JPS6023341A - ４，４′−ジプロピオロイルオキシベンゾフエノンおよびその製造方法 - Google Patents
４，４′−ジプロピオロイルオキシベンゾフエノンおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6023341A JPS6023341A JP12936383A JP12936383A JPS6023341A JP S6023341 A JPS6023341 A JP S6023341A JP 12936383 A JP12936383 A JP 12936383A JP 12936383 A JP12936383 A JP 12936383A JP S6023341 A JPS6023341 A JP S6023341A
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- Japan
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- dipropioloyloxybenzophenone
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- producing
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明し１、光エネルギーの化学エネルギーへの変換物
質を製造するだめの中間体と１．て有＃［１な新規化合
物、４ 、 Ａ ’−ジブロビオロイルオキシベンゾフ
エノン、およびその製造方法に関する。
質を製造するだめの中間体と１．て有＃［１な新規化合
物、４ 、 Ａ ’−ジブロビオロイルオキシベンゾフ
エノン、およびその製造方法に関する。
地球上の生物が享受【７ている太陽エネルギーを、化学
エネルギーとして化学物質に貯蔵し保存することは、太
陽エネルギーの有効利用と１．て近年とみに着目されて
いる。太陽の光エネルギーを所望に応じて随時熱として
取り出す方法は種々柚肘されており、特にノルボルナジ
ェン誘導体による原子価異性方法は広く知られている。
エネルギーとして化学物質に貯蔵し保存することは、太
陽エネルギーの有効利用と１．て近年とみに着目されて
いる。太陽の光エネルギーを所望に応じて随時熱として
取り出す方法は種々柚肘されており、特にノルボルナジ
ェン誘導体による原子価異性方法は広く知られている。
しかし、ノルボルナジェンそのものでは太陽光の短波長
領域を吸収するだけで、太陽光のほとんどの領域は吸収
しないという欠点をもつので、ノルボルナジェンに官能
基を導入することによって、太陽光を更に効率良く吸収
させるべく、種々の研究が行なわれている。しかし、こ
れらノルボルナジェンに官能μを導入する方法は、工程
が長く、製造に手間どるため、工業的方法とは言い難い
。一方、オレフィン類のシス体−トランス体の元方変異
性は、シス体からトランス体への暗反応が起り得るので
長期保存には同かない。
領域を吸収するだけで、太陽光のほとんどの領域は吸収
しないという欠点をもつので、ノルボルナジェンに官能
基を導入することによって、太陽光を更に効率良く吸収
させるべく、種々の研究が行なわれている。しかし、こ
れらノルボルナジェンに官能μを導入する方法は、工程
が長く、製造に手間どるため、工業的方法とは言い難い
。一方、オレフィン類のシス体−トランス体の元方変異
性は、シス体からトランス体への暗反応が起り得るので
長期保存には同かない。
本発明者らは、この点に鑑み、鋭意研究の結果、太陽光
エネルギーを容易に吸収して化学エネルギーに変換し、
かつそのエネルギーを長期間保存し得る化学物質を見出
すと共に、その物質の製造に最適な反応中間体、および
その製造方法を見−出した。
エネルギーを容易に吸収して化学エネルギーに変換し、
かつそのエネルギーを長期間保存し得る化学物質を見出
すと共に、その物質の製造に最適な反応中間体、および
その製造方法を見−出した。
即ち、本発明に係る化学物質は、式（■）で示される４
、４′−ジプロピオロイルオキシベンゾフェノン（以下
本化合物とｂ’５）であり、４，４′−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンとプロピオール酸のエステル縮合によシ容
易にかっ高収率で得ることができるノ新規物質である。
、４′−ジプロピオロイルオキシベンゾフェノン（以下
本化合物とｂ’５）であり、４，４′−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンとプロピオール酸のエステル縮合によシ容
易にかっ高収率で得ることができるノ新規物質である。
ここでイ「ンわだ新規化イ１（吻（１）は、シクロペン
タジェンとすみやかＶＣかつ高１１ｙ率で反［１・２．
１〜、太陽光エネルギーの変換物質とｌ〜て有用か次式
（１１）で示される４、４′−ビス（２“−ノルボルナ
ジエンノノルポニルオキシ）ベンゾフェノン（以下化合
物ｌ【という）−・導くことができる。
タジェンとすみやかＶＣかつ高１１ｙ率で反［１・２．
１〜、太陽光エネルギーの変換物質とｌ〜て有用か次式
（１１）で示される４、４′−ビス（２“−ノルボルナ
ジエンノノルポニルオキシ）ベンゾフェノン（以下化合
物ｌ【という）−・導くことができる。
この化合物（旧は、太陽光を容易に吸収し７、次式（ｎ
ｔ）で示される化合物Ｈの異性体たる４，７ス（１・−
クワドリシクレンカルボニルオギシ）ベンゾフェノン（
以下化合物■［という）に変換され、太陽エネルギーを
貯蔵する。
ｔ）で示される化合物Ｈの異性体たる４，７ス（１・−
クワドリシクレンカルボニルオギシ）ベンゾフェノン（
以下化合物■［という）に変換され、太陽エネルギーを
貯蔵する。
この化合物（ｍ）は、ＡｇＢＦ４などの、いわゆる逆反
応触媒と接触させることにより、化合物（ＩＩ）へ発熱
を伴って戻る。
応触媒と接触させることにより、化合物（ＩＩ）へ発熱
を伴って戻る。
本発明化合物の製造方法は、先に述べたエステル縮合に
よって得ることができるが、この際の縮合剤として、Ｎ
、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドが好適に使用
し得る。
よって得ることができるが、この際の縮合剤として、Ｎ
、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドが好適に使用
し得る。
Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドは、反応理
論骨でよく、また使用する溶媒は、エステル類、脂肪族
ハロゲン化物、芳香族化合物さらにエーテル類を使用す
ることができ、不活性溶媒であれば特に限定されるもの
では々い。
論骨でよく、また使用する溶媒は、エステル類、脂肪族
ハロゲン化物、芳香族化合物さらにエーテル類を使用す
ることができ、不活性溶媒であれば特に限定されるもの
では々い。
触媒としてアミン類を添加する事も特に悪影響を与える
ものではない。また、エステル縮合に際し、Ｎ、Ｎ’−
ジシク５− ロヘキシルカルボジイミドにかえ、一般のエステル縮合
に使用される酸触媒−たとえば硫酸、パラトルエンスル
ホン酸、ポリリン酸などを使ｊｌＪ−することもできる
。
ものではない。また、エステル縮合に際し、Ｎ、Ｎ’−
ジシク５− ロヘキシルカルボジイミドにかえ、一般のエステル縮合
に使用される酸触媒−たとえば硫酸、パラトルエンスル
ホン酸、ポリリン酸などを使ｊｌＪ−することもできる
。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
らの例は本発明に何ら制限を４えるものではない。
らの例は本発明に何ら制限を４えるものではない。
実施例１
１００Ｉの４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノンを３
００ｍｈｏ）酢酸エチルに溶解後これに７．７．９のプ
ロピオール酸ヲ加え、水冷下に１９０ｇのＮ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミドを縮合剤として加え、２
時間１ｏ℃以下でかくはん反応後、室温で４時間かくは
ん反応させた。
００ｍｈｏ）酢酸エチルに溶解後これに７．７．９のプ
ロピオール酸ヲ加え、水冷下に１９０ｇのＮ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミドを縮合剤として加え、２
時間１ｏ℃以下でかくはん反応後、室温で４時間かくは
ん反応させた。
反応後、沈殿をｔ″Ｉ過ｊ〜て除き、Ｐ液を濃縮し、得
られた油状物１９．０．１７をヘキサン−酢酸エチル混
合溶媒（体積比３：１）を使用しシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー法により目的成分を分離し、溶媒濃縮後
酢酸エチルーヘキサ６一 ンより再結晶を行ない、ｉｏ、ｏｇの４，４′−ジプロ
ピオロイルオキシベンゾフエノンを得た。収率６７％。
られた油状物１９．０．１７をヘキサン−酢酸エチル混
合溶媒（体積比３：１）を使用しシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー法により目的成分を分離し、溶媒濃縮後
酢酸エチルーヘキサ６一 ンより再結晶を行ない、ｉｏ、ｏｇの４，４′−ジプロ
ピオロイルオキシベンゾフエノンを得た。収率６７％。
物性値は次のとおり。
融 点 １５７〜１５８℃ 白色結晶
核磁気共鳴スペクトル（ＩＩ（、ＣＤＣｌ５）δ値（ｐ
ｐｍ）３．０７（２Ｈ）、７２７（ａ、４ｎ）、７．７
３ （ｄ、４Ｔ（）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）
（ｃｒｒｒ’ ）３３２０．２１６０．１７６５．１６
５５．１６０５．１５１０．１４２０．１２１５．９４
０．９２５ 元累分析値（）内は計算値を示す。
ｐｍ）３．０７（２Ｈ）、７２７（ａ、４ｎ）、７．７
３ （ｄ、４Ｔ（）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）
（ｃｒｒｒ’ ）３３２０．２１６０．１７６５．１６
５５．１６０５．１５１０．１４２０．１２１５．９４
０．９２５ 元累分析値（）内は計算値を示す。
Ｃ１６１，５２％（６１，５４％）；Ｈ１４，３１％（
４，３０％）実施例２ １００ｇの４＋４′−ジヒドロキシベンゾフェノンを２
００ｍ１のテトラヒドロフランに溶解後これに７．５
ｇのプロピオール酸を加え、この溶液に氷冷下１９０ｇ
のＮ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルポジ・イミドを縮合
剤として加えて１０分間１０℃以下でかくはん後、触媒
として０．５０．？のＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピ
リジンを添加１〜て引き続き１０℃以下で５時間かくは
ん１〜、更に室温にて終夜放置後、実施例１と同様に後
処理して１１．ｉ、！ｉ’の４，４′−ジプロビオロイ
ルオキシベンゾフエノンを得た。ｌ１ｌｉ！率７４％融
点 １５７〜１５８℃ 核磁気共鳴スペクトルおよび光列線吸収スペクトルは、
実施例１と同一であった。
４，３０％）実施例２ １００ｇの４＋４′−ジヒドロキシベンゾフェノンを２
００ｍ１のテトラヒドロフランに溶解後これに７．５
ｇのプロピオール酸を加え、この溶液に氷冷下１９０ｇ
のＮ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルポジ・イミドを縮合
剤として加えて１０分間１０℃以下でかくはん後、触媒
として０．５０．？のＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピ
リジンを添加１〜て引き続き１０℃以下で５時間かくは
ん１〜、更に室温にて終夜放置後、実施例１と同様に後
処理して１１．ｉ、！ｉ’の４，４′−ジプロビオロイ
ルオキシベンゾフエノンを得た。ｌ１ｌｉ！率７４％融
点 １５７〜１５８℃ 核磁気共鳴スペクトルおよび光列線吸収スペクトルは、
実施例１と同一であった。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（「）で表わさ７１．る４、４′−ジプロピオロイル
オキシベンゾフエノン。 ２、 ４．４’−ジヒドロキシベンゾフェノンとプロピ
オール酸とを縮合剤の存在下に縮合することを特徴とす
る４、４’−ジプロピオロイルオギシベンゾフェノンの
製造方法。 ３ 縮合剤がＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ドである特許請求の範囲第１〕岬１シ載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12936383A JPS6023341A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | ４，４′−ジプロピオロイルオキシベンゾフエノンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12936383A JPS6023341A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | ４，４′−ジプロピオロイルオキシベンゾフエノンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023341A true JPS6023341A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH03375B2 JPH03375B2 (ja) | 1991-01-07 |
Family
ID=15007732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12936383A Granted JPS6023341A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | ４，４′−ジプロピオロイルオキシベンゾフエノンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023341A (ja) |
-
1983
- 1983-07-18 JP JP12936383A patent/JPS6023341A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03375B2 (ja) | 1991-01-07 |
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