JPH0314297B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0314297B2 JPH0314297B2 JP12866883A JP12866883A JPH0314297B2 JP H0314297 B2 JPH0314297 B2 JP H0314297B2 JP 12866883 A JP12866883 A JP 12866883A JP 12866883 A JP12866883 A JP 12866883A JP H0314297 B2 JPH0314297 B2 JP H0314297B2
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- liquid crystal
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- bicyclohexane
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- Expired
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Landscapes
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Description
本発明はトランス、トランス−ビシクロヘキサ
ン−４，4′−ジオールのエステル誘導体および該
化合物を含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
の各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液
晶物質の性質は異なる。いずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や
非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使
用している。最近は特に広い温度範囲（例えば−
20℃〜90℃）にわたつて動作する表示素子が要求
される様になつて来ており、一般に高温液晶物質
は粘性が高く、その様なものを多く含む液晶組成
物は低温ではよく動作しなくなる。本発明の目的
は液晶組成物に加えることによつてその液晶温度
範囲を広くすると共に低温特性も改善するに有用
な化合物を提供するものである。 即ち本発明は一般式 （上式Ｒ，R′はそれぞれ炭素数１〜８のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示す。）で表わされる
トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオールのエステル誘導体及びそれを少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。 本発明の化合物は液晶性であり、あるものはモ
ノトロピツクではあるがネマチツク相を示し、あ
るものはスメクチツク相を示し、又他の液晶物質
と相溶性がよいのでよく混合でき、又粘度が低い
ので液晶組成物に添加した場合、その粘度をそれ
ほど上げることなくそのネマチツク温度範囲を広
くすることが可能である。 つぎに本発明の化合物（式）の製造法を示
す。 トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオール（化合物）をピリジン中でアシル
クロリド（化合物ａ）と反応させることにより
トランス、トランス−４，４−ビスアシルオキシ
ビシクロヘキサン（化合物ａ）を得ることがで
きる。そして化合物をピリジン中でクロルギ酸
アルキル（化合物ｂ）と反応させることにより
トランス、トランス−４，4′ビスアルコキシカル
ボニルオキシビシクロヘキサン（化合物ｂ）を
得ることができる。 以上を化学式で示すと次のようになる。 （上式中、Ｒ，R′は前記と同じである。） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例につき更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス、トランス−４，４−ビスブチリル
オキシビシクロヘキサンの製造（式中Ｒ＝
R′＝C3H7の場合）〕 トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオール1.8ｇをピリジン20mlに溶かし、そ
れに室温にてブチリルクロリド2.4ｇ（0.025モ
ル）を加えよく振り混ぜた。そのまま一晩放置後
水50ml中にあけて分離した油状物をトルエン100
mlで抽出した。そのトルエン層を6N塩酸、2N苛
性ソーダ溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にしてト
ルエンを留去した。残る油状物を少量のアセトン
で再結晶すると目的物であるトランス、トランス
−４，４−ビスブチリルオキシビシクロヘキサン
2.5ｇ（収率74％）を得た。このものの融点は
99.7〜101.0℃、ネマチツク−透明点は88.8℃であ
つた。 実施例２〜６ ブチリルクロリドの代りに他のアシルクロリド
又はクロルギ酸アルキルを反応させる以外は実施
例１に準じた操作を行なつて第１表に示す目的の
化合物を得た。それ等の物性値等を実施例１の結
果と共に第１表に示す。表中で結晶−スメクチツ
ク点をＣ−Sm点、ネマチツク−透明点をＮ−Ｉ
点、スメクチツク−透明点をSm−Ｉ点と表記す
る。表中の（ ）はモノトロピツク相を示す。
ン−４，4′−ジオールのエステル誘導体および該
化合物を含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
の各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液
晶物質の性質は異なる。いずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や
非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物を使
用している。最近は特に広い温度範囲（例えば−
20℃〜90℃）にわたつて動作する表示素子が要求
される様になつて来ており、一般に高温液晶物質
は粘性が高く、その様なものを多く含む液晶組成
物は低温ではよく動作しなくなる。本発明の目的
は液晶組成物に加えることによつてその液晶温度
範囲を広くすると共に低温特性も改善するに有用
な化合物を提供するものである。 即ち本発明は一般式 （上式Ｒ，R′はそれぞれ炭素数１〜８のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示す。）で表わされる
トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオールのエステル誘導体及びそれを少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。 本発明の化合物は液晶性であり、あるものはモ
ノトロピツクではあるがネマチツク相を示し、あ
るものはスメクチツク相を示し、又他の液晶物質
と相溶性がよいのでよく混合でき、又粘度が低い
ので液晶組成物に添加した場合、その粘度をそれ
ほど上げることなくそのネマチツク温度範囲を広
くすることが可能である。 つぎに本発明の化合物（式）の製造法を示
す。 トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオール（化合物）をピリジン中でアシル
クロリド（化合物ａ）と反応させることにより
トランス、トランス−４，４−ビスアシルオキシ
ビシクロヘキサン（化合物ａ）を得ることがで
きる。そして化合物をピリジン中でクロルギ酸
アルキル（化合物ｂ）と反応させることにより
トランス、トランス−４，4′ビスアルコキシカル
ボニルオキシビシクロヘキサン（化合物ｂ）を
得ることができる。 以上を化学式で示すと次のようになる。 （上式中、Ｒ，R′は前記と同じである。） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例につき更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス、トランス−４，４−ビスブチリル
オキシビシクロヘキサンの製造（式中Ｒ＝
R′＝C3H7の場合）〕 トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオール1.8ｇをピリジン20mlに溶かし、そ
れに室温にてブチリルクロリド2.4ｇ（0.025モ
ル）を加えよく振り混ぜた。そのまま一晩放置後
水50ml中にあけて分離した油状物をトルエン100
mlで抽出した。そのトルエン層を6N塩酸、2N苛
性ソーダ溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にしてト
ルエンを留去した。残る油状物を少量のアセトン
で再結晶すると目的物であるトランス、トランス
−４，４−ビスブチリルオキシビシクロヘキサン
2.5ｇ（収率74％）を得た。このものの融点は
99.7〜101.0℃、ネマチツク−透明点は88.8℃であ
つた。 実施例２〜６ ブチリルクロリドの代りに他のアシルクロリド
又はクロルギ酸アルキルを反応させる以外は実施
例１に準じた操作を行なつて第１表に示す目的の
化合物を得た。それ等の物性値等を実施例１の結
果と共に第１表に示す。表中で結晶−スメクチツ
ク点をＣ−Sm点、ネマチツク−透明点をＮ−Ｉ
点、スメクチツク−透明点をSm−Ｉ点と表記す
る。表中の（ ）はモノトロピツク相を示す。
【表】
使用例 １
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 50重量％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 33重量％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
17重量％ からなる液晶組成物のネマチツク−透明点は44.3
℃、対向透明電極間隔が10μmのセルに入れたも
ののしきい値電圧は1.40V、飽和電圧は1.90Vで
ある。 この液晶組成物90重量部に本発明実施例１のト
ランス、トランス−４，４−ビスブチリルオキシ
ビシクロヘキサン10重量部を加えて得られた液晶
組成物のネマチツク−透明点は47.0℃に上昇し、
前述のセルに入れたもののしきい値電圧は
1.45V、飽和電圧は1.95Vであつた。
17重量％ からなる液晶組成物のネマチツク−透明点は44.3
℃、対向透明電極間隔が10μmのセルに入れたも
ののしきい値電圧は1.40V、飽和電圧は1.90Vで
ある。 この液晶組成物90重量部に本発明実施例１のト
ランス、トランス−４，４−ビスブチリルオキシ
ビシクロヘキサン10重量部を加えて得られた液晶
組成物のネマチツク−透明点は47.0℃に上昇し、
前述のセルに入れたもののしきい値電圧は
1.45V、飽和電圧は1.95Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒ，R′はそれぞれ炭素数１〜８のアル
キル基またはアルコキシ基を示す。）で表わされ
るトランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオールのエステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中Ｒ，R′はそれぞれ炭素数１〜８のアル
キル基またはアルコキシ基を示す。）で表わされ
るトランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，
4′−ジオールのエステル誘導体を含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12866883A JPS6019749A (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12866883A JPS6019749A (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019749A JPS6019749A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0314297B2 true JPH0314297B2 (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=14990487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12866883A Granted JPS6019749A (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | トランス、トランス−ビシクロヘキサン−４，４′−ジオ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019749A (ja) |
-
1983
- 1983-07-14 JP JP12866883A patent/JPS6019749A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6019749A (ja) | 1985-01-31 |
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