JPS6030305B2 - アントラキノン系中間物の製造法 - Google Patents
アントラキノン系中間物の製造法Info
- Publication number
- JPS6030305B2 JPS6030305B2 JP10793378A JP10793378A JPS6030305B2 JP S6030305 B2 JPS6030305 B2 JP S6030305B2 JP 10793378 A JP10793378 A JP 10793378A JP 10793378 A JP10793378 A JP 10793378A JP S6030305 B2 JPS6030305 B2 JP S6030305B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- amino
- parts
- bromine
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特に染料工業上有用なアントラキノン系中間物
の製法に関し、更に詳しくは、本発明は、１一アミノア
ントラキノンを不活性有機溶媒中で脱酸剤の存在下にジ
ブロム化して１ーアミノー２・４ージブロムアントラキ
ノンとした後、この化合物を単離しないで硫酸を用いて
不活性有機溶媒中から抽出分離し、必要により硫酸濃度
を調整の後、棚酸の存在下に加水分解させて１ーアミノ
ー２ーフロムー４−ヒドロキシアントラキノンとするこ
とを特徴とするアントラキノン系中間物の製造法である
。
の製法に関し、更に詳しくは、本発明は、１一アミノア
ントラキノンを不活性有機溶媒中で脱酸剤の存在下にジ
ブロム化して１ーアミノー２・４ージブロムアントラキ
ノンとした後、この化合物を単離しないで硫酸を用いて
不活性有機溶媒中から抽出分離し、必要により硫酸濃度
を調整の後、棚酸の存在下に加水分解させて１ーアミノ
ー２ーフロムー４−ヒドロキシアントラキノンとするこ
とを特徴とするアントラキノン系中間物の製造法である
。
従来、１−アミノー２−フロムー４ーヒドロキシアント
ラキノンの製造法としては、１ーアミノー２・４ージブ
ロムアントラキノンを棚酸の存在下、濃硫酸あるいは発
煙硫酸中で加水分解する方法（ＰＢレポートＮｏ．８６
１３９第５頁及びＵＳＰ２６０４４０８）、１ーアミ／
一４ーヒドロキシアントラキノンをブロム化する方法（
有機合成化学協会誌１７第１４０頁）、３′−ニトロ−
４′ーブロムベンゾィル安息香酸を閉環させる方法（特
開昭４８−６８６２６号公報）などが公知である。
ラキノンの製造法としては、１ーアミノー２・４ージブ
ロムアントラキノンを棚酸の存在下、濃硫酸あるいは発
煙硫酸中で加水分解する方法（ＰＢレポートＮｏ．８６
１３９第５頁及びＵＳＰ２６０４４０８）、１ーアミ／
一４ーヒドロキシアントラキノンをブロム化する方法（
有機合成化学協会誌１７第１４０頁）、３′−ニトロ−
４′ーブロムベンゾィル安息香酸を閉環させる方法（特
開昭４８−６８６２６号公報）などが公知である。
ところが第二、第三の方法は第一の方法に比べ前駆物質
の合成が容易でなく、工業的に有利な方法ではない。
の合成が容易でなく、工業的に有利な方法ではない。
また、第一の方法の原料の１−アミノ−２・４−ジブロ
ムアントラキノンの製造方法としては、１−アミノアン
トラキノン−２−スルホン酸を水性溶媒中でジブロム化
する方法（Ｊ．Ｃ．Ｓ．１９３髪幕８１６頁、ＵＳＰ２
１６９１９６）、１−アミノアントラキノンをニトロベ
ンゼン中でブロム化する方法（茂ｒ．４９ ２１６ｉ
ＢＰ１２３９７７８）、同様にモノクロルベンゼン中で
プロム化する方法（ＵＳＳＲＩ９６７６３）、及び１−
アミノアントラキノンを硫酸中に溶媒した後、水に排出
して微粒化し、その水分散液中でジブロム化する方法（
ＰＢレポートＮｏ．８６１３援護６頁）が公知である。
ムアントラキノンの製造方法としては、１−アミノアン
トラキノン−２−スルホン酸を水性溶媒中でジブロム化
する方法（Ｊ．Ｃ．Ｓ．１９３髪幕８１６頁、ＵＳＰ２
１６９１９６）、１−アミノアントラキノンをニトロベ
ンゼン中でブロム化する方法（茂ｒ．４９ ２１６ｉ
ＢＰ１２３９７７８）、同様にモノクロルベンゼン中で
プロム化する方法（ＵＳＳＲＩ９６７６３）、及び１−
アミノアントラキノンを硫酸中に溶媒した後、水に排出
して微粒化し、その水分散液中でジブロム化する方法（
ＰＢレポートＮｏ．８６１３援護６頁）が公知である。
しかし、いずれのブロム化方法も加水分解工程と反応系
が異なるため一日ジブロム化合物を単する必要があり、
従って炉過、洗浄、乾燥の工程も必要である。この結果
、１−アミノ−２ーフロム−４−ヒドロキシアントラキ
ノンの製法としてこれまで最も工業的に有利な方法とし
て採用されている製法は、１一アミノアントラキノンを
硫酸に溶解した後、水に排出して微粒化し、その水分散
液中でジブロム化し、ブロム化終了後炉過、乾燥により
一旦ジブロム化合物を単離の後棚酸の存在下濃硫酸ある
いは発煙硫酸中で加水分解する方法である。本発明者ら
は、１ーアミノー２ーブロムー４−ヒドロキシアントラ
キノンを一貫した製造法で工業的に有利に実施できる方
法について鋭意検討した結果、１−アミノアントラキノ
ンを硫酸に不落の不活性有機溶媒中で脱酸剤の存在下に
ジブロム化した後、反応生成物を、単離せずに硫酸を使
用して不活性有機溶媒中から抽出分離し、必要により硫
酸濃度を水、発煙硫酸またはクロルスルホン酸等により
調整し、棚酸を加え、加水分解させることにより、ジブ
ロム化物を単離するという繁雑な工程を経ずして高収率
で１−アミノ−２−フロムー４ーヒドロキシアントラキ
ノンを得ることができることを見し、出した。
が異なるため一日ジブロム化合物を単する必要があり、
従って炉過、洗浄、乾燥の工程も必要である。この結果
、１−アミノ−２ーフロム−４−ヒドロキシアントラキ
ノンの製法としてこれまで最も工業的に有利な方法とし
て採用されている製法は、１一アミノアントラキノンを
硫酸に溶解した後、水に排出して微粒化し、その水分散
液中でジブロム化し、ブロム化終了後炉過、乾燥により
一旦ジブロム化合物を単離の後棚酸の存在下濃硫酸ある
いは発煙硫酸中で加水分解する方法である。本発明者ら
は、１ーアミノー２ーブロムー４−ヒドロキシアントラ
キノンを一貫した製造法で工業的に有利に実施できる方
法について鋭意検討した結果、１−アミノアントラキノ
ンを硫酸に不落の不活性有機溶媒中で脱酸剤の存在下に
ジブロム化した後、反応生成物を、単離せずに硫酸を使
用して不活性有機溶媒中から抽出分離し、必要により硫
酸濃度を水、発煙硫酸またはクロルスルホン酸等により
調整し、棚酸を加え、加水分解させることにより、ジブ
ロム化物を単離するという繁雑な工程を経ずして高収率
で１−アミノ−２−フロムー４ーヒドロキシアントラキ
ノンを得ることができることを見し、出した。
また本発明方法は、前記水分散液中でジブロム化する方
法が１−アミノアントラキノンがけん濁状態で臭素と反
応させるため未反応物であるモノブロム体の１ーアミノ
−２ーブロムアントラキノンを常に２〜４％生成物に含
まれるため、次の加水分解で不純物を生じ、収率、品質
の点で劣る欠点を有するのに対し、ブロム化工程でのジ
ブロム化合物への転換が良好であるため、加水分解生成
物の収率、品質はすぐれている。
法が１−アミノアントラキノンがけん濁状態で臭素と反
応させるため未反応物であるモノブロム体の１ーアミノ
−２ーブロムアントラキノンを常に２〜４％生成物に含
まれるため、次の加水分解で不純物を生じ、収率、品質
の点で劣る欠点を有するのに対し、ブロム化工程でのジ
ブロム化合物への転換が良好であるため、加水分解生成
物の収率、品質はすぐれている。
また、本発明方法は、ジブロム化後硫酸を使用して反応
生成物を硫酸中へ抽出分離する際、ブロム化時に生成し
残存する臭化水素または脱酸剤との接触で生成する臭化
物が硫酸中で容易に臭素に転換し、その臭素は不活性有
機溶媒に再び逆抽出されるから、該不活性有機溶媒を再
使用することにより臭素を無駄なく再利用できる点でき
わめて有利である。
生成物を硫酸中へ抽出分離する際、ブロム化時に生成し
残存する臭化水素または脱酸剤との接触で生成する臭化
物が硫酸中で容易に臭素に転換し、その臭素は不活性有
機溶媒に再び逆抽出されるから、該不活性有機溶媒を再
使用することにより臭素を無駄なく再利用できる点でき
わめて有利である。
すなわち、有機溶媒中でのジブロム化の際、使用される
臭素は、化学量論的には２モル以上必要とされるが、実
質上は高価な臭素の半分のみが利用されるにすぎないの
に対し、本発明の方法では硫酸使用による一貫化をはか
ることにより臭素は１モルのみが消費され、残りの１モ
ルはほとんど回収されるから経済的に極めて有利な方法
である。本発明において、不活性有機溶媒とは、硫酸と
相総性がなく、かつ臭素化に不活性な有機溶媒で、クロ
ルベンゼソ、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン等
のハロゲン化芳香族炭化水素類、及びジクロルェタン、
テトラクロルェタン、トリクロルェチレンまたはテトラ
クロルェチレン等の脂肪族炭化水素類が適当であり、特
に１・２−ジクロルベンゼンが好適である。
臭素は、化学量論的には２モル以上必要とされるが、実
質上は高価な臭素の半分のみが利用されるにすぎないの
に対し、本発明の方法では硫酸使用による一貫化をはか
ることにより臭素は１モルのみが消費され、残りの１モ
ルはほとんど回収されるから経済的に極めて有利な方法
である。本発明において、不活性有機溶媒とは、硫酸と
相総性がなく、かつ臭素化に不活性な有機溶媒で、クロ
ルベンゼソ、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン等
のハロゲン化芳香族炭化水素類、及びジクロルェタン、
テトラクロルェタン、トリクロルェチレンまたはテトラ
クロルェチレン等の脂肪族炭化水素類が適当であり、特
に１・２−ジクロルベンゼンが好適である。
ブロム化剤としては好ましくは臭素が用いられ、その使
用量は１−アミノアントラキノン１モルに対し２．０モ
ル比ないし３．０モル比の範囲が良いが、硫酸による抽
出工程を経た後有機溶媒を再使用するときは、実質的に
使用される量は、１．０〜１．５モル比の使用でよい。
用量は１−アミノアントラキノン１モルに対し２．０モ
ル比ないし３．０モル比の範囲が良いが、硫酸による抽
出工程を経た後有機溶媒を再使用するときは、実質的に
使用される量は、１．０〜１．５モル比の使用でよい。
脱酸剤としては、アルカリ金属またはアルカリ士類金属
の炭酸塩、重炭酸塩、酸化物、または酢酸塩が用いられ
、具体的には炭酸ナトリウム、酸化マグネシウム、酢酸
ナトリウム等が使用され、その使用量は発生する臭化水
素に対し当量または幾分過剰量が使用される。ジブロム
化は通常２０〜１００ｑ○で進行するが、工業的には特
に４０〜８０ｏｏで反応させるのが好ましい。
の炭酸塩、重炭酸塩、酸化物、または酢酸塩が用いられ
、具体的には炭酸ナトリウム、酸化マグネシウム、酢酸
ナトリウム等が使用され、その使用量は発生する臭化水
素に対し当量または幾分過剰量が使用される。ジブロム
化は通常２０〜１００ｑ○で進行するが、工業的には特
に４０〜８０ｏｏで反応させるのが好ましい。
その反応時間は、反応温度により異なるが、通常２時間
ないし１期時間である。ジブロム化に引き続き抽出工程
での硫酸は、濃硫酸または発煙硫酸が使用され、その使
用量は１−アミノアントラキノンに対し７〜１５重量倍
を用い、抽出温度は３０〜１００００の間で行なわれる
。
ないし１期時間である。ジブロム化に引き続き抽出工程
での硫酸は、濃硫酸または発煙硫酸が使用され、その使
用量は１−アミノアントラキノンに対し７〜１５重量倍
を用い、抽出温度は３０〜１００００の間で行なわれる
。
通常低温度の際は硫酸濃度を上げるか、または使用量を
増加して生成物のジブロム化物が完全に硫酸中に溶解し
た状態で抽出するのが好ましい。又、硫酸中での臭化水
素または臭化物の臭素への酸化を完全に行い、臭素の有
機溶媒への逆抽出を充分にするためにも同機の操作条件
がとられる。こうして分離されたジブロム化物の硫酸溶
液は、そのまま、もしくは抽出硫酸濃度が低い場合は加
水分解に先立って硫酸、発煙硫酸またはクロルスルホン
酸を添加することにより硫酸濃度を９５％以上に上げて
加水分解させて、１ーアミノ−２ーブロム−４ーヒドロ
キシアントラキノンを得ることができる。一方、有機溶
媒中には臭素のみが熔解しており、その他の不純物は全
く含まれていないため引き続きジブロム化の溶媒として
再使用でき、その際加える臭素の量はジブロム化物とし
て消費された量を追加するのみでよい。
増加して生成物のジブロム化物が完全に硫酸中に溶解し
た状態で抽出するのが好ましい。又、硫酸中での臭化水
素または臭化物の臭素への酸化を完全に行い、臭素の有
機溶媒への逆抽出を充分にするためにも同機の操作条件
がとられる。こうして分離されたジブロム化物の硫酸溶
液は、そのまま、もしくは抽出硫酸濃度が低い場合は加
水分解に先立って硫酸、発煙硫酸またはクロルスルホン
酸を添加することにより硫酸濃度を９５％以上に上げて
加水分解させて、１ーアミノ−２ーブロム−４ーヒドロ
キシアントラキノンを得ることができる。一方、有機溶
媒中には臭素のみが熔解しており、その他の不純物は全
く含まれていないため引き続きジブロム化の溶媒として
再使用でき、その際加える臭素の量はジブロム化物とし
て消費された量を追加するのみでよい。
加水分解での反応温度は、１００〜１４０００の範囲が
好ましく、硫酸濃度が低い場合には、加水分解速度が遅
いので高温、長時間の反応が必要である。
好ましく、硫酸濃度が低い場合には、加水分解速度が遅
いので高温、長時間の反応が必要である。
また発煙硫酸の濃度があまり高すぎると、特に５％以上
となると副生物の増加する傾向がみられる。使用する柳
酸の量は、アントラキノン化合物に対して約１モル比な
いし３モル比が適当である。
となると副生物の増加する傾向がみられる。使用する柳
酸の量は、アントラキノン化合物に対して約１モル比な
いし３モル比が適当である。
このようにして得られた１ーアミノー２−フロム−４−
ヒドロキシアントラキノンは、染料中間体としてきわめ
て価値あるものであり、本発明の工業的価値は大きい。
次に実施例をあげて本発明を説明する。
ヒドロキシアントラキノンは、染料中間体としてきわめ
て価値あるものであり、本発明の工業的価値は大きい。
次に実施例をあげて本発明を説明する。
文中、部とあるのは重量部を意味する。実施例 １
１・２−ジクロルベンゼン１１＄靴こ、１−アミノアン
トラキノン１１．２郭及び炭酸ナトリウム６．３６部を
加え、室温縄梓下、臭素１９．２部を加えた後、５０ｑ
ｏまで昇温し、同温度で７時間保温した。
トラキノン１１．２郭及び炭酸ナトリウム６．３６部を
加え、室温縄梓下、臭素１９．２部を加えた後、５０ｑ
ｏまで昇温し、同温度で７時間保温した。
フロム化反応の確認のためガスクロマトグラフにより生
成物の生成割合を求めたところ、１−アミ／−２・４ー
ジブロムアソトラキノン９９．４％、１ーアミノー２−
フロムアントラキノン０．２％、１ーアミノ−４一フロ
ムアントラキノン０．４％であった。次いで、１００％
硫酸８６部を５０００で加え、７０午○で２時間燈拝し
、同温度で１５分静暦の後、硫酸層を分離し、引き続き
無水棚酸４部を加え１２０ｏｏに昇温する。
成物の生成割合を求めたところ、１−アミ／−２・４ー
ジブロムアソトラキノン９９．４％、１ーアミノー２−
フロムアントラキノン０．２％、１ーアミノ−４一フロ
ムアントラキノン０．４％であった。次いで、１００％
硫酸８６部を５０００で加え、７０午○で２時間燈拝し
、同温度で１５分静暦の後、硫酸層を分離し、引き続き
無水棚酸４部を加え１２０ｏｏに昇温する。
同温度で未反応の１ーアミノ−２・４ージブロム体が消
失するまで約５時間保温した。反応終了後、室温まで冷
却して水５６０部に排出し、析出した結晶を炉過、洗浄
、乾燥して融点２２８〜２３２００のケーキ１６部を得
た。これは１ーアミノー２ーフロム−４−ヒドロキシア
ントラキノンの文献値の融点２３１〜２３が０とほぼ一
致した。また、元素分析値も計算値とほぼ一致した。Ｃ
％ Ｈ％ Ｎ％ Ｂｒ％ 計算値 ５２．８６２．５３４．４０２５．１２実測
値 ５２．９２２．５０４．４２２４．９１実施例
２実施例１で得られた抽出分離後の１・２−ジクロルベ
ンゼン溶液に、１−アミノアントラキノン１１．群部及
び炭酸ナトリウム６．３６部を加え、室温損杵下臭素８
．８部を加えた。
失するまで約５時間保温した。反応終了後、室温まで冷
却して水５６０部に排出し、析出した結晶を炉過、洗浄
、乾燥して融点２２８〜２３２００のケーキ１６部を得
た。これは１ーアミノー２ーフロム−４−ヒドロキシア
ントラキノンの文献値の融点２３１〜２３が０とほぼ一
致した。また、元素分析値も計算値とほぼ一致した。Ｃ
％ Ｈ％ Ｎ％ Ｂｒ％ 計算値 ５２．８６２．５３４．４０２５．１２実測
値 ５２．９２２．５０４．４２２４．９１実施例
２実施例１で得られた抽出分離後の１・２−ジクロルベ
ンゼン溶液に、１−アミノアントラキノン１１．群部及
び炭酸ナトリウム６．３６部を加え、室温損杵下臭素８
．８部を加えた。
以下実施例１と同様に操作、処理して実施例１と同様な
品質の１−アミノ−２−フロム−４−ヒドロキシアント
ラキノンのケーキ１６．２郡を得た。実施例 ３ モノクロルベンゼン２１６部に１−アミノアントラキノ
ン２２．３部及び酸化マグネシウム４．４２部を加え、
５０００凝枠下臭素３６．６部を加えた後、６０〜７０
℃で４時間保温した。
品質の１−アミノ−２−フロム−４−ヒドロキシアント
ラキノンのケーキ１６．２郡を得た。実施例 ３ モノクロルベンゼン２１６部に１−アミノアントラキノ
ン２２．３部及び酸化マグネシウム４．４２部を加え、
５０００凝枠下臭素３６．６部を加えた後、６０〜７０
℃で４時間保温した。
フロム化反応の確認のためガスクロマトグラフにより生
成物の生成割合を求めたところ、１ーアミノ−２・４−
ジブロムアントラキノン９９．６％、１−アミノ−４−
フロムアントラキノン０．４％であった。次いで、９８
％硫酸１１２部を加え９０℃で２時間婿拝し同温度で１
５分静置の後、硫酸層を分離し、引き続き２５％発煙硫
酸１１２部を加え、更に側酸１２．３部を加え１２００
０に昇温する。
成物の生成割合を求めたところ、１ーアミノ−２・４−
ジブロムアントラキノン９９．６％、１−アミノ−４−
フロムアントラキノン０．４％であった。次いで、９８
％硫酸１１２部を加え９０℃で２時間婿拝し同温度で１
５分静置の後、硫酸層を分離し、引き続き２５％発煙硫
酸１１２部を加え、更に側酸１２．３部を加え１２００
０に昇温する。
Claims (1)
- １ １−アミノアントラキノンを不活性有機溶媒中で脱
酸剤の存在下にジブロム化して１−アミノ−２・４−ジ
ブロムアントラキノンとした後、この化合物を単離しな
いで硫酸を用いて不活性有機溶媒中から抽出分離し、必
要により硫酸濃度を調整の後、硼酸の存在下に加水分解
させて１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアント
ラキノンとすることを特徴とするアントラキノン系中間
物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10793378A JPS6030305B2 (ja) | 1978-09-01 | 1978-09-01 | アントラキノン系中間物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10793378A JPS6030305B2 (ja) | 1978-09-01 | 1978-09-01 | アントラキノン系中間物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5535022A JPS5535022A (en) | 1980-03-11 |
| JPS6030305B2 true JPS6030305B2 (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=14471727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10793378A Expired JPS6030305B2 (ja) | 1978-09-01 | 1978-09-01 | アントラキノン系中間物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030305B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106349733B (zh) * | 2016-08-29 | 2017-12-26 | 安庆市长虹化工有限公司 | 一种合成分散红fb的工艺及其设备 |
-
1978
- 1978-09-01 JP JP10793378A patent/JPS6030305B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5535022A (en) | 1980-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2930774B2 (ja) | キノフタロンの製造方法 | |
| JPS6030305B2 (ja) | アントラキノン系中間物の製造法 | |
| US4628091A (en) | Process for producing dianthraquinone-N,N'-dihydrazine and its chlorination product | |
| US5350853A (en) | Preparation of dianthraquinone-N,N'-dihydroazine and its chlorination products | |
| US4292247A (en) | Process for producing anthraquinone intermediates | |
| JPS6030304B2 (ja) | アントラキノン系中間物の製造法 | |
| JP2730991B2 (ja) | １―アミノ―２―クロル―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法 | |
| US5525743A (en) | Preparation of anthraquinone imide compounds | |
| JPS6056157B2 (ja) | 高純度ハロゲンナフタル酸無水物の製法 | |
| US3880892A (en) | Production of 1-amino-4-hydroxyanthraquinones substituted in the 2- and/or 3-positions | |
| JPS627895B2 (ja) | ||
| JPS587615B2 (ja) | ジメトキシアントラキノンルイノ セイゾウホウ | |
| US4767573A (en) | Process for the preparation of a mixture of 1-amino-2-chloro-4-hydroxyanthraquinone and 1-amino-2-bromo-4-hydroxyanthraquinone | |
| US4139543A (en) | Manufacture of 2-amino-3-bromoanthraquinone | |
| US4452742A (en) | Process for the preparation of 4,4'-diamino-1,1'-dianthrimides | |
| JPH0257095B2 (ja) | ||
| US4255342A (en) | Synthesis of phenoxyanthraquinones | |
| JPS588373B2 (ja) | キニザリン（１，４−ジヒドロキシアントラキノン）の製法 | |
| JPS629142B2 (ja) | ||
| JPS58108253A (ja) | ４，４’−ジベンゾイルアミノジアントルイミドカルバゾ−ルの製造方法 | |
| DE3934934A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxyanthrachinonen | |
| JPS6030303B2 (ja) | アントラキノン系中間物の製造方法 | |
| JPS6225167A (ja) | ジアントラキノン−ｎ，ｎ′−ジヒドロアジンの製造方法 | |
| JPH05112512A (ja) | １−アミノ−２−フエノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンの製造法およびその精製法 | |
| US2716652A (en) | Production of isodibenzanthrone |