JPS602308B2 - ジベンズオキセピン誘導体の製法 - Google Patents
ジベンズオキセピン誘導体の製法Info
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- JPS602308B2 JPS602308B2 JP10812974A JP10812974A JPS602308B2 JP S602308 B2 JPS602308 B2 JP S602308B2 JP 10812974 A JP10812974 A JP 10812974A JP 10812974 A JP10812974 A JP 10812974A JP S602308 B2 JPS602308 B2 JP S602308B2
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式ｍ
（式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
基を示す。
基を示す。
）で表わされる新規化合物６，１１−ジヒドロジベンズ
〔ｂ，ｅ〕オキセ．ピソー１１ーオン誘導体の製造法に
関する。式（１）の目的化合物は式（０） （式中Ｒは前記に同じ。
〔ｂ，ｅ〕オキセ．ピソー１１ーオン誘導体の製造法に
関する。式（１）の目的化合物は式（０） （式中Ｒは前記に同じ。
）で表わされる新規化合物を原料として選択し、その核
置換アセチル基を適当な方法で目的とする−ＣＨ２ＣＯ
Ｏ日に変換することにより製される。例えば、原料化合
物をウイルゲロツト反応又はそのキンドラ一変法に付し
、生成したアミド又はチオアミドを加水分解することに
よって製しうる。
置換アセチル基を適当な方法で目的とする−ＣＨ２ＣＯ
Ｏ日に変換することにより製される。例えば、原料化合
物をウイルゲロツト反応又はそのキンドラ一変法に付し
、生成したアミド又はチオアミドを加水分解することに
よって製しうる。
この反応による反応条件としては、過剰の多硫化アンモ
ニウム溶液を用いて式（１）の化合物を１００〜２００
℃にて５〜５岬時間又は硫黄と過剰のモルホリンを用い
て式（１）の化合物をモルホリンの還流温度で１０〜３
０時間反応させるのが好ましい。かくして得られる目的
化合物は常法によりカルボン酸の無機又は有機の塩、例
えばナトリウム、アルミニウム、アンモニウム塩又はト
リェチルアミン、ジェチルアミン塩などに導くことが出
来る。
ニウム溶液を用いて式（１）の化合物を１００〜２００
℃にて５〜５岬時間又は硫黄と過剰のモルホリンを用い
て式（１）の化合物をモルホリンの還流温度で１０〜３
０時間反応させるのが好ましい。かくして得られる目的
化合物は常法によりカルボン酸の無機又は有機の塩、例
えばナトリウム、アルミニウム、アンモニウム塩又はト
リェチルアミン、ジェチルアミン塩などに導くことが出
来る。
本発明で原料として用いられる新規化合物（０）は例え
ば式（ｍ） （式中Ｒは前記に同じ。
ば式（ｍ） （式中Ｒは前記に同じ。
）の化合物を通常用いられる酸化剤、例えば無水クロム
酸、過マンガン酸カリウム等で酸化することによってえ
られる。このようにして得られた本発明の目的化合物は
、強力な抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害作用等の
すぐれた薬理学的特性を有し、かつ毒性の低い有用な物
質ある。本願化合物の代表的化合物をあげ、公知薬物と
の効果を対比すれば下記の通りである。
酸、過マンガン酸カリウム等で酸化することによってえ
られる。このようにして得られた本発明の目的化合物は
、強力な抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害作用等の
すぐれた薬理学的特性を有し、かつ毒性の低い有用な物
質ある。本願化合物の代表的化合物をあげ、公知薬物と
の効果を対比すれば下記の通りである。
抗炎症作用（ラットーヵラゲーニン足廉浮腫法）鎮痛作
柄（ラット 化ａｎｄａｌｌ−Ｓｅｌｌｉｔｔｏ法）※
炎症足におりる効果経口急性養生（ラット） 参考例 １ ピリジン１５泌と三酸化クロム１．５夕より調整した無
水クロム酸−ピリジンーコンプレックスの溶液に２一（
６，１１ージヒドロー１１−オキソジベンズ〔ｂ，ｅ〕
オキセピン−３−イル）一ｎープロパノール１夕のピリ
ジン（１５舷）の溶液を加え、常温で３畑寺間縄梓後水
を加え塩酸酸性とした後エーテルで抽出する。
柄（ラット 化ａｎｄａｌｌ−Ｓｅｌｌｉｔｔｏ法）※
炎症足におりる効果経口急性養生（ラット） 参考例 １ ピリジン１５泌と三酸化クロム１．５夕より調整した無
水クロム酸−ピリジンーコンプレックスの溶液に２一（
６，１１ージヒドロー１１−オキソジベンズ〔ｂ，ｅ〕
オキセピン−３−イル）一ｎープロパノール１夕のピリ
ジン（１５舷）の溶液を加え、常温で３畑寺間縄梓後水
を加え塩酸酸性とした後エーテルで抽出する。
エーテル層を水洗、乾燥後溶媒を蟹去する。残澄をベン
ゼンより再結晶すれば、融点１６０〜１６ｒＣの３−ア
セチル−６，１１ージヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセ
ピンー１１−オンの結晶５００ののギえられる。元素分
析値 Ｃ，６日，２０３に対して計算値 Ｃ ７６．
１３， 日 ４．８０実測値 Ｃ ７６．３５ 日
４．９５参考例 ２ ２一（６，１１ージヒドｏ−１１ーオキソジベンズ〔ｂ
，ｅ〕オキセピンー２−イル）一ｎープロパノール１夕
をアセトン１０叫と水２．５地の混合溶媒に溶解し、過
マンガン酸カリウム１．１８夕を加え、常温で４時間濃
伴後水を加えエーテルで抽出する。
ゼンより再結晶すれば、融点１６０〜１６ｒＣの３−ア
セチル−６，１１ージヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセ
ピンー１１−オンの結晶５００ののギえられる。元素分
析値 Ｃ，６日，２０３に対して計算値 Ｃ ７６．
１３， 日 ４．８０実測値 Ｃ ７６．３５ 日
４．９５参考例 ２ ２一（６，１１ージヒドｏ−１１ーオキソジベンズ〔ｂ
，ｅ〕オキセピンー２−イル）一ｎープロパノール１夕
をアセトン１０叫と水２．５地の混合溶媒に溶解し、過
マンガン酸カリウム１．１８夕を加え、常温で４時間濃
伴後水を加えエーテルで抽出する。
エーテル層を水洗、乾燥後溶媒を蟹去する。残澄をシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製し、エーテルより再結
晶すれば、融点１０５〜１０７ｑ０の２ーアセチルー６
，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−１１
ーオンの結晶がえられる。元素分析値 Ｃ，６日，２０
３に対して計算値 Ｃ ７６．１３， 日 ４．８０実
測値 Ｃ ７６．３０， 日 ４．６３実施例 １ 濃アンモニア水１０の‘にィオウ１夕を加え、硫化水素
を飽和させると多硫化アンモニウム溶液がえられる。
カゲルクロマトグラフィーで精製し、エーテルより再結
晶すれば、融点１０５〜１０７ｑ０の２ーアセチルー６
，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−１１
ーオンの結晶がえられる。元素分析値 Ｃ，６日，２０
３に対して計算値 Ｃ ７６．１３， 日 ４．８０実
測値 Ｃ ７６．３０， 日 ４．６３実施例 １ 濃アンモニア水１０の‘にィオウ１夕を加え、硫化水素
を飽和させると多硫化アンモニウム溶液がえられる。
これに２ーアセチル−６，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ
，ｅ〕オキセピンー１１ーオン１．２６夕、ジオキサン
５の‘を加え、硬質ガラス管に封じ入れる。これを浴温
１６０〜１７０午０にて２独時間反応させる。反応液を
濃縮乾固し残湾を熱時メタノールで抽出する。メタノー
ル液を濃縮乾固し、残澄を少量のベンゼンで洗った後残
笹に５％塩酸１００の【を加え２時間還流する。冷後ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、乾燥後
溶媒を蟹去する。残澄をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、酢酸エチルより再結晶すれば、融点１２９．
５〜１３０．５００の６，１１ージヒドロー１１ーオキ
ソジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−２−酢酸がえられる
。元素分析値 Ｃ，６日，２０４に対して計算値 Ｃ
７１．６３， 日 ４．５１実測値 Ｃ ７１．５０
， 日 ４．６５実施例 ２ ３ーアセチルー６，１１ージヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕
オキセピンー１１−オンより、実施例１と同様にして融
点１１０．５〜１１１．５ｏ○の６，１１−ジヒドロー
１１ーオキソジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−３−酢酸
がえられる。
，ｅ〕オキセピンー１１ーオン１．２６夕、ジオキサン
５の‘を加え、硬質ガラス管に封じ入れる。これを浴温
１６０〜１７０午０にて２独時間反応させる。反応液を
濃縮乾固し残湾を熱時メタノールで抽出する。メタノー
ル液を濃縮乾固し、残澄を少量のベンゼンで洗った後残
笹に５％塩酸１００の【を加え２時間還流する。冷後ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、乾燥後
溶媒を蟹去する。残澄をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、酢酸エチルより再結晶すれば、融点１２９．
５〜１３０．５００の６，１１ージヒドロー１１ーオキ
ソジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−２−酢酸がえられる
。元素分析値 Ｃ，６日，２０４に対して計算値 Ｃ
７１．６３， 日 ４．５１実測値 Ｃ ７１．５０
， 日 ４．６５実施例 ２ ３ーアセチルー６，１１ージヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕
オキセピンー１１−オンより、実施例１と同様にして融
点１１０．５〜１１１．５ｏ○の６，１１−ジヒドロー
１１ーオキソジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン−３−酢酸
がえられる。
元素分析値 Ｃ，６日，２０４に対して計算値 Ｃ
７１．６３ 日 ４．５１実測値 Ｃ ７１．５０，
日 ４．６５実施例 ３ ２−アセチル−６，１１ージヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕
オキセピン−１１−オン１．２６夕、硫黄２００．４雌
、モルホリン１０の‘を１期時間還流させる。
７１．６３ 日 ４．５１実測値 Ｃ ７１．５０，
日 ４．６５実施例 ３ ２−アセチル−６，１１ージヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕
オキセピン−１１−オン１．２６夕、硫黄２００．４雌
、モルホリン１０の‘を１期時間還流させる。
反応後濃縮し、水を加え、クロロホルムにて抽出する。
クロロホルム層を水洗、乾燥後溶媒を蟹去する。残澄に
５％塩酸１５０私を加え、２時間還流する。冷後クロロ
ホルムにて抽出する。クロロホルム層を水洗、乾燥後溶
媒を留去する。残績をシリカゲルクロマトグラフィーに
て精製し、酢酸エチルより再結晶すれば、融点１２９．
５〜１３０．５℃の６，１１−ジヒドロー１１−オキソ
ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー２一酢酸がえられる。
以下実施例１又は実施例３と同様な方法により次のよう
な化合物が得られる。
クロロホルム層を水洗、乾燥後溶媒を蟹去する。残澄に
５％塩酸１５０私を加え、２時間還流する。冷後クロロ
ホルムにて抽出する。クロロホルム層を水洗、乾燥後溶
媒を留去する。残績をシリカゲルクロマトグラフィーに
て精製し、酢酸エチルより再結晶すれば、融点１２９．
５〜１３０．５℃の６，１１−ジヒドロー１１−オキソ
ジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー２一酢酸がえられる。
以下実施例１又は実施例３と同様な方法により次のよう
な化合物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルコキ
シ基を示す。 ）で表わされる化合物の核置換アセチル基を多硫化アン
モニウム又は硫黄の存在下加熱し、次いで加水分解する
ことを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （式中Ｒは前記に同じ。 ）で表わされるジベンズオキセピン誘導体及びその塩の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10812974A JPS602308B2 (ja) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | ジベンズオキセピン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10812974A JPS602308B2 (ja) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | ジベンズオキセピン誘導体の製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1121082A Division JPS57140780A (en) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | Preparation of dibenzoxepine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5136470A JPS5136470A (ja) | 1976-03-27 |
| JPS602308B2 true JPS602308B2 (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=14476658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10812974A Expired JPS602308B2 (ja) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | ジベンズオキセピン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS602308B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5819232B2 (ja) * | 1977-03-07 | 1983-04-16 | 株式会社三協精機製作所 | タイマ−の瞬時作動装置 |
| JPS60263883A (ja) * | 1984-06-12 | 1985-12-27 | Mitsubishi Electric Corp | タイムスイツチの開閉装置 |
-
1974
- 1974-09-19 JP JP10812974A patent/JPS602308B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5136470A (ja) | 1976-03-27 |
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