JPS60228464A - ２‐（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）‐フエニルスルホニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−（アルコキシイミノアルコキシカ
ルがニル）−フェニルスルホニル尿素、そのいくつかの
製造法及び除電剤（ＨｇｒｂｉｃｉｒＬｍ　）及び殺菌
殺カビ剤（ＦｕｎｉｇｉｃｉｃＬｔ　）としての使用　
゛に関する。

或ル種の２−（オキシカルがニル）−フェニルスルホニ
ル尿素、例えば＃−［２−（メトキシカルブニル）−フ
ェニルスルホニル）−＃’−（４゜６−シメチルピリミ
ジンー２−イル）尿素が除蔦作用を有することは既に公
知であＺｏ〔米国特許第４，３９４，５０６号又はヨー
ロッパ特許公告明細ち（Ｅ　Ｐ　−ＯＳ　、　Ｅｕｒｏ
ｐｅａｎ　ＰｕｈＬｉｚｈｇｃＬ　Ｓｐｇｃｉ−ｆｉｃ
ａｔｉＯル）第３４，４３１号参照〕。

しかしながら、これら化合物の重要な有害植物に対する
除電作用及び重要な作物植物に対する許容性は、全ての
使用分野で必らずしも完全に満足できるものではない。

公知（Ｄ　２−　（オキシカルボニル）−フェニルスル
ホニル尿素は、その殺菌殺カビ作用については未だ何も
知られていない。

一般式（Ｉ） 式中 Ｒ’　１ｊＪｃＬ　ハロゲノ、アルキル、ハロゲノアル
キル、アルコキシ又はニトロを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル又は随時置換されていてよいアリ
ールを表わし、 １（ｓは水素又はアルキルを表わし、 Ｒ４は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シアン、ア
ルコキシカルボニル又は随時置換されていてよいアリー
ルを表わし、 Ｒｓは、水素、アルキル、アルケニル、アキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロｌ”）アルケニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、又は随時置換されていて
よいアラルキルを表わし、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、そして Ｈａｔは、式 式中 Ｅは窒素又ｆ−１ｃＨ−基を表わし、そしてＲ６及びＲ
７は互いに独立に夫々がアルキル、アルコキシ又はアル
コキシアルキルを表わす の複素環基を表わす の新規な２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニル
）−７工ニルスルホニル尿素カ発見サレタ。

更に一般式（Ｉ） 式中 ＲＩは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ又はニトロを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル又は随時置換されていてよいアリ
ールを表わし、 Ｂｓは水素又はアルキルを表わし、 Ｒ４は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シアン、ア
ルコキシカルボニル又は随時置換されていてよいアリー
ルを表わし、 ＲＳは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシプルキ
ル、アルキルチオアルキル又は随時置換されていてよい
アラルキルを表わし、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、そして Ｈａｔは、式 Ｅは窒素又はＣＤ基を表わし、そして Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、夫々がアルキル、アルコ
キシ又はアルコキシアルキルを表わす の複素環を表わす の新規な２−（アルコキシイミノアルコキシカルがニル
）−フェニルスルホニル尿素が α）式（Ｉｆ） Ｈｅ　ｔ　−ＮＨ，（ＩＩ） 式中 Ｈｅｔは上述された意味を有する の複素環アミノ化合物を、 式（ｍ） 式中 Ｒ１，Ｒ１１Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹは上述された意味
を有する ＋７）２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）
−フェニルスルホニルイソ（チオ）シアナートト、若し
適当ならば稀釈剤の存在下に、そして若し適当ならば塩
基性触媒の存在下に反応させるか、又は ｂ）式（ＩＶ） 式中 ”　％　Ｒ”　％　Ｒ”　ＸＲ’　及Ｕ”　は上述され
た意味を有する の２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）−フ
ェニルスルホンアミドを、 式　（Ｖ） ＩＩ　（Ｖ　） Ｒ龜−０−Ｃ−ＮＨ−Ｈａｔ Ｙ及びＥ’ａｔは上述された意味を有し、そして Ｒ８はアルキル又はアリールを表わす の（チオ）カルバミン酸エステルと、 夫々の場合、若し適当ならば稀釈剤の存在下に、そして
若し適当ならば塩基の存在下に反応させる方法によって
得られることが発見された。

最後に、式（Ｉ）の新規な２−（アルコキシイミノアル
コキシカルボニル）−フェニルスルホニル尿素が除電性
、特に選択的除電性及び殺菌膜カビ性を有することが発
見された。

驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な２−（アルコキシイ
ミノアルコキシカルボニル）−フェニルスルホニル尿素
は、化学的にも、又はその作用の点からも密接に関連し
ている化合物である公知の２−（オキシカルブニル）フ
ェニルスルホニル尿素、例えば＃−（２−（メトキシカ
ルボニル）−フェニルスルホニル）−Ａ”−（４，ｓ−
ジメチルピリミジン−２−イル）−尿素と同等の重要有
害植物に対する除電作用を有しながら、更にそれよりも
かなり優れた重要作物植物への許容性を有している。

更に、式（Ｉ）の新規な２−（アルコキシイミノアルコ
キシカルボニル）−フェニルスルホニル尿素は、全く驚
くべきことに際立った殺菌膜カビ作用を有する。

式（Ｉ）は、新規な２−（アルコキシイミノアルコキシ
カルボニル）−フェニルスルホニル尿素の一般定義を与
えたものである。

式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中 ＲＩが水素、弗素、塩素、臭素、ヨー素、トリフルオロ
メチル、ニトロ又は夫々の場合４個以下の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状アルキル又はアルコキシを表わし
、Ｒ２が水素を表わすか、又は８個以下の炭素原子を有
する直鎖状又は分枝状アルキルを表わすか、又は６〜１
０個の炭素原子を有し、そしてそのアリール部が、同一
か又は異なシ、ハロｒ／、シアノ、ニトロ、及び夫々４
個以下の炭素原子と、若し適当ならば９個以下の同一か
又は単なるノ・ログン原子によってモノ−又はポリ−置
換されていてよいアリール基を表わし、 Ｒｓが水素を表わすか、又は４個以下の炭素原子を有す
る直鎖状又は分枝状アルキルを表わし、 Ｒ４が水素又はシアンを表わすか、又は個々のアルキル
部に夫々６個以下の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル又はアルコキシカルボニル
を表わすか、又は６〜１０個炭素原子を有し、そしてア
リール部に随時同一か又は異なる、Ｒ２の場合に挙げた
アリールの置換基によって七ノー又は、４　リー置換さ
れていてよいアリールを表わし、 Ｒ１１が水素を表わすか、又は個々のアルキル、アルケ
ニル又はアルキニルに６個以下の炭素原子を有し、そし
て適当な場合には９個以下の同一か又は異なるハロゲン
原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、ハロゲノアルキル又はハロゲノアルケニルを表わす
か、又はそのアルキル部に４個以下の炭素原子を有し、
そのアリール部に６〜１０個の炭素原子を有し、そして
随時、そのアリール部が同一か又は異なる　Ｂｘの場合
に挙げられたアリール置換基によってモノ−又はポリ−
置換されていてよい直鎖状又は分枝状アラルキルを表わ
し、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、 Ｈｇｔが 式中 Ｅは窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ６及びＲ？は互いに独立に、個々のアルキル部に６個
以下の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル、ア
ルコキシ又はアルコキシアルキルを表わす 壺 複素環基を表わす 化合物である。

式（■）の特に好ましい化合物は、 式中 ＲＩが水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチ／Ｉ／１
　エチル、ルー又は−一プロビル、トリフルオロメチル
、メトキシ又はエトキシを表わし、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、ルー又はＬ−プロピル又
はルー、ｔ−１ε−又はｔ−ブチルを表わすか、又は随
時同一か又は異なる、弗素、塩素、臭素、シアン、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメチ
ルから成る群から選ばれた置換基によって、モノ−、ノ
ー又はトリー置換されていてよいフェニルを表わし、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ルー又はｔ−プロピル又
はルー、１−１Ｓ−又はｔ−ブチルを表わすか、又は Ｒ４が水素、シアノ、メチル、エチル、ルー又はｉ−プ
ロピル、又はルー、１−１Ｉ−又はｔ、−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ルー又は−一プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、ルー又はｔ−プロピルチオ、メトキシメ
チル、メト−キシエチル、エトキシエチル、メチルチオ
メチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メトキ
シカルボニル又はエトキシカルブニルを表わすか、又は
随時同一か又は異なる、弗素、塩素、臭素、シアン、ニ
トロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びトリフ
ルオロメチルから成る群から選ばれた置換基によってモ
ノ−、ノー又はトリー置換されていてよいフェニルを表
わし、 Ｒ５が水素、メチル、エチル、ルー又はｔ−プロピル、
ルー、を−１！−又はｔ−ブチル、アリル、ブテニル、
プロパルギル、メトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エ
チルチオエチル、クロロアリル又はジクロロアリルを表
わすか、又は夫々そのフェニル部分が随時、弗素、塩素
、臭素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ及びトリフルオロメチルから成る群から選ばれ
た、同一か又は異なる置換基によってモノ−、ソー又は
トリー置換されていてもよいペンツル又はフェネチルを
表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、そして Ｈｅｔが 式 式中 Ｅは窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ６及びＲ７は互いに独立にメチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキ
シエチル又はエトキシエチルを表わす の複素環を表わす、 化合物である。

一般式（Ｉ）の下記のスルホニル尿素を、製造実施例で
挙げる化合物の他に、特に挙げることができる。

表　１ 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） 表　１　（続き） Ｒ’　Ｒ２Ｈ”　Ｒ’　Ｒ”　Ｙ　Ｈａｔ若し例えば２
−（（２−メトキシイミノエチル）−オキシカルがニル
〕フェニルスルホニルイソシアナート及び２−アミノ−
４，６−シメトキシトリアジ／を出発物質として使用す
るならば、本発明の方法α）における反応の経路は下記
の式によって表わすことができる。

１ 若し例えば２−（（２−メトキシイミノエチル）−オキ
シカルポニル〕−フェニルスルホン酸アミド及びＯ−フ
ェニルＮ−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）カルバミン酸エステルを出発物質として使用す
るならば、本発明の方法ｂ）における反応経路は下記の
式によって表わすことができる。

式（ＩＩ）は、本発明の方法α）を実施するための出発
物質として必要な複素環アミノ化合物の一般定義を与え
たものである。この式（ｎ）中、Ｈｇｔは好ましくは本
発明の式（Ｉ）の物質を述べた際に好ましいものとして
既に挙げた基を表わす。

シバ特許第８５，０２８号及び米国特許明細書（Ｕ。

Ｓ、　Ｐａｔｅｎｔ　５ｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ　）
第４．１２７．４０５号参照）。

一般式（Ｒ１）は、本発明の方法α）を実施するために
更に必要な２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニ
ル）−フェニルスルホニルイソ（チオ）シアナートの一
般定義を与えたものである。

この式（ＩＩＩ　）において、Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ”　、
／？４、Ｒ′ｓ及びＹは、好ましくは本発明の式（Ｉ）
の化合物を述べた際に、その置換基として好ましいもの
としてすでに既に挙げた基を表わす。

２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）フェニ
ルスルホニルイソ（チオ）シアナートハマだ公知ではな
い。

同化合物は１ 、式（ＩＶ） 式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲｌｉは上述された意味を
有する の２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）−フ
ェニルスルホンアミドを、 ホスケ゛ン又はチオボスグン又は式（ＶＴ）のクロロス
ルホニルイソシアナートと、 Ｃ１−５ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ｙｌ） 若し適当ならば稀釈剤、例えばクロロホルム又はクロロ
ベンゼンの存在下に、そして若し適当ならば酸結合剤、
例えばトリエチルアミンの存在下に、−５０〜＋１５０
℃の温度の下で反応させて得られる。

式（ＴＶ）は、本発明の方法ｂ）を実施するために、父
中間体として、式（ＩＴＩ　）の出発物質の製造するた
めに必要な２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニ
ル）−フェニルスルホンアミドの一般定義を与えたもの
である。この式（■）において、Ｒ’　Ｎ　Ｒ”　、Ｒ
”　、Ｒ’　及ＵＲ”　ｎ、　好４しくは本発明の式（
Ｉ）の物質について述べた際に同物質に対して好ましい
として既に洋げられた基を表わす。

式（ＩＶ）の２−（アルコキシイミノアルコキシカルボ
ニル）−フェニルスルホンアミドＵ未だ知られていない
。これらの化合物は、 式（■） 式中 Ｒ′は上述された意味を有する の２−カルボキシフェニルスルホンアミドを、式（ｍ） 式中 Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４及びＲＩ′は上述された意味を有し、
そして Ｘは電子吸引基、例えばハロケ゛ン、特に塩素又は臭素
、又は夫々随時置換されていてよいアリールスルホニル
オキシ、アルキルスルホニルオキシ又はアルコキシスル
ホニルオキシ、例えば特にｐ−）ルエンスルホニルオキ
シ、メタンスルホニルオキシ又ハメトキシスルホニルオ
キシを表わす のオキシイミノアルキル化合物と、 若し適当ならば稀釈剤、例えばアセトニトリルの存在下
に、そして若し適当ならば酸結合剤、例えばトリエチル
アミンの存在下に、（１′’Ｃ〜１２０℃の温度で反応
させる方法で得られる。

式（Ｖ）は、本発明の方法ｈ）を実施するために出発物
質として更に必要な（チオ）カルバミン酸エステルの一
般式を与えたものである。この式（Ｖ）において、Ｙ及
びＨｅｔは好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質について
述べた際に、これらの置換基として好ましいとして既に
挙げた基を表わす。Ｒ８は好ましくはメチル、エチル又
はフェニルを表わす。

式（Ｖ）の（チオ）カルバミン酸エステｙｂ　Ｊｄ　ｐ
ｙＪ様に公知である（例えばヨーロツ・ぞ特許第７０８
０２号、ヨーロッパ特許第７０．８０４号、ヨーロツ・
ぐ特許第７１．９５８号、ヨーロッパ特許第７２゜６４
７号又はヨーロツノぐ特許第７９．６８３号参照）か、
又は同様に単純な工程により公知の方法によシ製造する
ことができる。

式（ＶｌＮ）のオキシイミノアルキル化合物は同様に公
知である（例えばドイツ国公告特ｆＩ（ＤＥ−Ｏ５）第
２．９２２，７５９号又はに、Ａ、　０ｇ１ｏｂｉｎ。

Ｖ、Ｐ、Ｓｇｍｅｎｏｖ、Ｚｈｕ、ｒｎａｌ　Ｏｒｇａ
ｎｉｃｈｅｚｋｏｉＫｈｉｍｉｉ、第１巻１．糸８．１
３６１〜１３６４又はに、Ａ、ＯｇＬｏｈｌ、ｉｎ、Ａ
　Ａ、Ｐｏｔｔｋｈｉｎ、ＺｈｗｒｎａｌＯｈｓｈｃｈ
ｅｉ　Ｋｈｉｍｉｉ、第３４巻、嶌８．２６８８〜２６
９３参照）又は本発明の出願会社によシ出顧され、まだ
公開されていない特許出願の主題である（ドイツ国特許
第３，２１１，２１５号、ドイツ国特許第３．２２０．
５２４号、ドイツ国特許第６，２２０、５３号及びドイ
ツ国特許第３．５５６．５９８号参照）。

これらの化合物は、例えば 式（ＩＸ） １ 式中 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は上述された意味を有する のケトンを、 式（Ｘ） Ｒ１１−０−ＮＨ，（Ｘ） 式中 Ｒ′′は上述された意味を有する のヒドロキシルアミン誘導体と、又はその水加塩と、 若し適当ならば稀釈剤、例えばエタノールの存在下に、
そして若し適当ならば酸結合剤、例えば炭酸カリウムの
存在下に０〜＋１２０’Ｃの温度で反応させる方法によ
って得られる。

式（Ｖ［）のクロロスルホニルインシアナート、式（■
）の２−カル？キシフェニルスルホン酸アミド、式（■
）のケトン及び式（Ｘ）のヒドロキシルアミノ誘導体並
びにその水利塩は、一般に公知の有機化合物である。

本発明の方法（ａ）及び（ｈ）を実施するために使用可
能な好ましい稀釈剤は、不活性有機溶媒である。

その中には特に、脂肪族又は芳香族の随時塩素化されて
いてよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、又
は四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ソオキサン又はテトラヒドロフラン、ケトン類、例えば
アセトン又はブタノン、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル又はプロピオニトリル、アミド、例えばツメチルホル
ムアミド、エステル例えば酢酸エチル又はスルホキシド
、例えばツメチルスルホキシドが含まれる。

若し適当ならば本発明の方法α）及びｂ）は、塩基の存
在下に実施することができる。使用可能な塩基は、通常
の無機又は有機な塩基全てである。

これらの中には、例えば、アルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化す）　ＩＪウム又は水酸化カリウム、アルカリ
金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
重炭酸ナトリウム、及び第三級アミン、例えばトリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、
Ｎ−ツメチルアミノピリジン、ソアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ソアザジシクロノネン（ＤＢＮ）又は
ソアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明の方法α）及びｈ）を実施する際に、その反応温
度は、かなり範囲で変えることができる。

一般に、反応は一２０〜＋１２０℃、好ましくは０°Ｃ
〜＋５０℃の範囲で実施される。

本発明の方法α）を実施する際、式（ｎ）の複素環化合
物１モル当り、一般に１．０〜１．５モル、好ましくは
１．０〜１．２モルの式（ｍ）２−（アルコキシイミノ
アルコキシカルボニル）−フェニルスルホニルイソ（チ
オ）シアナート及び、若し適当ならば０．０１〜１．０
モル、好ましくは０．１〜１．０モルの塩基を使用すう
。

本発明の方法ｈ）を実施するためには、式（ＩＶ）の２
−（アルコキシイミノアルコキシカルボニルーフェニル
スルホンアミド１モル当り、式（ｖ）の（チオ）カル／
々ミン酸エステルを一般に１．０〜１、５モル、好まし
くは１．０〜１．２モルと、若し適当ならば０．０５〜
１．５モル、好ましくは０．１〜１、０モルの塩基を使
用する。

製造方法の倒れも、式（Ｉ）の最終生成物は一般的な通
常の方法で処理し単離する。

本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物破壊
剤、そして特に殺雑菫剤として使用することができる。

雑菫とは、意味的に最も広くは、望ましからざる場所に
生育する全ての植物と理解さるべきである。本発明の物
質が総合的な除電剤う としてか、又は選択的な除電剤として作用７勢は、本質
的にはその使用量に左右される。

本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との関連して
使用することができる。

ンパイナズナ属（　Ｌｅｉｐｉｄ．ｉｗｍ　）　、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベｑ　（　Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ　）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）
、カミツレモドキ属（ＡｒＬｔｈｅ−ｍｉｔ）、ガリン
ンガ属（　ＧａＬｉｎｓｏｇａ　）、アカザ属（Ｃｈｅ
ｒＬｏｐｏｄｉｗｍ　）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ　
）、キオン属（Ｓｇｎｅｃｉｏ）、ヒュＦＡ　（　Ａｒ
ｎａｒｔｔｎｔｌｗｓ　）、スペリヒュ属（　Ｐｏｒｔ
ｕＬａｃａ　）、オナモミ属（Ｘａｉｔｈ−ｉｌＬｍ）
、ヒルガオ属（ＣｏｎｖｏｌｖｗＬｕ’ｓ　）、サツマ
イモ属（　Ｉｐｏｍｏｅα）、タデ属（Ｐｏｌｙ，ｑｏ
ｎｕ．ｒｎ　）、セスパニア属（　Ｓｇｚｈａｎｉα）
、オナモミ拠（ＡｒｒＬｂｒｏｚｉ→、アザミ属（Ｃｉ
ｒｓｉｗｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｔ　）、ノグ
シ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ　）、ナス属（Ｓｏｌα３ｕ．ｎ
Ｌ）、）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ　）、キカシ
グサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（ＬｉｎｄｔｒＦｌ
、ｉａ　）、ラミラム属（Ｌａｒａｉｕ、ｍ　）、クワ
ガタソウ属（Ｖｏｒｏｎｉｃα）、イチビ属（Ａｂｕ、
ｔ　−１Ｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｇｘ）、チョウセ
ンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｇｏｐｓｉｔ　）、ケシ
属（Ｐａｐａｖｅｒ）、およびケンタウレア属（Ｃａｎ
ｔａｔＬｒｅα）。

ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）、フダンソウ縞（Ｂｇｔ
α）、ニンソン鵬（Ｄａｕ、ｃｕ、ｓ　）、インケ゛ン
マメ縞（Ｐんα−ｔｅｏｌｔＬｓ　）、エントウ域（Ｐ
ｉ　ＩｔＬ７ＦＬ　）、ナス属（Ｓｏ−１ａｎｗｒｎ）
、７−＝ｒ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ視（Ｉｐｏｍ
ｏａａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｌｓａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｔｒｓｉｃ
ｏｒｂ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ　）、アブラ
ナ属（Ｂｒａｓ　−ｚｉｃａ　）、アキツノダシ属（Ｌ
ａｃｔｕｃａ　）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ　）
およびウリ属（Ｃｗｃｕｒｈｉｔα）。

ノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ　）、キビ属（Ｐａｎｉ
ｃｕ、ｍ　）、メヒシバ属（Ｄｉ、ｑｉｔａｒｉａ　）
、アワガリエ属（Ｐｈｌ−ｔｗｍ）、スｔメツカタピラ
属（ＰＯａ）、ウシノケグサ属（Ｆｔｓｔｗｃａ　）、
オヒシバ属（ＥＬｅｕｓｉｎｅ　）、ブラキアリア属（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）　、）’　クムキ属（ＬｏＬ
ｉｕ、ｍ）、スズメノチャヒキ属（ＢｒｏｒｎｔＬｓ　
）、カラスムギ属（ＡｖｅｒＬａ）、カヤツリフサ属（
Ｃｙｐ−ｅｒｔｔｚ　）　、モｏ＝＋シ属（Ｓｏｒｇｈ
ｕ、ｍ　）、カモソグサ属（）Ｉ１ｇｒＯｐｙｒ’ｒＬ
）　、ジノトンＪＦ、　（Ｃｙｎｏｄ、ｏｒＬ）、ミズ
アオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　）、テンツキｉｔ、
　（Ｆｉｍｈｒｉ−ｓｔｙｌｉｓ　）、オモダカ属（Ｓ
ａｇｉｔｔａｒｉａ　）、ハリイ属（Ｅｌｇｏｃｈａｒ
ｉｓ　）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ　）　、パスパ
ルム属（ＰａｒｐａｌｔＬｍ　）、カモノハシ属（Ｉｚ
ｃルー（Ｌｅｎ％ｕｍ　）、スフニックレア属（，５ｐ
ｈｔｎｏｃｌｅａ　）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃ
ｔｙＬｏｔｅｎｉｔｂｍ）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｚｔｉ
ｓ　）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃ−μｒｔｂ
ｓ　）およびアペラ属（Ａｐｇｒα）。

次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚα）、トウ上Ｃ
１ｊシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｒｎ）
、オオムギ属（ＨｏｒｄｅｌＬｍ　）、カラスムギ属（
Ａυｇｓα）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｇ　）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｗｍ）、キビ属（Ｐａｎｉ　ｃｌＬｍ
　）、サトウキビ属（ＳａｃｃルαｒｔＬＦ７Ｌ）、ア
ナナス属（Ａｎａルα３）、クサスギカズラ属（Ａｓ−
ｐａｒａｇｔｔｚ　）およびネギ属（ＡＬＬｉ１Ｌ１′
ＩＬ）。

しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの
属に決して限定されるものではなく、他の植物にも同様
に拡げることができる。

本４性化合物は、その濃度によって、例えば工業用地及
び鉄道線路上の、又樹木のある又は無い道路又は広場の
雑草全体を防除するのに適している。同じく、本活性化
合物は、多年生栽培植物、例えば植林、庭園の樹木、果
樹園、ブドウ園、柑橘園、くるみ園、バナナ園、コーヒ
ー園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、ココア園、各種のベリ
ー類例えばいちご園、及びホップ園内の雑草防除に、又
−年生栽培植物の選択的防除に使用することができる。

重要有害植物に対するすぐれた広い除草作用の上に、本
発明の活性化合物は又、重要な作物植物に対してすぐれ
た許容性を示し、例えば綿花又は穀物植物中の雑草防除
剤としても使用することができる。

更に、その使用量が適当であれば、本発明の活性化合物
は又、強力な殺微生物作用（ｍ１ｃｒｏｈｉｃｉ　−ｄ
ａＬαｃｔｉＯｎ　）を有し、実際に有害微生物の防除
に使用することができる。本活性化合物は種物保護剤と
しての使用に適している。

殺菫殺カビ剤は、植物保護で根瘤菌類（ｐｌａｓｍｏ−
ｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｇｓ　）、卵菌類（Ｏｏｍ
ｙｃｅｔｇｔ　）、ツば状菌類（Ｃｈｙｔｒｉｄ、ｉｏ
ｍｙｃｅｔｇｚ　）、接合菌類（Ｚｙ、ｑｏｍｙｃｇｔ
ｅｚ　）、のう子苗類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、
担子菌類（Ｂａ５ｉｃｔｉｏｒｎｙｃｅｔｅｚ　）及び
不完全菌類（Ｄｅｔｃｔｅｒｏｍｙｃｔｔｇｚ　）の防
除のために使用される。

植物病害の防除に必要な濃度での不活性化合物の、植物
に対する許容性がすぐれており、植物の地上部分、栄養
繁殖株及び種子、そして土壌の処理が可能である。

本発明の活性化合物は、特に稲類の病害、例えば稲いも
ち病の病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｇ
　）の防除に使用してすぐれた効果を発揮することがで
きる。非常に優れた保護活性の他に、本発明の化合物は
又、際立った全身性を示す。

本活性化合物は、通常の製剤、例えば液剤、乳剤、水利
剤、懸濁剤、粉剤、粉末剤、泡沫剤、ペースト、可溶性
粉末、粒剤、エアロゾル、懸濁−乳化用原液、種子処理
用粉剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、高
分子物質中又は種子塗布用組成物中の微粒カプセル、そ
して燃焼装置を用いて使用する組成物たとえば燻蒸カー
トリッツ、燻蒸カン、燻蒸コイル並びＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの製剤は、通常の方法、例えば活性化合物を、増
量剤、即ち液体溶剤、加圧液化ガス、及び／又は固体状
担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
、及び／又は起泡剤と混合して製造される。

増量剤として水を使用する場合は、例えば有機溶剤も補
助溶剤として使用することができる。液体溶剤として適
当なものの中から主だったものを挙げると、芳香族化合
物類、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ン、塩素化芳香族類又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン、又は塩化メチレン、
脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又は／ぞラフイ
ン類、例えば鉱物油留分、アルコール類、例えばブタノ
ール又はグリコール変びにそれらのエーテル及びエステ
ル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルインブチルケトン又はシクロヘキサノン、高極
性溶剤、例えばジメチルホルムアミド及びツメチルスル
ホキシド並びに水がある。

液化ガス増量剤又は担体とは、常温常圧では気体状であ
る液体で、例えば、エアゾル噴射剤、例エバハロゲン化
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸ガスが
挙げられる。

固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルツヤイト、モンモリロナイト又は珪藻土及
び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性硅酸、アルミナ及
び硅酸塩がある。粒剤用固体状担体として適当なものに
は、例えば粉砕、分級した天然岩、例えば石灰石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機質のひ
き割り人工顆粒、例えば鋸屑、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎がある。

乳化剤、及び／又は起泡剤として適当なものには、例え
ば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル、例工ばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解生
成物がある。分散剤として適当なもあには、例えばリグ
ニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又ラテックス状の天然及び合成重合体、例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及び
合成燐脂質を製剤中で使用することができる。更に鉱物
油及び植物油も添加することができる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルツシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微
量栄養素、例えば鉄、マンカン、ホー素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用することが可能であ
る。

製剤は、一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０５〜
９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物を除草剤として使用する場合には、
そのまま又は製剤の形で使用することができるし、又雑
草防除のためには公知の除草剤との混合物として製剤又
はタンク混合も可能である。

公知の除草剤、例えば穀類植物中の雑草防除のための１
−アミノ−６−エチルチオー３−（２゜２−ツメチルプ
ロピル）−１，３，５−）リアジン−２，４（ＩＨ，３
Ｈ）−ジオン又はＮ−（２−ペンゾチアゾリル）−＃、
＃−ツメチル栄素、及び大豆植物中の雑草防除のだめの
４−アミノ−６−（１，１−ジメチル−エチル）−６−
メチルチオ−１，２，４−）リアソンー５（１／）−オ
ンを、本化合物との混合物の一成分として使用すること
ができる。更に、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｈｔ−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）　−尿素、Ｎ、Ｎ−ツメチル
−＃／−（ｙ、−クロロ−４−メチルフェニル）−尿素
、Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ′−（イソプロピルフェニル）
−尿素、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−６−エチルチオ
ー１．２．４−）リアノン−５（４Ｈ）−オン、クロロ
酢酸Ａ’−（メトキシメチル）−２，６−ソエチルアニ
リド、２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２
−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド、２゜６−
ジニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ソゾロビ
ルアニリン及び２−ペンツルオキシエチル、トリメチル
シリルメチル又は２，２−ソエトキシエチル２−［４−
（３，５−ジクロロピリド−２−イルオキシ）−フェノ
キシフ−プロピオン酸エステルとの混合物も可能である
。驚くべきことに、そのいくつかの混合物が又相乗作用
を示す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養素、及び土
壌構造改良剤との混合も又可能である。

本活性化合物は、そのままで又は、製剤の形で又は、そ
れを更に稀釈して装造した施用形態、例えば直ちに使用
可能な液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト、及び顆粒
剤、として使用することができる。これらの製剤は、通
常の方法、例えば潅注（ｉＶａｔｔｒｉｎｇ　）　、液
剤散布（Ｓｐｒａｙｉｎｇ　）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉ
ｎｇ　）又は粒剤散布（ＳｃａｔｔｅｒｉｒＬｇ　）に
よって使用される。

本発明の活性化合物は、植物の発芽以前又は以後のいず
れかで使用することができる。

本化合物は又、種を蒔く前に土壌中に施用することもで
きる。

活性化合物の使用量はかなりの範囲で変えることができ
る。その量は本質的には、望む効果によって決められる
。使用量は、一般に土壌表面１ヘクタール当り、０．０
０１〜１０ｋｌ？好ましくは０．０５〜５ｋｇである。

本発明の活性化合物を、殺菌殺カビ剤として使用する時
も、同様に他の公知の活性化合物、例えば殺菌、・殺カ
ビ剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤
、鳥類駆除剤、成長制御剤、植物栄養素及び土壌構造改
良剤との混合物として、製剤又はそれから種々の施用形
態中に存在することができる。

本活性化合物は、そのままで又は、その製剤の形で、又
はそれを稀釈して調製される施用形態、例えば直ちに使
用し得る液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペースト及び粒剤
として使用することができる。これらの製剤は、通常の
方法、例えば潅注（Ｖｌａｔｅｒｉｎ、ｔｌ　）、浸漬
（ｔｍｍｅｒｓｉｏｎ　）、液剤散布（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ　）、噴ＩＪ　（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ　）、原液少量
散布（ｍｉｚｔｉｎｆ　）、蒸発（ｖａｐｏｒｉｓｉｎ
ｇ　）、注入（ｉｎ、）ｇｅｔｉｎｇ　）、スラリー形
成げｏｒｍｉｒＬｇ　ａ　５Ｌ−ｔＬｒｒｙ　）、刷毛
塗り（ｂｒｔｂｚルｉｎｇｏｎ）、粉剤散布（ｒＬｕ、
ｚｔｉｔｓｇ　）、粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ　
）　、乾式塗床（ｄｒｙ　ｔＬｒｇｓｚｉｒ＆ｇ　）、
湿式塗床（ｍｏｉｓｔｄｒｅｓｚｉｎｇ　）、液体塗床
（ｗｅｔ　ｄｒｔｇｚｉｎｊｌ　）、又は付着施用（ｅ
ｎｃｒｔｂｔｔｉｔす）によって使用される。

植物の部分処理では、施用形態中の活性化合物濃度は、
かなシの範囲で変えることができる。その濃度は一般に
１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜０．００
１重量％である。

種子処理では、活性化合物は、種子１ゆ当り、一般に０
．００１〜５０２、好ましくは０．０１〜１０９を必要
とする。

土壌処理では、活性化合物は施用場所で０．００００１
〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重
量％の濃度が必要である。

以下実施例によって本発明を更に説明する。但し本発明
はそれによって伺ら制限されるものではない。

製造実施例 実施例　１ Ｇ″Ｂ５ ３１５’（０，２モル）のソアザビシクロウンデセン（
υＢＶ）を、５Ｅｌ（０，２モル）の２−〔１−（メト
キシイミノ）プロプ−２−イルーオキシカルボニル〕−
フェニルスルホン酸アミド、５０ｆ（０，２モル）のＯ
−フェニルＮ−（４，６−ソメチルービリミソンー２−
イル）カルバミン酸エステル及び３００ｍ１のアセトニ
）　ＩＪルの混合物に、攪拌下に加え、そして添加が終
ってから更に２０時間室温で攪拌を続ける。後処理のた
めに、反応混合物を１４００ｍ／！の水に注ぎ、活性炭
を用いて同混合物を透明化し、そして２０１ｎ１．の濃
塩酸で酸性化する。０℃で２時間放置してから沈殿を吸
引ｐ別し、クレー上で乾燥する。５４ｆのＮ−（４，６
−ノメチルピリミジンー２−イル）　−Ｎ／、−（２−
（１−メトキシイミノゾロデー２−イルオキシカルボニ
ル）−フェニルスルホニル）−尿素（融点１１８−１２
７℃）が得られる（理論量の６２％）。

５１ｆ（０，５モル）のトリエチルアミンを、１ｏｏｒ
（ｏ、ｓモル）の２−スルホンアミド安息香酸の５００
−アセトニ）　ＩＪル懸濁液に、攪拌下に滴下し、そし
て得られた混合物は７０℃で６０分間、更に７５〜８０
℃で１５分間加熱する。そこへ８５Ｆ（０，５１モル）
の２−ブロモ−１−メトキシイミノプロパンを加え、８
０℃で更に２０分間攪拌を続ける。後処理として、溶媒
を真空下に途去し、残渣を塩化メチレン中に取り、混合
物は２回水洗し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥する。

それから溶媒を真空下に除去すると、９８ｆの２−（１
−メト岑ジイミノ−プロプ−２−イル−オキシカルボニ
ル）−フェニルスルホン酸アミド（融点１１５〜１２０
℃）が得られる（理論量の６８，５％）。

実施例　２ ４．８Ｆ（０，０３モル）の２−アミノ−４，６−ソメ
トキシー１．３．５−）リアジン、１０ｙ（０，０３モ
ル）の２−（１−メトキシイミノプロプ−２−イル−オ
キシカルボニル）−フェニルスルホニルイソシアナート
及び４．！Ｍ’（０，０３モル）のソアザビシクロウン
デセン（ＤＢＬ））を、１００ゴのアセトニトリル中で
２０時間攪拌し、そして後処理として、同反応混合物を
５００ｍの水中に注ぎ、濃塩酸で酸性にし、そして酢酸
エチルで数回抽出する。有機相は一緒にして、硫酸ナト
リウム上で乾燥、それから溶媒を真空下に除去する。

２．２ｆのＮ−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアゾン−２−イル）−＃’−（２−（１−メトキシイ
ミノプロデー２−イルオキシカルボニル）−フェニルス
ルホニル）−尿素（９点、１６０〜１６８℃）が得られ
る（理論量の２４％）。

１５Ｆ（０，１モル）のクロロスルホニルイソシアナー
トを、２９Ｓ’（０，１モル）の２−（１−メトキシイ
ミノプロプ−２−イルオキシカルボニル）−フェニルス
ルホン酸アミド及び１ｒ（０，０１モル）のソアザピシ
クロオクテン（ＤＡＢＣＯ）の、１３００艷）ルエン中
の混合物に、攪拌下に滴下し、添加が終ったら、反応混
合物を９０〜９５℃で１時間に渉って加熱し、更に同温
度で２時間攪・拌してから冷却す、る。未溶解残渣をデ
カントして除去してから、同混合物を真空下に濃縮する
。

１８９の２−（１−メトキシイミノプロプ−２−イルオ
キシカルボニル）−フェニルスルホニルイソシアナート
が油状物として得られる（理論量の５５％）。

ＩＲ；ν＝２２［１［１σ−１（−Ｎ＝Ｃ＝０’）下記
の一般式（Ｉ）の２−（アルコキシイミノアルコキシカ
ルボニル）−フェニルスルホニル尿素が、対応する方法
でそして上に述べた一般製造法によって製造される。

使用実施例 下に示す化合物を、使用実施例における比較物質として
使用する。

Ｎ−Ｃ２−Ｃメトキシカルボニル）−フェニルスルホニ
ル）−＃’−（４，６−ソメチルビリミジンー２−イル
）−尿素 （ＥＰ−Ｏ５（ヨーロッパ特許公告明細書）第３４．４
３１号又は米国特許明細書第４．５９４゜５０６号から
公知）。

Ｉ 萼 エチ１／ンー１．２−ビス（ソチオカルハミン酸）亜鉛 （Ｒ，ｉＶｅｇＺａｒ著、Ｃｈｅｍｉｅ　ｄ、ａｒ　Ｐ
ｆＬａｑｚａＢ、ｒ−’ｃ１ｗｔｚ　−ｔｂｎｄ　５ｈ
シｄｌｉｎ、ｑｓｈｔｋａｍｐｆｗｔｓ、ｑｓｍｉ−ｔ
ｔａＬ　（植物保護剤及び置数防除剤の化学）、Ｓｐｒ
ｉｎｇｔｒ　ＶａｒＬａｇ社（Ｂｅｒｌｉｎ、　Ｈｔｉ
ｄ、ｅＬ−ｈｇｒｇ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　）　１９７
０年刊、第２巻５６頁以降から公知〕。

実施例　Ａ 発芽前試験 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコ　□−
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を、上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で稀釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を、正常な土壌に蒔き、２４時間抜、活
性化合物の調剤を潅注した。単位面積当りの散布量を一
定に保つことが好都合である。調剤中の活性化合物の濃
度は重要ではなく、実際に使用した活性化合物の単位面
積当りの量が効果を左右する。３週間後に、植物の被害
度を、未処理の対象と比較してチで出した。

即ち０％は（未処理と同様）除草作用なし。

１００％は全部やられて全くはえない。

この試験で、例えば製造実施例１の化合物が、略同じ位
の除草作用を示すと同時に、作物植物に対して明らかに
すぐれた選択性を示した。

実施例　Ｂ いもち病試験（稲）／保護 溶　媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒と混合し、得られた原液を水
及び上述量の乳化剤で稀釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するだめに、稲苗に上記活性化合物調剤
を滴がしたたり落ちる様忙なる迄散布した。散布液が乾
いてから、萌に対していもち病原菌（ＰｙｒｉｃｔｂＬ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｇ　）の胞子の水分散液を接種し
た。同面は、１０Ｃ１相対湿度、２５℃の温室においた
。

接種４日後に、罹病状態の評価を実施した。

この試験で、例えば製造実施（１）の化合物が、上記公
知の化合物と比較して明らかに優れた活性を示した。

表　Ｂ いもち病（ｐｙｒｉｔｙｔＬＬａｒｉａ）−試験（稲）
／保護実施例　Ｃ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　）試験（稲）／全
身性溶　媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を、上述量の溶媒と混合し、得られた原液を
、水と上述量の乳化剤とで稀釈して所望の濃度にした。

全身性を試験するために、稲の苗を育生した土壌に上記
活性化合物論゛剤４０−を潅注した。処理７日後に、苗
にいもち病原菌（Ｐｙｒｉｃｕ、Ｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ　）胞子の水性分散液を接種した。それから同面は２
５℃の温［，１００％相対湿度の温室に評価する装置い
た。

接種４日後に罹率状態を評価した。

この試験で、例えば製造実施例（Ｉ）の化合物が、上記
の公知化合物と比較して明らかに優れた活性を示した。

表　Ｃ いもち病（ＰｙｒｉｃｕＬａｒｉａ　）−試験（稲）／
全身性活性化合物　用量　（％）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ） 式中 ｉ？’　ハ水しハロヶ゛ン、アルキル、ハロゲノアルキ
   ル、アルコキシ又はニトロを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル又は随時置換されていてよいアリ
   ールを表わし、 Ｒ８は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ４は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シアノ、ア
   ルコキシカルボニル又は随時置換されていてよいアリー
   ルを表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキ
   ル、アルキルチオアルキル又は随時置換されていてよい
   アラルキルを表わし、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、そして Ｎｅｔは 式中 Ｅは窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ６及びＲ？は互いに独立にアルキル、アルコキシ又は
   アルコキシアルキルを表わすの複素環基を表わす （７）２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）
   −フェニルスルホニル尿素。 ２、一般式（Ｉ）において Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、ヨード、トリフルオロ
   メチル、ニトロ又は夫々が４個以下の炭素原子を有し、
   直鎖状又は分枝状であるアルキル又はアルコキシを表わ
   し、Ｒ２が水素を表わすか、８個以下の炭素原子を有す
   る直鎖状又は分枝状アルキルを表わすか、６−１０個の
   炭素原子を有し、ハロゲノ、シアン、ニトロ及び夫々が
   ４個以下の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル
   又はアルコキシ、更に若し適当ならば９個以下の、同一
   か又は異なるハロゲン原子により置換されていてよいハ
   ロゲノアルキルによってモノ−又はポリ−置換さ扛てい
   てよいアリールを表わし、 Ｒｓが水素を表わすか又は４個以下の炭素原子を有する
   直鎖状又は分枝状アルキルを表わし、 Ｒ４が水素又はシアンを表わすか、又は夫々個々のアル
   キル部に６個以下の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝
   状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシア
   ルキル、アルキルチオアルキル、又はアルコキシカルブ
   ニルを表わすか、又は６〜１０個の炭素原子を有し、随
   時同一か又は異なシ、Ｒ１で挙げられたアリールの置換
   基によって随時上ノー置換又はポリ−置換されていてよ
   いアリールを表わし、 Ｒ５が、水素を表わすか、又は夫々個々のアルキル、ア
   ルケニル又はアルキニル部に６個以下の炭素原子を有す
   る直鎖状又は分校状アルキル、アルケニル、アルキニル
   、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、更に適
   当ならば、同一か又は異なる９個以下のハロゲノ原子に
   よって置換されているハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   クニルを表わすか、又はアルキル部に４個以下の、そし
   てアリール部に６〜１０個の炭素原子を有し、そのアリ
   ール部が同一か又は異なる、Ｒ２でアリール部の置換基
   として挙げられた置換基によって随時モノ−置換又はポ
   リ−置換されていてよい直鎖状又は分枝状アラルキルを
   表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、 Ｈａｔが 式中 Ｅは窒素又はｃｈ基を表わし、そして Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、夫々のアルキル部分に６
   個以下の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル、
   アルコキシ又はアルコキシアルキルを表わす の複素環基を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の２−（ア
   ルコキシイミノアルコキシカルボニル）−フェニルスル
   ホニル尿素。 ６、一般式（Ｉ）において Ｒ′が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
   ル、ルー又Ｊｄｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メ
   トキシ又はエトキシを表わし、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、ルー又はｉ−プロピル又
   はルー、１−１ｓ−又はｔ−ブチルを表わすか、又は随
   時、同一か又は異なる、弗素、塩素、臭素、シアン、メ
   チル、エチル、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメ
   チル、からなる群から選ばれた置換基によってモノ−、
   ジー又はトリー置換されていてよいフェニルを表わし、 Ｒｓが水素、メチル、エチル、ルー又はＬ−プロビル、
   又はルー、１−１ｒ−又はｔ−ブチルを表わし、 Ｒ４が水素、シアン、メチル、エチル、ルー父はｔ−プ
   ロピル、ルー、番−、ター又はｔ−ブチル、メトキシ、
   エトキシ、ルー又はｔ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
   ルチオ、ルー又けｔ−プロピルチオ、メトキシメチル、
   メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、
   メチルチオエチル、エチルチオエチル、メトキシカルブ
   ニル、又はエトキシカルざニルを表わすか、又は同一か
   又は異なる、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
   ル、エチル、メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメチ
   ルからなる群から選ばれた置換基によって随時モノ−、
   ジー又はトリー置換されていてよいフェニルを表わし、 Ｒ５が水素、メチル、エチル、ルー又はＬ−プロビル、
   ルー、１−１ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、ブテニル、
   フロノセルギル、メトキシメチル、メトキシエチル、エ
   トキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、
   エチルチオエチル、クロロアリル又はソクロロアリルを
   表わすか、又は夫々フェニル部で、同一か又は異なる、
   弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、
   メトキシ、エトキシ及びトリフルオロメチルからなる群
   から選ばれた置換基によって、モノ−、ノー又はトリー
   置換されていてよいベンツル又はフェネチルを表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、そして Ｈａｔが 式 式中 Ｅは窒素又はＣＭ基を表わし Ｒ６及びＲ？は互いに独立に、夫々メチル、エチル、メ
   トキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、
   メトキシエチル、又はエトキシエチルを表わす の複素環基を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の２−（ア
   ルコキシイミノアルコキシカルボニル）−フェニルスル
   ホニル尿素。 ４、特許請求の範囲第１項による一般式（Ｉ）＋７）２
   −（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）−フェニ
   ルスルホニル尿素の製造において、（α）式（ＩＩ） Ｈｇ　ｔ　ＮＨ＊　（■） 式中 Ｈａｔは特許請求の範囲第１項で与えられた意味を有す
   る、 の複素環アミノ化合物を、 式（ｍ） 式中 ”　、”　、”　％　”　、Ｒ’　及ヒ）’ｉｆ：４１
   １許請求の範囲第１項で与えられた意味を有する ０２−（アルコキシイミノアルコキシカルボニル）−フ
   ェニルスルホニルイソ（チオ）シアナートと、若し適当
   ならば稀釈剤の存在下に、そして若し適当ならば塩基性
   触媒の存在下に反応させるか、又は （ｂ）式（■） 式中 Ｒ１１Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４及びＲｓｑ特許請求の範囲第１
   項で与えられた意味を有するの２−（アルコキシイミノ
   アルコキシカルボニル）−フェニルスルホ／アミドを、 式（Ｖ） ＋Ｉ　（Ｖ） Ｒ”−０−Ｃ−ＮＲ−Ｈｅ　を 式中 Ｙ及びＨａｔは特許請求の範囲第１項で与えられた意味
   を有し、そしてＲ６はアルキル又はアリールを表わす、 の（チオ）カルバミン酸エステルと 夫々若し適当ならば稀釈剤の存在下に、そして塩基の存
   在下に反応させることを特徴とする製造法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の２−（アル
   コキシイミノアルコキシカルざニル）−フェニルスルホ
   ニル尿素を少くとも１種含むことを特徴とする除電剤。 ６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）％式％） −フェニルスルホニル尿素の有害植物成長防除のための
   使用。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の２−（アル
   コキシイミノアルコキシカルボニル）−フェニルスルホ
   ニル尿素を少くとも１種含むことを特徴とする殺菌殺カ
   ビ剤。 ａ　特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の２−（アル
   コキシイミノアルコキシカルがニル）−フェニルスルホ
   ニル尿素の、有害微生物防除のための使用。 ９　特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の２−（
   アルコキシイミノアルコキシカルボニル）−フェニルス
   ルホニル尿素を増量剤及び又は表面活性剤と混合するこ
   とを特徴とする除電剤又は殺菌殺カビ剤の製造法。