JPS6020925A - 新規なエポキシ樹脂及びその組成物 - Google Patents
新規なエポキシ樹脂及びその組成物Info
- Publication number
- JPS6020925A JPS6020925A JP12693583A JP12693583A JPS6020925A JP S6020925 A JPS6020925 A JP S6020925A JP 12693583 A JP12693583 A JP 12693583A JP 12693583 A JP12693583 A JP 12693583A JP S6020925 A JPS6020925 A JP S6020925A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- epoxy
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- curing agent
- average molecular
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、酬熱団の硬化物の製造に有用な新規なエポキ
シ樹脂及びその組成物に関する。
シ樹脂及びその組成物に関する。
エポキシ樹脂に硬化剤を配合してなる熱硬化性樹脂組成
物は、電気、電子部品の注型、回路基板利料等の絶縁材
料、接着剤、繊維強化複合材料等に広く用いられている
。近年、電子部品の高密度集積化や航空機等への繊維強
化複合材料の利用等の進展に伴って、耐熱性の高い熱硬
化性樹脂組成物の開発が強く望〜まれでいる。
物は、電気、電子部品の注型、回路基板利料等の絶縁材
料、接着剤、繊維強化複合材料等に広く用いられている
。近年、電子部品の高密度集積化や航空機等への繊維強
化複合材料の利用等の進展に伴って、耐熱性の高い熱硬
化性樹脂組成物の開発が強く望〜まれでいる。
かかる観点から種々の耐熱性を有するエポキシ樹脂の開
発が試みられており、トリグリシジルイソシアヌレート
もその一つとして期待されている。
発が試みられており、トリグリシジルイソシアヌレート
もその一つとして期待されている。
しかし乍ら、トリグリシジルイソシアヌレートは、結晶
性でかつ分子量が小さい為にプリプレグ化か困難であり
、且つ硬化時に結晶が急激にとけて粘度が著しく低下し
成型が困難となるため、実用化が難しくせいぜい改質剤
として使用される程７度であった。
性でかつ分子量が小さい為にプリプレグ化か困難であり
、且つ硬化時に結晶が急激にとけて粘度が著しく低下し
成型が困難となるため、実用化が難しくせいぜい改質剤
として使用される程７度であった。
本発明者等はトリグリシジルイソシアヌレ−１・の従来
の欠点を解決する為に鋭意検削した結果、酸性触媒を加
えてオリゴマー化することにより成型や含浸が可能な新
規なエポキシ樹脂及びその組成物となし得ることを見出
して本発明に到達した。
の欠点を解決する為に鋭意検削した結果、酸性触媒を加
えてオリゴマー化することにより成型や含浸が可能な新
規なエポキシ樹脂及びその組成物となし得ることを見出
して本発明に到達した。
すなわち、本発明はトリグリシジルイソシアヌレートに
酸性触媒を加えてオリゴマー化してえられるエポキシ価
０２当量／１００ｆ以上で、且つ分子量が４００〜１５
００である新規なエボキ・ノ樹脂であり、又該エポキシ
樹脂にグリシジル基と反応する硬化剤を配合してなる熱
硬化性樹脂組成物である。トリグリシジルイソシアヌレ
ートは、インシアヌル酸トエビロルヒドリンとの反応に
よって三官能型エポキシ樹脂であシ、純品の分子量は２
９７、エポキシ価１．０１当量／１００７の白色結晶で
あるが、通常はクロルヒドリン基の残存、未反応Ｎ Ｈ
基の残存等の影響でエポキシ価０．８０〜０．９５当量
／１００７、融点９０〜１２０℃、平均分子量３００〜
３５０の白色結晶粉末として市販されている。
酸性触媒を加えてオリゴマー化してえられるエポキシ価
０２当量／１００ｆ以上で、且つ分子量が４００〜１５
００である新規なエボキ・ノ樹脂であり、又該エポキシ
樹脂にグリシジル基と反応する硬化剤を配合してなる熱
硬化性樹脂組成物である。トリグリシジルイソシアヌレ
ートは、インシアヌル酸トエビロルヒドリンとの反応に
よって三官能型エポキシ樹脂であシ、純品の分子量は２
９７、エポキシ価１．０１当量／１００７の白色結晶で
あるが、通常はクロルヒドリン基の残存、未反応Ｎ Ｈ
基の残存等の影響でエポキシ価０．８０〜０．９５当量
／１００７、融点９０〜１２０℃、平均分子量３００〜
３５０の白色結晶粉末として市販されている。
本発明に用いるトリグリシジルイノシアヌレ＝１・は、
勿論純品であってもよいが、不純物を含んでいても何ら
差し支えない。
勿論純品であってもよいが、不純物を含んでいても何ら
差し支えない。
−」−記のトリグリシフルイノシアヌレ−１−を加熱溶
融させ、酸性触媒を加えるとグリシジル基同志が反応し
、ｌ−リグリシプルインシアヌレートをユニットとする
オリゴマーを生成し、更に反応を継続すると三次元化し
て固化する。本発明の新規なエポキシ樹脂は、上記のオ
リゴマ一段階において反応を中断することによって得ら
れる。
融させ、酸性触媒を加えるとグリシジル基同志が反応し
、ｌ−リグリシプルインシアヌレートをユニットとする
オリゴマーを生成し、更に反応を継続すると三次元化し
て固化する。本発明の新規なエポキシ樹脂は、上記のオ
リゴマ一段階において反応を中断することによって得ら
れる。
本発明に用いられる酸性触媒としては、例えばフェノー
ル、クレゾール、キシレノール、ターシャリ−ブチルフ
ェノール、ハイドロキノン、カブコール、ヒスフェノー
ルＡ１ ビスフェノールＳ１パラオキシ安息香酸、メタ
オキシ安息香酸等のフェノール性化合物類、三弗化Ｊｌ
ｌｌｌ素、五弗化燐、五弗化砒素等の弗化物又は弗化物
の配位錯体類、アルキルベンゼンスルフオ、ン酸、トリ
フルオロメチルスルフォン酸、パラトルエンスルフォン
酸等のスルフォン酸類、塩化アルミ、塩化第２鉄、四塩
化チタン等の固体酸類、陽イオン交換樹脂等が用いられ
る。而して本発明のエポキシ樹脂を製造するには、反応
の中間段階において反応を停止」−シ触媒を除去する必
要があることから、触媒自体がトリグリシツルイソシア
ヌレートと反応し触媒活性を失うフェノール性化合物が
好適であシ、又固体酸や陽イオン交換樹脂の如くｆ過に
よって容易に除去出来る触媒も好適である。
ル、クレゾール、キシレノール、ターシャリ−ブチルフ
ェノール、ハイドロキノン、カブコール、ヒスフェノー
ルＡ１ ビスフェノールＳ１パラオキシ安息香酸、メタ
オキシ安息香酸等のフェノール性化合物類、三弗化Ｊｌ
ｌｌｌ素、五弗化燐、五弗化砒素等の弗化物又は弗化物
の配位錯体類、アルキルベンゼンスルフオ、ン酸、トリ
フルオロメチルスルフォン酸、パラトルエンスルフォン
酸等のスルフォン酸類、塩化アルミ、塩化第２鉄、四塩
化チタン等の固体酸類、陽イオン交換樹脂等が用いられ
る。而して本発明のエポキシ樹脂を製造するには、反応
の中間段階において反応を停止」−シ触媒を除去する必
要があることから、触媒自体がトリグリシツルイソシア
ヌレートと反応し触媒活性を失うフェノール性化合物が
好適であシ、又固体酸や陽イオン交換樹脂の如くｆ過に
よって容易に除去出来る触媒も好適である。
フェノール性化合物類は、触媒除去の工程も不要なので
特に好めである。上記フェノール性化合物類の添加量は
、トリグリシジルイソシアヌレートのグリシジル基のモ
ル数に対しフェノール性ＯＨ基又はカルボキシル基（潜
在性カルボキシル基を含む）のモル数が０．０２〜０．
２５の比率、更には００５〜０．１５の比率であること
が安定に本発明のエポキシ価及び平均分子量を制御しか
つ貯蔵時に反応の進行がないよう制御する観点から望寸
しい。
特に好めである。上記フェノール性化合物類の添加量は
、トリグリシジルイソシアヌレートのグリシジル基のモ
ル数に対しフェノール性ＯＨ基又はカルボキシル基（潜
在性カルボキシル基を含む）のモル数が０．０２〜０．
２５の比率、更には００５〜０．１５の比率であること
が安定に本発明のエポキシ価及び平均分子量を制御しか
つ貯蔵時に反応の進行がないよう制御する観点から望寸
しい。
すなわちフェノール性ＯＨ基がグリ／ノル基同志の反応
の触媒として作用する一方、グリシジル基と反応して減
少し、触媒としての機能を消失する。
の触媒として作用する一方、グリシジル基と反応して減
少し、触媒としての機能を消失する。
反応温度は、通常ｉｏｏ〜１８０℃が好捷しく、反応は
塊状でも、不活性な有機溶媒中であっても差し支えない
が、有機溶媒を用いない場合にばトリグリシジルイノシ
アヌレートの融点以上の温度で行うことが均一に反応を
進める上で好ましい。
塊状でも、不活性な有機溶媒中であっても差し支えない
が、有機溶媒を用いない場合にばトリグリシジルイノシ
アヌレートの融点以上の温度で行うことが均一に反応を
進める上で好ましい。
又、グリシジル基とフェノール性ＯＨとの反応を促進さ
せる為に第６級アミン類等の助触媒を用いてもよい。
せる為に第６級アミン類等の助触媒を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂は、エポキシ価が０２当量／１０
０！ｉ’以上であることが必要であり、０２当量／１０
０Ｐ未満では耐熱性が低下するために不適当であり、特
に０６〜０７尚酎−／１００７であることが好ましい。
０！ｉ’以上であることが必要であり、０２当量／１０
０Ｐ未満では耐熱性が低下するために不適当であり、特
に０６〜０７尚酎−／１００７であることが好ましい。
又、本発明のエポキシ樹脂の数平均分子湖は、４００〜
１５００であることが必要であり、１５００以上では、
溶融状態の粘度が高く又硬化剤を加えた際のゲルタイム
が短い為に、硬化剤配合時又は貯蔵時の可使時間が短く
、実用性が低下して好捷しくなく、一方４００未満では
多量のトリグリ／ジルイノシアヌレートが残存する為に
冷却時に結晶が析出し、繊維等に含浸した際に繊維表面
に結晶を析出し、不均質な状態となって好捷しくない。
１５００であることが必要であり、１５００以上では、
溶融状態の粘度が高く又硬化剤を加えた際のゲルタイム
が短い為に、硬化剤配合時又は貯蔵時の可使時間が短く
、実用性が低下して好捷しくなく、一方４００未満では
多量のトリグリ／ジルイノシアヌレートが残存する為に
冷却時に結晶が析出し、繊維等に含浸した際に繊維表面
に結晶を析出し、不均質な状態となって好捷しくない。
従って特に平均分子量は６００〜１０００が好ましい。
上記の新規なエポキシ樹脂は、実用に際し硬化剤を配合
し常温又は加熱して架橋せしめ絶縁耐相、接着剤、繊維
強化、複合材料のマトリックス材料等に用いられる。
し常温又は加熱して架橋せしめ絶縁耐相、接着剤、繊維
強化、複合材料のマトリックス材料等に用いられる。
硬化剤は従来エポキシ樹脂の硬化剤として用いられてき
た各種の硬化剤のいずれも用いることが出来、例えば脂
肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、脂環族ポリアミン
等のポリアミン化合物及びポリアミンのアダクト類、酸
無水物類、ジシアンジアミド、グアニジン等のイミノ化
合物類、カルボン酸ジヒドラジド類、イミダゾール類、
多価フ・エノール類等が挙げられる。
た各種の硬化剤のいずれも用いることが出来、例えば脂
肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、脂環族ポリアミン
等のポリアミン化合物及びポリアミンのアダクト類、酸
無水物類、ジシアンジアミド、グアニジン等のイミノ化
合物類、カルボン酸ジヒドラジド類、イミダゾール類、
多価フ・エノール類等が挙げられる。
本発明の新規なエポキシ樹脂の特徴である耐熱性の向上
の観点からは、特に芳香族ポリサミン類、酸無水物類、
イミダゾール類等が好適であるが、他の硬化剤を用いて
も従来のエポキシ樹脂に較べ著しく高い耐熱性を付与す
ることが出来る。
の観点からは、特に芳香族ポリサミン類、酸無水物類、
イミダゾール類等が好適であるが、他の硬化剤を用いて
も従来のエポキシ樹脂に較べ著しく高い耐熱性を付与す
ることが出来る。
実用に際しては本発明のエポキシ樹脂及び硬イビ剤を有
機溶媒に溶解して用いても、エポキシ樹脂の溶融状態に
硬化剤を添加混合して用いても良い。
機溶媒に溶解して用いても、エポキシ樹脂の溶融状態に
硬化剤を添加混合して用いても良い。
又、他の一般に公知のエポキシ樹脂を本発明の目的を阻
害しない範囲において併用してもよい。
害しない範囲において併用してもよい。
実用に際しては、目的に応じレベリング剤、消泡剤、滑
剤、可塑剤等の助剤類や顔料、染料等の着色剤、例えば
ンリカ、タルク、炭酸力ルシーウ、マイカ、アルミナ、
炭化硅素、金属粉、ガラスセンイ、炭素センイ、ホイス
カー類等の充填剤を混合使用してもよい。
剤、可塑剤等の助剤類や顔料、染料等の着色剤、例えば
ンリカ、タルク、炭酸力ルシーウ、マイカ、アルミナ、
炭化硅素、金属粉、ガラスセンイ、炭素センイ、ホイス
カー類等の充填剤を混合使用してもよい。
上記の如く、本発明の新規なエポキシ樹脂は、硬化剤を
配合して得られる硬化物の耐熱性が著しくすぐれており
、又非晶質であることから成形−や含浸等の作業が容易
であった。
配合して得られる硬化物の耐熱性が著しくすぐれており
、又非晶質であることから成形−や含浸等の作業が容易
であった。
以下実施例を示し本発明を具体的に説明する。
実施例１
粗トリグリシジルイソシアヌレート（エポキシ価０９６
当量／１００ｆｒ、融点１１０℃）ろ００７を、撹拌器
つき反応器に入れ、加熱溶融させ、１４０℃にて溶融し
たフェノール、１８Ｊ３Ｓ’を２時間に亘って滴下し更
に６時間加熱して本発明のエポキシ樹脂（１）を得た。
当量／１００ｆｒ、融点１１０℃）ろ００７を、撹拌器
つき反応器に入れ、加熱溶融させ、１４０℃にて溶融し
たフェノール、１８Ｊ３Ｓ’を２時間に亘って滴下し更
に６時間加熱して本発明のエポキシ樹脂（１）を得た。
エポキシ価は０５５当量／１０Ｑｆ数平均分子量（ＧＰ
Ｃ法にて測定）は７１０であった。
Ｃ法にて測定）は７１０であった。
実施例２
実施例１で用いた粗トリグリシジルインシアヌレート３
００グを同様に融解させ１６０℃に加熱しなから５４４
グのメタヒドロキシ安息香酸を５分割し２０分毎に添加
し、更に２時間１６０℃にて加熱混合し、本発明のエポ
キシ樹脂（２）を得た。エポキシ価は０．２８当量／１
００グ、数平均分子量は９６０であった。
００グを同様に融解させ１６０℃に加熱しなから５４４
グのメタヒドロキシ安息香酸を５分割し２０分毎に添加
し、更に２時間１６０℃にて加熱混合し、本発明のエポ
キシ樹脂（２）を得た。エポキシ価は０．２８当量／１
００グ、数平均分子量は９６０であった。
実施例６
実施例１で用いた粗トリグリシジルイソシアヌレ−）
３００ Ｆに７００２のジメチルホルムアミドを加え、
１２０℃にて溶解した後、６７の塩化第２鉄粉末を加え
、１２０℃にて２時間加熱混合し加熱溶液を力〜トリノ
ジ型フィルターにてｔ過し、塩化第２鉄粉末を除去した
後、エバポレータ〜に沢液を移し、１２０℃で加熱しな
からジメチルホルムアミドを蒸発除去して本発明のエポ
キシ樹脂（ロ）を得た。このエポキシ価は０５５当！／
１ｏｏｒ、数平均分子量は５８０であった。
３００ Ｆに７００２のジメチルホルムアミドを加え、
１２０℃にて溶解した後、６７の塩化第２鉄粉末を加え
、１２０℃にて２時間加熱混合し加熱溶液を力〜トリノ
ジ型フィルターにてｔ過し、塩化第２鉄粉末を除去した
後、エバポレータ〜に沢液を移し、１２０℃で加熱しな
からジメチルホルムアミドを蒸発除去して本発明のエポ
キシ樹脂（ロ）を得た。このエポキシ価は０５５当！／
１ｏｏｒ、数平均分子量は５８０であった。
実施例４
実施例１で用いた粗トリグリシジルイソシアヌレートを
メタノールで再結晶し純度の高いトリグリシジルインシ
アヌレートを得た。そのエポキシ価は１．０当量／１０
０７、融点は１４８℃であった。
メタノールで再結晶し純度の高いトリグリシジルインシ
アヌレートを得た。そのエポキシ価は１．０当量／１０
０７、融点は１４８℃であった。
上記の高純度トリグリシジルイソシアヌレート３００１
にジメチルホルムアミド７００２を加え１２０℃で溶解
した後、ビスフェノールＡ ２２Ｂ Ｙを加え、１２０
℃で５時間加熱混合した後、エバポレーターにてジメチ
ルホルムアミドを蒸発除去して本発明のエポキシ樹脂（
４）を得た。エポキシ価は０．５２当量／１００７、数
平均分子量は８８０であった。
にジメチルホルムアミド７００２を加え１２０℃で溶解
した後、ビスフェノールＡ ２２Ｂ Ｙを加え、１２０
℃で５時間加熱混合した後、エバポレーターにてジメチ
ルホルムアミドを蒸発除去して本発明のエポキシ樹脂（
４）を得た。エポキシ価は０．５２当量／１００７、数
平均分子量は８８０であった。
比較例１
実施例１に用いた粗トリグリシジルイソシアヌレ〜）
３００ ｆｌを実施例１と同様にして溶融し、１４０℃
にて６．１７の溶融したフェノールを２時間に亘って滴
下し更に５時間加熱した。このエポキシ樹脂（５）のエ
ポキシ価は０ｊ３５当量／１［］ＯＳ’、数平均分子量
は６８０であった。
３００ ｆｌを実施例１と同様にして溶融し、１４０℃
にて６．１７の溶融したフェノールを２時間に亘って滴
下し更に５時間加熱した。このエポキシ樹脂（５）のエ
ポキシ価は０ｊ３５当量／１［］ＯＳ’、数平均分子量
は６８０であった。
比較例２
実施例１に用いた粗トリグリシジルイソシアヌレ−）
３００ ｆを実施例１と同様にして溶融し、１４０℃に
て９４１の溶融したフェノールを２時間に亘って滴下し
更に１時間加熱した時点で１部を抜きだした。このエポ
キシ樹脂（６）のエポキシ価はＯ１６当用／′１ｏｏｙ
、数平均分子量は１８００であった。
３００ ｆを実施例１と同様にして溶融し、１４０℃に
て９４１の溶融したフェノールを２時間に亘って滴下し
更に１時間加熱した時点で１部を抜きだした。このエポ
キシ樹脂（６）のエポキシ価はＯ１６当用／′１ｏｏｙ
、数平均分子量は１８００であった。
更に残余の部分を１４０℃で加熱混合し／こところ４０
分後にゲル化１〜だ。
分後にゲル化１〜だ。
実施例５
実施例（１）〜（４）において製造した各エポキシ樹脂
（１）〜（４）を表１に記載する硬化剤と表１記載の重
量割合で配合し、表面温度８０℃に設定したホノ）・ロ
ールで練合し、プレスを用いてソート化した。
（１）〜（４）を表１に記載する硬化剤と表１記載の重
量割合で配合し、表面温度８０℃に設定したホノ）・ロ
ールで練合し、プレスを用いてソート化した。
プレス圧ば１ Ｄｏ Ｋｇ ／ ｃｎｆて、１５０℃、
６０分間保持し、その後１８０°Ｃに２ｎＳ間保って後
加熱して試験１’＋をえ、その試験片を用いて、Ｔ Ｍ
Ａ法でガラス転移点を測定し、表１に併せで記載した
。
６０分間保持し、その後１８０°Ｃに２ｎＳ間保って後
加熱して試験１’＋をえ、その試験片を用いて、Ｔ Ｍ
Ａ法でガラス転移点を測定し、表１に併せで記載した
。
又、表１記載の各エポキシ樹脂及び硬化剤を／メチルホ
ルムアミドに２０係になるように含浸し、炭素繊維ロー
ビングに含浸した後真空で乾燥し、樹脂含浸炭素繊維を
１００℃に加熱したトラムに甘きつけ、冷却離型して一
方向性プリプレグを製造し、」二記条件にてプレスして
１．一方向性炭素繊組−強化／−トを製造した。各温度
における曲げ強さ及び層間せん断強さを測定した。結果
は表１に併せて記載する。尚、上言己炭素繊維強化ソー
トの炭素繊維含有量は６０±２容債％の範囲にあった。
ルムアミドに２０係になるように含浸し、炭素繊維ロー
ビングに含浸した後真空で乾燥し、樹脂含浸炭素繊維を
１００℃に加熱したトラムに甘きつけ、冷却離型して一
方向性プリプレグを製造し、」二記条件にてプレスして
１．一方向性炭素繊組−強化／−トを製造した。各温度
における曲げ強さ及び層間せん断強さを測定した。結果
は表１に併せて記載する。尚、上言己炭素繊維強化ソー
トの炭素繊維含有量は６０±２容債％の範囲にあった。
比較例ろ
比較例１及び２に記載したエポキシ樹脂（５）及び（６
）、更に一般的エポキシ樹脂であるビスフェノールＡ型
エボギシ樹脂（油化ンエルエボキシ社製、商品名工ピコ
−１−８３４）を表１記載の割合で硬化剤と配合し、実
施例５と全く同様にして各々のプレスンート及び一方向
性炭素繊組１強化ンーｉ・の試験片を作成することを試
みた。エポキシ樹脂（５）を用いたものは、ホソｈａ−
ル混合後冷却時に結晶の析出１）福忍められ、混合物の
均一性が外観からみて不良であった。又炭素センイロー
ビングに含浸し乾燥した段階で、炭素繊維表面に結晶が
１７４着した状態がみられ、ロービングのドラムへの゛
まきつけの際、一部脱離を生じた。
）、更に一般的エポキシ樹脂であるビスフェノールＡ型
エボギシ樹脂（油化ンエルエボキシ社製、商品名工ピコ
−１−８３４）を表１記載の割合で硬化剤と配合し、実
施例５と全く同様にして各々のプレスンート及び一方向
性炭素繊組１強化ンーｉ・の試験片を作成することを試
みた。エポキシ樹脂（５）を用いたものは、ホソｈａ−
ル混合後冷却時に結晶の析出１）福忍められ、混合物の
均一性が外観からみて不良であった。又炭素センイロー
ビングに含浸し乾燥した段階で、炭素繊維表面に結晶が
１７４着した状態がみられ、ロービングのドラムへの゛
まきつけの際、一部脱離を生じた。
又、エポキシ樹脂（６）を用いたものは、ホットロール
混合中に半ゲル化状態になり、プレス時のフローが不完
全であった。
混合中に半ゲル化状態になり、プレス時のフローが不完
全であった。
しかし、いずれも試験片を作成し、実施例５と同様な評
価を行い、その結果を併せて表１に記載した。
価を行い、その結果を併せて表１に記載した。
尚、上記比較例の炭素繊維強化ソートの炭素繊維含有量
Ｓはいずれも６ｏ±２容積係の範囲にあった。
Ｓはいずれも６ｏ±２容積係の範囲にあった。
Claims (2)
- （１）トリグリ・／ジルインシアヌレートに酸性触媒を
加えてオリゴマー化して得られるエポキシ価０２当量７
１ｏｏｙ以上で且つ平均分子量が４００〜１５００であ
る新規なエポキシ樹脂。 - （２）トリグリシジルイソシアヌレートに酸性触媒を加
えてオリゴマー化して得られるエポキシ価０２当量／１
００７以上で且つ平均分子量が４００〜１５００である
エポキシ樹脂にグリシジル基と反応する硬化剤を配合し
てなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126935A JPH0643483B2 (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | 新規なエポキシ樹脂及びその組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126935A JPH0643483B2 (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | 新規なエポキシ樹脂及びその組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6020925A true JPS6020925A (ja) | 1985-02-02 |
| JPH0643483B2 JPH0643483B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=14947539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58126935A Expired - Lifetime JPH0643483B2 (ja) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | 新規なエポキシ樹脂及びその組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643483B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112250826A (zh) * | 2020-11-05 | 2021-01-22 | 南京大学 | 一种呔哔克生产废水资源化处理方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54107882A (en) * | 1978-02-13 | 1979-08-24 | Toray Ind Inc | Semipermeable membrane |
-
1983
- 1983-07-14 JP JP58126935A patent/JPH0643483B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54107882A (en) * | 1978-02-13 | 1979-08-24 | Toray Ind Inc | Semipermeable membrane |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112250826A (zh) * | 2020-11-05 | 2021-01-22 | 南京大学 | 一种呔哔克生产废水资源化处理方法 |
| CN112250826B (zh) * | 2020-11-05 | 2021-10-26 | 南京大学 | 一种呔哔克生产废水资源化处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0643483B2 (ja) | 1994-06-08 |
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