JPS60228442A - 光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 - Google Patents
光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１式：
で表される光学活性な２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）プロピオン酸の新規製造法に関する。
ル）プロピオン酸の新規製造法に関する。
（＋）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオ
ン酸は、抗炎症、鎮痛および解熱作用等を有する化合物
であり、この化合物を（±）−２−（６−メドキシー２
−ナフチル）プロピオン酸から光学分割により取得する
方法としては１種々の方法が提案されている。例えば、
（イ）デヒドロアビエチルアミンを分割剤とする方法（
米国特許第３４５４６２６号公報および特公昭５３−３
９４２１号公報）、（ロ）シンコニジンを分割剤とする
方法（特公昭４Ｂ−７０２号公報）、（ハ）α−モノ置
換アルキルアミンを分割剤とする方法（特開昭５３−１
１２８４１号公報）、（ニ）Ｄ−（−）−フェニルグリ
シンエチルエステルを分割剤とする方法（特開昭５３−
１５４３５４号公報）および（ホ）Ｌ−（−）−α−フ
ェニルエチルアミンを分割剤とする方法等が知られてい
る。
ン酸は、抗炎症、鎮痛および解熱作用等を有する化合物
であり、この化合物を（±）−２−（６−メドキシー２
−ナフチル）プロピオン酸から光学分割により取得する
方法としては１種々の方法が提案されている。例えば、
（イ）デヒドロアビエチルアミンを分割剤とする方法（
米国特許第３４５４６２６号公報および特公昭５３−３
９４２１号公報）、（ロ）シンコニジンを分割剤とする
方法（特公昭４Ｂ−７０２号公報）、（ハ）α−モノ置
換アルキルアミンを分割剤とする方法（特開昭５３−１
１２８４１号公報）、（ニ）Ｄ−（−）−フェニルグリ
シンエチルエステルを分割剤とする方法（特開昭５３−
１５４３５４号公報）および（ホ）Ｌ−（−）−α−フ
ェニルエチルアミンを分割剤とする方法等が知られてい
る。
これらの方法は、その操作が煩雑であったり。
分割剤が高価な天然物や化学的に不安定なものであった
り、また得られる（＋）−２−（６−メドキシー２−ナ
フチル）プロピオン酸の収率および光学純度が十分でな
いなどの難点があり、未だ満足すべきものとは言い難い
。
り、また得られる（＋）−２−（６−メドキシー２−ナ
フチル）プロピオン酸の収率および光学純度が十分でな
いなどの難点があり、未だ満足すべきものとは言い難い
。
本発明者等は、 （±）−２−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）プロピオン酸の光学分割について種々の検討を
行った結果、化学的に安定な光学活性な２−（４−メト
キシフェニル）メチルブチルアミンを分割剤として用い
ることにより容易に光学活性な２−（６−メドキシー２
−ナフチル）プロピオン酸を高純度かつ高収率で得る方
法を見いだした。
フチル）プロピオン酸の光学分割について種々の検討を
行った結果、化学的に安定な光学活性な２−（４−メト
キシフェニル）メチルブチルアミンを分割剤として用い
ることにより容易に光学活性な２−（６−メドキシー２
−ナフチル）プロピオン酸を高純度かつ高収率で得る方
法を見いだした。
すなわち２本発明は、 （±）−２−（６−メドキシー
２−ナフチル）プロピオン酸を光学活性な２−（４−メ
トキシフェニル）−３−メチルブチルアミンを用いて光
学分割することを特徴とする光学活性な２−（６−メド
キシー２−ナフチル）プロピオン酸の製造法である。
２−ナフチル）プロピオン酸を光学活性な２−（４−メ
トキシフェニル）−３−メチルブチルアミンを用いて光
学分割することを特徴とする光学活性な２−（６−メド
キシー２−ナフチル）プロピオン酸の製造法である。
本発明の実施にあたっては、まず（±）−２−（６−メ
ドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に光学活性な２−
（４−メトキシフェニル）−３−メチルブチルアミンお
よび溶媒を加え、加熱溶解して過飽和となし、必要あれ
ば２種類のジアステレオマー塩のうち当該溶媒に対する
溶解度がより小さい方の２−（６−メドキシー２−ナフ
チル）プロピオン酸・２−（４−メトキシフェニル）−
３−メチルブチルアミン塩を少量接種した後、冷却し、
析出する難溶性塩を分離する。
ドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に光学活性な２−
（４−メトキシフェニル）−３−メチルブチルアミンお
よび溶媒を加え、加熱溶解して過飽和となし、必要あれ
ば２種類のジアステレオマー塩のうち当該溶媒に対する
溶解度がより小さい方の２−（６−メドキシー２−ナフ
チル）プロピオン酸・２−（４−メトキシフェニル）−
３−メチルブチルアミン塩を少量接種した後、冷却し、
析出する難溶性塩を分離する。
ここで用いられる溶媒としては２例えばメタノール、エ
タノール、１−プロパツール、２−プロパツール、１−
ブタノール、２−ブタノール、アセトン、メチルエチル
ケトン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、酢
酸メチル、酢酸エチル、およびこれらの有機溶媒の適当
な組合せからなる混合溶媒あるいはこれと水との混合溶
媒などが挙げられるが、好ましくは９９％エタノールを
用いると効率よく光学分割が行われる。
タノール、１−プロパツール、２−プロパツール、１−
ブタノール、２−ブタノール、アセトン、メチルエチル
ケトン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、酢
酸メチル、酢酸エチル、およびこれらの有機溶媒の適当
な組合せからなる混合溶媒あるいはこれと水との混合溶
媒などが挙げられるが、好ましくは９９％エタノールを
用いると効率よく光学分割が行われる。
また、晶析させる際には、接種の必要はないが。
晶析を円滑に行うために難溶性塩を微量加えてもよい。
２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸と２
−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブチルアミン
の反応モル比は、特に限定するものではないが、当モル
量使用するのが分割効率の点から最も好ましい。
−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブチルアミン
の反応モル比は、特に限定するものではないが、当モル
量使用するのが分割効率の点から最も好ましい。
このようにして得られた塩は、必要あればこれを再結晶
した後、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸を作用させて分解し
、遊離した光学活性な２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）プロピオン酸をエーテル、クロロホルム等の有Ｉａ
溶媒で抽出することにより、純度の高い目的物を得るこ
とができる。
した後、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸を作用させて分解し
、遊離した光学活性な２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）プロピオン酸をエーテル、クロロホルム等の有Ｉａ
溶媒で抽出することにより、純度の高い目的物を得るこ
とができる。
次ぎに、当該溶媒に対して溶解度のより大きい易溶性塩
が含まれている造塩母液と再結晶濾液を一括して溶媒溜
去し、鉱酸を作用させて分解し。
が含まれている造塩母液と再結晶濾液を一括して溶媒溜
去し、鉱酸を作用させて分解し。
有機溶媒で抽出することにより得られる低光学純度の２
−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に、先
に作用させたものと反対の旋光性を示す光学活性な２−
（４−メトキシフェニル）＝３−メチルブチルアミンを
作用させて同様に造塩し２分離したのち必要あればこれ
を再結晶し、鉱酸で分解し、有機溶媒で抽出すれば、先
に得られたものと反対の旋光性を示す光学活性な２−（
６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸を高収率、
高光学純度で得ることができる。
−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に、先
に作用させたものと反対の旋光性を示す光学活性な２−
（４−メトキシフェニル）＝３−メチルブチルアミンを
作用させて同様に造塩し２分離したのち必要あればこれ
を再結晶し、鉱酸で分解し、有機溶媒で抽出すれば、先
に得られたものと反対の旋光性を示す光学活性な２−（
６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸を高収率、
高光学純度で得ることができる。
次ぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
が本発明はされらによって限定されるものではない。
が本発明はされらによって限定されるものではない。
実施例１゜
（＋）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオ
ン酸３．６０ｇに（＋）−２−（４−メトキシフェニル
）−３−メチルブチルアミン３．００ｇを加え、さらに
９９％エタノール１１０ ｍｌを加え加熱溶解した。こ
れを室温にて放置したところ結晶が析出した。この結晶
を濾別し、粗（−）−２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）プロピオン酸・ （＋）−２−（４−メトキシフェ
ニル）−３−メチルブチルアミン塩３．０８ｇを得た。
ン酸３．６０ｇに（＋）−２−（４−メトキシフェニル
）−３−メチルブチルアミン３．００ｇを加え、さらに
９９％エタノール１１０ ｍｌを加え加熱溶解した。こ
れを室温にて放置したところ結晶が析出した。この結晶
を濾別し、粗（−）−２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）プロピオン酸・ （＋）−２−（４−メトキシフェ
ニル）−３−メチルブチルアミン塩３．０８ｇを得た。
この塩２．７８ｇを９９％エタノール５５ｍ１で再結晶
して精製（−）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）
プロピオン酸・（＋） −２−（４−メトキシフェニル
）−３−メチルブチルアミン塩２．１７ｇを得た。
して精製（−）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）
プロピオン酸・（＋） −２−（４−メトキシフェニル
）−３−メチルブチルアミン塩２．１７ｇを得た。
＋６． ｔ
〔α） 、 ＋１６．２℃（ｃ ＝ １ 、 ＭｅＯＨ
）。
）。
この塩２．１７ ｇに１規定塩酸７ｍｌを加え、酸分解
してから呈−チルで抽出し、エーテルを減圧下で溜去す
ることにより（−）−２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）プロピオン酸１．１７ｇを得た。塩からの遊離収率
９９％、用いた（±）−２−（６−メドキシー２−ナフ
チル）プロピオン酸中の（−）−２−（６−メドキシー
２−ナフチル）プロピオン酸に対する収率６５．０％。
してから呈−チルで抽出し、エーテルを減圧下で溜去す
ることにより（−）−２−（６−メドキシー２−ナフチ
ル）プロピオン酸１．１７ｇを得た。塩からの遊離収率
９９％、用いた（±）−２−（６−メドキシー２−ナフ
チル）プロピオン酸中の（−）−２−（６−メドキシー
２−ナフチル）プロピオン酸に対する収率６５．０％。
ｍｐ１５３．５〜１５５．５℃。
１５、λ
〔α） 、 −６２，５１°（ｃ＝１．クロロホルム）
、 光学純度９５％。
、 光学純度９５％。
実施例２゜
実施例１．で塩を濾別したときの造塩母液の溶媒を減圧
下に蒸発乾固したところ、 ３．５４ｇの塩が回収され
た。この塩を塩酸で遊離して、 １．９１ｇのく＋）一
体に冨んだ２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピ
オン酸（光学純度６３．３％）が回収された。この２−
（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に（−）
−２−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブチルア
ミン１．６０ｇを加え。
下に蒸発乾固したところ、 ３．５４ｇの塩が回収され
た。この塩を塩酸で遊離して、 １．９１ｇのく＋）一
体に冨んだ２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピ
オン酸（光学純度６３．３％）が回収された。この２−
（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に（−）
−２−（４−メトキシフェニル）−３−メチルブチルア
ミン１．６０ｇを加え。
９９％エタノール７０ｍ１に加熱溶解した。室温に放置
した後析出した結晶を濾別し、 ２．７６ｇの粗く＋）
−２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸・
（−）−２−（４−メトキシフェニル）−３−メチル
ブチルアミン塩を得た。この塩を５４ｍ１の９９％エタ
ノールから再結晶し、精製（＋）−２−（６−メドキシ
ー２−ナフチル）プロピオン酸・ （−）−２−（４−
メトキシフェニル）−３−メチルブチルアミン塩２．２
３ｇを得た。
した後析出した結晶を濾別し、 ２．７６ｇの粗く＋）
−２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸・
（−）−２−（４−メトキシフェニル）−３−メチル
ブチルアミン塩を得た。この塩を５４ｍ１の９９％エタ
ノールから再結晶し、精製（＋）−２−（６−メドキシ
ー２−ナフチル）プロピオン酸・ （−）−２−（４−
メトキシフェニル）−３−メチルブチルアミン塩２．２
３ｇを得た。
＋６３
〔α）、−１６，２°（ｃ ＝ １ 、 ＭｅＯＨ）。
この塩２．２３８に１規定の塩酸７ｍｌを加え、酸分解
してからエーテルで抽出し、エーテルを減圧下で溜去す
ることにより（＋） −２−（６−メドキシー２−ナフ
チル）プロピオン酸１．２５ ｇを得た。塩からの遊離
収率１００％。はじめに用いた（±）＝２−（６−メド
キシー２−ナフチル）プロピオン酸中の（＋）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に対する収
率６９．４％、 ｍｐ １５７．５〜１５９．０℃、
〔α〕。＋６７．０６°（ｃ＝Ｌクロロホルム）、光学
純度１００％。
してからエーテルで抽出し、エーテルを減圧下で溜去す
ることにより（＋） −２−（６−メドキシー２−ナフ
チル）プロピオン酸１．２５ ｇを得た。塩からの遊離
収率１００％。はじめに用いた（±）＝２−（６−メド
キシー２−ナフチル）プロピオン酸中の（＋）−２−（
６−メドキシー２−ナフチル）プロピオン酸に対する収
率６９．４％、 ｍｐ １５７．５〜１５９．０℃、
〔α〕。＋６７．０６°（ｃ＝Ｌクロロホルム）、光学
純度１００％。
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (1)
- （±）−２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロピオ
ン酸を光学活性な２−（４−メトキシフェニル）−３−
メチルブチルアミンを用いて光学分割することを特徴と
する光学活性な２− （６−メドキシー２−ナフチル）
プロピオン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8560884A JPS60228442A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8560884A JPS60228442A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228442A true JPS60228442A (ja) | 1985-11-13 |
Family
ID=13863543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8560884A Pending JPS60228442A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 光学活性２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60228442A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5321154A (en) * | 1991-08-23 | 1994-06-14 | Nagase & Company, Ltd. | Optical resolution of (±)-2-(4-isobutylphenyl)-propionic acid |
-
1984
- 1984-04-27 JP JP8560884A patent/JPS60228442A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5321154A (en) * | 1991-08-23 | 1994-06-14 | Nagase & Company, Ltd. | Optical resolution of (±)-2-(4-isobutylphenyl)-propionic acid |
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