JPS60204759A - ペルフルオロアルキル基を有するインド−ルの製造方法 - Google Patents
ペルフルオロアルキル基を有するインド−ルの製造方法Info
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- JPS60204759A JPS60204759A JP6106284A JP6106284A JPS60204759A JP S60204759 A JPS60204759 A JP S60204759A JP 6106284 A JP6106284 A JP 6106284A JP 6106284 A JP6106284 A JP 6106284A JP S60204759 A JPS60204759 A JP S60204759A
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- indole
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- perfluoroalkyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１０個からなるペルフルオロ
アルキル基を示す。〕で表わされるペルフルオロアルキ
ル基を有するインドールの新規な製造法に関し、更に詳
しく言えば、医薬品として重要な化合物であるトリプト
ファン誘導体の合成中間体である種々のペルフルオロア
ルキル基を有するインドールの製造法に関する。
アルキル基を示す。〕で表わされるペルフルオロアルキ
ル基を有するインドールの新規な製造法に関し、更に詳
しく言えば、医薬品として重要な化合物であるトリプト
ファン誘導体の合成中間体である種々のペルフルオロア
ルキル基を有するインドールの製造法に関する。
最近、生理活性物質の中にペルフルオロアルキル基、特
に炭素数が１であるトリフルオロメチル基を有するもの
が輩出しておシ、フッ素原子のもつ特異性が非常に重要
視されている。
に炭素数が１であるトリフルオロメチル基を有するもの
が輩出しておシ、フッ素原子のもつ特異性が非常に重要
視されている。
従来知られているインドール合成法をそのｉｔペルフル
オロアルキル置換インドール合成に適応しようとすると
、次式に示した方法が考えられる。
オロアルキル置換インドール合成に適応しようとすると
、次式に示した方法が考えられる。
Ｉ Ｒｅ１ｓｓｅｒｔ法
ＩＩ Ｆｉｓｃｈｅｒ法
■その他
しかしながら、これらの合成法ではいずれもペルフルオ
ロアルキル基を合成の初期の段階で導入しなければなら
ないこと、しかも反応が多段階であることなどの欠点を
有している。そこでこのような欠点を克服すべく種々の
ペルフルオロアルキル化反応が研究されている。例えば
、芳香族ハロゲン化物をハロゲン化第−銅の存在下、ペ
ルフルオロアルカンカルボン酸のナトリウム塩と反応さ
せることによシ芳香族ハロゲン化物のハロゲンをペルフ
ルオロアルキル基に変換させる方法（特開昭５’７−１
５９０２５号）がある。しかし、この特許にはインドー
ル化合物にペルフルオロアルキル基を導入する例はなく
、しかもこの方法を実際インドールハロゲン化物に適用
したところ、この反応条件では出発物質が分解し目的と
するペルフルオロアルキル置換インドールをまったく得
ることはできなかった。
ロアルキル基を合成の初期の段階で導入しなければなら
ないこと、しかも反応が多段階であることなどの欠点を
有している。そこでこのような欠点を克服すべく種々の
ペルフルオロアルキル化反応が研究されている。例えば
、芳香族ハロゲン化物をハロゲン化第−銅の存在下、ペ
ルフルオロアルカンカルボン酸のナトリウム塩と反応さ
せることによシ芳香族ハロゲン化物のハロゲンをペルフ
ルオロアルキル基に変換させる方法（特開昭５’７−１
５９０２５号）がある。しかし、この特許にはインドー
ル化合物にペルフルオロアルキル基を導入する例はなく
、しかもこの方法を実際インドールハロゲン化物に適用
したところ、この反応条件では出発物質が分解し目的と
するペルフルオロアルキル置換インドールをまったく得
ることはできなかった。
そこで本発明者らはペルフルオロアルキル置換インドー
ルを得る方法を鋭意研究した結果、インドールハロゲン
化物の窒素原子をアルカ／カルボン酸の無水物で保護す
ることにより、出発物質の分解をおさえて目的とするペ
ルフルオロアルキル化反応が収率良く進行するという知
見を得て本発明を完成するに至った。
ルを得る方法を鋭意研究した結果、インドールハロゲン
化物の窒素原子をアルカ／カルボン酸の無水物で保護す
ることにより、出発物質の分解をおさえて目的とするペ
ルフルオロアルキル化反応が収率良く進行するという知
見を得て本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は式：
〔式中、又は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。〕で表わされるインドールハロゲン化物の窒素管式
： ％式％（） 〔式中、Ｒは炭素数１〜５個のアルキル基を示す。〕で
表わされるカルボン酸の無水物によシ保護した式： 〔式中、ＸおよびＲは前記と同意義。〕で表わされるイ
ンドールハロゲン化物誘導体を式：％式％（ 〔式中、 Ｒｆは炭素数１〜１０個のペルフルオロアル
キル基であシ、Ｍはアルカリ金属原子またはアルカリ土
類金属原子を示す。〕で表わされるペル２ルオロアルカ
ンカルボン酸塩および式：％式％（） 〔式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。〕で表わされるハロゲン化第−銅と反応させ、式： 〔式中、ＲｆおよびＲは前記と同意義。〕で表わされる
ペルフルオロアルキル基を有するインドール誘導体を得
、ついで該化合物をアルカリ条件下で加水分解して式： 〔式中、Ｒｆは前記と同意義。〕で表わされる化合物を
得ることを特徴とするペルフルオロアルキル基を有する
インドールを製造するものである。
す。〕で表わされるインドールハロゲン化物の窒素管式
： ％式％（） 〔式中、Ｒは炭素数１〜５個のアルキル基を示す。〕で
表わされるカルボン酸の無水物によシ保護した式： 〔式中、ＸおよびＲは前記と同意義。〕で表わされるイ
ンドールハロゲン化物誘導体を式：％式％（ 〔式中、 Ｒｆは炭素数１〜１０個のペルフルオロアル
キル基であシ、Ｍはアルカリ金属原子またはアルカリ土
類金属原子を示す。〕で表わされるペル２ルオロアルカ
ンカルボン酸塩および式：％式％（） 〔式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。〕で表わされるハロゲン化第−銅と反応させ、式： 〔式中、ＲｆおよびＲは前記と同意義。〕で表わされる
ペルフルオロアルキル基を有するインドール誘導体を得
、ついで該化合物をアルカリ条件下で加水分解して式： 〔式中、Ｒｆは前記と同意義。〕で表わされる化合物を
得ることを特徴とするペルフルオロアルキル基を有する
インドールを製造するものである。
本発明の原料である前記式（１）で表わされるインドー
ルハロゲン化物は工業的に容易に入手可能な化合物であ
シ、例えば、４−ブロモインドール。
ルハロゲン化物は工業的に容易に入手可能な化合物であ
シ、例えば、４−ブロモインドール。
５−ブロモインドール、６−ブロモインドール。
７−ブロモインドール、４−ヨードインドール。
５−ヨードインドール、６−ヨードインドール。
７−ヨードインドール等を挙げることができる。
一方、インドールハロゲン化物（１）の窒素を保護する
ための試薬として用いる前記式（ＩＩ）で表わされるカ
ルボン酸無水物は、対応するカルボン酸と五酸化リンｐ
、ｏ、ａなどで脱水することにより容易に得られる化合
物であり、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水
酪酸、無水吉草酸、無水ヘキサン酸等を挙げることがで
きるが、反応効率の良い点では無水酢酸あるいは無水プ
ロピオン酸が望ましい。
ための試薬として用いる前記式（ＩＩ）で表わされるカ
ルボン酸無水物は、対応するカルボン酸と五酸化リンｐ
、ｏ、ａなどで脱水することにより容易に得られる化合
物であり、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水
酪酸、無水吉草酸、無水ヘキサン酸等を挙げることがで
きるが、反応効率の良い点では無水酢酸あるいは無水プ
ロピオン酸が望ましい。
ペルフルオロアルキル化剤として使用さ“れる前記式（
Ｐ／）で表わされるペルフルオロアルカンカルボン酸塩
は、電解フツ素化法、テロメリゼーション法等により得
られるペルフルオロアルキル基の炭素数１〜１０個を有
するペルフルオロアルカンカルボン酸をアルカリ金属あ
るいはアルカリ土類金属水酸化物で処理することにより
容易に得られる化合物であシ、例えば、トリフルオロ酢
酸リチウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオ
ロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸カルシウム、ペンタ
フルオロプロピオン酸ナトリウム、ヘプタフルオロブタ
ン酸ナトリウム、ペルフルオロオクタン酸ナトリウム、
ペルフルオロドデカン酸カリウムを挙げることができる
が、反応効率の良好な点でナトリウム塩あるいはカリウ
ム塩の使用が望ましい。
Ｐ／）で表わされるペルフルオロアルカンカルボン酸塩
は、電解フツ素化法、テロメリゼーション法等により得
られるペルフルオロアルキル基の炭素数１〜１０個を有
するペルフルオロアルカンカルボン酸をアルカリ金属あ
るいはアルカリ土類金属水酸化物で処理することにより
容易に得られる化合物であシ、例えば、トリフルオロ酢
酸リチウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオ
ロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸カルシウム、ペンタ
フルオロプロピオン酸ナトリウム、ヘプタフルオロブタ
ン酸ナトリウム、ペルフルオロオクタン酸ナトリウム、
ペルフルオロドデカン酸カリウムを挙げることができる
が、反応効率の良好な点でナトリウム塩あるいはカリウ
ム塩の使用が望ましい。
前記式（間で表わされるペルフルオロアルカンカルボン
酸塩の使用量は前記式（ＩＩで表わされるインドールハ
ロゲン化物誘導体に対して２当量以上用いて反応を行な
うが、好ましくは４〜１０当量用いることにより収率良
く反応が進行する。
酸塩の使用量は前記式（ＩＩで表わされるインドールハ
ロゲン化物誘導体に対して２当量以上用いて反応を行な
うが、好ましくは４〜１０当量用いることにより収率良
く反応が進行する。
前記式（Ｖ）で表わされるハロゲン化第−銅としては塩
化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第−銅等を挙げることが
できるが、効率良く反応が進行する点でヨウ化第−銅が
望ましい。ハロゲン化第−銅の使用量は、前記式（＠で
表わされるインドールハロゲン化物誘導体に対して当量
以上、望ましくは２〜８当量である。
化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第−銅等を挙げることが
できるが、効率良く反応が進行する点でヨウ化第−銅が
望ましい。ハロゲン化第−銅の使用量は、前記式（＠で
表わされるインドールハロゲン化物誘導体に対して当量
以上、望ましくは２〜８当量である。
この反応は溶媒を用いることが好ましく、溶媒としては
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸
トリアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルイミダゾリトン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等を使用する
ことができるが、反応効率が良い点で、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸
トリアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルイミダゾリトン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等を使用する
ことができるが、反応効率が良い点で、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
の使用が望ましい。
の使用が望ましい。
反応は１００〜２５０°Ｃの温度で進行するが、反応の
収率の点で１６０〜１８０°Ｃの範囲で行うことが望ま
しい。又、反応は２〜１５時間必要とするが収率の点で
４〜８時間で行うことが望ましい。
収率の点で１６０〜１８０°Ｃの範囲で行うことが望ま
しい。又、反応は２〜１５時間必要とするが収率の点で
４〜８時間で行うことが望ましい。
次にアルカリ条件下で加水分解、すなわち、保護基の除
去を行うが、この除用いる塩基としてはアルカリ金属水
酸化物で良く水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムが挙げられるが、反応効率の点で水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが望ましい。又、加水分解の際
の反応温度としては、−３０〜３０℃の範囲で進行する
が、副反応を避は効率良く反応を行うためには０〜５℃
が望ましい。
去を行うが、この除用いる塩基としてはアルカリ金属水
酸化物で良く水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムが挙げられるが、反応効率の点で水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムが望ましい。又、加水分解の際
の反応温度としては、−３０〜３０℃の範囲で進行する
が、副反応を避は効率良く反応を行うためには０〜５℃
が望ましい。
本発明の手法を採用することによシ、医薬品に重要な化
合物であるトリプトファン誘導体の合成中間体である種
々のペルフルオロアルキル基を有するインドールを合成
できることが明らかとなった。
合物であるトリプトファン誘導体の合成中間体である種
々のペルフルオロアルキル基を有するインドールを合成
できることが明らかとなった。
以下、実施例、比較例によシ更に本発明の詳細な説明す
るが本発明はこれらに限定されるものではない。
るが本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例
（１）Ｎ−アセチル−５−ブロモインドールの合成
５−ブロモインドール２．００９（１α２ｍｍｏｔ）を
ピリジン５ゴに溶解し、無水酢酸２、２９９ （２２，
４ｍｍ０４）を加え、１２時間室温で攪拌し、さらに７
０°Ｃで１２時間攪拌した。６Ｎ−Ｈｏｔを加え、酢酸
エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルを用いてヘキサン−酢酸エチル（５
：２）を流出溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行
ない、Ｎ−アセチル−５−ブロモインドールを１．５９
７ Ｇｌ （収率５７．６チ）得た。
ピリジン５ゴに溶解し、無水酢酸２、２９９ （２２，
４ｍｍ０４）を加え、１２時間室温で攪拌し、さらに７
０°Ｃで１２時間攪拌した。６Ｎ−Ｈｏｔを加え、酢酸
エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルを用いてヘキサン−酢酸エチル（５
：２）を流出溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行
ない、Ｎ−アセチル−５−ブロモインドールを１．５９
７ Ｇｌ （収率５７．６チ）得た。
（２）Ｎ−アセチル−５−トリフルオロメチルインドー
ルの合成 窒素雰囲気下、Ｎ−アセチル−５−ブロモインドール１
．３６５９ （５，８７ｍｍｏｔ）、）す７／Ｉ／オロ
酢酸ナトリウム塩＆９１ Ｂ ９（ｓ ａ ８７ ｍｍ
ｏｔ）、ヨウ化第−銅４．４７２９（２五４８ ｍｍｏ
ｔ）をＮ−メチルピロリドン５０−に懸濁させ、１６０
°Ｃで５時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルを用いてベンゼン−エーテル（５：１）
を流出溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、さ
らにシリカゲルを担体としてベンゼン−エーテル（ｓ：
１）を展開溶媒として薄層クロマトグラフィーを行ない
、Ｎ−アセチル−５−トリフルオロメチルインドールを
８００ダ（６［ｌＯチ）得た。
ルの合成 窒素雰囲気下、Ｎ−アセチル−５−ブロモインドール１
．３６５９ （５，８７ｍｍｏｔ）、）す７／Ｉ／オロ
酢酸ナトリウム塩＆９１ Ｂ ９（ｓ ａ ８７ ｍｍ
ｏｔ）、ヨウ化第−銅４．４７２９（２五４８ ｍｍｏ
ｔ）をＮ−メチルピロリドン５０−に懸濁させ、１６０
°Ｃで５時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルを用いてベンゼン−エーテル（５：１）
を流出溶媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、さ
らにシリカゲルを担体としてベンゼン−エーテル（ｓ：
１）を展開溶媒として薄層クロマトグラフィーを行ない
、Ｎ−アセチル−５−トリフルオロメチルインドールを
８００ダ（６［ｌＯチ）得た。
（３）５−）リフルオロメチルインドールの合成Ｎ−ア
セチル−５−トリフルオロメチルインドール８０ ｏｉ
ｗ（１５２ｍｍｏｔ）をメタノール２ｙｄＫ溶解し、氷
冷下２Ｎ−ＮａＯＨ５ｍｌを加え、５０分間攪拌した。
セチル−５−トリフルオロメチルインドール８０ ｏｉ
ｗ（１５２ｍｍｏｔ）をメタノール２ｙｄＫ溶解し、氷
冷下２Ｎ−ＮａＯＨ５ｍｌを加え、５０分間攪拌した。
水を加え、エーテル抽出し水洗し硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルを担
体トシてベンゼン−エーテル（５：１）’に展開溶媒と
して薄層クロマトグラフィーを行ない、５−トリフルオ
ロメチルインドールを５９２ダ（収率９１．０４）得た
。生成物の同定結果は下記のとおりであった。
燥した後、溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルを担
体トシてベンゼン−エーテル（５：１）’に展開溶媒と
して薄層クロマトグラフィーを行ない、５−トリフルオ
ロメチルインドールを５９２ダ（収率９１．０４）得た
。生成物の同定結果は下記のとおりであった。
融点５Ｂ−６０℃
質量スペクトル： ！ＩＩ／ｅ １８５（Ｍ”）、１６
６（Ｍ”Ｆ）赤外スペクトル（ｘＢｒ法）： ５４５０
（ｐｍｎ）、 １３３０（ν。ｙ）、 １１６０．１１
００♂ ’Ｈ＝ＮＭＲ（溶媒が一クロロホルム、内部標準ＴＭＳ
）δ４５２（ｍ、ＩＨ）、７．１０（ｔ、ＩＨ）。
６（Ｍ”Ｆ）赤外スペクトル（ｘＢｒ法）： ５４５０
（ｐｍｎ）、 １３３０（ν。ｙ）、 １１６０．１１
００♂ ’Ｈ＝ＮＭＲ（溶媒が一クロロホルム、内部標準ＴＭＳ
）δ４５２（ｍ、ＩＨ）、７．１０（ｔ、ＩＨ）。
７．２６（ｂｅ、２Ｈ）、７．ａ４（ｍ、ＩＨ）。
ａｏｏ（ｍ、ＩＨ）
１９７ ＮＭＲ（溶媒ｄ１−クロロホルム、内部標準ｃ
ｐｃｌｓ）δ６０．５５ 元素分析（！、Ｈ，？、Ｎ・’／２Ｈ，０実測値（４）
Ｏ：５５．６．Ｈ：五／ｉ、Ｎニア、２計算値’、（＠
Ｏ：５５．４． Ｈ：！Ｌ５．Ｎ：＆９比較例 窒素雰囲気下、５−ブロモインドール９８０〜（ｓ ｍ
ｍｏｔ）、）リフルオロ酢酸ナトリウム塩２．７２９（
２０ｍｍＯＬ）、ヨウ化第−銅１．９０５９ （１０ｍ
ｍｏｔ）をＮ−メチルピロリドン５２ｍ１Ｋ懸濁させ、
１６０℃で５時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去したとこ
ろ、黒褐色タール状物が残存しただけで原料も回収され
ず、生成物も得られなかった。なお、タール状物は有機
溶媒に溶解せず、同定不能であった。
ｐｃｌｓ）δ６０．５５ 元素分析（！、Ｈ，？、Ｎ・’／２Ｈ，０実測値（４）
Ｏ：５５．６．Ｈ：五／ｉ、Ｎニア、２計算値’、（＠
Ｏ：５５．４． Ｈ：！Ｌ５．Ｎ：＆９比較例 窒素雰囲気下、５−ブロモインドール９８０〜（ｓ ｍ
ｍｏｔ）、）リフルオロ酢酸ナトリウム塩２．７２９（
２０ｍｍＯＬ）、ヨウ化第−銅１．９０５９ （１０ｍ
ｍｏｔ）をＮ−メチルピロリドン５２ｍ１Ｋ懸濁させ、
１６０℃で５時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去したとこ
ろ、黒褐色タール状物が残存しただけで原料も回収され
ず、生成物も得られなかった。なお、タール状物は有機
溶媒に溶解せず、同定不能であった。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。〕で表わされるインドールハロゲン化物の窒素を、 式： （ｎｃｏ入０ 〔式中、Ｒは炭素数１〜５個のアルキル基を示す。〕で
表わされるカルボン酸の無水物によシ保膜した ムＯＲ 〔式中、ＸおよびＲは前記と同意義。〕で表わされるイ
ンドールハロゲン化物−導体を式： ＲｆＯＯ，Ｍ 〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１０個のペルフルオロアルキ
ル基であり、Ｍはアルカリ金属原子またはアルカリ土類
金属原子を示す。〕で表ワサレるペルフルオロアルカン
カルボン酸塩および 式： ＯｕＹ 〔式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。〕で表わされるハロゲン化第−銅と反応させ、 〔式中、ＲｆおよびＲは前記と同意義。〕で表わされる
ペルフルオロアルキル基を有するインドール誘導体を得
、ついで該化合物をアルカリ条件下で加水分解して 〔式中、Ｒｆは前記と同意義。〕で表わされる化合物を
得ることを特徴とするベルフルオロアルキル基を有する
インドールの製造方法。 （２）ｘが臭素原子である特許請求の範囲第（０項に記
載の方法。 （３）Ｒがメチル基である特許請求の範囲第（１）また
は（２）項に記載の方法。 （４）Ｍがナトリウム原子そある特許請求の範囲第（１
）、 （２）または（３）項に記載の方法。 （５）Ｙがヨウ素原子である特許請求の範囲第（１）。 （２）、 （３）または（４）項に記載の方法。 （６） 反応を１００〜２５０℃の温度範囲で加熱して
行うことからなる特許請求の範囲第（１）。 （２）、 （３）、 （４）または（５）項に記載の方
法。 （７）溶媒として、Ｍ、Ｎ−ジメチルホルムアミド。 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、へキサメチルリン酸トリアミド。 Ｎ、Ｎ−ジメチルイミダゾリトンを用いることからなる
特許請求の範囲第（１） 、 （２） 、 （３） 、
（４） 。 （５）または（６）項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6106284A JPS60204759A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | ペルフルオロアルキル基を有するインド−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6106284A JPS60204759A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | ペルフルオロアルキル基を有するインド−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204759A true JPS60204759A (ja) | 1985-10-16 |
Family
ID=13160300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6106284A Pending JPS60204759A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | ペルフルオロアルキル基を有するインド−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204759A (ja) |
-
1984
- 1984-03-30 JP JP6106284A patent/JPS60204759A/ja active Pending
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