる。そして
化合物（１）をピリジン中でクロルギ酸アルキル（化合
物（ｌｂ） ）と反応させることによりトランス、トラ
ンス−４゜４′−ビスアルコキシカルボニルオキシビシ
クロヘキサン（化合物（Ｉｂ））を得ることができる。
オール（化合物（１１））をピリジン中でアシルクロリ
ド（化合物（Ｉｌａ））と反応させることによリドラン
ス、トランス−４，４′−ビスアシルオキシビンクロヘ
キサン（化合物（Ｉａ））を得ることができる。そして
化合物（１）をピリジン中でクロルギ酸アルキル（化合
物（ｌｂ） ）と反応させることによりトランス、トラ
ンス−４゜４′−ビスアルコキシカルボニルオキシビシ
クロヘキサン（化合物（Ｉｂ））を得ることができる。
以上を化学式で示すと次のようになる。
１）０
（Ｉｌｌａ）または（Ｗｂ）
Ｒ’ＣＣ１
１
（１）
（上式中、Ｒ，Ｒ’は前記と同じである。）以下実施例
により不発明の化合物の製造法及び使用例につき更に詳
細に説明する。
により不発明の化合物の製造法及び使用例につき更に詳
細に説明する。
実施例１（トランス、トランス−４，４′−ビスブチリ
ルオキシビシクロへキサ” ）製造（（１）式中Ｒ”
Ｒ’−Ｃ３Ｈ７の場合）〕トランスＩ）７ンスービシク
ロヘキサンー４゜４′−ジオール１．８ｆをピリジン２
０ｍ１に溶かし、それに室温にてブチリルクロリド２．
４ Ｆ （０，０２５モル）を加えよく振）混ぜた。そ
のまま−晩放置後水５ｏＩＩＩｔ中にあけて分離した油
状物をトルエン１００ｇ１で抽出した。そのトルエン層
を ５− ６Ｎ塩酸、２Ｎ苛性ソーダ溶液で洗浄した後、中性にな
るまで水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾−燥後、減圧に
してトルエンを留去した。残る油状物を夕景のアセトン
で再結晶すると目的物であるトランス、トランス−４，
４′−ビスブチリルオキシビシクロヘキサン２．５ ｆ
（収率７４％）を得た。このものの融点は９９．７〜
１０１．０°Ｃ１ネマチック−透明点は８８．８°Ｃで
あった。
ルオキシビシクロへキサ” ）製造（（１）式中Ｒ”
Ｒ’−Ｃ３Ｈ７の場合）〕トランスＩ）７ンスービシク
ロヘキサンー４゜４′−ジオール１．８ｆをピリジン２
０ｍ１に溶かし、それに室温にてブチリルクロリド２．
４ Ｆ （０，０２５モル）を加えよく振）混ぜた。そ
のまま−晩放置後水５ｏＩＩＩｔ中にあけて分離した油
状物をトルエン１００ｇ１で抽出した。そのトルエン層
を ５− ６Ｎ塩酸、２Ｎ苛性ソーダ溶液で洗浄した後、中性にな
るまで水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾−燥後、減圧に
してトルエンを留去した。残る油状物を夕景のアセトン
で再結晶すると目的物であるトランス、トランス−４，
４′−ビスブチリルオキシビシクロヘキサン２．５ ｆ
（収率７４％）を得た。このものの融点は９９．７〜
１０１．０°Ｃ１ネマチック−透明点は８８．８°Ｃで
あった。
実施例２〜６
ブチリルクロリドの代りに他のアシルクロリド又はクロ
ルギ酸アルキルを反応さ硝る以外は実施例１に準じた操
作を行なって第１表に示す目的の化合物を得た。それ等
の物性値等を実施例１の結果と共に第１表に示す。表中
で結晶−スメクチック点をＣ−Ｓｍ点、〜ネマチックー
透明点をＮ−Ｉ点、スメクチック−透明点全８ｍ−１点
と表記する。表中の（）はモノトロピック相を示す。
ルギ酸アルキルを反応さ硝る以外は実施例１に準じた操
作を行なって第１表に示す目的の化合物を得た。それ等
の物性値等を実施例１の結果と共に第１表に示す。表中
で結晶−スメクチック点をＣ−Ｓｍ点、〜ネマチックー
透明点をＮ−Ｉ点、スメクチック−透明点全８ｍ−１点
と表記する。表中の（）はモノトロピック相を示す。
６一
第１表
使用例１
１７重量％
からなる液晶組成物のネマチック−透明点は４４．３°
Ｃ５対向透明電極間隔が１０μｍのセルに入れたものの
しきい値電圧に１．４０ｖ、飽和電圧は１．９０Ｖであ
る。
Ｃ５対向透明電極間隔が１０μｍのセルに入れたものの
しきい値電圧に１．４０ｖ、飽和電圧は１．９０Ｖであ
る。
この液晶組成物９０重型部に本発明実施例１のトランス
、トランス−４，４′−ビスブチリルオキシビシクロヘ
キサン１０重量部を加えて得られ１ｊ液晶組成物のイ・
マチック−透明点は４７６０″Ｃに上昇し、前述のセル
に入れたもののしきい値電圧は１４５■、飽和型１圧Ｖ
１１゜９５Ｖであった。
、トランス−４，４′−ビスブチリルオキシビシクロヘ
キサン１０重量部を加えて得られ１ｊ液晶組成物のイ・
マチック−透明点は４７６０″Ｃに上昇し、前述のセル
に入れたもののしきい値電圧は１４５■、飽和型１圧Ｖ
１１゜９５Ｖであった。
以 」ニ
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒ，Ｒ′はそれぞれ炭素数１〜１５のアルキル
基またはアルコキシ基を示す。）で表わされるトランス
、トランス−ビシクロへ一＋サンー４．４′−ジオール
のエステル誘導体。 - （２）一般式 ％式％ （上式中Ｒ，Ｒ’はそれぞれ炭素数１〜１５のアルキル
基またはアルコキシ基を示す。）で表わされるトランス
、トランス−ビシクロへキサン−４，４′−ジオールの
エステル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12866883A JPS6019749A (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12866883A JPS6019749A (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019749A true JPS6019749A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0314297B2 JPH0314297B2 (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=14990487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12866883A Granted JPS6019749A (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019749A (ja) |
-
1983
- 1983-07-14 JP JP12866883A patent/JPS6019749A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314297B2 (ja) | 1991-02-26 |
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