JPS6026088B2 - 油状美白化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アスコルピン酸高級脂肪酸ェステルが溶存し
、実質的に透明で、安定性に優れ、使用時に良好な美白
効果と感触を与え得る新規な油状美白化粧料に関する。

従来、アスコルビン酸やそのェステルは、強い酸化環元
作用により細胞呼吸作用、酵素賦活作用、勝原形作用等
を有し、かつメラニン還元作用により美白イＱ鑑料中に
配合使用されている。しかしながら、アスコルビン酸は
光、熱、酸素、金属イオン、斑等により分解し易く、安
定性に乏しいために美白効果の低下、ビタミンＣ作用の
低下、副作用等を起す欠点がある。一方、アスコルビン
酸高級脂肪酸ェステルは、エチルアルコール、水、塩基
性物質を含有する系（クリーム、ローション等）の中で
は、加水分解、ェステル交換等の反応を起して変性し、
着色したり美白効果を低下する。

これらの欠点を改良するために、１−ヒドロキシエタン
ー１，１−ジフオスホン酸（塩）等の多くの安定化剤が
開発されているが、前記の如き混合系中では、長期保存
すると着色や美白効果を低下を起しやすく、満足し得る
ものは殆んど見出されていない。アスコルピン酸高級脂
肪酸ェステルを安定にかつ溶解するために水、アルコー
ル等を含有しない油性基剤や、可溶化剤、溶剤等の使用
が考えられるが、該ェステルは液状油性物質にも難溶で
、加熱溶解しても冷却、放置すると白濁、沈澱、ゲル化
等を生起しやすく、また適当な可溶化剤や溶剤も現存し
ない。

更に、アスコルビン酸やそのェステルの粉末を配合した
パウダー状の美白化粧料は比較的安定であるが、ローシ
ョンやクリームに分散して使用するのに手間がかかり、
皮膚への浸透性、速効性に乏しい。

本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意研究した結果、
アスコルビン酸高級脂肪酸ェステルを後記リン酸トリア
ルキルの存在下に液状油性物質（基剤）と混合すること
により、アスコルビン酸高級脂肪酸ヱステルを均一安定
に溶解して、実質的に透明な液状を呈し、安定性に優れ
、使用時には速効性に良好な美白効果を発揮し「かつフ
ィーリングの良い感触と溌水性を与え得る新規な油状美
白化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。

本発明の目的は、実質的に透明な液状を呈し、安定性に
優れ、使用時に良好な美白効果、感触及び溌水性を与え
得る新規な油状美白化粧料を提供することにある。すな
わち本発明は、アスコルビン酸高級脂肪酸エステルが、
一般式 （式上で、Ｒは炭素数２〜８のアルキル基である）で表
わされるリン酸トリアルキルと共に液状油性基剤と混合
していることを特徴とする油状美白化粧料である。

以下、本発明の実施の態様を詳説する。本発明に使用す
るリン酸トリアルキルは、前記一般式で示されるェステ
ル系の化合物であって常温下で液状を呈し、アスコルビ
ン酸高級脂肪酸ェステルの良溶媒であり、かつ多くの液
状油性物質との相溶性が高いものである。

上記一般式で示されるリン酸アルキルとしては、例えば
リン酸トリェチル、リン酸トリｎ−プロピル、リン酸ト
リィソプロピル、リン酸トリｎーブチル、リン酸トリィ
ソブチル、リン酸トリｎ−アミル、リン酸トリィソアミ
ル、リン酸トリへキシル、リン酸トリへプチル、リン酸
トリオクチル、リン酸トリ２−エチルヘキシル等を例示
することができる。

それらの中では、アルキル基の炭素数が２〜４にリン酸
トリアルキルか、特に良好な感触を与える点で特に好ま
しいものである。尚、リン酸トリアルキルは一種または
二種以上組合せて使用される。リン酸トリアルキルの使
用量（含有量）は、組成物（油状美白化粧料）の中に含
有しているアスコルビン酸高級脂肪酸ェステルの重量に
対して０．５〜１００倍量（重量）、好ましくは１〜５
０倍量（重量）の範囲内である。

０．５倍量（重量）よりも少ないと、アスコルビン酸高
級脂肪酸ェステルの相溶性や該化粧料の透明性、感触等
がわろくなりやすく、またその安定性の向上効果が低下
しやすい。

また１００倍量（重量）よりも多くなると経済性等で好
ましくない場合がある。リン酸トリアルキルを適用する
ことにより、液状油性物質（基剤）に難溶性のアスコル
ビン酸高級脂肪酸ェステルを、該混合系中に均一安定に
溶解（相溶）して、実質的に透明、美麗な外観を呈し、
保存時の安定性及び使用時の美白効果、感触、耐水性を
向上し得るのも本発明の一つの特徴である。次に、液状
油性基剤としては、化粧料に使用される常温下で液状の
油性物質（ェステル油、高級アルコール、動植物油、合
成グリセラィド、炭化水素油等）を使用し得るが、例え
ばアーモンド油、オリーブ油、ゴマ油、サフラワー油、
ミンク油、アボカド油へホホバ油、ィソプロピルミリス
テート、イソプロピル／ｒルミテート、オクチルドデシ
ルミリステート、イソプロピルイソステアレート、デシ
ルオレート、ヘキシルラウレート、ジイソプロピルアジ
ベート、ジイソブロピルセバケート、オレイルアルコー
ル、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール
、ヘキシルデカノール、ヘプチルウンデカノール等は、
アスコルピン酸高級脂肪酸ェステルーリン酸トリアルキ
ル系における相溶性及び使用時の感触等が特に良好であ
り、好ましいものである。液状油性基剤の使用量は該組
成物の重量に対して通常１０〜鱗重量％、好ましくは５
０〜９５重量％である。

本発明に使用するアスコルビン酸高級脂肪酸ェステルは
、アスコルビン酸と高級脂肪酸から成るモノェステル、
ジヱステル、トリェステル等であって、そのェステルの
酸部分としては、例えば、ラゥリル酸、ミリスチン酸、
バルミチン酸、ステアリン酸、アラキドン酸、べへニン
酸、セロチン酸、オレイン酸、リノール酸等である。

それらの中で、アスコルビン酸モノステアレート、アス
コルビン酸モノバルミテート、アスコルビン酸モノオレ
ート、アスコルビン酸ジステアレート、アスコルビン酸
ジバルミテート、アスコルピン酸トリバルミテート等が
入手し易い等の点で好ましいものである。アスコルビン
酸高級脂肪酸ェステルの使用量は、前記液状油性物質の
重量に対して通常０．５〜１０の重量％、好ましくは１
〜５の重量％の範囲内である。

０．５重量％よりも少ないと美白効果がビタミンＣ作用
が低減し、１００重量％よりも多くなると液状油性物質
ーリン酸アルキル系中への相溶性が低下しやすい。

本発明に使用される慣用添加成分としては香料・着色材
を挙げることがきるが、必要に応じてビタミンＡ，Ｄ等
のビタミン類、ウロカニン酸等の公知の紫外線吸収剤を
添加してもよい。

本発明の油状美白化粧料は、通常、各構成成分を縄梓下
に、混合すること（必要に応じて４０〜６０００に加熱
、溶解し、放冷すること）によって調製される。

得られた本発明の油状美白化粧料は、実質的に透明、美
麗な流動性のある油（オイル）状を呈し、かつ非水系を
形成し、そして該アスコルビン酸ェステルは、リン酸ト
リアルキルにより、溶解（可溶化）され、酸素、水分等
を遮断保護されているので、長期保存しても白濁、ゲル
化や美白効果の低下を起すことなく著しく安定であり、
しかも使用時には皮膚に速効時に作用、浸透して良好な
美白効果とビタミンＣ作用を発現すると共に、フィーリ
ングの良い感触を与え、更にその油性膜による耐水性、
糠水性を付与し、美粧効果を保持し得る等、その作用効
果の特異性は箸しく、商品価値の極めて高いものである
。

以下、実施例について詳説する。実施例に示す部とは重
量部を、％とは重量％を意味する。

実施例 １ アスコルビン酸ジパルミテート１．５部とィソプロピル
バルミテート６５部とリン酸トリェチル（本発明１）、
リン酸トリｎ−プチル（本発明２）、リン酸トリオクチ
ル（本発明３）、リン酸トリｎーブロピル（本発明４）
、リン酸トリィソプロピル（本発明５）を夫々３の部を
、３０℃で縄梓下に混合して本発明の液状美白イＱ鑑料
を製造し、製造後１時積田皮び陣温室（２ぴ０）に６カ
月保存後の外観、使用時の感触をしらべた。

その結果を第１表に示した。次に本発明と比較するため
に、上記リン酸トリアルキル３礎都の代りに、リン酸ト
リオレイン（比較例１）、リン酸トリステァリル（比較
例２）、モ／オレインポリオキシエチレンソルビタン（
エチレンオキサィド付加モル数＝２０）（比較例３）、
モノオレィン酸ソルピタン（比較例４）、ポリオキシヱ
チレンオレイルエーテル（エチレンオキサィド付加モル
数＝７）（比較例５）ポリオキシェチレン硬化ヒマシ油
（エチレンオキサィド付加モル数＝６０）（比較例６）
、ポリオキシェチレンセチルェーテルリン酸（エチレン
オサアィド付加モル数＝１２）（比較例７）の夫々を各
３礎都使用する他は同様に行なって、各美白イ８錐料を
製造した。尚、この場合、３ぴ○で鷹溶しないものは混
溶する温度（例えば４０〜８０℃）まで加熱し、その後
２０℃まで冷却した。同機にしてしらべた外観、感触等
の結果を第１表に示した。第１表 外 徴 感 触 可溶化行ｌｌ ，時間後 ６カ月後 ・
時間後 ６ヶ月後本発ｆリ１１ 透明油状
透明油状 事黍つめもち身ぞテ き蔓素三貫安メタ
″ ２ ″ ″ ″ ″〃壬〃
こ こ；５ 殆んと透明
ややおもい感じ 左 同く良好）比較例 １
白濁、沈澱有 左 同 おもい感 じ
非常に重い感じ（不 良） （不 良）″
２ ″ ″ ″ ″べたつ く
感 じ ヲＰ常Ｋべたつく〃 ３ ″
″ く不 良） （不 良
）″ ４ 白濁、固化 ″ こっち不りし誓事
じ 巷常Ｋ手宗て卓÷を″ ５ 白濁、沈澱有 〃
べそ不亨も感じ 非常午夫たつ良く応じ″ ６
白燭、固化 ″ おぐ不い良感）じ 兆年集車
食奉じ″ ７ 白濁、沈澱有 〃 こ千て不り
し蟹奉じ 窓常に享宗て農；たこのように本発明のリン
酸トリアルキルの作用効果の特異性は著しい。

尚、本発明の液状美白化粧料（本発明１〜５）の美白効
果を、専門試験員（女子）３人によってテストした結果
、製造後１時間経過後の試料と６ケ月経過後の試料の間
には実質的な差異がなく、何れも良好な美白効果を発揮
することを確認している。実施例 ２ リン酸トリェチル１５部、ィソプロピルミリステート８
２部と、３部のアスコルビン酸ジバルミテート、アスコ
ルビン酸ジステアレート、アスコルビン酸トリバルミテ
−ト、アスコルビン酸モノバルミテート、アスコルビン
酸モノオレート、アスコルビン酸モノステアレートを夫
々使用する他は、実施例１の本発明と同様にして、得ら
れた油状美白イＱ狂料は、６ケ月保存しても、実質的に
透明な流動性のオイル状を呈しており、使用時にはさら
つとした感じの良好な感触と、良好な美白効果と溌水性
を与えるこを認めた。

実施例 ３ リン酸トリェル３碇部、アスコルビン酸ジバルミテート
５部とアーモンド油、オリーブ油、ゴス油、サフラワー
油、ミンク油、アボカド油、ホホバ油、イソプロピルミ
リステート、イソプロピルバルミテート、イソプロピル
イソテアレート、デシルオレート、ヘキシルラウレート
、ジイソプロピルアジベート、ジイソプロピルセ／ゞケ
ート、オレイルアルコール、イソヌテアリルアルコール
、オクチルドデカノール、ヘキシルデカ／ール、ヘプチ
ルウンデカノールの夫々を６５部を使用する他は、実施
例１の本発明と同様に行なった。

得られた本発明の各油状美白化粧料は６ヵ月保存しても
、実質的に透明な流動性のオイル状を呈しており、使用
時にはさらつとしたフィーリングの良い感触と、良好な
美白効果、綾水性を与えることを認めた。実施例 ４ 組成を、下記第２表に示す組成とする他は、実施例１と
同様にして各美白イＱ姓料を製造し、４６０で６カ月保
存した場合のアスコルビン酸ジバルミテートの残存率、
外観、触感をしらべた。

尚、アスコルビン酸ジバルミテートの定量は、エチルア
ルコールに希釈して滋粒ｈ仏の吸収を測定することによ
って行なった。

この結果から明らかなように、本発明におけるアスコル
ビン酸ェステルの安定性は著しく優れている。

第２表 成 分 本発明 比較例 アスコルビン酸ジ／シレミテート ０．５部 ０
．５部リン酸トリェチル １０ 部インステアリ
ルアルコール ８９．５部 ８９．５部エチルア
ルコール １０ 部客薫き塞くな事 う
／毒？勇テ後−）ト９８５※ ５６５舞外
観 透明油状 左 同触 感
さらつと さらつとして している （良好） が少し刺 激あり 実施例 ５ アスコルビン酸ジバルミテート１部とイソステアリルア
ルコール５礎部と、リン酸トリェチルを第３表に示す添
加量を使用する他は実施例４と同様に行ない、４５ｑｏ
で６ケ月保存後の外観、触感及びァスコルビン酸ジバル
ミテート残存率（％）をしらべた。

第３表 リン酸トリェチル ァスコルビの添
加量（ァスコ ン酸ジバルルピ
ン酸ジバルミ 外観 触 感 ミテートのテ‐トの糧歌
対 残存率して）く倍量）
燐０ 白濁 べたつく感じ
９０．５０．１ 〃 〃
９３．０。

５ 透明油状葛宅宇美を冬 ９６ｏ ｌ．０ ″ 〃 ９７．０５
．０・ ″ 〃 ９８．０１０
．０ ″ 〃 ９８．５
２０．０ ″ 〃 ９８
．５３０．０ ″ ″ ９８
．６５０．０ ″ 〃 ９９
．０６０．０ ″ ″
９７．０８０．０ ″ 〃
９６．５１００．０ ″ 〃
９６．５１２０．０ ″ 〃
９６．５以上の結果から明らかなように、リン酸
トリェチル（リン酸トリアルキル）の使用量は、アスコ
ルビン酸高級脂肪酸ェステル重量の０．５〜１０ぴ音量
（重量）、好ましくは１〜５ぴ音量（重量）である。

実施例 ６アスコルビン酸ジバルミテート３部、オクチ
ルドデカノール７７部、リン酸トリェチル２の部を４０
午０り加熱しながな蝿杵下に溶解した後２ぴ０まで冷却
して、本発明の透明でさるつとした良好な感触を与える
オイル状の美白イＱ舷料を得た。

この美白化粧料を６カ月保存したか、透明性及び感触に
何等異状が認められなかった。比較のために、アスコル
ピン酸ジバルミテート３部、オクチルドデカノール９７
部を使用し、かつリン酸トリェチルを使用しない他は、
同様に行なった。

得られた美白イ劫既料は、白濁した不均一な分散液状を
呈し、おもい感じの不良な感触を与えるものであった。
これを６カ月放置すると、濁度は更に高くなり、沈澱物
を少量生成して、べたつくような不良な感触を与えた。
６カ月保存した両美白化粧料を、色黒、しみ、そばかす
等に悩む被試験者−群（女子）２０人として、一つの美
白イＱ荘料を朝夕３カ月間毎日顔面に塗布した場合の美
白効果は第４表の通りである。

第４表美白 効果 本発明 比較例 良いと答えた人 １５人 ９人 やや良いと答えた人 ４人 ８人 殆んどないと答えた人 １人 ３人 ないと答えた人 ０人 ０人 このように、本発明の油状美白イ協舷料は、長期保存し
ても極めて安定で、透明な流動性のある油状を呈してお
り、使用時の感触及び美白効果を極めて良好である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ アスコルビン酸高級脂肪酸エステルか、一般式▲数
   式、化学式、表等があります▼ （式中でＲは炭素中２〜８のアルキル基である。 ）で表わされるリン酸トリアルキルと共に液体油性基剤
   と混溶していることを特徴とする油状美白化粧料。 ２ リン酸トリアルキルが、リン酸トリエチル、リン酸
   ｎ−プロピル、リン酸イソプロピル、リン酸トリｎ−ブ
   チルあるいはそれらの組合せである特許請求の範囲第１
   項記載の油状美白化粧料。 ３ リン酸トリアルキルが、アスコルビン酸高級脂肪酸
   エステル含有量の０．５〜１００倍量（重量）含有され
   ている特許請求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ４ 液状油性基剤が、アーモンド油、オリブ油、ゴマ油
   、サフラワー油、ミンク油、アボカド油、ホホバ油、イ
   ソプロピルミリステート、イソプロピルバルミテート、
   オクチルドデシルミリステート、イソプロピルイソステ
   レート、デシルオレート、ヘキシルラウレート、ジイソ
   プルピルアジペート、ジイソプロピルセバケート、オレ
   イルアルコール、イソステアリルアルコール、オクチル
   ドデカノール、ヘキシルデカノール、ヘプチルウンデカ
   ノールあるいはそれらの組合せである特許請求の範囲第
   １項記載の油状美白化粧料。 ５ アスコルビン酸高級脂肪酸エステルが、アスコルビ
   ン酸モノステアレート、アスコルビン酸モノオレート、
   アスコルビン酸ジバルミテート、アスコルビン酸ジオレ
   ート、アスコルビン酸ジステアレート、アスコルビン酸
   トリバルミテートあるいはそれらの組合せである特許請
   求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ６ アスコルビン酸高級脂肪酸エステルか、液状油性基
   剤に対して０．５〜１００重量％含有されている特許請
   求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。