JPS614796A - 合成潤滑油の製造方法 - Google Patents
合成潤滑油の製造方法Info
- Publication number
- JPS614796A JPS614796A JP59125095A JP12509584A JPS614796A JP S614796 A JPS614796 A JP S614796A JP 59125095 A JP59125095 A JP 59125095A JP 12509584 A JP12509584 A JP 12509584A JP S614796 A JPS614796 A JP S614796A
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- Japan
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- lubricating oil
- formulas
- synthetic lubricating
- tables
- traction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成潤滑油の製造方法に関し、詳しくはトラク
ション係数の高いトラクションドライブ用合成潤滑油の
製造方法に関する。
ション係数の高いトラクションドライブ用合成潤滑油の
製造方法に関する。
トラクションドライブ用流体は、各種無段変速機などの
トラクション駆動装置に用いられる流体である。この駆
動装置は小型化の要求と共に高速。
トラクション駆動装置に用いられる流体である。この駆
動装置は小型化の要求と共に高速。
高負荷条件下での使用が求められている。
本発明者らは、このような苛酷な条件下での使用に耐え
るトラクションドライブ用流体を開発すべく研究を重ね
てきた。従来よりトラクションドライブ用流体としては
２環以上のナフテン環を持つ化合物が好ましいことが知
られており、本発明者らも既に下記の式で表わされる化
合物を開発し、これらは既知のものよりも高温度でのト
ラクション係数が一段と高い化合物であることを見出し
た。
るトラクションドライブ用流体を開発すべく研究を重ね
てきた。従来よりトラクションドライブ用流体としては
２環以上のナフテン環を持つ化合物が好ましいことが知
られており、本発明者らも既に下記の式で表わされる化
合物を開発し、これらは既知のものよりも高温度でのト
ラクション係数が一段と高い化合物であることを見出し
た。
これら化合物はナフタレンあるいはテトラリンを二量化
させた後、水素化したり、ナフタレンあるいはテトラリ
ンとアルケニルハライド、アルキルシバライド、アルデ
ヒド類とをフリーデルクラフッ反応させたのちニッケル
触媒などの適当な触媒の存在下に水素化することにより
得られるが、本発明者らは研究を重ねた結果、水素化を
行なう際にルテニウムまたはロジウム触媒を用いること
によりさらにトラクション係数の高いものが得られろと
とを見出し、かかる知見に基いて本発明を完成したので
ある。
させた後、水素化したり、ナフタレンあるいはテトラリ
ンとアルケニルハライド、アルキルシバライド、アルデ
ヒド類とをフリーデルクラフッ反応させたのちニッケル
触媒などの適当な触媒の存在下に水素化することにより
得られるが、本発明者らは研究を重ねた結果、水素化を
行なう際にルテニウムまたはロジウム触媒を用いること
によりさらにトラクション係数の高いものが得られろと
とを見出し、かかる知見に基いて本発明を完成したので
ある。
本発明は下記の式（ＩＩ）または（ＩＩ）で表わされる
化合物をルテニウムまたはロジウム触媒の存在下で水素
化することを特徴とする下記の式（ト）で表わされる合
成潤滑油の製造方法 （ここで、ｘｌはＣ廷Ｔｈ、 Ｃ封矢、Ｃ廷〉ト。
化合物をルテニウムまたはロジウム触媒の存在下で水素
化することを特徴とする下記の式（ト）で表わされる合
成潤滑油の製造方法 （ここで、ｘｌはＣ廷Ｔｈ、 Ｃ封矢、Ｃ廷〉ト。
＠テントのいずれかであり、Ｒは炭素数１〜５のアルキ
レン基である。） （ここで、Ｘは％または［株］（〉トであり、Ｒは炭素
数１〜５のアルキレン基である。）である。
レン基である。） （ここで、Ｘは％または［株］（〉トであり、Ｒは炭素
数１〜５のアルキレン基である。）である。
上記式（Ｉ）または（ｆｆ）で表わされる化合物はテト
ラリ／もしくはナフタレンの誘導体であり、具体例とし
ては１．ｆ−ビステトラリン、 １．２’−ビステトラ
リン、１．１〜ジテトラリルエタン、２−メチル−１，
２−ジテトラリルプロパン、１．２−ジテトラリルブロ
バン、１，１−ジナフチルエタン、ｘ、ｒ−ビナフチル
などを挙げることができる。
ラリ／もしくはナフタレンの誘導体であり、具体例とし
ては１．ｆ−ビステトラリン、 １．２’−ビステトラ
リン、１．１〜ジテトラリルエタン、２−メチル−１，
２−ジテトラリルプロパン、１．２−ジテトラリルブロ
バン、１，１−ジナフチルエタン、ｘ、ｒ−ビナフチル
などを挙げることができる。
上記式（Ｉ）または（ｌ［）で表わされる化合物をルテ
ニウムまたはロジウム触媒の存在下で水素化する際の条
件は温度１０〜３００℃、好ましくは５０〜２００℃、
圧力１〜２００ Ｖｔｙｎ２Ｇ ｓ好ましくは５〜５０
１１Ｖ６＋＋２Ｇである。なお、ルテニウムまたはロジ
ウムはシリカ、アルミナ、活性炭などの常用の担体に担
持して用いられることが多いが、その使用形態は様々で
ある。
ニウムまたはロジウム触媒の存在下で水素化する際の条
件は温度１０〜３００℃、好ましくは５０〜２００℃、
圧力１〜２００ Ｖｔｙｎ２Ｇ ｓ好ましくは５〜５０
１１Ｖ６＋＋２Ｇである。なお、ルテニウムまたはロジ
ウムはシリカ、アルミナ、活性炭などの常用の担体に担
持して用いられることが多いが、その使用形態は様々で
ある。
次に、式Ｉ）で表わされる化合物の具体例を以下に示す
。
。
式
本発明の方法によって得られる合成潤滑油は触媒として
白金、ニッケルなど他の金属を用いて水素化した場合に
比ベトラクション係数が著しく高く、トラクションドラ
イブ用流体として非常にすぐれている。その理由として
はデカリン環がシス体（９の位置と１０の位置の炭素に
ついている水素がブスの位置にあるものをいう。）のも
のが多いためであると考えられる。
白金、ニッケルなど他の金属を用いて水素化した場合に
比ベトラクション係数が著しく高く、トラクションドラ
イブ用流体として非常にすぐれている。その理由として
はデカリン環がシス体（９の位置と１０の位置の炭素に
ついている水素がブスの位置にあるものをいう。）のも
のが多いためであると考えられる。
本発明により得られる化合物はそのままトラクションド
ライブ用流体のベースストックとして用いることができ
１低温から高温までトラクション係数の変化が小さく、
シかもすぐれたトラクション係数を示す。したがって、
駆動装置の小型化に寄与しつるばかりでなく、高温、高
負荷という苛酷な条件下での使用に耐え得るものであり
、自動車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器な
どの各種機器に幅広く利用することができる。
ライブ用流体のベースストックとして用いることができ
１低温から高温までトラクション係数の変化が小さく、
シかもすぐれたトラクション係数を示す。したがって、
駆動装置の小型化に寄与しつるばかりでなく、高温、高
負荷という苛酷な条件下での使用に耐え得るものであり
、自動車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器な
どの各種機器に幅広く利用することができる。
次に、本発明の実施例を示す。なお、実施例および比較
例におけるトラクション係数の測定は２円筒型摩擦試験
ｅｆｌＫて行な５つだ。すなわちＳｌ線で接する同じサ
イズの円筒（直径５２１１１ｉＫ、厚さ６ｎ）の一方を
一定速度（２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、）で、他方の円筒を該
速度よりも遅い一定速度（ＩＩ９００ｒ、ｐ、ｍ、）で
それぞれ回転させ、両円筒の接触部分にバネにより７０
Ｋｔの荷重を与え、歪ゲージとトルクメーターにてトル
クを測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸
受鋼８ＵＪ −２で出来ており、表面はアルミナ（０，
０３μ）Ｋよりパフ仕上げがされており、表面粗さはＲ
］［＝０．２μである。また、平均ヘルツ接触圧は７５
ｂ７ｍ２であった。測定に際しては油タンクをヒータ
ーにで加熱することＫより、油温を６０℃から１４０℃
まで変化させた。
例におけるトラクション係数の測定は２円筒型摩擦試験
ｅｆｌＫて行な５つだ。すなわちＳｌ線で接する同じサ
イズの円筒（直径５２１１１ｉＫ、厚さ６ｎ）の一方を
一定速度（２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、）で、他方の円筒を該
速度よりも遅い一定速度（ＩＩ９００ｒ、ｐ、ｍ、）で
それぞれ回転させ、両円筒の接触部分にバネにより７０
Ｋｔの荷重を与え、歪ゲージとトルクメーターにてトル
クを測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸
受鋼８ＵＪ −２で出来ており、表面はアルミナ（０，
０３μ）Ｋよりパフ仕上げがされており、表面粗さはＲ
］［＝０．２μである。また、平均ヘルツ接触圧は７５
ｂ７ｍ２であった。測定に際しては油タンクをヒータ
ーにで加熱することＫより、油温を６０℃から１４０℃
まで変化させた。
実施例１
５Ａ’のガラス製フラスコにテトラリン３９６０ｙと無
水塩化アルミニウム１００１！を入れ、氷水にてフラス
コ内温度を１０℃に冷却した。次いで、この中に攪拌し
ながらメタリルクロライド４５３ｇを５時間かけてゆっ
くり滴下し、さらに１時間攪拌し℃反応を完結させた。
水塩化アルミニウム１００１！を入れ、氷水にてフラス
コ内温度を１０℃に冷却した。次いで、この中に攪拌し
ながらメタリルクロライド４５３ｇを５時間かけてゆっ
くり滴下し、さらに１時間攪拌し℃反応を完結させた。
その後、フラスコ内に水７００ＣＣを加え塩化アルミニ
ウムを分解して油層を分離し、この油層を２規定水酸化
ナトリウム水溶液１）と飽和食塩水１ノでそれぞれ３回
ずつ洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
ウムを分解して油層を分離し、この油層を２規定水酸化
ナトリウム水溶液１）と飽和食塩水１ノでそれぞれ３回
ずつ洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
次いで、蒸留により未反応のテトラリンを留去した袴、
減圧蒸留を行なって沸点１６５〜１７５℃１０゜１ｎｍ
Ｈｇ留分７００ｇを得た。この留分を分析した結果、１
．２’−ビステトラリンおよび１，１′−ビステトラリ
ン等の原料の二量化物ならびに１−ナトラリルー４−フ
ェニルブタン等の原料の開環二量化物の２：１（モル比
）の混合物が主成分であり、副成分として少量の２−メ
チル−１，２−ジテトラリルブロバン類を含むことが確
認された。
減圧蒸留を行なって沸点１６５〜１７５℃１０゜１ｎｍ
Ｈｇ留分７００ｇを得た。この留分を分析した結果、１
．２’−ビステトラリンおよび１，１′−ビステトラリ
ン等の原料の二量化物ならびに１−ナトラリルー４−フ
ェニルブタン等の原料の開環二量化物の２：１（モル比
）の混合物が主成分であり、副成分として少量の２−メ
チル−１，２−ジテトラリルブロバン類を含むことが確
認された。
このものの５００ｃｃを１１のオートクレーブに入れ、
水添用５％ルテニウム・カーボン触媒（日本エンゲルハ
ルト社製）１０ｇおよび水１０ｇを添加し、水素Ｅ ５
０ Ｋｙ／ｃｍ 、反応温度１５０℃で水素化を行なっ
た。冷却後、反応液を沖過して触媒を分離した。軽質分
をストリッピングした後、分析したところ水素化率９９
．９％以上であり、このものはｌ、２′−ビスデカリン
および１，１′−ビスデカリン等の三量化水添物ならび
に１−デカリル−４−シクロヘキシルブタン等の開環三
量化水添物の１：２（モル比）の混合物が主成分であり
、副成分として少量の２−メチル−１，２−デカリルプ
・ロバン類を含むことが確認された。このものの比重は
００９５（ＩＩ５／４℃）であり、動粘度７５ ｃＳｔ
（４０’Ｃ） 、 ７．Ｏｃｓｔ （ＩＩ００℃）、屈
折率ｎｐ は１゜５１０８であった。
水添用５％ルテニウム・カーボン触媒（日本エンゲルハ
ルト社製）１０ｇおよび水１０ｇを添加し、水素Ｅ ５
０ Ｋｙ／ｃｍ 、反応温度１５０℃で水素化を行なっ
た。冷却後、反応液を沖過して触媒を分離した。軽質分
をストリッピングした後、分析したところ水素化率９９
．９％以上であり、このものはｌ、２′−ビスデカリン
および１，１′−ビスデカリン等の三量化水添物ならび
に１−デカリル−４−シクロヘキシルブタン等の開環三
量化水添物の１：２（モル比）の混合物が主成分であり
、副成分として少量の２−メチル−１，２−デカリルプ
・ロバン類を含むことが確認された。このものの比重は
００９５（ＩＩ５／４℃）であり、動粘度７５ ｃＳｔ
（４０’Ｃ） 、 ７．Ｏｃｓｔ （ＩＩ００℃）、屈
折率ｎｐ は１゜５１０８であった。
このもののトラクション係数を６０℃から１４０℃の温
度範囲にわたって測定した結果を第１図に示す。
度範囲にわたって測定した結果を第１図に示す。
比較例１
実施例１において水素化を、水添用ニッケル触媒（日揮
化学（株）製、商品名ｒＮ−１１３触媒」）２５ｇ用い
水素圧５０勢６２２反応温度２０’０℃の条件で行なっ
たこと以外は同様に操作した。
化学（株）製、商品名ｒＮ−１１３触媒」）２５ｇ用い
水素圧５０勢６２２反応温度２０’０℃の条件で行なっ
たこと以外は同様に操作した。
得られた混合物の比重は０．９５ （ＩＩ５／４℃）で
あり、動粘度は６５ ｃｓｔ （４０℃）、 ６，２
ｃｓｔ （ＩＩ００℃）であり、屈折率ｎｖは１．５０
９３であった。
あり、動粘度は６５ ｃｓｔ （４０℃）、 ６，２
ｃｓｔ （ＩＩ００℃）であり、屈折率ｎｖは１．５０
９３であった。
このもののトラクション係数を６０℃から１４０℃まで
の温度範囲にわたって測定した結果を第１図に示す。
の温度範囲にわたって測定した結果を第１図に示す。
実施例２
実施例１においてメタリルクロライドに代えてアリルク
ロライド３８３ｙを用いたこと以外は実施例１と同様に
して反応を行ない、沸点１５５〜１７５℃（０，１罷ｎ
ｇ）の留分７５０ｇを得た。この留分５００ｇを５％ロ
ジウム−カーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）１５
９を用いたこと以外は実施例１と同様に水素化処理して
１．２−ジデカリルブロバン類を主成分とし、他に１−
デカリル−４−フェニルブタン、１．２−ヒステカリン
ヲ着干含有する生成物を５５０ｇ得た。得られた生成物
は屈折率ｎ暫１．５０７６、比重０−９４ （ＩＩ５／
４℃）、動粘度９ Ｑ ｃｓｔ （４０℃） 、 ７，
６ ｃ、５ｔ（ＩＩ００℃）であった。このもののトラ
クション係数を６０℃から１４０℃の温度範囲にわたっ
て測定した結果を第２図に示す。
ロライド３８３ｙを用いたこと以外は実施例１と同様に
して反応を行ない、沸点１５５〜１７５℃（０，１罷ｎ
ｇ）の留分７５０ｇを得た。この留分５００ｇを５％ロ
ジウム−カーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）１５
９を用いたこと以外は実施例１と同様に水素化処理して
１．２−ジデカリルブロバン類を主成分とし、他に１−
デカリル−４−フェニルブタン、１．２−ヒステカリン
ヲ着干含有する生成物を５５０ｇ得た。得られた生成物
は屈折率ｎ暫１．５０７６、比重０−９４ （ＩＩ５／
４℃）、動粘度９ Ｑ ｃｓｔ （４０℃） 、 ７，
６ ｃ、５ｔ（ＩＩ００℃）であった。このもののトラ
クション係数を６０℃から１４０℃の温度範囲にわたっ
て測定した結果を第２図に示す。
比較例２
実施例２において水素化を水添用ニッケル触媒（日揮化
学■製、商品名ｒＮ−１１３触媒コ）２５ｇ用い水素Ｅ
５０ ＫＫ９／６ｎ２．反応温度２００℃の条件で行
なったこと以外は同様に操作した。
学■製、商品名ｒＮ−１１３触媒コ）２５ｇ用い水素Ｅ
５０ ＫＫ９／６ｎ２．反応温度２００℃の条件で行
なったこと以外は同様に操作した。
得られた混合物の比重はＯ０９５（ＩＩ５／４℃）であ
り、屈折率ｎＤｉ、ｓ ０６６ ＋動粘度８３Ｃ８ｔ
（４０’Ｃ）、７．５ｃＳｔ（ＩＩ００℃）であった。
り、屈折率ｎＤｉ、ｓ ０６６ ＋動粘度８３Ｃ８ｔ
（４０’Ｃ）、７．５ｃＳｔ（ＩＩ００℃）であった。
このもののトラクション係数を６０℃から１４０℃の温
度範囲にわたって測定した結果を第２図に示す。
度範囲にわたって測定した結果を第２図に示す。
第１図および第２図は実施例で得た化合物のトラクショ
ン係数と温度との関係を示すグラフである。
ン係数と温度との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の式（ I ）または（II）で表わされる化合物をル
テニウムまたはロジウム触媒の存在下で水素化すること
を特徴とする下記の式（III）で表わされる合成潤滑油
の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） （ここで、Ｘ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼のいずれかであり、Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基
である。） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここで、Ｘ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒは
炭素数１〜５のアルキレン基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125095A JPS614796A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 合成潤滑油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125095A JPS614796A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 合成潤滑油の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614796A true JPS614796A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0218719B2 JPH0218719B2 (ja) | 1990-04-26 |
Family
ID=14901721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59125095A Granted JPS614796A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 合成潤滑油の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS614796A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6363789A (ja) * | 1986-09-05 | 1988-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
| US6578879B2 (en) | 1998-05-13 | 2003-06-17 | Smc Kabushiki Kaisha | Tube joint with connecting member and guide member configured to be prevented from disengagement |
| US9062269B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving thermal-oxidative stability and elastomer compatibility |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10696610B2 (en) | 2017-12-11 | 2020-06-30 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| WO2020186139A1 (en) | 2019-03-13 | 2020-09-17 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Novel traction fluid with improved low temperature properties |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP59125095A patent/JPS614796A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6363789A (ja) * | 1986-09-05 | 1988-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
| US6578879B2 (en) | 1998-05-13 | 2003-06-17 | Smc Kabushiki Kaisha | Tube joint with connecting member and guide member configured to be prevented from disengagement |
| US6880864B2 (en) | 1998-05-13 | 2005-04-19 | Smc Kabushiki Kaisha | Tube joint with attachment and detachment mechanism |
| US7093862B2 (en) | 1998-05-13 | 2006-08-22 | Smc Kabushiki Kaisha | Tube joint and apparatus for producing the same |
| US7210708B2 (en) | 1998-05-13 | 2007-05-01 | Smc Kabushiki Kaisha | Tube joint |
| US9062269B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving thermal-oxidative stability and elastomer compatibility |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0218719B2 (ja) | 1990-04-26 |
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