JPS60258131A - トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 - Google Patents
トラクシヨンドライブ用流体の製造方法Info
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- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
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- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトラクションドライブ用流体の製造方法に関し
、詳しくはトラクション係数の高いトラクションドライ
ブ用流体の製造方法に関する。
、詳しくはトラクション係数の高いトラクションドライ
ブ用流体の製造方法に関する。
トラクションドライブ用流体は、各種無段変速機などの
トラクション駆動装置に用いられる流体である。この駆
動装置は小型化の要求と共に高速。
トラクション駆動装置に用いられる流体である。この駆
動装置は小型化の要求と共に高速。
高負荷条件下での使用がめられている。そのため、この
ような苛酷な条件下での使用に耐える高性能のトラクシ
ョンドライブ用流体の開発が望まれている。
ような苛酷な条件下での使用に耐える高性能のトラクシ
ョンドライブ用流体の開発が望まれている。
これまでにトラクションドライブ用流体として種々の化
合物が提案されており、２環以上のナフテン環をもつ化
合物が好ましいものであることも知られている。
合物が提案されており、２環以上のナフテン環をもつ化
合物が好ましいものであることも知られている。
本発明者らは永年に亘り性能の良いトラクションドライ
ブ用流体の開発に携わり、各種の化合物を提案してきた
。その中でも下記の構造式で表わされる化合物 （ここで、Ｒｉ ３〜Ｂ Ｉ Ｍは水素または０１〜Ｃ
４のアルキル基を、またｒ ＋ ’ ８ ｒ ｔは１〜
３の整数を示す。）がトラクション係数、特に高温度に
おけるトラクション係数が高いことを見出した。
ブ用流体の開発に携わり、各種の化合物を提案してきた
。その中でも下記の構造式で表わされる化合物 （ここで、Ｒｉ ３〜Ｂ Ｉ Ｍは水素または０１〜Ｃ
４のアルキル基を、またｒ ＋ ’ ８ ｒ ｔは１〜
３の整数を示す。）がトラクション係数、特に高温度に
おけるトラクション係数が高いことを見出した。
本発明者らは、さらに検討を重ねた結果、トラクション
ドライブ用流体のペースストックとして用いる上記の如
き化合物の製造過程において、水素化処理の条件、とり
わけ使用する触媒の種類により得られる化合物のトラク
ション係数が著しく異なることを見出し、かかる知見に
基いて本発明を完成するに到った。
ドライブ用流体のペースストックとして用いる上記の如
き化合物の製造過程において、水素化処理の条件、とり
わけ使用する触媒の種類により得られる化合物のトラク
ション係数が著しく異なることを見出し、かかる知見に
基いて本発明を完成するに到った。
本発明は、下記の式（Ｉ）または（ＩＤで表わされる化
合物を触媒の存在下に水素化処理してトラクションドラ
イブ用流体を製造する方法において、触媒としてルテニ
ウム（Ｒｕ）、白金（ｐｉ）、ロジウム（Ｒｈ）および
イリジウム（Ｉｒ）のうちの１種以上を用いることを特
徴とする下記の式（ＩＩＩ）で表わされるトラクション
ドライブ用流体の製造方法を提供するものである。
合物を触媒の存在下に水素化処理してトラクションドラ
イブ用流体を製造する方法において、触媒としてルテニ
ウム（Ｒｕ）、白金（ｐｉ）、ロジウム（Ｒｈ）および
イリジウム（Ｉｒ）のうちの１種以上を用いることを特
徴とする下記の式（ＩＩＩ）で表わされるトラクション
ドライブ用流体の製造方法を提供するものである。
（ここで、Ｒ１−Ｒ８は水素またはＣ，−Ｃ４のアル９
、Ｒ’、Ｒ”は水素または０１〜ｃ４のアルキル基であ
る。また、ｋ、１．ｍ、ｎ、ｐ、ｑは１〜３の整数であ
る。） （ここで、Ｂｌｌ〜Ｒ１′′は水素またはａｔ −０４
のアルキル基である。また、ｒ＋ｓ１ ｔは１〜３の整
数である。） 上記一般式（１）または（２）で表わされる化合物は種
種の方法により製造することが出来、たとえばテトラリ
ンあるいはナフタレンもしくはこれらの誘導体トスチレ
ンあるいはビニルシクロヘキサンモしくはこれらの誘導
体とを硫酸等の酸触媒の存在下で反応させ、得られた反
応生成物を減圧蒸留などにより各留分に分けることによ
って得られる。
、Ｒ’、Ｒ”は水素または０１〜ｃ４のアルキル基であ
る。また、ｋ、１．ｍ、ｎ、ｐ、ｑは１〜３の整数であ
る。） （ここで、Ｂｌｌ〜Ｒ１′′は水素またはａｔ −０４
のアルキル基である。また、ｒ＋ｓ１ ｔは１〜３の整
数である。） 上記一般式（１）または（２）で表わされる化合物は種
種の方法により製造することが出来、たとえばテトラリ
ンあるいはナフタレンもしくはこれらの誘導体トスチレ
ンあるいはビニルシクロヘキサンモしくはこれらの誘導
体とを硫酸等の酸触媒の存在下で反応させ、得られた反
応生成物を減圧蒸留などにより各留分に分けることによ
って得られる。
式（１）または■で表わされる化合物の具体例として、
１−（１−テトラリル）−１−フェニルエタン、１−（
２−テトラリル）−１−フェニルエタｙ、１−（１−＋
）’Ｆ−／’）−１−フェニルエタン。
１−（１−テトラリル）−１−フェニルエタン、１−（
２−テトラリル）−１−フェニルエタｙ、１−（１−＋
）’Ｆ−／’）−１−フェニルエタン。
１−（２−ナフチル）−１−フエ二′ルエタン、２−テ
トラリル−２−フェニルプロパン、１−テトラジル−１
−シクロヘキシルエタン、１−ナフチル−１−フェニル
メタン、１−メチル−ナフチル−１−フェニルエタン、
１−ジメチルナフチル−１−フェニルエタン、１−テト
ラリル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルエタン
などを挙げることができる。
トラリル−２−フェニルプロパン、１−テトラジル−１
−シクロヘキシルエタン、１−ナフチル−１−フェニル
メタン、１−メチル−ナフチル−１−フェニルエタン、
１−ジメチルナフチル−１−フェニルエタン、１−テト
ラリル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルエタン
などを挙げることができる。
次に、前記式（Ｉｌｌ）で表わされる化合物は上記式（
１）または叩で表わされる化合物を触媒の存在下に水素
化処理することにより製造することができる。
１）または叩で表わされる化合物を触媒の存在下に水素
化処理することにより製造することができる。
この際に使用する触媒としてはルテニウム、白金。
ロジウム、イリジウムなどの貴金属触媒が好適である。
触媒成分はシリカ、アルミナ、活性炭等の常用の担体に
担持して用いられることが多いが、その使用形態は様々
である。水素化処理は反応温度１０〜３００℃、反応圧
力１〜２００に９／ｃＩＬ２にて行なう。
担持して用いられることが多いが、その使用形態は様々
である。水素化処理は反応温度１０〜３００℃、反応圧
力１〜２００に９／ｃＩＬ２にて行なう。
式（ＩＩ［）で表わされる化合物の具体例を以下に示
：す。
：す。
で表わされる１−（２−デカリル）−１−シクロヘキシ
ルエタン。
ルエタン。
せ
で表わされる１−（１−デカリル）−１−シクロヘキシ
ルエタン。
ルエタン。
で表わされる１−（２−デカリル）−１−（４−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタン。
ｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタン。
（ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタン。
で表わされる１−ジメチルデカリル−１−シクロヘキシ
ルエタン。
ルエタン。
で表わされる１−メチルデカリル−１−シクロヘキシル
エタン。
エタン。
Ｈ８
で表わされる２−デカリル−２−シクロヘキシルプロパ
ン。
ン。
式
で表わされるトチカリルー１−シクロヘキシルメタン
本発明の方法により得られる上記式（ＩＩＩ）で表わさ
れる化合物はニッケル触媒を用いて水素化処理を行なっ
た場合に得られる化合物と比較してトラクション係数が
高く、トラクションドライブ用流体として非常にすぐれ
ている。その理由は触媒として特定の貴金属触媒を用い
ることＫより、生成する式（ＩＩＩ）の化合物はデカリ
ン環がシス体（９の位置と１０の位置の炭素についてい
る水素がシスの位置にあるものをいう。）のものが多く
なるからであると考えられる。
れる化合物はニッケル触媒を用いて水素化処理を行なっ
た場合に得られる化合物と比較してトラクション係数が
高く、トラクションドライブ用流体として非常にすぐれ
ている。その理由は触媒として特定の貴金属触媒を用い
ることＫより、生成する式（ＩＩＩ）の化合物はデカリ
ン環がシス体（９の位置と１０の位置の炭素についてい
る水素がシスの位置にあるものをいう。）のものが多く
なるからであると考えられる。
上記式＜ｍ）の化合物はそのままトラクションドライブ
用流体のベースストックとして用いることができ、低温
から高温までトラクション係数の変化が小さく、しかも
すぐれたトラクション係数を示す。したがって、駆動装
置の小型化に寄与しうるばかりでなく、高温、高負荷と
いう苛酷な条件下での使用に耐え得るものであり、自動
車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などの各
種機器に幅広く利用することができる。
用流体のベースストックとして用いることができ、低温
から高温までトラクション係数の変化が小さく、しかも
すぐれたトラクション係数を示す。したがって、駆動装
置の小型化に寄与しうるばかりでなく、高温、高負荷と
いう苛酷な条件下での使用に耐え得るものであり、自動
車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などの各
種機器に幅広く利用することができる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は２円筒型摩擦試験機にて行なった。
測定は２円筒型摩擦試験機にて行なった。
すなわち、１線で接する同じサイズの円筒（直径５２ｉ
ｎ、厚さ６１１１りの一方を一定速度（２ｏｏ。
ｎ、厚さ６１１１りの一方を一定速度（２ｏｏ。
ｒｐｍ ）で、他方の円筒を該速度よりも遅（・一定速
度（１，９０Ｏｒｐｍ ）でそれぞれ回転させ、両日筒
の接触部分にバネにより７０ｋｇの荷重を与え、歪ゲー
ジとトルクメーターにてトルクを測定し、トラクション
係数をめた。この円筒は軸受鋼８ＵＪ−２で出来ており
、表面はアルミナ（０，０３μ）によりパフ仕上げがさ
れており、表面粗さは札、１ｘ−０，２μである。また
、平均ヘルツ接触圧は７５に９／ｉ＋＋ａ２であった。
度（１，９０Ｏｒｐｍ ）でそれぞれ回転させ、両日筒
の接触部分にバネにより７０ｋｇの荷重を与え、歪ゲー
ジとトルクメーターにてトルクを測定し、トラクション
係数をめた。この円筒は軸受鋼８ＵＪ−２で出来ており
、表面はアルミナ（０，０３μ）によりパフ仕上げがさ
れており、表面粗さは札、１ｘ−０，２μである。また
、平均ヘルツ接触圧は７５に９／ｉ＋＋ａ２であった。
測定に際しては油タンクをヒーターにて加熱することに
より油温を６０℃から１４０℃まで変化させた。
より油温を６０℃から１４０℃まで変化させた。
実施例１
３１のガラス製フラスコにテトラリン１０００ｇと濃硫
酸３００ｇを入れ、水浴にてフラスコ内温度を０℃に冷
却した。次いで、この中に攪拌しながらスチレン４００
ｇを３時間かけてゆっくり滴下し、さらに１時間攪拌し
て反応を完結させた。
酸３００ｇを入れ、水浴にてフラスコ内温度を０℃に冷
却した。次いで、この中に攪拌しながらスチレン４００
ｇを３時間かけてゆっくり滴下し、さらに１時間攪拌し
て反応を完結させた。
その後攪拌を止め、静置して油層を分離した。この油層
を１規定の水酸化ナトリウム水溶液５００弱と飽和食塩
水５００ＣＣでそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。続いて、蒸留により未反応の
テトラリンを留去した後、減圧蒸留を行なって沸点１３
５〜１４８℃１０．１７ｉ−留分７５０１１を得た。こ
の留分な分析した結果、１−（１−テトラリル）−１−
フェニルエタンと１−（２−テトラリル）−１−フェニ
ルエタンの混合物であることが確認された。
を１規定の水酸化ナトリウム水溶液５００弱と飽和食塩
水５００ＣＣでそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させた。続いて、蒸留により未反応の
テトラリンを留去した後、減圧蒸留を行なって沸点１３
５〜１４８℃１０．１７ｉ−留分７５０１１を得た。こ
の留分な分析した結果、１−（１−テトラリル）−１−
フェニルエタンと１−（２−テトラリル）−１−フェニ
ルエタンの混合物であることが確認された。
次に、上記留分ｓ ｏ ｏ ｃｃを１！！のオートクレ
ーブに入れ、さらに水添用０．５％白金−アルミナ触媒
（日本エンゲルハルト社製）５０ｇを添加し、水素圧５
０ ｋｇ７ｃｍ” 、反応温度２００℃の条件にて４時
間水素化処理を行なった。冷却後、反応液をｐ過して触
媒を分離した。続いて、ｒ液から軽質分をストリッピン
グした後、分析したところ、水素化率９９．９％以上で
あった。また、このものは１−（１−ｙ”力！Ｊル）−
１−シクロヘキシルエタ７と１−（２−デカリル）−１
−シクロヘキシルエタンの混合物であることが確認され
た。得られた混合物の比重はＯ’、９４ （１５／４℃
）であり、動粘度は３４ ｃＳｔ （４０℃） 、 ４
．６ ｃｓｔ、 （１０００Ｇ）であり、屈折率ｎＩ）
。は１．５０４ Ｑで、シス体の含量は７１％であった
。このもののトラクション係 、：ｉ数を６０℃から１
４゛０℃までの温度範囲にわたって測定した結果を第１
図に示す。
ーブに入れ、さらに水添用０．５％白金−アルミナ触媒
（日本エンゲルハルト社製）５０ｇを添加し、水素圧５
０ ｋｇ７ｃｍ” 、反応温度２００℃の条件にて４時
間水素化処理を行なった。冷却後、反応液をｐ過して触
媒を分離した。続いて、ｒ液から軽質分をストリッピン
グした後、分析したところ、水素化率９９．９％以上で
あった。また、このものは１−（１−ｙ”力！Ｊル）−
１−シクロヘキシルエタ７と１−（２−デカリル）−１
−シクロヘキシルエタンの混合物であることが確認され
た。得られた混合物の比重はＯ’、９４ （１５／４℃
）であり、動粘度は３４ ｃＳｔ （４０℃） 、 ４
．６ ｃｓｔ、 （１０００Ｇ）であり、屈折率ｎＩ）
。は１．５０４ Ｑで、シス体の含量は７１％であった
。このもののトラクション係 、：ｉ数を６０℃から１
４゛０℃までの温度範囲にわたって測定した結果を第１
図に示す。
実施例２
実施例１において水素化処理の条件を５％ルテニウム−
カーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）２０．９を用
い、水素圧２０ ｋｙ／ｃＩＩＬ” 、反応温度１２０
℃としたこと以外は同様にして操作した。その結果、得
られた生成物の比重は０．９４ （１５／４℃）。
カーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）２０．９を用
い、水素圧２０ ｋｙ／ｃＩＩＬ” 、反応温度１２０
℃としたこと以外は同様にして操作した。その結果、得
られた生成物の比重は０．９４ （１５／４℃）。
動粘度は３９ ｃＳｔ （４０℃） 、 ４．９ ｃｓ
ｔ （１００℃）であり、屈折率ｎ ２０は１−５０４
８、シス体の含量は８８％であった。この物質の６０℃
から１４０℃までのトラクション係数を第１図に示す。
ｔ （１００℃）であり、屈折率ｎ ２０は１−５０４
８、シス体の含量は８８％であった。この物質の６０℃
から１４０℃までのトラクション係数を第１図に示す。
実施例３
実施例１において水素化処理の条件を５％ロジウム−カ
ーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）１５ｇを用い、
水素圧５０ ｋｇ／ｃｒｒ？ 、反応温度８０℃とした
こと以外は同様にして操作した。その結果、得られた生
成物の比重は０．９４ （１５／４℃）。
ーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）１５ｇを用い、
水素圧５０ ｋｇ／ｃｒｒ？ 、反応温度８０℃とした
こと以外は同様にして操作した。その結果、得られた生
成物の比重は０．９４ （１５／４℃）。
動粘度は３７ｃ８ｔ（４０℃）、４．７ｃＳｔ（１’０
０℃）であり、屈折率ｎ］）。は１．５０４７、シス体
の含量は８６％であった。また、この物質の６０℃から
１４０℃までのトラクション係数を第１図に示す。
０℃）であり、屈折率ｎ］）。は１．５０４７、シス体
の含量は８６％であった。また、この物質の６０℃から
１４０℃までのトラクション係数を第１図に示す。
実施例４
実施例１においてテトラリン１０００ｇの代りにナフタ
レンｉｏｏｏｇと四塩化炭素３０００ ＣＣを用いたこ
と以外は同様に操作して１−（１−ナフチル）−１−フ
ェニルエタンと１−（２−−）−７チル）−１−フェニ
ルエタンの混合物ヲ得た。
レンｉｏｏｏｇと四塩化炭素３０００ ＣＣを用いたこ
と以外は同様に操作して１−（１−ナフチル）−１−フ
ェニルエタンと１−（２−−）−７チル）−１−フェニ
ルエタンの混合物ヲ得た。
次いで、このものを５％ルテニウム−カーボン触媒１０
ｇと水１０ｇの存在下、水素圧７０に９／ホ２１反応温
度１５０℃の条件で実施例１と同様にして水素化処理し
た。生成物の比重は帆９４（１５／４℃）であり、動粘
度は３８ ｃａｔ （４０℃）。
ｇと水１０ｇの存在下、水素圧７０に９／ホ２１反応温
度１５０℃の条件で実施例１と同様にして水素化処理し
た。生成物の比重は帆９４（１５／４℃）であり、動粘
度は３８ ｃａｔ （４０℃）。
４．９ ｃＳｔ （１００℃）、屈折率ｎＩ）。は１．
５０５０、シス体の含量は８３％であった。この物質の
６０℃から１４０℃までのトラクション係数を第１図に
示す。
５０５０、シス体の含量は８３％であった。この物質の
６０℃から１４０℃までのトラクション係数を第１図に
示す。
実施例５
１１のガラス製フラスコにα−メチルスチレン５９０ｇ
を入れ、室温にて攪拌しながら乾燥した塩化水素ガスを
吹き込み、クミルクロライド７５０ｇを得た。次に、５
１のガラス製フラスコにテトラリン２０００．！ｉ’と
四塩化チタン７０ｐを入れ、水浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。この中に攪拌しながら先に調製したク
ミルクロライド５５０ｇとテトラリン３００ｇの混合物
を３時間かけてゆっくり滴下し、さらに１時間攪拌して
反応を完結させた。その後、実施例１と同様に後処理を
した後、減圧蒸留を行なって１３３〜ｂ分析した結果、
２−ナトラリルー２〜フエニルプロパンであることが確
認された〇 次に、このもの４００ｇを１１のオートクレーブに入れ
、さらに水素化用の５％ルテニウム−カーボン粉末（日
本エンゲルハルト社製）３０ｇを添加し、水素圧５０
ｋｌ？／ｃｒＩＬ２．反応温度１５０℃の条件にて４時
間水素化処理を行なった。冷却後、実施例１と同様に後
処理をして分析したところ、水素化率９９．９％以上で
あり、このものは２−デカリル−２−シフ四ヘキシルプ
ロパンであることが確認された。得られたものは比重が
０．９４ （１５／４℃）であり、動粘度が１３１ ｃ
Ｓｔ （４０℃）。
を入れ、室温にて攪拌しながら乾燥した塩化水素ガスを
吹き込み、クミルクロライド７５０ｇを得た。次に、５
１のガラス製フラスコにテトラリン２０００．！ｉ’と
四塩化チタン７０ｐを入れ、水浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。この中に攪拌しながら先に調製したク
ミルクロライド５５０ｇとテトラリン３００ｇの混合物
を３時間かけてゆっくり滴下し、さらに１時間攪拌して
反応を完結させた。その後、実施例１と同様に後処理を
した後、減圧蒸留を行なって１３３〜ｂ分析した結果、
２−ナトラリルー２〜フエニルプロパンであることが確
認された〇 次に、このもの４００ｇを１１のオートクレーブに入れ
、さらに水素化用の５％ルテニウム−カーボン粉末（日
本エンゲルハルト社製）３０ｇを添加し、水素圧５０
ｋｌ？／ｃｒＩＬ２．反応温度１５０℃の条件にて４時
間水素化処理を行なった。冷却後、実施例１と同様に後
処理をして分析したところ、水素化率９９．９％以上で
あり、このものは２−デカリル−２−シフ四ヘキシルプ
ロパンであることが確認された。得られたものは比重が
０．９４ （１５／４℃）であり、動粘度が１３１ ｃ
Ｓｔ （４０℃）。
７．７ ｃｓｔ （１００℃）であり、また屈折率ｎＬ
０が１．５１０５、シス体の含量は９０％であった。な
お、このもののトラクション係数を６０℃から１４０℃
までの温度範囲にわたって測定した結果を第２図に示す
。
０が１．５１０５、シス体の含量は９０％であった。な
お、このもののトラクション係数を６０℃から１４０℃
までの温度範囲にわたって測定した結果を第２図に示す
。
比較例１
実施例１において水素化処理を水添用ニッケル触媒（日
揮化学（株）製、商品名：Ｎ−１１３触媒）５０１！を
用いて反応温度２００℃、水素圧５０ｋｇ／口２の条件
で行なったこと以外は同様に操作した。
揮化学（株）製、商品名：Ｎ−１１３触媒）５０１！を
用いて反応温度２００℃、水素圧５０ｋｇ／口２の条件
で行なったこと以外は同様に操作した。
生成物の比重は０．９４ （１５７４℃）、動粘度は２
９ ｃＳｔ （４０℃）、４．２ｃＳｔ（１００℃）で
あり、屈折率ｎＬ０は１．５０２５、シス体の含量は４
２％であった。この物質の６０℃から１４０℃までのト
ラクション係数を第１図に示す。
９ ｃＳｔ （４０℃）、４．２ｃＳｔ（１００℃）で
あり、屈折率ｎＬ０は１．５０２５、シス体の含量は４
２％であった。この物質の６０℃から１４０℃までのト
ラクション係数を第１図に示す。
比較例２
実施例４において水素化処理を水添用ニッケル触媒（比
較例１と同じ）５０ｇを用い、反応温度 １１□２５０
℃、水素圧１００ｋｇ／ｃｒＩＬ２で行なったこと以外
は同様に操作した。
較例１と同じ）５０ｇを用い、反応温度 １１□２５０
℃、水素圧１００ｋｇ／ｃｒＩＬ２で行なったこと以外
は同様に操作した。
生成物の比重は０．９３ （１５／４℃）、動粘度２７
ｃａｔ （４０℃） 、４．０ Ｃｌ１ｌｌｔ （１
００℃）であり、屈折率ｎ２０は１．５０２０．シス体
の含量は３５％であった。この物質の６０℃から１４０
’Ｃまでのトラクション係数を第１図に示す。
ｃａｔ （４０℃） 、４．０ Ｃｌ１ｌｌｔ （１
００℃）であり、屈折率ｎ２０は１．５０２０．シス体
の含量は３５％であった。この物質の６０℃から１４０
’Ｃまでのトラクション係数を第１図に示す。
比較例３
実施例５において水素化処理を水添用ニッケル触媒（比
較例１と同じ）５０ｇを用い、反応温度２５０°Ｃ１水
素圧５０ ｋｇ／Ｃｒｎ２で行なったこと以外は同様に
操作した。
較例１と同じ）５０ｇを用い、反応温度２５０°Ｃ１水
素圧５０ ｋｇ／Ｃｒｎ２で行なったこと以外は同様に
操作した。
生成物の比重は０．９４ （１５／４℃）、動粘度１２
０ ｃｓｔ （４０℃）、 ７．４ ｃｓｔ （１００
’Ｃ）であり、屈折率ｎＩ）。は１．５０９７で、シス
体の含量は４０％であった。この物質の６０’Ｃから１
４０℃までのトラクション係数を第２図に示す。
０ ｃｓｔ （４０℃）、 ７．４ ｃｓｔ （１００
’Ｃ）であり、屈折率ｎＩ）。は１．５０９７で、シス
体の含量は４０％であった。この物質の６０’Ｃから１
４０℃までのトラクション係数を第２図に示す。
第１〜２図は実施例および比較例で得た生成物のトラク
ション係数と温度との関係を示すグラフである。 殖１（”Ｃ）
ション係数と温度との関係を示すグラフである。 殖１（”Ｃ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の式（１）または（ＩＤで表わされる化合物を触媒
の存在下に水素化処理してトラクションドライブ用流体
を製造する方法において、触媒としてルテニウム、白金
、ロジウムおよびイリジウムのうちの１種以上を用いる
ことを特徴とする下記の式（ＩＩ）で表わされるトラク
ションドライブ用流体の製造方法。 （ココで、Ｒ１−Ｒ８は水素またはＣ１〜Ｃ４のアルリ
、Ｈ９、ＨＩ Ｏは水素またはＯ＋ □ ０４のアルキ
ル基である。また、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ＋’ ｑは１〜
３の整数である。） （ここで、ＨＩ １〜Ｂ １８は水素または０１〜Ｃ４
のアルキル基である。また、ｒ、ｓ＋ｔは１〜３の整数
である。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113916A JPS60258131A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 |
| EP85106429A EP0164038B1 (en) | 1984-06-05 | 1985-05-24 | 2-decalyl-2-cyclohexyl derivatives of propane, process for their preparation, and their use |
| DE8585106429T DE3573771D1 (en) | 1984-06-05 | 1985-05-24 | 2-decalyl-2-cyclohexyl derivatives of propane, process for their preparation, and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113916A JPS60258131A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258131A true JPS60258131A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0218717B2 JPH0218717B2 (ja) | 1990-04-26 |
Family
ID=14624400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113916A Granted JPS60258131A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0164038B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60258131A (ja) |
| DE (1) | DE3573771D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62294629A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-12-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | １−フェニル−１−ナフチルエタンの製造方法 |
| JPS6339986A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1277310C (en) * | 1985-11-29 | 1990-12-04 | Toshiyuki Tsubouchi | Working fluid for traction drive |
| US4755317A (en) * | 1986-04-11 | 1988-07-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Working fluid for traction drive |
| JPS6322036A (ja) * | 1986-05-12 | 1988-01-29 | Kawasaki Steel Corp | パ−ヒドロアセナフテントランス体の選択的製造方法 |
| JPS62265238A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-11-18 | Kawasaki Steel Corp | パ−ヒドロアセナフテンシス体の選択的製造方法 |
| CA3083952C (en) | 2017-12-11 | 2022-10-04 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| EP3924453B1 (en) | 2019-03-13 | 2022-06-29 | Valvoline Licensing and Intellectual Property LLC | Traction fluid with improved low temperature properties |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3349140A (en) * | 1964-06-04 | 1967-10-24 | Standard Oil Co | Using ruthenium catalysts to prepare cis-isomers of polycyclic aromatics |
| GB1074363A (en) * | 1965-01-19 | 1967-07-05 | Geigy Ltd | Production of decalin |
| GB2123849B (en) * | 1982-06-24 | 1986-05-21 | Idemitsu Kosan Co | A fluid for a traction drive |
-
1984
- 1984-06-05 JP JP59113916A patent/JPS60258131A/ja active Granted
-
1985
- 1985-05-24 EP EP85106429A patent/EP0164038B1/en not_active Expired
- 1985-05-24 DE DE8585106429T patent/DE3573771D1/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62294629A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-12-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | １−フェニル−１−ナフチルエタンの製造方法 |
| JPS6339986A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0164038B1 (en) | 1989-10-18 |
| EP0164038A1 (en) | 1985-12-11 |
| JPH0218717B2 (ja) | 1990-04-26 |
| DE3573771D1 (en) | 1989-11-23 |
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