JPS6027690B2 - 重合体の硬化性組成物 - Google Patents

重合体の硬化性組成物

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JPS6027690B2
JPS6027690B2 JP50035285A JP3528575A JPS6027690B2 JP S6027690 B2 JPS6027690 B2 JP S6027690B2 JP 50035285 A JP50035285 A JP 50035285A JP 3528575 A JP3528575 A JP 3528575A JP S6027690 B2 JPS6027690 B2 JP S6027690B2
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carboxy
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    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はカルボキシ基又は無水力ルボキシ基を有する重
合体をＢ−ヒドロキシアルキルアミド又は該３ーヒドロ
キシアルキルアミドから製造した重合体（下記一般式１
）のいずれかで処理することによって硬化、すなわち架
橋する新規な方法に関する。
本発明は又カルボキシ官能度及び３ーヒドロキシアルキ
ルアミド官能度の両者を含む自己硬化性重合体を包含す
る。本発明で使用される３ーヒドロキシアルキルアミド
はカルボキシ基含有重合体及び無水力ルボキシ基含有重
合体に対する有効な硬化剤であり、且つその際何んらの
触媒も必要としないで使用できることが研究によって明
らかになった。
更に、この３ーヒドロキシアルキルアミドは水を含めて
広範囲の溶媒に可溶である。相対的に非毒性の有機溶媒
でも長時間にわたって使用されるときはいよいよ有害と
なることは証明されているが、Ｂーヒドロキシアルキル
アミドのこの水溶性はそのような相対的に非毒性の有機
溶媒でさえも使用しなくてもよいようにするから特に望
ましいものである。更に、この３−ヒドロキシアルキル
アミド‘まその色々な構造のものを製造するのが比較的
簡単であり、このため与えられた重合体の骨格について
最適の架橋効率を得ることができる。このカルボキシ基
含有重合体及び無水力ルボキシ基含有重合体を架橋、硬
化する方法は、この重合体を一般式（１） （式中の、ＲＩは水素、メチル基またはヒドロキシ低級
アルキル基でありＲ３は水素またはメチル基であり、ｎ
は１〜３の整数を示し、Ａは、ｎが１のときは、水素原
子またはメタクリル酸銭基を示し、ｎが２のときは、単
結合または炭素原子１〜８個のアルキレン鎖を示し、ｎ
が３のときは、トリメリット酸残基を示す）で表わされ
る８ーヒドロキシアルキルアミドで処理することから成
る。
カルポキシ基又は無水力ルボキシ基含有重合体を硬化す
るための好ましい化合物は次の一般式（１ａ）（式中、
ＲＩは上記定義と同じであり、そしてｍは０〜８の整数
である。
）で表わされるものである。
これらの化合物はその優れた水溶性、カルボキシ基及び
無水力ルボキシ基との速やかな反応性の故に、又これら
の化合物によって造られた架橋したフィルムが有する良
好な耐候性の故に好ましいものである。更に、その前駆
物質も容易に入手できる。特に好ましい化合物はＲＩが
メチル又はヒドロキシェチル基で、且つｍが２〜８の整
数である化合物である。
Ｂーヒドロキシアルキルアミド（上記一般式※※１）は
いずれも公知の化合物であり、一般式（ロ）（下記）の
ェステルを一般式（ｍ）（下記）のアミンで約環境温度
から約２００ｑ０までの範囲の温度において処理するこ
とによって製造することができる。
所望によっては、触媒、例えばカリウムメトキシド若し
くはブトキシドなど、テトラメチルアンモニウムメトキ
シドなどの第四級アンモニウムアルコキシド類、アルカ
リ金属水酸化物及び第四級アンモニウム水酸化物をェス
テルの重量に対して０．１〜１．の重量％の範囲の量で
使用してもよい。反応は好ましくは昇温下で行われる。
この方法は次の反応式で表わされる。（式中の、Ａ、Ｒ
１、Ｒ３は上記の意味を有し、ｎ′およびｎ″はそれぞ
れ０〜３の整数を表わし、ｎ′＋ｎ″の合計は１〜３で
あり、Ｒ４は低級アルキル基である。
上記で使用されるェステル（上記一般式ロ）はいずれも
公知の化合物で、対応する酸を当業者にとって周知の標
準のェステル化法によってェステル化することによって
製造される。使用できる酸の中で好ましいものはシュウ
酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、ア′ジピン酸、
ピメリン酸、スべリン酸、アゼラィン酸、セバシン酸な
ど及びそれらのアルキル誘導体である。又、Ｃ，８の脂
肪酸を重合することによって製造されるカルボキシ基２
個、炭素原子数３６及び分子量約５６５を有する酸二軍
体又はカルボキシ基３個、炭素原子数５４叉び分子量約
８５０を有する酸三量体のような酸の二塁体及び三量体
を使用してもよい。使用できるアミンのうち幾つかの代
表例を挙げると、次のとおりである。
２ーアミノェタノール、２−メチルエタノール、２−エ
チルアミノエタノール、２一ｎープロピルアミノエタノ
ール、２，２′ーイミノジエタノール、２−アミノプロ
パノール、２，２′ーイミ／ジイソプロ／ゞノール、２
ーアミノシクロヘキサノール、２ーアミ／シクロベンタ
ノ−ル、２ーアミノメチル−２−メチルエタ／ール、２
一ｎーブチルアミノエタノール、２ーメチルアミノー１
，２ージメチルエタノール、２ーアミノー２ーメチルー
１ープロパノール、２ーアミノー２ーメチル−１，３ー
プロパンジオール、２−アミノー２ーエチルー１，３ー
プロパンジオール及び２−アミノー２ーヒドロキシメチ
ルー１，３ープロバンジオール。
カルボキシ基又は無水力ルボキシ基含有重合体を硬化さ
せるために、８ーヒドロキシアルキルアミド（１）又は
その重合体は該重合体とカルボキシ又は無水力ルボキシ
官能基１部当りとヒドロキシ官能基約０．５〜約２部の
範囲の比で混合される。
カルボキシ官能基対ヒドロキシ官能基の比が１：１及び
無水力ルボキシ官能基対ヒドロキシ官能基の比が０．５
：１の場合が好ましい。上記以外の比も用い得るが、し
かし架橋効率が大きく低下する。重合体溶液と共に使用
するためには、架橋剤は溶媒を使用して、又は使用しな
いで該重合体溶媒に直接溶解される。使用できる溶媒に
は、個々の架橋剤の溶解性に依存するが、トルェン、キ
シレンなどの芳香族系溶媒、ヘプタン、オクタンなどの
脂肪族系溶媒、水、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホオキシド、ハロゲン化された溶媒、エーテル類、ェ
ステル類及びアルコール類がある。８ーヒドロキシアル
キルアミド（１）は溶媒を何んら使用しないで、すなわ
ち水溶液中で使用して非汚染性の熱硬化被覆を得ること
ができるから、特に有用である。
水溶液はカルボキシ酸の塩、例えばジメチルアミノェタ
ノール、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジヱタ
ノールアミン、メチルエタノールアミン、一般式（ｍ）
のアミン類の塩のようなアミン塩又はアンモニウム塩な
どから調整される。水溶液をキャスティング又は贋霧適
用してフィルムを成形する場合、有機溶媒を使用すると
きに起るような大気汚染はない。８ーヒドロキシアルキ
ルアミド（１）のこの利点は粉末被覆材料を調整する場
合でさえも、水系溶媒に関してはあらかじめ特別の注意
をはらう必要がないから重要である。
粉末被覆材料を調整するには、重合体ェマルジョン若し
くは重合体溶液について述べたような水性調合物又は凍
結乾燥に適したジオキサン及びベンゼンのような、若し
くは曙霧乾燥に通した、例えばトルェソ又は塩化メチレ
ンのような有機溶媒の溶液が使用され、そ−して粉末被
覆材料は凍結乾燥又は贋霧乾燥によって取り出される。
６−ヒドロキシアルキルアミド（１）を含有する重合体
は約１２５〜４００ｑｏ、好ましくは約１２５〜約１７
５℃の範囲の温度で約０．５〜約３０分の範囲の時間加
熱することによって硬化される。
硬化を行うのに触媒を使用する必要はない。本発明はカ
ルポキシ基又は無水力ルボキシ基含有重合体をすべて包
含する。
この重合体の骨格に結合でき、且つ８−ヒドロキシアル
キルアミド（上記一般１）で架橋できる好ましい単量体
の例にアクリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸などの
不飽和モノカルポン酸、マレイン酸、２ーメチルマレィ
ン酸、ィタコン酸、２−メチルィタコン酸、Ｑ，８−メ
チレングルタル酸などの不飽和ジカルボン酸、無水マレ
ィン酸、無水ィタコン酸、無水アクリル酸、無水メタア
クリル酸などの不飽和酸無水物がある。８ーヒドロキシ
アルキルアミドを含有する重合体は一般的目的の工業被
覆材料、機械及び装置の被覆材料、特にかん類、器具、
装置類、自動車類などの金属被覆材料を含めて被覆材料
として使用することができる。
更に、３−ヒドロキシアルキルアミドはフィルム、繊維
、塗料、ラッカー、ワニス、継ぎ目のない床張り材料、
填隙材料又は含浸材料の製造において、紙、織物、木材
、プラスチックス、金属及び皮革のような天然及び合成
の両材料に対する接着剤として、不織布用のバインダー
として、インクの製造に、並びにェポキシ仕上げ及びメ
ラミン仕上げが現に用いられるすべての分野に用いるこ
とができる。Ｐーヒドロキシアルキルアミド（上記一般
式１）を含有する共重合体がカルボキシ基含有単量体を
用いて製造されるとき、自己硬化性重合体が得られ、又
カルボキシ基又は無水力ルボキシ基を何んら含有しない
単量体を用いて製造されるときは、共重合体の硬化は該
共重合体を一般式（□）のェステルの製造において前記
した飽和酸及びこはく酸、グルタル酸、フタル酸、テト
ラヒドロナフタール酸、１，２，３，４，５ーベソゼン
テトラカルボン酸無水物などの飽和酸無水物のような酸
又は酸無水物で処理することによって行われる。
次の実施例１〜２３および２５は本発明に使用する８−
ヒドロキシアルキルアミド（１）及び重合体の製造例で
あり、これらの製造例は単なる説明であって、上記一股
式（１）で表わされる他の８ーヒドロキシアルキルアミ
ド及びその重合体も包含され、又他のカルボキシ基含有
重合体及び無水力ルボキシ基含有重合体を使用し、類似
のの方法で架橋重合体を得ることができることは当業者
にとって明白であろう。
実施例２４および２６〜３０は本発明の硬化組成物及び
その硬化例を示す。実施例 １ ビス〔Ｎ−メチル−Ｎ
（８−ヒドロキシヱチル）〕セバ力アミド２−メチルア
ミノエタノール（１５０夕）、ナトリウムメトキシド（
１．０夕）及びセバシン酸ジメチルェステル（２３０．
０夕）を温度計、かきまぜ装置及び蒸留ヘッドを備えた
１その四ツロフラスコ中で窒素ふん園気下で加熱する。
加熱をヘッドの温度がメタノールの除去される６０〜７
０こ０の範囲に保たれるように制御する。メタノールの
発生が停止したら、反応フラスコを冷却し、そしてクリ
ーム状の固体残分をメタノールノアセトン＝５０／５の
重量％から再結晶する。この生成物はｍ．ｐ７８〜８０
℃のビス〔Ｎ−メチル一Ｎ（８ーヒドロキエチル）〕セ
バカアミドであって、電位差滴定によつて定量とすると
遊離の２ーメチルアミノェタノールを０．２５重量％含
んでいる。元素分析：Ｃ，虹３２Ｎ２Ｃ４ 計算値 Ｃ６０．７３：ＨＩＯ．１９：Ｎ８．８５測定
値 Ｃ６０．３５；ＨＩＯ．１７；Ｎ８．４９実施例
２ ビス〔Ｎ−メチル−Ｎ（３ーヒドロキシエチル）〕
グルタルアミド２ーメチルアミノエタノール（７５夕）
、ナトリウムメトキシド（０．４夕）及びグルタル酸ジ
メチルエステル（８０．１夕）をメタノール（１２８夕
）に溶解し、２５℃で７観時間反応させる。
メタノールを圧力２仇舷Ｈｇにおいて３び０より低い温
度で除く。得られた液状生成物は淡黄色を呈し、電位差
通定によって定量すると２−メチルアミノヱタノールを
０．鶴重量％含んでいる。この物質、ビス〔Ｎ−メチル
−Ｎ（８ーヒドロキシエチル）〕グルタルアミドは架橋
反応で使用するのに許容できるものである。元素分析：
Ｃ，２日２４Ｎ２Ｃ４ 計算値 Ｃ５３．６；日９．０；ＮＩｌ．４測定値 Ｃ
５３．２：日９．５；ＮＩＯ．７実者的に実施例１の操
作を行うが、該実施例１に示したセバシン酸ジメチルェ
ステル及び２−メチルアミノヱタノールを適当なェステ
ル及びアミンに代えることによって、本発明の他の硬化
剤を製造する。
次の反応式及び第１表は出発物質及び得られる硬化剤を
説明するものである。実施例 １２ Ｎ−メチル−Ｎ−
（３ーヒドロキシエチル）メタアクリルアミドメタアク
リル酸メチル（２０夕、０．２モル）、２−メチルアミ
ノエタノール（１５夕、０．２モル）、トルヱン（３５
．７夕）及びＭ旧ＨＱ（０．１夕）を冷却器、かきまぜ
装置及び温度計を備えたフラスコ中で窒素ふん囲気下で
混合する。
ナトリウムメトキシド／メタノール（４．０夕）を急速
に添加し、そして反応温度を外部冷却によって２０ｏｏ
に保持する。反応は残留塩基の滴定で塩基が最低に達す
ることによって示されるように３び分で完結する。相生
物を過剰の強酸性イオン交≠剣樹脂〔アンバーリスト１
５（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ１５）〕で処理して塩基性物質
を除去する。イオン交縦樹脂を炉過によって除き、そし
てトルェンを減圧下で除去するとｂ．ｐ１２０〜１２２
℃／０．５側のＮーメチル−Ｎ一（８ーヒドロキシェチ
ル）メタアクリルアミドが２０タ得られる。元素分析：
Ｃ７日，３Ｎ０２計算値 Ｃ５８．８：日９．１；Ｎ９
．７：０２２．４測定値 Ｃ５９．２：日９．１：Ｎ８
．９；０２２．８実施例 １３ ビス〔Ｎ，Ｎ−（３−
ヒドロキシェチル）〕メタアクリルアミドかきまぜ装置
、窒素導入管、温度計及び冷却器を備えたフラスコにメ
タアクリル酸メチル（１００夕、１モル）、ジヱタノー
ルアミン（１０５夕、１モル）、ｔｅｒｔーブタノール
（１７５夕）及びＭＥＨＱ（ｏ．２夕）を加える。
次に、ナトリウムメトキシド／メタノール（１８．５夕
、２５重量％）を急速に添加して、そして温度を外部冷
却によって２５ｏｏ以下に保持する。９０分後、仕込み
塩基の７６％が消費される。
生成物を上記実施例１２のようにして単離する。赤外分
析及び該磁気共鳴のデータは指定した構造と一致する。
実施例 １４ ＢＡ／ＭＭＡ／ｓｔ／ＭＡＮ＝的／１２
．５／２０／７．５重量％アクリル酸プチル（ＢＡ）（
２８８．０の、メタアクリル酸メチル（ＭＭＡ）（６０
．０夕）、スチレン（Ｓｔ）（９６．０夕）、無水マレ
ィン酸（ＭＡＮ）（３６．０夕）及び過酸化ペンゾィル
（７．２夕）を還流しているトルェン（２４０．０夕）
に３時間にわたって添加する。
還流下で０．５時間保持した後、過酸化ペンゾィル（２
．４夕）のトルヱン（粥．０夕）溶液を１時間にわたっ
て添加する。反応の完結には還流下で更に０．虫時間保
持することが必要である。トルェン（３７２．０夕）の
希釈液は固形分４０．７重量％及び２５ｑｏにおける粘
度７５センチポィズ（ｃｐ）の重合体溶液を与える。実
施例 １５ ＢＡ／ＭＭＡ／Ｓｔ／ＭＡＮ＝６０／１５
／２０／５重量％アクリル酸ブチル（２８８．０夕）、
メタアクリル酸メチル（７２．０夕）、スチレン（９６
．０夕）及び無水マレィン酸（２４．０夕）を実施例１
４で述べたようにして重合すると、トルェン中の固形分
４０．８％、２５℃における粘度５＆ｐの重合体溶液が
得られる。
実施例 １６ ＢＡ／ＭＭＡ／Ｓｔ／ＭＡＡ＝６０／１
２．５／２０．０／７．５重量％アクリル酸ブチル（２
８８．０夕）、メタァクリル酸メチル（６０．０夕）、
スチレン（９６．０夕）及びメタアクリル酸（３６．０
夕）をトルェン／２−ェトキシェチルアセテート＝７５
／２５中で開始剤として過酸化ペンゾィルを用いて実施
例１４で述べたようにして重合する。
最終重合体溶液は２ぷ０における粘度２７＆ｐ及び固形
分４０．４％である。実施例 １７ ＭＭＡ／ＢＡ／Ｍ
ＡＡ＝８３１／２６９／５０重量％メタアクリル酸メチ
ル（７４２．６夕）、アクリル酸ブチル（２９３．３夕
）、メタアクリル酸（５４．５夕）、過酸化ペンゾィル
（３２．７夕）、ｎ−ドデシルメルカプタン（１１．０
夕）及びトルェン（３６３．４夕）の単量体混合物を窒
素下において還流しているトルェン（８９７．８夕）に
２．虫時間にわたって添加する。
還流下で３０分間保持した後、トルェン（３６３４夕）
の中過酸化ペンゾィル（８．７夕）を１時間にわたって
添加し、続いて還流下に３０分間保持することによって
重合を完結させる。得られた重合体溶液は澄明、水白色
で、固形分３８．５％、２ＦＣにおける粘度３２比ｐで
ある。（連鎖調節剤の非存在下における重合では粘度５
０比ｐの重合体溶液が得られる。）実施例 １８ ＭＭ
Ａ／ＢＡ／ＭＡＡ＝７５／２０／５重量％実質的に実施
例１７の操作を続け、且つメタアクリル酸メチル（８１
６．９夕）、アクリル酸ブチル（２１８．１夕）、メタ
アクリル酸（５４．５夕）、ｎ−ドデシルメルカプタン
（１１．０夕）及びトルェン（３６３．４のを使用する
ことによって固形分４０．０％及び２５ｑｏにおける粘
度４０比ｐの重合体溶液を得る。
連鎖調節剤の非存在下では粘度５５比ｐの重量体溶液が
得られる。実施例 １９ ＭＭＡ／ＢＡ／ＭＡＡ＝４０
／５０／１０重量％メタァクリル酸メチル（４００夕）
、アクリル酸プチル（５００夕）及びメタアクリル酸（
１００夕）を２ーブトキシエタノール（８０夕）中のジ
キユミルパーオキシド（３．０２）と同時に２ーブトキ
シェタノール（１７２．５夕）に窒素ふん囲気下で連続
的にかきまぜながら１５０ｏｏにおいて４時間にわたっ
て添加する。
反応温度をｉ５０℃で１時間保持し、次いで１００ｑｏ
まで冷却する。濃アンモニア水（６６夕）及び脱イオン
水（１１２６．５夕）を２０分間にわたって添加し、得
られた澄明な溶液を２ｙｏまで冷却する。溶液のｐＨを
濃アンモニア水（１２夕）を添加することによって９に
調整する。最終生成物はポリーＭＭＡ／ＢＡ／ＭＡＡ＝
４０／５０／１０重量％アンモニウム塩３９．箱重量％
の水／２−ブトキシェタ／ール＝８３７／１６紅重量％
溶液であって、２５ｑｏにおける粘度は９６０比ｐであ
る。実施例 ２０ ＥＡ／ＳｔノＭＡＡ＝６０／３０／
１の重量％ーソルベソ１５０〈ＳｏｌｖｅＳＳｏ１５０
）／２ーエトキシエチルアセテート＝７５／２５重量％
の溶媒中の固形分５の重量％ アクリル酸エチル（６００夕）、スチレン（３００夕）
、メアクリル酸（１００夕）及び過酸化ペンゾィル（１
０夕）をソルベソ１５０〔Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５ｕハン
ブルオイルアンドレファィニング社（日皿ｂｌｅＯｉｌ
＆ＲｅｆｉｎｉｎｇＣｏ．）製芳香族系溶媒１／２−ェ
トキシェチルアセテート＝７５／２５重量％（９００夕
）に加え、そして１００ｏｏで３時間保持する。
還流下で０．虫時間保持した後、同じ溶液（１００夕）
中の過酸化ペンゾィル（２．４夕）を１時間にわたって
添加する。重合の完結には１１０ｏｏで更に０．虫時間
保持することを要する。最終重合体溶液の粘度は固形分
５の重量％及び２５℃において７０比ｐである。実施例
２１ ＥＡ／ＭＡＡ＝９５．９／４．１重量％かきま
ぜ装置、窒素導入管、温度計及び還流冷却器を備えた３
その三ッロフラスコに次のドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム８部、アクリル酸エチル７６７．２部、メタ
アクリル酸３２．８部及び水１５６．碇部を加える。こ
のかきまぜられたェマルジョンに窒素気流をゆっくり流
れて泡立てる。次に、３４．９週酸化水素８部、及び水
２５部に溶解したナトリウムホルムアルデヒドスルホオ
キシレートジ／・ィドレート３．２部を加える。反応混
合物の温度は２守０から７ぱ０に上昇する。反応が少な
くなって温度が６４つＣまで下がったら、反応混合物を
氷溶で冷却する。反応の終点でｐＨ‘ま２．９であり、
又固形分合量は３３．５重量％である。実施例 ２２
ＥＡ／ＭＭＡ／ＭＡＡ＝６６／２９／５重量％実質的に
実施例２１で述べた操作を続け、且つ該実施例２１で使
用した拳量体温合物をアクリル酸エチル（５２８部）、
メタアクリル酸メチル（２３２部）及びメタアクリル酸
（４碇部）に代えることによって固形分含量３３．０重
量％及び−３の重合体ェマルジョンを得る。
単量体の転化率は実質的に１００％である。実施例 ２
３ Ｎ，Ｎ−ジ（８−ヒドロキシェチル）ホルムアミド
２，２′ーイミノジエタノールアミン（２．０夕、２モ
ル）をエチルホルメート（２．８夕、２モル）が入って
いるかきまぜられている反応俗麻器に窒素ふん囲気下、
２５℃において１時間にわたって添加する。
温度は５７つ０まで上昇するが、発熱が少なくなると共
に徐々に降溢する。粗生成物を５３０に保持し、そして
十分に減圧にして副生成物のエタノールを蒸留させる。
最終的生成物は塩基度０．１ｍｅｃ／夕を有するが、こ
れは純度〜９８％の生成物であることを示している。
この生成物を以下の架橋例で直接使用する。実施例 ２
４ Ｎ，Ｎージ（８ーヒドロキシェチル）ホルムアミド
アンモニア水溶液中園形分４の重量％、ｐＨ９のＢＭＡ
／ＭＡＡ＝４８／５２重量％のオリゴマ−（酸性度６．
０８ｈｅｇ／多）を当量のＮ，Ｎージ（３ーヒドロキシ
ェチル）ホルムアミドで処理する。
湿潤状態での厚さが０．２５４側（１０ミル）フィルム
をガラスフライド上にキヤステイングし、３０分間風乾
し、次いで１７６．７０（３５００Ｆ）で３０分間加熱
する。硬化したフィルムは澄明で、ＤＭＦ中での直綾膨
潤比は１．６であり、又６０ｑｏの水に耐える（すなわ
ち、白化せず）。実施例 ２５ トリス−〔Ｎ−メチル
−Ｎ−（８ーヒドロキシエチル）〕トリメリツタトリア
ミド ２−メチルアミノエタノール（２２５夕）、ナトリウム
メトキシド（１夕）及びトリメリツト酸トリメチルェス
テル（２５２のを温度計、かきまぜ装置及び蒸留ヘッド
を備えた１その四ツロフラスコ中で窒素ふん囲気下にお
いて加熱する。
加熱はヘッドの温度がメタノールの除かれる６０〜７０
℃の範囲に保持されるように制御する。メタノールの蒸
留が停止したら（ポットの温度１７０ｑｏ）、生成物を
冷却し、残留塩基を瓶定し、次にメタノールに溶解する
。粗生成物を過剰の強酸性イオン交換樹脂（アンバーリ
スト１５）で処理して塩基性物質を除く。イオン交干鰯
樹脂ビーズを炉去し、減圧駆出すると、電位差測定によ
って測定し残留２ーメチルアミノェタノールを１重量％
以下含有する粘欄な淡かつ色のシロップ状生成物が得ら
れる。実施例 ２６ ＥＡ／Ｓｔ／ＭＡＡ＝６０／３０
／１０の硬化組成がＥＡ／Ｓｔ／ＭＡＡ＝６０／３０／
１の重量％の重合体を固形分５０％において、溶媒のソ
ルベソ１５０／２ーヱトキシェチルアセテート＝７５／
２５重量％中、酸／ヒドロキシ官能度比＝１／１でビス
〔Ｎ−メチル一Ｎ−（８−ヒドロキシエチル）〕アジパ
ミドと混合する。
湿潤状態での厚さが０．２５４脇（１０ミル）のフィル
ムをガラススライド上にキャスティングし、そして３０
分間風乾後１５０こ０で１時間加熱する。硬化したフィ
ルムについて、メタノール及びトルェン中の車量膨潤比
はそれぞれ１．６及び２．９と測定される。同一条件下
で加熱した対照重合体（架橋剤なしの重合体）は上記両
溶媒に可溶である。実施例 ２７ ＥＡ／ＭＡＡ＝９５
．９／４．１の硬化組成がＥＡ／ＭＡＡ＝９５．９／４
．１重量％の重合体をビス〔Ｎ−メチル一Ｎ−（３ーヒ
ドロキシエチル）〕オギザミド、ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（Ｂ
ーヒドロキシエチル）〕アジパアミド、ビス〔Ｎ，Ｎ−
ジ（８ーヒドロキシプロピル）〕サクシンアミド及びピ
ス〔Ｎ，Ｎ−ジ（８−ヒドロキシプロピル）〕アジパミ
ドーこよってそれぞれ１５０ｑ○で３０分間架橋すると
、この架橋重合体から得られるフィルムの重合膨潤比は
トルェン溶液中でそれぞれ６．３ ２．８ ９．３及び
９．６である。
架橋剤の非存在下では、得られるフィルムはトルェンに
完全に溶解する。実施例 ２８ ＥＡ／ＭＭＡ／ＭＡＡ
＝６６／２９／５の硬化組成がＥＡ／ＭＭＡ／ＭＡＡ＝
６６／２９／５重量％の重合体ェマルジョンを化学量論
量のビス〔Ｎ−メチル−Ｎ一（８−ヒドロキシエチル）
〕アジパミドで処理する。
フィルムをキャステイングし、そして２独特間風乾後、
得られたフィルムを１５０℃で１．瓜時間及び０．虫時
間硬化する。得られた重合体についての膨潤比はそれぞ
れ４．７及び６．７である。これはより長い加熱でより
良い硬化が得られることを示している。実施例 ２９
粉 末 実施例１７及び１８で製造した重合体についてその溶媒
をベンゼンに交換する。
ビス〔（ＮーメチルーＮ一８−ヒドロキシエチル）〕ア
ゼラミドとの調合物は凍結乾燥で細かい白色粉末を単離
する。この粉末を適当なふるいの大きさ、普通は２００
メッシュに紛砕し、次いで金属基村に電気的に適用する
。１５０〜２００ｑｏにおける流出で得られるフィルム
は耐溶剤及び機械的性質で評価すると、架橋の程度が異
っている。
奥形的には、重合体粉末を基材に移すのに０．１４ｋ９
／地（沙ｓｔ）の空気圧が用いられ、又「吹付けガン」
は該粒子に最大５０Ｋｖの電圧を印加する。実施例 ３
０ Ｎーメチルー（８ーヒドロキシェチル）メタアクリ
ルアミド（ＭＨＥＭＡＭ）を含有する自己硬化 性重合体の製造 Ａ，肌凪／ＢＡ小仏Ａ側ＢＥＭ肌 ＝６６．７／２０／５．０／８．３重量※の製造※ 操作：混合溶媒元仕込みをかきまぜ装置、冷却器、窒素
導入官及び滴下漏斗を備えたかまに加える。
この混合物を還流温度（１００ｑｏ）まで加熱する。還
流下で開始剤と単量体の混合物を２．虫時間にわたって
添加し、その間還流を維持し、又窒素で覆っておく。次
に、第一の追加仕込みの触媒を１時間にわたって添加し
、３び分間保持する。次いで、第二の追加仕込みの触媒
を３び分にわたって添加し、１時間保持する。この混合
物を次に冷却し、反応を終結させる。生成物の分析：固
形分３９．丸亀量％、転化率９８．３％、２６０におけ
る粘度３５比ｐ。
硬化：２０４．４午０（４０００Ｆ）で３０分間加熱し
た上記重合体の、厚さ０．０５１肋（２ミル）のフィル
ムは酢酸ｎープロピルに不溶である。
同一の方法で製造し、且つ上記のようにして加熱した組
成がＭＭＡ／ＢＡノＭＨＥＭＡＭ＝７３．４／１９．６
／７．の重量％の対照重合体は酢酸ｎープロピルに可溶
である。実質的に上記実施例３０（Ａ）で述べた操作を
続けるが、単量体組成を変えることによって他の硬化性
重合体を得る。次表にその組成と結果を示す。第 ０
表 実施例 ３１ ＢＡ／ＭＡＡ／Ｓｔ／ＭＡＮ＝６０／１
２．５ノ２０／７．５重量％の硬化組成がＢＡ／ＭＡＡ
／Ｓｔ／ＭＡＮ＝６０／１２．５／２０／７．５重量％
の重合体溶液をビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（８ーヒドロキシェチ
ル）〕アジパミドと混合し、そして厚さ０．２５４側（
１０ミル）のフィルムをキャスティングする。
３び分風乾後、重合体を１５０ｑｏ、１５０００及び１
７５午０でそれぞれ３０分間硬化する。
キシレン中での−次元膨潤比はそれぞれ１．０ １．０
及び１．０である。対照重合体はキシレンに可溶である
。実施例 ３２ ５０ＭＭＡ／４肥Ａ／１０ＭＡＡ重量
％のヒドロキシアルキルアミドもこよる架橋 カルボキシ官能度／ヒドロキシ官能度＝１／１の化学量
論量を用いての、５０ＭＭＡ／４肥Ａ／１０ＭＡＡのヒ
ドロキシアルキルアミド‘こよる架橋反応の結果を次の
第ｍ表に示す。
いずれの場合も、水に溶解したヒドロキシアルキルアミ
ドをブチルセロソルブ水溶液に溶解したアンモニウム塩
としての重合体と混合し、そしてアロダイン キユ ア
ルミニウム パネル（Ｎｏｄｉ肥 ＱＮｕｍｉｎｉｍｍ
ｅＦａｎｅｌｅ）上にフィルムをキヤステ＊ィングする
。３粉ご風乾後、フィルムを１５０ｑｏ（３５００Ｆ）
で３粉ご間加熱し、次いで該表の結果に示されるように
評価する。
架新喬剤の非存在下で加熱した対照フィルムとの比較は
フィムの性質に及ぼす架橋の効果を示している。第 ｍ
表 １ フィルムをＭＥＫ浸債脱脂綿で擦過する。
いずれも、１００往復合格、擦過不能（０往復）又はフ
ィルムの重量減（すなわち、表では５※又は１０％と記
載）で示す。２ ツーコンＫＨＮ（Ｔｕｋｏｎ ＫＨ
Ｎ）：Ｔｕｋｏｎ Ｋ○ｏｏｐ Ｈａｒｄｎｅｓｓ Ｎ
ｕｍｂｅｒ：フィルムの硬度を示す。
本発明は特許請求の範囲に記載した如き重合体の硬化性
組成物であるが以下に態様および鑑運事項を記載する。
【１１ カルポキシ基又は無水力ルポキシ基含有重合体
を、一般式（式中の、ＲＩは水素、メチル基またはヒド
ロキシ低級アルキル基であり、Ｒ３は水素または〆チル
基であり、ｎは１〜３の整数を示し、Ａはｎが１のとき
は水素原子またはメタクリル酸残基を示し、ｎが２のと
きは単結合または炭素原子１〜８個のアルキレン鎖を示
し、ｎが３のときはトリメリット酸残基を示す）で表わ
される８ーヒドロキシアルキルアミドで処理し、次いで
該混合物を約１２５〜４００ｑＣの範囲の温度で０．５
〜３０分間加熱することから成る上記重合体の硬化方法
。
｛２） カルボキシ基又は無水力ルボキシ基含有重合体
を上記第｛１｝項の記載の８−ヒドロキシァミドでカル
ボキシ官能基又は無水力ルボキシ基官能基１部当りヒド
ロキシ官能基約０．５〜約２部の範囲の比で処理し、次
いで該混合物を約１２５〜約１７５℃の範囲の温度で０
．５〜３０分間加熱することから成る上記鰍１｝項記載
の方法。
脚 力ルポキシ基又は無水力ルボキシ基含有重合体を上
記第‘１’項に記載の８ーヒドロキシアルキルアミドで
ヒドロキシ官能基対カルボキシ官能基の比が１：１又は
ヒドロキシ官能基対無水力ルボキシ官能基の比が１：０
．５において処理し、次いで該混合物を約１２５〜約１
７５ｑｏの範囲の温度で０．５〜３０分間加熱すること
から成る該重合体を硬化するための上記第‘２’項に記
載の方法。
‘４’芳香族系溶媒、脂肪族系溶媒、水、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルマホオキシド、エーテル、ェス
テル又はアルコールから選ばれる溶媒を使用する上記第
【１｝項に記載の方法。
【５１ 溶媒が水である上記第｛４｝項に記載の方法。
‘６’カルボキシ基又は無水力ルボキシ基含有重合体を
不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルポキシ酸又は不飽
和一驚水力ルボキシ酸から選ばれる単量体を用いて製造
する上記第｛１｝項に記載の方法。‘７｝ カルボキシ
基又は無水力ルボキシ基含有重合体をアクリル酸、メタ
アクリル酸、クロトン酸、マレィン酸、２−メチルマレ
ィン酸、ィタコン酸、２ーメチルィタコン酸、３ーメチ
レングルタル酸、これらの酸の低級アルキルェステル、
無水マレィン酸、無水ィタコン酸、無水アクリル酸又は
無水メタアクリル酸から選ばれる単量体を用いて製造す
る上記第■項に記載の方法。
‘８ｌ Ｂーヒドロキシアルキルアミドが一般式（式中
、ＲＩは水素、低級アルキル基又はヒドロキシアルキル
基であり、そしてｍは０〜８の整数である。
）を有する特許請求の範囲に記載の硬化性組成物。
【９｝ ＲＩがメチル基又は８ーヒドロキシェチル基で
あり、そしてｍが２〜８の整数である上記第【８１項に
記載の組成物。
【１０ 芳香族系若しくは脂肪系溶媒、水、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホオキシド、エーテル、ェス
テル又はアルコール系溶媒から選ばれる溶媒中で製造さ
れる特許請求の範囲に記載の硬化性組成物。
（１１）溶媒が水である上記第０■項に記載の組成物。
（１２）上記第【６’項に記載の方法によって形成され
る重合体物質。（１３）上記第１）項に記載の方法によ
って形成される上記第（１２）に記載の重合体物質。
（１心 上記第１’項に記載の方法に従って製造される
重合体物質の被覆を有する基材から成る製品。
（１５）上記第【１’項に記載の方法に従って製造され
る重合体物質の被覆を有する基材から成る製品。
（ＩＱ 基材が木材、金属、プラスチック、紙又は皮革
である上記第（１５）項に記載の製品。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は水素、メチル基またはヒドロキシ低級
    アルキル基であり、Ｒ＾３は水素またはメチル基であり
    、ｎは１〜３の整数を示し、Ａは、ｎが１のときは、水
    素原子またはメタクリル酸残基を示し、ｎが２のときは
    、単結合または炭素原子１〜８個のアルキレン鎖を示し
    、ｎが３のときは、トリメリツト酸残基を示す）で表わ
    されるβ−ヒドロキシアルキルアミドと、アクリル酸、
    メタアクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、２−メチル
    マレイン酸、イタコン酸、２−メチルイタコン酸、β−
    メチレングルタル酸、これらの酸の低級アルキルエステ
    ル、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水アクリル酸
    又は無水メタアクリル酸から選ばれる単量体を用いて製
    造されたカルボキシ基または無水カルボキシ基を含有す
    る重合体との混合物からなる硬化性組成物。
JP50035285A 1974-03-25 1975-03-24 重合体の硬化性組成物 Expired JPS6027690B2 (ja)

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