JPS5927779B2 - ポリエステル繊維の染色方法 - Google Patents
ポリエステル繊維の染色方法Info
- Publication number
- JPS5927779B2 JPS5927779B2 JP9287978A JP9287978A JPS5927779B2 JP S5927779 B2 JPS5927779 B2 JP S5927779B2 JP 9287978 A JP9287978 A JP 9287978A JP 9287978 A JP9287978 A JP 9287978A JP S5927779 B2 JPS5927779 B2 JP S5927779B2
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- Japan
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- dye
- parts
- dyes
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- dyeing
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリエステル系繊維を染着性、ｐＨ感性、耐
分解性、耐昇華性、耐光性にすぐれ、鮮明でかつ濃厚な
ロイヤルブルー色に染色する方法である。
分解性、耐昇華性、耐光性にすぐれ、鮮明でかつ濃厚な
ロイヤルブルー色に染色する方法である。
更に詳しくは、本発明は一般式（Ｉ）で示される染料を
使用することを特徴とするポリエステル繊維の染色方法
である。
使用することを特徴とするポリエステル繊維の染色方法
である。
００Ｎ＝ｆＮ（ＣＨ−ｎ）
Ｃ１ＮＨＣ０Ｒ１
（１）
（式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基を表わす。
）本発明の特徴は上記一般式（Ｉ）で示される実質的に
文献未記載の新規染料を使用することにあり、上記一般
式（Ｉ）において炭素数５のジアルキルアミノ基を有す
るモノアゾ染料を使用することが特徴点である。従来、
ポリエステル繊維等の疎水性繊維を堅牢かつ濃厚な青色
に染色するには、主としてアントラキノン系分散染料が
使用されてきているが、アントラキノン系染料は概して
高価であるため安価なアゾ系分散染料の開発が望まれて
いる。
文献未記載の新規染料を使用することにあり、上記一般
式（Ｉ）において炭素数５のジアルキルアミノ基を有す
るモノアゾ染料を使用することが特徴点である。従来、
ポリエステル繊維等の疎水性繊維を堅牢かつ濃厚な青色
に染色するには、主としてアントラキノン系分散染料が
使用されてきているが、アントラキノン系染料は概して
高価であるため安価なアゾ系分散染料の開発が望まれて
いる。
そういつた動きの中で、アゾ系分散染料の開発研究が盛
んに進められているが、これまでのアゾ系分散染料はい
ずれも例外なしにｐＨ感性、すなわち染色時におけるｐ
Ｈの変化に伴つて生じる分解性の点で問題があり、これ
が最大の欠点となつている。
んに進められているが、これまでのアゾ系分散染料はい
ずれも例外なしにｐＨ感性、すなわち染色時におけるｐ
Ｈの変化に伴つて生じる分解性の点で問題があり、これ
が最大の欠点となつている。
従つてｐＨ感性の改善なくしては、アゾ系分散染料の用
途は限られたものとなり、アントラキノン系分散染料に
対抗するには、この点の改良が最大の課題であるとされ
ている。本発明者らは、鋭意研究検討の結果、上記一般
式（１）で示されるモノアゾ染料を用いることによつて
上述の欠点が一挙に解決され、いわゆるアントラキノン
系分散染料に代替しうる安価なアゾ分散染料を見出し本
発明を完成するに至つた。
途は限られたものとなり、アントラキノン系分散染料に
対抗するには、この点の改良が最大の課題であるとされ
ている。本発明者らは、鋭意研究検討の結果、上記一般
式（１）で示されるモノアゾ染料を用いることによつて
上述の欠点が一挙に解決され、いわゆるアントラキノン
系分散染料に代替しうる安価なアゾ分散染料を見出し本
発明を完成するに至つた。
メく 以下、本発明の特徴を従来技術との関連に
おいて記述する。本発明に使用する染料と近似構造を有
する染料として、特公昭４１−６９１０号公報囚、特公
昭５１−１６５５４号公報（ト）及び英国特許第１４８
９０１６号公報（０には、次のような染料が知られてい
る。これらの染料に対して、本発明で用いる染料による
ときは、染着性、ＰＨ感性（耐分解性）、耐昇華性、耐
光性などの性能において総合的にすぐれている。
おいて記述する。本発明に使用する染料と近似構造を有
する染料として、特公昭４１−６９１０号公報囚、特公
昭５１−１６５５４号公報（ト）及び英国特許第１４８
９０１６号公報（０には、次のような染料が知られてい
る。これらの染料に対して、本発明で用いる染料による
ときは、染着性、ＰＨ感性（耐分解性）、耐昇華性、耐
光性などの性能において総合的にすぐれている。
以下に比較試験の結果の一部を示す。
２）、（Ａ−３）、（Ｃ−１）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５
）の染料は、アゾ系染料の最大の欠点とされているＰＨ
感性（耐分解性）において著しく劣り、到底アントラキ
ノン系分散染料に対抗しえない。
）の染料は、アゾ系染料の最大の欠点とされているＰＨ
感性（耐分解性）において著しく劣り、到底アントラキ
ノン系分散染料に対抗しえない。
また、（Ｂ−１）、（Ｃ−３）の染料は、前記と同様Ｐ
Ｈ感性（耐分解性）において劣るのみならず、染着性に
おいても劣るものであつて同様に実用面においては問題
がある。
Ｈ感性（耐分解性）において劣るのみならず、染着性に
おいても劣るものであつて同様に実用面においては問題
がある。
更に、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｃ−２）、（Ｃ−６
）の染料はＰＨ感性においては本発明と同程度ではある
が、染着性において全く問題とならない程劣つている。
）の染料はＰＨ感性においては本発明と同程度ではある
が、染着性において全く問題とならない程劣つている。
ところが、本発明の染料は重要なＰＨ感性、染着性にお
いていずれの場合においても極めてすぐれている。
いていずれの場合においても極めてすぐれている。
このようなすぐれた効果は、ジアゾ成分が２−ジアノ一
４−ニトロ−６−クロルアニリンであり、カツプリング
成分が３−アセチルまたはプロピオニルアミノ−Ｎ−Ｎ
−ジーペンチルアニリンである本発明の染料においての
み特異的に得られるものである。図面の第１図は、第１
表のデータを、縦軸に分解率、横軸に染着率をとつてプ
ロツトしたものである。
４−ニトロ−６−クロルアニリンであり、カツプリング
成分が３−アセチルまたはプロピオニルアミノ−Ｎ−Ｎ
−ジーペンチルアニリンである本発明の染料においての
み特異的に得られるものである。図面の第１図は、第１
表のデータを、縦軸に分解率、横軸に染着率をとつてプ
ロツトしたものである。
分解率が少なくて染着率の高いもの、すなわち、右上の
領域にあるものが実用的価値を有する。本発明染料のみ
が右上の領域にあり、実用的にすぐれていることがわか
る。
領域にあるものが実用的価値を有する。本発明染料のみ
が右上の領域にあり、実用的にすぐれていることがわか
る。
本発明で用いるモノアゾ染料は、通常次のようにして製
造される。
造される。
まず、２−シアノ−４−ニトロ−６−クロルアニリン（
ジアゾ成分）をそのまま、あるいは硫酸、塩酸または酢
酸、プロピオン酸のような有機酸に溶解またはけん濁し
た後二トロシル硫酸で冷時、好ましくはＯ〜１０℃で約
５時間反応させてジアゾ化する。次いで、一般式（６）
（式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基を表わすＯで表
わされる化合物（カツプリング成分）を例えば、塩酸、
硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、あ
るいはメタノール、エタノール等の有機溶媒に溶解させ
、これに上記ジアゾ成分溶液を、冷時、好ましくは１０
℃以下で滴下し同温度で５〜１０時間反応させてカツプ
リングを完了する。反応終了後、析出した生成物をＰ別
し、水洗、乾燥して一般式（１）で表わされるモノアゾ
染料が得られる。本発明の実施に当つては、一般式（１
）で表わされる染料を適当な分散剤と共に水性媒体中で
微拙な粒子に粉砕し分散化する。分散化した染料は、ペ
ースト状で使用するかあるいはスプレー乾燥等によつて
粉末状として用いる。このようにして得られた染料組成
物を用いて疎水性繊維を水性媒体中に浸漬して、加圧下
１０５℃以上好ましくは１１０℃〜１４０℃で染色する
。また、０−フエニルフエノールやトリクロルベンゼン
等のキヤリャ一の存在下で比較的高温、例えば水の沸騰
状態で染色することもできる。
ジアゾ成分）をそのまま、あるいは硫酸、塩酸または酢
酸、プロピオン酸のような有機酸に溶解またはけん濁し
た後二トロシル硫酸で冷時、好ましくはＯ〜１０℃で約
５時間反応させてジアゾ化する。次いで、一般式（６）
（式中、Ｒ１はメチル基またはエチル基を表わすＯで表
わされる化合物（カツプリング成分）を例えば、塩酸、
硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、あ
るいはメタノール、エタノール等の有機溶媒に溶解させ
、これに上記ジアゾ成分溶液を、冷時、好ましくは１０
℃以下で滴下し同温度で５〜１０時間反応させてカツプ
リングを完了する。反応終了後、析出した生成物をＰ別
し、水洗、乾燥して一般式（１）で表わされるモノアゾ
染料が得られる。本発明の実施に当つては、一般式（１
）で表わされる染料を適当な分散剤と共に水性媒体中で
微拙な粒子に粉砕し分散化する。分散化した染料は、ペ
ースト状で使用するかあるいはスプレー乾燥等によつて
粉末状として用いる。このようにして得られた染料組成
物を用いて疎水性繊維を水性媒体中に浸漬して、加圧下
１０５℃以上好ましくは１１０℃〜１４０℃で染色する
。また、０−フエニルフエノールやトリクロルベンゼン
等のキヤリャ一の存在下で比較的高温、例えば水の沸騰
状態で染色することもできる。
更に、染料分散液を布にパツデイングし１５０〜２３０
℃、３０秒〜６０秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモ
ゾル染色も可能である。一方捺染の場合は、染料分散液
を適当な糊剤と共に練り合せ、これを布にパツデイング
しスチーミングまたはサーモゾル処理をして染色を行な
う。
℃、３０秒〜６０秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモ
ゾル染色も可能である。一方捺染の場合は、染料分散液
を適当な糊剤と共に練り合せ、これを布にパツデイング
しスチーミングまたはサーモゾル処理をして染色を行な
う。
本発明の方法によれば、ポリエステル繊維を染着性、Ｐ
Ｈ感性（耐分解性）、耐昇華性および耐光性にすぐれ、
かつ再現性良く濃厚で鮮明な青色に染色または捺染する
ことができ、その工業的価値はきわめて大きい。以下、
実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。
Ｈ感性（耐分解性）、耐昇華性および耐光性にすぐれ、
かつ再現性良く濃厚で鮮明な青色に染色または捺染する
ことができ、その工業的価値はきわめて大きい。以下、
実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。
文中、部は重量部を表わす。実施例 １
式（１）
の染料３部を、ナフタリン一β−スルホン酸のホルマリ
ン縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エステル３
部を水３０００部中に均一に分散させて染浴を調製する
。
ン縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エステル３
部を水３０００部中に均一に分散させて染浴を調製する
。
この染浴にテトロンスパン糸（ポリエステル系繊維：東
レ社製品）１００部を浸漬し、１３０℃で６０分間染色
を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサ
ルファイド３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と、水
３０００部からなる処理液で６５℃で１０分間還元洗浄
処理を行なう。
レ社製品）１００部を浸漬し、１３０℃で６０分間染色
を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサ
ルファイド３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と、水
３０００部からなる処理液で６５℃で１０分間還元洗浄
処理を行なう。
その後、水洗、乾燥して濃度の高い鮮明かつ堅牢なロー
ヤルブルーの染色物が得られた。式（１）の染料は次の
ようにして合成した。
ヤルブルーの染色物が得られた。式（１）の染料は次の
ようにして合成した。
３−アセチルアミノアニリン１５部を、ｎ−アミルクロ
ライド３２部、無水炭酸ナトリウム２１，２部とともに
１２０〜１３０℃で４時間反応させて３−アセチルアミ
ノ−Ｎ−Ｎ−ジ一ｎ−アミルアニリンを得た。
ライド３２部、無水炭酸ナトリウム２１，２部とともに
１２０〜１３０℃で４時間反応させて３−アセチルアミ
ノ−Ｎ−Ｎ−ジ一ｎ−アミルアニリンを得た。
この３−アセチルアミノ−Ｎ−Ｎ−ジ一ｎ−アミルアニ
リンを、メタノール２００部に溶解させる。
リンを、メタノール２００部に溶解させる。
一方２−シアノ−４−ニトロ−６−クロルアニリン１６
．３部をニトロシル硫酸を用いて、低温（１０℃以下）
でジアゾ化し、そのジアゾ液を前記カツプラ一溶液に５
℃以下で滴下する。カツプリング終了後、ｆ別、水洗、
乾燥し染料１を４１．８部得た。
．３部をニトロシル硫酸を用いて、低温（１０℃以下）
でジアゾ化し、そのジアゾ液を前記カツプラ一溶液に５
℃以下で滴下する。カツプリング終了後、ｆ別、水洗、
乾燥し染料１を４１．８部得た。
（ジアゾ成分に対する収率９０％）ジメチルホルムアミ
ド中でのλＭａｘ６Ｏ２ｎｍ実施例 ２ 式（２） の染料３部をナフタリン−β−スルホン酸のホルマリン
縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共に
微粒化分散し、実施例１と同様に染浴を調製し染色を行
なつたところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢なローヤルブル
ーの染色物を得た。
ド中でのλＭａｘ６Ｏ２ｎｍ実施例 ２ 式（２） の染料３部をナフタリン−β−スルホン酸のホルマリン
縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共に
微粒化分散し、実施例１と同様に染浴を調製し染色を行
なつたところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢なローヤルブル
ーの染色物を得た。
式（２）の染料は、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎアミル
エステルを用いて公知の方法で３−プロピオニルアミノ
アニリンをジアルキル化してカツプリング成分を得、実
施例１と同様にして２−シアノ−４−ニトロ−６−クロ
ルアニリンとカツプリングして得た。（ジアゾ成分に対
する収率８８％）ジメチルホルムアミド中でのλＭａｘ
６Ｏ３ｎｍ
エステルを用いて公知の方法で３−プロピオニルアミノ
アニリンをジアルキル化してカツプリング成分を得、実
施例１と同様にして２−シアノ−４−ニトロ−６−クロ
ルアニリンとカツプリングして得た。（ジアゾ成分に対
する収率８８％）ジメチルホルムアミド中でのλＭａｘ
６Ｏ３ｎｍ
第１図は前記第１表の耐分解性と染着性のデータをプロ
ツトしたものである。
ツトしたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
＿１はメチル基またはエチル基を表わす。 ）で示される染料を使用することを特徴とするポリエス
テル繊維の染色方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9287978A JPS5927779B2 (ja) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | ポリエステル繊維の染色方法 |
| DE19792928432 DE2928432A1 (de) | 1978-07-21 | 1979-07-13 | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende farbstoffmischungen und verfahren zum anfaerben hydrophober fasern oder garne |
| IN740/CAL/79A IN151676B (ja) | 1978-07-21 | 1979-07-19 | |
| GB7925381A GB2031451B (en) | 1978-07-21 | 1979-07-20 | Monoalzo blue disperse dye |
| FR7918833A FR2431521A1 (fr) | 1978-07-21 | 1979-07-20 | Colorants dispersables monoazoiques bleus, leur preparation et leur utilisation |
| CH677979A CH653203GA3 (ja) | 1978-07-21 | 1979-07-20 | |
| IT7949825A IT7949825A0 (it) | 1978-07-21 | 1979-07-20 | Monoazocoloranti blu dispersi per la tintura di fibre idrofobe in particolare di fibre poliestere e cellulosiche e relativo procedimentodi produzione |
| US06/247,869 US4536569A (en) | 1978-07-21 | 1981-03-26 | 2-Cyano-4-nitro-6-chlorophenylazo 3-acetyl-or propionylamino-N,N-di-n-pentyl or hexylanilines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9287978A JPS5927779B2 (ja) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | ポリエステル繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5522041A JPS5522041A (en) | 1980-02-16 |
| JPS5927779B2 true JPS5927779B2 (ja) | 1984-07-07 |
Family
ID=14066725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9287978A Expired JPS5927779B2 (ja) | 1978-07-21 | 1978-07-28 | ポリエステル繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927779B2 (ja) |
-
1978
- 1978-07-28 JP JP9287978A patent/JPS5927779B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5522041A (en) | 1980-02-16 |
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