JPS6026367B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPS6026367B2 JPS6026367B2 JP16425880A JP16425880A JPS6026367B2 JP S6026367 B2 JPS6026367 B2 JP S6026367B2 JP 16425880 A JP16425880 A JP 16425880A JP 16425880 A JP16425880 A JP 16425880A JP S6026367 B2 JPS6026367 B2 JP S6026367B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- powder
- acid
- mono
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はQーモ/(メチル分岐アルキル)グリセリルェ
ーテルと水不溶性の無機もしくは有機粉末を含有する使
用時にのびの良い乳化イリ鑑料に関する。
ーテルと水不溶性の無機もしくは有機粉末を含有する使
用時にのびの良い乳化イリ鑑料に関する。
従釆、魚類の脂質中に存在するキミルアルコール、バチ
ルアルコール、セラキルアルコール等のQーモノアルキ
ルグリセリルェーテルが乳化剤、特にW/O型の乳化安
定剤として優れた性能を有することが知られている。
ルアルコール、セラキルアルコール等のQーモノアルキ
ルグリセリルェーテルが乳化剤、特にW/O型の乳化安
定剤として優れた性能を有することが知られている。
しかし、これらは、融点が高い固体であったり、親油性
が高すぎたり、イb学的に不安定である等の欠点を有し
ていた。本発明者らは、乳化安定剤の研究において、先
に次の一般式(1)、(式中、mは2ないし14の整数
、nは3なし、し11の整数であり、mとnの和は9な
いし21である)で表わされるQーモノ(メチル分岐ア
ルキル)グリセリルェーテルは、室温で液状で、イヒ学
的に安定で、乳化安定性に優れ、更に皮膚刺激性がなく
、化粧料の乳化剤として優れていることを見出し、特許
出願した(侍願昭54−1131斑号、同54一114
792号)。
が高すぎたり、イb学的に不安定である等の欠点を有し
ていた。本発明者らは、乳化安定剤の研究において、先
に次の一般式(1)、(式中、mは2ないし14の整数
、nは3なし、し11の整数であり、mとnの和は9な
いし21である)で表わされるQーモノ(メチル分岐ア
ルキル)グリセリルェーテルは、室温で液状で、イヒ学
的に安定で、乳化安定性に優れ、更に皮膚刺激性がなく
、化粧料の乳化剤として優れていることを見出し、特許
出願した(侍願昭54−1131斑号、同54一114
792号)。
しかしながら、このQーモノ(メチル分岐アルキル)グ
リセリルェーテルを配合して得られる乳化イ幻鮭料は、
硬く、皮膚上での伸びが充分でないという欠点があり、
必ずしも満足し得るものでないことが判明した。
リセリルェーテルを配合して得られる乳化イ幻鮭料は、
硬く、皮膚上での伸びが充分でないという欠点があり、
必ずしも満足し得るものでないことが判明した。
そこで、本発明者は、更に研究を行った結果、このQ−
モノ(メチル分岐アルキル)グリセリルヱーテルと水不
溶性の無機もしくは有機粉末を併用して配合すると、上
記欠点が改善され、伸びのよい乳化化粧料が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
モノ(メチル分岐アルキル)グリセリルヱーテルと水不
溶性の無機もしくは有機粉末を併用して配合すると、上
記欠点が改善され、伸びのよい乳化化粧料が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、(1)式で表わされるQーモノ(
メチル分岐アルキル)グリセリルェーナル、水不熔性の
無機もしくは有機粉末及び化粧料油基剤を含有する乳化
化粧料を提供するものである。
メチル分岐アルキル)グリセリルェーナル、水不熔性の
無機もしくは有機粉末及び化粧料油基剤を含有する乳化
化粧料を提供するものである。
本発明のQ−モノ(メチル分岐アルキル)グリセリルェ
ーテル(1)は新規化合物であるが、例えば特願昭54
−1131斑号に記載の方法、すなわち、イソプロピリ
デングリセロールのアルカリ金属アルコラートにR−X
(Xはハロゲン原子、Rは前記した意味を有する)を常
法によって反応せしめて2,3一〇ーイソプロピリデン
−1−○−メチル分岐ァルキルグリセリルェーテルとな
し、次いで、これを加水分解することにより容易に製造
される。
ーテル(1)は新規化合物であるが、例えば特願昭54
−1131斑号に記載の方法、すなわち、イソプロピリ
デングリセロールのアルカリ金属アルコラートにR−X
(Xはハロゲン原子、Rは前記した意味を有する)を常
法によって反応せしめて2,3一〇ーイソプロピリデン
−1−○−メチル分岐ァルキルグリセリルェーテルとな
し、次いで、これを加水分解することにより容易に製造
される。
Q−モノ(メチル分岐アルキル)グリセリルェーテルの
乳化剤としての使用方法は特に制限されないが、次の3
成分よりなるW/O型乳化剤として配合するのが好まし
い。
乳化剤としての使用方法は特に制限されないが、次の3
成分よりなるW/O型乳化剤として配合するのが好まし
い。
尚、本明細書において、%は特にことわらない限り重量
%を意味する。■ Qーモノ(メチル分岐アルキル)グ
リセリルエーテル 43〜90%■ 炭素数10〜松の
飽和又は不飽和脂肪酸の多価金属塩 0.4〜9.8%
■ 水に対する溶解度が2ぴ○で0.2タ′100タ水
以上の無機塩又は有機塩の1種又は2種以上 8〜54
%成分■の脂肪酸の多価金属塩としては、特に炭素数1
2〜18のものが好ましい。
%を意味する。■ Qーモノ(メチル分岐アルキル)グ
リセリルエーテル 43〜90%■ 炭素数10〜松の
飽和又は不飽和脂肪酸の多価金属塩 0.4〜9.8%
■ 水に対する溶解度が2ぴ○で0.2タ′100タ水
以上の無機塩又は有機塩の1種又は2種以上 8〜54
%成分■の脂肪酸の多価金属塩としては、特に炭素数1
2〜18のものが好ましい。
また、それらの塩としては、例えばカルシウム、マグネ
シウム、亜鉛、アルミニウム塩等が挙げられるが、就中
、特にアルミニウム塩が好ましい。多価金属塩は、モノ
ー、ジーまたはトリ体の何れも使用できるが、特にモノ
体が最も好ましい。これらの脂肪酸多価金属塩は、予め
複分解法、直接法で合成したものを使用してもよいが、
配合系中で水溶性多価金属塩、例えば塩化カルシウム、
塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化亜鉛、塩化
アルミニウム、硫酸アルミニウム、ミョウバン等と脂肪
酸一価塩とを置換反応させ製造させてもよい。
シウム、亜鉛、アルミニウム塩等が挙げられるが、就中
、特にアルミニウム塩が好ましい。多価金属塩は、モノ
ー、ジーまたはトリ体の何れも使用できるが、特にモノ
体が最も好ましい。これらの脂肪酸多価金属塩は、予め
複分解法、直接法で合成したものを使用してもよいが、
配合系中で水溶性多価金属塩、例えば塩化カルシウム、
塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化亜鉛、塩化
アルミニウム、硫酸アルミニウム、ミョウバン等と脂肪
酸一価塩とを置換反応させ製造させてもよい。
脂肪酸多価金属塩のうち好ましいものとしては、アルミ
ニウムモノステアレート、アルミニウムジステアレート
、カルシウムモノステアレ−ト、アルミニウムモノオレ
エート、アルミニウムモノ/ぐルミテート、アルミニウ
ムモノラウレート等が挙げられる。
ニウムモノステアレート、アルミニウムジステアレート
、カルシウムモノステアレ−ト、アルミニウムモノオレ
エート、アルミニウムモノ/ぐルミテート、アルミニウ
ムモノラウレート等が挙げられる。
成分■の無機塩または有機酸塩としては、塩酸、硫酸、
硝酸等の無機酸;クエン酸、酒石酸、乳酸、リンゴ酸等
のオキシカルボン酸;ギ酸、酢酸、ソルビン酸等のカル
ボン酸;またはサリチル酸、安息香酸等の芳香族カルボ
ン酸のアルカリ金属塩、アルカリ士類金属塩またはアル
ミニウム塩が挙げられる。
硝酸等の無機酸;クエン酸、酒石酸、乳酸、リンゴ酸等
のオキシカルボン酸;ギ酸、酢酸、ソルビン酸等のカル
ボン酸;またはサリチル酸、安息香酸等の芳香族カルボ
ン酸のアルカリ金属塩、アルカリ士類金属塩またはアル
ミニウム塩が挙げられる。
これらの無機塩または有機酸塩は塩の状態で化粧料組成
中に配合しても良いが、化粧料製造時に対応する酸物質
および塩基物質を、塩を形成するのに必要な化学量論的
量加え、製造してもよい。
中に配合しても良いが、化粧料製造時に対応する酸物質
および塩基物質を、塩を形成するのに必要な化学量論的
量加え、製造してもよい。
好ましい無機塩または有機酸塩としては、硫酸カリウム
、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウ
ム、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸マグネシウム
、硝酸アルミニウム、硝酸カルシウム、塩化カリウム、
塩化マグネシウム、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、
塩化アルミニウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸アルミニウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カルシウム、酢酸マグネシウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸
カリウム、ギ酸マグネシウム、クエン酸ナトリウム、酒
石酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、ソルピン酸ナト
リウム、サリチル酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安
息香酸ナトリウム等が挙げられ、就中、特に硫酸カリウ
ム、硫酸マグネシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化アルミニウム、クエン酸ナトリウム、酒石酸ナ
トリウム、ソルビン酸カリウム、サリチル酸ナトリウム
および安息香酸ナトリウムが好ましい。本発明において
使用される水不溶性の無機若しくは有機粉末は次のもの
が挙げられる。すなわち、無機粉末としてはタルク、セ
リサィト、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化鉛、ベントナ
ィト、ビーガム、カオリソ等が:有機粉末としては結晶
性セルロース、シルクパウダー、羊毛、羽毛、爪等のケ
ラチンパウダー、ナイロンパウダー、ポリスチレンパウ
ダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー、ポリオキシエ
チレンパウダー、エチレンパウダー等が例示され、就中
特にタルク、セリサイト、酸化チタン、ナイロンパウダ
ー、シルクパウダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー
、ポリスチレンパゥダー、ポリエチレンパウダーが好適
である。これらは一種又は二種以上を混合される。また
該粉末の大きさは2〜3山以上であれば特に限定されな
いが、使用時のざらつき感の点から30山以下であるの
が好ましい。Q−モノ(メチル分岐アルキル)グリセリ
ルェーテルと水不落性の無機もしくは有機粉末の乳化化
粧料への配合割合は重量比で、100:1〜1:500
、特に10:1〜1:60が好ましい。
、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウ
ム、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸マグネシウム
、硝酸アルミニウム、硝酸カルシウム、塩化カリウム、
塩化マグネシウム、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、
塩化アルミニウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸アルミニウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カルシウム、酢酸マグネシウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸
カリウム、ギ酸マグネシウム、クエン酸ナトリウム、酒
石酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、ソルピン酸ナト
リウム、サリチル酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安
息香酸ナトリウム等が挙げられ、就中、特に硫酸カリウ
ム、硫酸マグネシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウ
ム、塩化アルミニウム、クエン酸ナトリウム、酒石酸ナ
トリウム、ソルビン酸カリウム、サリチル酸ナトリウム
および安息香酸ナトリウムが好ましい。本発明において
使用される水不溶性の無機若しくは有機粉末は次のもの
が挙げられる。すなわち、無機粉末としてはタルク、セ
リサィト、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化鉛、ベントナ
ィト、ビーガム、カオリソ等が:有機粉末としては結晶
性セルロース、シルクパウダー、羊毛、羽毛、爪等のケ
ラチンパウダー、ナイロンパウダー、ポリスチレンパウ
ダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー、ポリオキシエ
チレンパウダー、エチレンパウダー等が例示され、就中
特にタルク、セリサイト、酸化チタン、ナイロンパウダ
ー、シルクパウダー、ポリメタクリル酸メチルパウダー
、ポリスチレンパゥダー、ポリエチレンパウダーが好適
である。これらは一種又は二種以上を混合される。また
該粉末の大きさは2〜3山以上であれば特に限定されな
いが、使用時のざらつき感の点から30山以下であるの
が好ましい。Q−モノ(メチル分岐アルキル)グリセリ
ルェーテルと水不落性の無機もしくは有機粉末の乳化化
粧料への配合割合は重量比で、100:1〜1:500
、特に10:1〜1:60が好ましい。
本発明の乳化化粧料は、上記2成分を配合する以外は公
知の方法によって製造される。例えばW/O型乳化化粧
料の場合には、上記2成分、水及びイQ鮭料油基剤、更
に目的に応じて、補助乳化剤としての界面活性剤、粘度
調節剤、薬効剤、湿潤剤、防腐剤等を適宜配合すること
ができる。イ日鮭料油基剤としては、スクワラン、パラ
フィン油、セレシン油等の炭化水素;蜜ロウ、鯨ロウ、
カルナウバロウ等のワックス類;オリーフ油、椿油、ラ
ノIJンなどの天然動植物油脂:炭素数10〜20の脂
肪酸、炭素数10〜20の高級アルコールおよびこれら
のェステル、シリコーン油等が挙げられる。また、界面
活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸ェステル、ポリ
オキシェチレン脂肪酸ヱステル、ポリオキシェチレンソ
ルビトール脂肪酸ェステル、ポリオキシェチレン硬化ヒ
マシ油、ショ糖ェステル、ソルビタン脂肪酸ェステル、
グリセリン脂肪酸ェステル、脂肪酸アルカリ金属塩、ア
ルキル硫酸ェステル、アルキルリン酸ェステル、ポリオ
キシェチレンアルキル硫酸ェステル、ポリオキシェチレ
ンアルキルリン酸ェステル等が、粘度調節剤としてはポ
リビニルアルコール、力ルポキシビニルポリマ一、力ル
ボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ヒド
ロキシェチルセルロース、メチルセルロース等の合成高
分子化合物;ゼラチン、タラカントガム等の天然ガム類
およびエタノール、インプロピルアルコール等のアルコ
ール類が、薬効剤としては、殺菌剤、消炎剤、ビタミン
剤等が、湿潤剤としては、プロピレングリコール、グリ
セリン、1,3−ブチレングリコール、ピロリドンカル
ポン酸ナトリウム、ソルビトール等が、更に防腐剤とし
て、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エ
チル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香
酸プチル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸
、ソルビン酸カリウム、フェノキシェタノール等が挙げ
られる。本発明乳化イり既料の最も好ましい配合組成は
次のとおりである。
知の方法によって製造される。例えばW/O型乳化化粧
料の場合には、上記2成分、水及びイQ鮭料油基剤、更
に目的に応じて、補助乳化剤としての界面活性剤、粘度
調節剤、薬効剤、湿潤剤、防腐剤等を適宜配合すること
ができる。イ日鮭料油基剤としては、スクワラン、パラ
フィン油、セレシン油等の炭化水素;蜜ロウ、鯨ロウ、
カルナウバロウ等のワックス類;オリーフ油、椿油、ラ
ノIJンなどの天然動植物油脂:炭素数10〜20の脂
肪酸、炭素数10〜20の高級アルコールおよびこれら
のェステル、シリコーン油等が挙げられる。また、界面
活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸ェステル、ポリ
オキシェチレン脂肪酸ヱステル、ポリオキシェチレンソ
ルビトール脂肪酸ェステル、ポリオキシェチレン硬化ヒ
マシ油、ショ糖ェステル、ソルビタン脂肪酸ェステル、
グリセリン脂肪酸ェステル、脂肪酸アルカリ金属塩、ア
ルキル硫酸ェステル、アルキルリン酸ェステル、ポリオ
キシェチレンアルキル硫酸ェステル、ポリオキシェチレ
ンアルキルリン酸ェステル等が、粘度調節剤としてはポ
リビニルアルコール、力ルポキシビニルポリマ一、力ル
ボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ヒド
ロキシェチルセルロース、メチルセルロース等の合成高
分子化合物;ゼラチン、タラカントガム等の天然ガム類
およびエタノール、インプロピルアルコール等のアルコ
ール類が、薬効剤としては、殺菌剤、消炎剤、ビタミン
剤等が、湿潤剤としては、プロピレングリコール、グリ
セリン、1,3−ブチレングリコール、ピロリドンカル
ポン酸ナトリウム、ソルビトール等が、更に防腐剤とし
て、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エ
チル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香
酸プチル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸
、ソルビン酸カリウム、フェノキシェタノール等が挙げ
られる。本発明乳化イり既料の最も好ましい配合組成は
次のとおりである。
配合量 好ましい
鰍) 配合量の
水不溶性の無機若し o.・〜5o o.5〜30〈
は有機粉末o−モノ(メチル分岐 アルキル)クリセリル 0.1〜10 0.5〜5
.0エーテル脂肪酸多価金属塩 001〜1.0
002〜0.5水溶性無機塩又は o.1〜5.o
o.2〜1.0有機酸塩化粧料油基剤 4〜
35 8〜30水 バランス バラ
ンス薬 効 剤 0〜10 0〜5湿 潤 剤
0〜30 0〜10界面活性剤
0〜10 0〜5粘度調節剤 0〜10
0〜2安 定 剤 0〜10 0〜2防 腐
剤 0〜1 0〜0.5顔 料
微量微量香 料 微量微量 これらの組成のうち、Q−モノ(メチル分岐アルキル)
グリセリルェーテルが0.1%末満の場合にはW/O型
乳化を安定化させることはできず、また、10%を超え
る時はゲル構造をとり、クリ−ム粘度が著しく高まって
いずれも乳化イQ鞍料として好ましくない。
は有機粉末o−モノ(メチル分岐 アルキル)クリセリル 0.1〜10 0.5〜5
.0エーテル脂肪酸多価金属塩 001〜1.0
002〜0.5水溶性無機塩又は o.1〜5.o
o.2〜1.0有機酸塩化粧料油基剤 4〜
35 8〜30水 バランス バラ
ンス薬 効 剤 0〜10 0〜5湿 潤 剤
0〜30 0〜10界面活性剤
0〜10 0〜5粘度調節剤 0〜10
0〜2安 定 剤 0〜10 0〜2防 腐
剤 0〜1 0〜0.5顔 料
微量微量香 料 微量微量 これらの組成のうち、Q−モノ(メチル分岐アルキル)
グリセリルェーテルが0.1%末満の場合にはW/O型
乳化を安定化させることはできず、また、10%を超え
る時はゲル構造をとり、クリ−ム粘度が著しく高まって
いずれも乳化イQ鞍料として好ましくない。
また、水は任意の童で配合することができるが、良好な
使用感、すなわち肌に対する油性感あるいはべたつきを
少なくするためには60%以上を配合するのが好ましい
。本発明の乳化イり狂料は種々の形態、例えばハンドク
リーム、栄養クリーム、クレンジングクリーム、乳液、
コールドクリーム、ヘアクリーム、バニシングクリーム
、ファンデーションクリーム等の形態とすることができ
る。
使用感、すなわち肌に対する油性感あるいはべたつきを
少なくするためには60%以上を配合するのが好ましい
。本発明の乳化イり狂料は種々の形態、例えばハンドク
リーム、栄養クリーム、クレンジングクリーム、乳液、
コールドクリーム、ヘアクリーム、バニシングクリーム
、ファンデーションクリーム等の形態とすることができ
る。
叙上の如くして得られる本発明の乳化化粧料は、不溶性
の無機もしくは有機粉末が配合されることによって、の
びの効果が顕著に改良されるばかりでなく、分散された
粉末が酸化チタン、タルク等の場合その隠蔽力により皮
膚に害をもたらす紫外線をさえぎつたり、また夏期にお
ける汗、水浴あるいは水仕事等の水との接触時にも皮膚
に対して強い保護力が得られる。
の無機もしくは有機粉末が配合されることによって、の
びの効果が顕著に改良されるばかりでなく、分散された
粉末が酸化チタン、タルク等の場合その隠蔽力により皮
膚に害をもたらす紫外線をさえぎつたり、また夏期にお
ける汗、水浴あるいは水仕事等の水との接触時にも皮膚
に対して強い保護力が得られる。
さらにはQ−モノ(メチル分岐アルキル)グリセリルェ
ーテル含有化粧料の本来の利点である油性感、べたつき
感の少し・特性を保持するのみにとどまらず積極的にさ
っぱり感の強いすぐれた乳化化粧料を得ることができる
。次にQーモ/(メチル分岐アルキル)グリセリルェー
テルを製造する参考例及び本発明の実施例を挙げて説明
する。
ーテル含有化粧料の本来の利点である油性感、べたつき
感の少し・特性を保持するのみにとどまらず積極的にさ
っぱり感の強いすぐれた乳化化粧料を得ることができる
。次にQーモ/(メチル分岐アルキル)グリセリルェー
テルを製造する参考例及び本発明の実施例を挙げて説明
する。
参考例 1
20そオートクレープに、ィソステアリン酸ィソプロピ
ルエステル〔エメリ−(Emeひ)2310イソステア
リン酸イソプロピルェステル、米国ェメリー社より市販
されている〕4770夕及び銅クロム触媒(日揮製)2
39夕を仕込む。
ルエステル〔エメリ−(Emeひ)2310イソステア
リン酸イソプロピルェステル、米国ェメリー社より市販
されている〕4770夕及び銅クロム触媒(日揮製)2
39夕を仕込む。
つぎに、150k9/地の圧力にて水素ガスを充填せし
め、次いで反応混合物を2790に加熱昇温させる。1
50k9/地/275℃で約7時間水素添加した後、反
応生成物を冷却して、触媒残湾をろ別により除き、粗生
成物3500夕を得た。
め、次いで反応混合物を2790に加熱昇温させる。1
50k9/地/275℃で約7時間水素添加した後、反
応生成物を冷却して、触媒残湾をろ別により除き、粗生
成物3500夕を得た。
粗生成物を減圧蒸留することにより、80〜1670/
0.6肌日夕の留分として、無色透明のィソステアリル
アルコール$00夕を得た。得られたィソステァリルア
ルコール(メチル分岐ステァリルアルコール)は、酸価
0.05、ケン化価5.5、水酸基価181.4を示し
た。瓜(液膿)においては3340,1055仇‐1に
、NMR(CC14溶媒)においては6350(ブロー
ド三重線;−CH2一OH)にそれぞれ吸収を示した。
このアルコールの主成分はそのガスクロマトグラフから
アルキル基の合計炭素数が18(式1におけるmとnの
和が15)であるものが約75%を占め、残りの成分は
、合計炭素数14,16のものであり、分汁皮メチル基
はいずれもアルキル主鎖の中央部付近に位置するものの
混合物であることがわかった。参考例 2 (i)温度計、還流冷却器、滴下ろうと、窒素ガス導入
管及び糟梓器を備えた容量5その反応容器に、参考例1
で得られたィソステアリルアルコール2444夕を仕込
んだ。
0.6肌日夕の留分として、無色透明のィソステアリル
アルコール$00夕を得た。得られたィソステァリルア
ルコール(メチル分岐ステァリルアルコール)は、酸価
0.05、ケン化価5.5、水酸基価181.4を示し
た。瓜(液膿)においては3340,1055仇‐1に
、NMR(CC14溶媒)においては6350(ブロー
ド三重線;−CH2一OH)にそれぞれ吸収を示した。
このアルコールの主成分はそのガスクロマトグラフから
アルキル基の合計炭素数が18(式1におけるmとnの
和が15)であるものが約75%を占め、残りの成分は
、合計炭素数14,16のものであり、分汁皮メチル基
はいずれもアルキル主鎖の中央部付近に位置するものの
混合物であることがわかった。参考例 2 (i)温度計、還流冷却器、滴下ろうと、窒素ガス導入
管及び糟梓器を備えた容量5その反応容器に、参考例1
で得られたィソステアリルアルコール2444夕を仕込
んだ。
蝿拝しながら、窒素ガス通気下に、滴下ろうとより塩化
チオニルを室温で滴下した。反応混合物は発熱し、同時
にガスを発生した。反応混合物の温度は、反応初期には
31℃まで上昇するが、塩化チオニルの添加量が増すに
従って次第に低下し、18午C付近まで低下した。ここ
で反応混合物を約40qoに加熱昇温して、さらに塩化
チオニルの滴下を続けた。ガスの発生が弱くなった後、
反応混合物を70〜80午0に加熱昇温したところ再び
ガスの発生が激しくなったので、塩化チオニルを引き続
き滴下した。ガスの発生が全く認められなくなった時点
で塩化チオニルの滴下を止めた。滴下した塩化チオニル
の総量は滋00夕であった。反応生成物を冷却し、さら
に70〜80o○で約1時間蝿拝を継続した。反応生成
物を冷却し、常圧下、40〜50ooで低沸点留分(主
に未反応塩化チオニル)を留去し、残澄を氷冷し、燈拝
しながら氷塊を少量ずつ加えた。
チオニルを室温で滴下した。反応混合物は発熱し、同時
にガスを発生した。反応混合物の温度は、反応初期には
31℃まで上昇するが、塩化チオニルの添加量が増すに
従って次第に低下し、18午C付近まで低下した。ここ
で反応混合物を約40qoに加熱昇温して、さらに塩化
チオニルの滴下を続けた。ガスの発生が弱くなった後、
反応混合物を70〜80午0に加熱昇温したところ再び
ガスの発生が激しくなったので、塩化チオニルを引き続
き滴下した。ガスの発生が全く認められなくなった時点
で塩化チオニルの滴下を止めた。滴下した塩化チオニル
の総量は滋00夕であった。反応生成物を冷却し、さら
に70〜80o○で約1時間蝿拝を継続した。反応生成
物を冷却し、常圧下、40〜50ooで低沸点留分(主
に未反応塩化チオニル)を留去し、残澄を氷冷し、燈拝
しながら氷塊を少量ずつ加えた。
激しいガスの発生が止まった事を確認して、エーテルを
加え、さらに水を加えて十分蝿拝した。エーテル層を分
取し、重炭酸ナトリウムで中和し、溶媒を蟹去した後、
減圧蒸留して、103〜163oo/0.1〜1.山肌
日夕の蟹分からィソステアリルクロラィド(式m、×=
CI)滋17夕を得た。IR(液膜):725 650
の‐I NMR(CC14):8 3.50(三重線 −CH2CI) (ii) 温度計、櫨枠器、滴下ろうと及びディーンス
タークトラップを備えた容量5その反応浴戒器にイソプ
ロピリデングリセロール7斑夕、キシレン1500机、
93%水酸化ナトリウム乳0夕及び水300夕を仕込み
、燭拝しながら130〜140qoで加熱還流した。
加え、さらに水を加えて十分蝿拝した。エーテル層を分
取し、重炭酸ナトリウムで中和し、溶媒を蟹去した後、
減圧蒸留して、103〜163oo/0.1〜1.山肌
日夕の蟹分からィソステアリルクロラィド(式m、×=
CI)滋17夕を得た。IR(液膜):725 650
の‐I NMR(CC14):8 3.50(三重線 −CH2CI) (ii) 温度計、櫨枠器、滴下ろうと及びディーンス
タークトラップを備えた容量5その反応浴戒器にイソプ
ロピリデングリセロール7斑夕、キシレン1500机、
93%水酸化ナトリウム乳0夕及び水300夕を仕込み
、燭拝しながら130〜140qoで加熱還流した。
蟹出する水/キシレン混合物から、ディーンスタークト
ラツプ中で水を分離して反応系外へ除き、キシレンを反
応系に戻した。約1母時間の加熱還流の後、水の留出が
認められなくなった時点で、滴下ろうとより、川で製造
したィソステアリルクロラィド777夕を約30分を要
して滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに約9時
間130〜140qoで加熱還流して反応を完結させた
。冷却後、反応器中に沈澱した塩化ナトリウムをろ別除
去し、減圧下に溶媒を蟹去し、次いで176〜2060
0/0.25〜0.5仇岬日夕の留分800夕を得た。
これは2,3−○−ィソプロピリデンー1−○−イソス
テアリルグリセリルェーテル(式W、R=CH3)であ
る。IR(液膜):の‐11200〜1260,105
0〜1120(C−○伸縮振動)NMR(CC14):
63.1〜4.2(多重線、 価 額洋器、温度計、還流冷却器を備えた容量5その反
応容器に、(ii)で得られたィソプロピリデンイソス
テアリルグリセリルエーテル1103夕を仕込み、これ
にエタノール1500の【及び0.1規定硫酸2000
の‘を加えた。
ラツプ中で水を分離して反応系外へ除き、キシレンを反
応系に戻した。約1母時間の加熱還流の後、水の留出が
認められなくなった時点で、滴下ろうとより、川で製造
したィソステアリルクロラィド777夕を約30分を要
して滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに約9時
間130〜140qoで加熱還流して反応を完結させた
。冷却後、反応器中に沈澱した塩化ナトリウムをろ別除
去し、減圧下に溶媒を蟹去し、次いで176〜2060
0/0.25〜0.5仇岬日夕の留分800夕を得た。
これは2,3−○−ィソプロピリデンー1−○−イソス
テアリルグリセリルェーテル(式W、R=CH3)であ
る。IR(液膜):の‐11200〜1260,105
0〜1120(C−○伸縮振動)NMR(CC14):
63.1〜4.2(多重線、 価 額洋器、温度計、還流冷却器を備えた容量5その反
応容器に、(ii)で得られたィソプロピリデンイソス
テアリルグリセリルエーテル1103夕を仕込み、これ
にエタノール1500の【及び0.1規定硫酸2000
の‘を加えた。
混合物を燈拝しながら80〜85o0で加熱還流し、約
1瓜時間後に、ガスクロマトグラフによって追跡し、ィ
ソプロピリデンィソステアリルグリセリルエーテルの加
水分解が完全に行なわれていることが認められた。放袷
後、静遣して油層と水層に分離した。水層をエーテルで
抽出し、先の油層と併せて、重炭酸ナトリウム水溶液を
加えて残存する酸を中和した。有機層を分取後、減圧下
で溶媒を蟹去し、さらに100℃/0.1豚日夕で3時
間加熱乾燥した。無色透明液体のQ−モノ(ィソステア
リル)グリセリルェーテル900夕が得られた。m(液
膜):私00,1050〜114山力‐INMR(CC
14):63.2〜3.8(多重線、 酸価:0.08、ケン化価:0.36、水酸基価:31
3.8ヨウ素価:0.32実施例 1 下記組成に従って本発明の日競止めクリームを製造し、
これについて専門女性パネラー35名により官能検査を
おこない、その使用感を評価した。
1瓜時間後に、ガスクロマトグラフによって追跡し、ィ
ソプロピリデンィソステアリルグリセリルエーテルの加
水分解が完全に行なわれていることが認められた。放袷
後、静遣して油層と水層に分離した。水層をエーテルで
抽出し、先の油層と併せて、重炭酸ナトリウム水溶液を
加えて残存する酸を中和した。有機層を分取後、減圧下
で溶媒を蟹去し、さらに100℃/0.1豚日夕で3時
間加熱乾燥した。無色透明液体のQ−モノ(ィソステア
リル)グリセリルェーテル900夕が得られた。m(液
膜):私00,1050〜114山力‐INMR(CC
14):63.2〜3.8(多重線、 酸価:0.08、ケン化価:0.36、水酸基価:31
3.8ヨウ素価:0.32実施例 1 下記組成に従って本発明の日競止めクリームを製造し、
これについて専門女性パネラー35名により官能検査を
おこない、その使用感を評価した。
対照品として、酸化チタンを使用しない以外は全て本発
明品と同機にして製造した日蛾止めクリームAと、市販
品Bを用いた。その結果を第1表に示す。尚、結果は絶
対評価をとり評価点の平均値で示した。組 成: ■ 酸化チタン 3(%)■ Q
ーモノイソパルミチルグリセリルェーテル(m=6、n
=7を中心 とするもの) 2 ■ スクワラン 10■ アルミ
ニウムモノステアレート 0.04■ 硫酸マグ
ネシウム 0.5■オクチルメト
キシシンナメイト(紫外線吸収剤)
5 ■ 安息香酸ナトリウム 0.3■
グリセリン 3.5■ プ
ロピレングリコール 5.0■ 精製
水 残量製 法:■〜■を
混合し75qoに加熱した。
明品と同機にして製造した日蛾止めクリームAと、市販
品Bを用いた。その結果を第1表に示す。尚、結果は絶
対評価をとり評価点の平均値で示した。組 成: ■ 酸化チタン 3(%)■ Q
ーモノイソパルミチルグリセリルェーテル(m=6、n
=7を中心 とするもの) 2 ■ スクワラン 10■ アルミ
ニウムモノステアレート 0.04■ 硫酸マグ
ネシウム 0.5■オクチルメト
キシシンナメイト(紫外線吸収剤)
5 ■ 安息香酸ナトリウム 0.3■
グリセリン 3.5■ プ
ロピレングリコール 5.0■ 精製
水 残量製 法:■〜■を
混合し75qoに加熱した。
この中に7500に加熱した■および■〜■の混合物を
額梓下に加え、乳化し、室温に冷却して製品とした。結
果: 第1表 (評価基準) 藩産室き}(少い)・〜5(欲、) のび (軽い)1〜5(重い) 第1表から明らかな如く、本発明の日燐止めクリームは
従釆品に比べて使用感が著しく殴れ、また長期間にわた
って乳化安定性も良好であった。
額梓下に加え、乳化し、室温に冷却して製品とした。結
果: 第1表 (評価基準) 藩産室き}(少い)・〜5(欲、) のび (軽い)1〜5(重い) 第1表から明らかな如く、本発明の日燐止めクリームは
従釆品に比べて使用感が著しく殴れ、また長期間にわた
って乳化安定性も良好であった。
実施例 2下記組成に従って本発明のハンドクリームを
製造した。
製造した。
またタルクを使用しない以外は全て本発明品と同様にし
て製造したハンドクリームを比較品として、専門女性パ
ネラー40名によりその使用感を比較した。その結果を
第2表に示す。組 成: ■ タルク 2(%)■ Q−モ
/イソステアリルグリセリルエーテル(m=7、n=8
を中心 とするもの) 2 ■イソプロピルミリステート 10■ジメチル
ポリシロキサン 3■ アルミニウムモノパ
ルミテート 0.04■ 硝酸ナトリウム
0.5■ パラオキシ安息香酸メチ
ル 0.2■ グリセリン
5〇■ 精製水
残量製 法:■〜■を75q0に加熱した。
て製造したハンドクリームを比較品として、専門女性パ
ネラー40名によりその使用感を比較した。その結果を
第2表に示す。組 成: ■ タルク 2(%)■ Q−モ
/イソステアリルグリセリルエーテル(m=7、n=8
を中心 とするもの) 2 ■イソプロピルミリステート 10■ジメチル
ポリシロキサン 3■ アルミニウムモノパ
ルミテート 0.04■ 硝酸ナトリウム
0.5■ パラオキシ安息香酸メチ
ル 0.2■ グリセリン
5〇■ 精製水
残量製 法:■〜■を75q0に加熱した。
この中に75qCに加熱した■〜■の混合物を灘拝下に
加え、乳化し、室温まで冷却して製品とした。結 果: 第2表 第2表から明らかな如く、本発明のハンドクリームは使
用感が隣れ、また長期間にわたって乳化安定性も良好で
あった。
加え、乳化し、室温まで冷却して製品とした。結 果: 第2表 第2表から明らかな如く、本発明のハンドクリームは使
用感が隣れ、また長期間にわたって乳化安定性も良好で
あった。
実施例 3
下記組成に従って、乳液及び栄養クリームを製造した。
いずれも乳化安定性が良好で、べたつき、油性感が少な
くかつのびの良い優れたイQ鮭料であった。(乳液) 組 成: ■ ポリスチレンビーズ(平均粒径15一)2(%)■
Qーモノイソステアリルグリセリ ルエ−テル(m=7、n=8を中心 とするもの) 1.5■ミツロウ
2■ラ/リン 2 ■ 流動パラフィン 20■
カルシウムモノステアレート 0.02■ ク
エン酸ナトリウム 0.5■ ポリ
オキシエチレン(20)ソルビタンモノオレィン酸ェス
テル 1.0■ パラオキシ安息香酸メチル
0.2■グリセリン 5■
精製水 残量製 法:7ぴ
0に加熱溶解した■〜■および■に■と■を分散させ、
櫨梓下同じく70qCに加熱溶解した■および■〜■を
加え、乳化し、室温に冷却して製品とした。
くかつのびの良い優れたイQ鮭料であった。(乳液) 組 成: ■ ポリスチレンビーズ(平均粒径15一)2(%)■
Qーモノイソステアリルグリセリ ルエ−テル(m=7、n=8を中心 とするもの) 1.5■ミツロウ
2■ラ/リン 2 ■ 流動パラフィン 20■
カルシウムモノステアレート 0.02■ ク
エン酸ナトリウム 0.5■ ポリ
オキシエチレン(20)ソルビタンモノオレィン酸ェス
テル 1.0■ パラオキシ安息香酸メチル
0.2■グリセリン 5■
精製水 残量製 法:7ぴ
0に加熱溶解した■〜■および■に■と■を分散させ、
櫨梓下同じく70qCに加熱溶解した■および■〜■を
加え、乳化し、室温に冷却して製品とした。
(栄養クリーム)
組 成:
■ 力オリン 2.5(%)■
Qーモノイソミリスチルグリセリルエーテル(m=5
、n=6を中心 とするもの) 2.0■ ミ
ツロウ 4.0■ ワセリ
ン 5.0■ スクワラン
20■ アルミニウムモ
ノオレート 0.04■ ソルビン酸カリウ
ム 0.5■ モノオレィン酸グリセ
リン 3.5■ ポリオキシエチレン(2
0)ソルビタンモノオレィン酸ェステル 1.0
■ パラ安息香酸エチル 0.2■
プロピレングリコール 3.0■ グリ
セリン 5〇■ 精製水
残量製 法:70ooに加
熱した■〜■、■および■に■と■を分散させ、櫨梓下
、同じく7び0に加熱した■および■〜■を加え、乳化
し、室温に冷却して製品とした。
Qーモノイソミリスチルグリセリルエーテル(m=5
、n=6を中心 とするもの) 2.0■ ミ
ツロウ 4.0■ ワセリ
ン 5.0■ スクワラン
20■ アルミニウムモ
ノオレート 0.04■ ソルビン酸カリウ
ム 0.5■ モノオレィン酸グリセ
リン 3.5■ ポリオキシエチレン(2
0)ソルビタンモノオレィン酸ェステル 1.0
■ パラ安息香酸エチル 0.2■
プロピレングリコール 3.0■ グリ
セリン 5〇■ 精製水
残量製 法:70ooに加
熱した■〜■、■および■に■と■を分散させ、櫨梓下
、同じく7び0に加熱した■および■〜■を加え、乳化
し、室温に冷却して製品とした。
実施例 4
下記組成に従って本発明のハンドクリームを製造した。
また、セリサイトを精製水でおきかえた以外は本発明品
と同様にして製造したハンドクリームを比較品として、
実施例1と同様にして使用感を比較した。その結果を第
3表に示す。組 成: ■ セリサイト 5(%)■ Q−モ
ノイソステアリルグリセリルェーテル(m=7、n=8
を中心 とするもの) 2 ■ 流動パラフィン 16■
アルミニウムモノステアレ−ト 0.04■ 硫
酸マグネシウム 0.5■ 安息
香酸ナトリウム 0.3■グリセリン
5■ 精製水
残量結 果:第3表 実施例 5 下記の組成に従って本発明のフェイスクリームを製造し
た。
と同様にして製造したハンドクリームを比較品として、
実施例1と同様にして使用感を比較した。その結果を第
3表に示す。組 成: ■ セリサイト 5(%)■ Q−モ
ノイソステアリルグリセリルェーテル(m=7、n=8
を中心 とするもの) 2 ■ 流動パラフィン 16■
アルミニウムモノステアレ−ト 0.04■ 硫
酸マグネシウム 0.5■ 安息
香酸ナトリウム 0.3■グリセリン
5■ 精製水
残量結 果:第3表 実施例 5 下記の組成に従って本発明のフェイスクリームを製造し
た。
またポリエチレンパウダーを水でおきかえた以外は本発
明品と同様にして製造したフェイスクリームを比較品と
して、実施例1と同様にして使用感を比較した。その結
果を第4表に示す。組 成: ■ ポリエチレンパウダー 4(%)■ Qー
モノイソステアリルグリセリルェーテル(m=7、n=
8を中心 とするもの) 2 ■ ミリスチン酸オクチルドデシル 10■ 流
動パラフィン 6■ アルミニウ
ムモノステアレート 0.04■ 硫酸マグネシ
ウム 0.5■ 安息香酸ナトリ
ウム 0.3■グリセリン
5■ 精製水 残
量結 果:第4表試験例 1 流動パラフィン2の重量部に第5表に示す乳化剤3重量
部を添加混合し、7び0に加熱する。
明品と同様にして製造したフェイスクリームを比較品と
して、実施例1と同様にして使用感を比較した。その結
果を第4表に示す。組 成: ■ ポリエチレンパウダー 4(%)■ Qー
モノイソステアリルグリセリルェーテル(m=7、n=
8を中心 とするもの) 2 ■ ミリスチン酸オクチルドデシル 10■ 流
動パラフィン 6■ アルミニウ
ムモノステアレート 0.04■ 硫酸マグネシ
ウム 0.5■ 安息香酸ナトリ
ウム 0.3■グリセリン
5■ 精製水 残
量結 果:第4表試験例 1 流動パラフィン2の重量部に第5表に示す乳化剤3重量
部を添加混合し、7び0に加熱する。
別にイオン交換水70重量部を70午 0に加熱し、こ
れを上記漉合物に蝿梓下加えて乳化させる。乳化後蝿梓
下に室温まで冷却し、乳化直後の乳イり氏態及び2yo
で7日間保存したときの分離率を調べた。その結果を第
5表に示す。第5表
れを上記漉合物に蝿梓下加えて乳化させる。乳化後蝿梓
下に室温まで冷却し、乳化直後の乳イり氏態及び2yo
で7日間保存したときの分離率を調べた。その結果を第
5表に示す。第5表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、mは2ないし14の整数、nは3ないし11
の整数であり、mとnの和は9ないし21である)で表
わされるα−モノ(メチル分岐アルキル)グリセリルエ
ーテル、水不溶性の無機もしくは有機粉末及び化粧料油
基剤を含有することを特徴とする乳化化粧料。 2 水不溶性の無機もしくは有機粉末が、タルク、セリ
サイト、酸化チタン、カオリン、ポリスチレンパウダー
及びポリスチレンパウダーよりなる群から選ばれたもの
である特許請求の範囲第1項記載の乳化化粧料。 3 α−モノ(メチル分岐アルキル)グリセリルエーテ
ル及び水不溶性の無機もしくは有機粉末の配合量が、そ
れぞれ全組成の0.1〜10重量%及び0.1〜20重
量%である特許請求の範囲第1項又は第2項記載の乳化
化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16425880A JPS6026367B2 (ja) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16425880A JPS6026367B2 (ja) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5788108A JPS5788108A (en) | 1982-06-01 |
| JPS6026367B2 true JPS6026367B2 (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=15789670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16425880A Expired JPS6026367B2 (ja) | 1980-11-21 | 1980-11-21 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026367B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES8800125A1 (es) * | 1985-03-13 | 1987-11-01 | Kao Corp | Un procedimiento para la preparacion de trigliceridos de acidos mixtos. |
-
1980
- 1980-11-21 JP JP16425880A patent/JPS6026367B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5788108A (en) | 1982-06-01 |
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