JPS6034977A - ３，７−ジ置換−３−セフエム−４−カルボン酸化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は抗菌性物質製造のための原料化合物として有
用な一般式 （式中、Ｘは酸残基、Ｒ２はアルカノイｌレオキシ基、
カッレバモイルオキシ基または適当な置換基を有してい
てもよい複素環チオ基、Ｒ３は保護されたカルボキシ基
をそれぞれ意味する］ で示される６、７−ジ置換−ろ−セフエムー４−カルボ
ン酸化合物およびその製造法に関するものである・ この発明の目的化合物である６、７−ジ置換−５−セフ
ェム−４−カルボン酸化合物は前記一般式（１）で示さ
れ、シン異性体であるが、この化合物に対応する幾何異
性体であるアンチ異性体が存在しうる。ここにおいてシ
ン異性体とは式 ％式％ （式中、Ｘは前と同じ意味） で示される部分構造をその分子中に有する幾何異性体を
意味し、−力対応するアンチ異性体とは式％式％ （式中、Ｘは前と同じ意味） で示される部分構造をその分子中に有するもう一方の幾
何異性体を意味する。従ってこの明細誉では目的化合物
および原料化合物のシン異性体は、その分子中に式−〇
−ＣＯＮＨ−で示される部分構造１ −０− を有する化合物として表わされる。 この発明の目的化合物（１）は新規化合物で６Ｄ、例え
ば下記に示す方法によシ製造することができる。 方法 （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸはそれぞれ前と同じ意味］ 原料化合物（Ｉｆ）ｆｆ新規化合物であシ、例えば次に
示す製造法によシ製造することができる。 Ｒ′ もしくはそのアミノ基における反応性誘導体またはそれ
らの塩類

【式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸばそれぞれ前と同じ意味】 この発明の目的化合物（１）は、例えば下記に示す方法
によシ抗菌性物質として有用な化合物（社）を製造する
ための原料化合物として有用である。 ６ （１）（Ｖ） Ｒ″ （１’Ｄ （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸはそれぞれ前と同じ意味　
Ｒ１はアミノ基または保護されたアミノ基を意味する） 次に上記の一般式の定義について説明する。 この明Ｉｌ′ＩＩＩＩ書中、「低級」なる語句は別に定
義しないかぎシ、一般に次素数１〜６を意味するものと
して使用される。 保護されたアミノ基としては、アミノ基が後記したよう
なアシル基、ベンジル、４−メトキシベンジ”ｓ　３，
４−ジメトキシベンジＪＶ１フェネチル、トリチル等の
アラルキル基、好ましくはアリーＪＶ低級アルキル基の
様な使用される保護基で置換されたものが挙げられる。 アシル基としては、例えばカルバモイル基、脂肪族アシ
ル基、芳香環または複素環を含むアシル基が挙げられ、
さらに詳細には、ホルミルチル、グロピオニｌし、ブチ
リル、イソブチリ７し、バレリル、イソバレリル、オキ
サリル、サクシニル、ピバロイル等のアＩＶカッイル基
、メトキシカルポ二ｌし、エトキシカルボニル、フロポ
キシカルポニｌし、１−シクロプロビルエトキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、プトキシカｔｖボニ
ル、第３級ブトキシカルボニル ボニル、第３ＭベンチルオキシカルボニＩＶ，ヘキシル
オキシカルボニル 基、メシル、エタンヌルホニル、プロパンヌルホ＝ｉし
、イソプロパンヌルホニル、７Ｖン７．ルホニル等のア
レーンスルホニル基、ベンゼンヌｌレホニル、トｌレエ
ンスＩＶホニル等のアレーンスルホニル基、ベンゾイル
、トルオイル、ナフトイル、フタロイル、インダンカル
ボニル ェニｙアセチｌし、フェニルプロピオニル等のアラルカ
ッイル基、ベンジルオキシカルボニルネチルオキシカル
ボニル ニル基が挙げられ、これらの基は、例えば塩素、臭素、
沃素、弗素を含むハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シア
ノ基、メチル、エチル、プロピル、インプロピｌし、ブ
チル等のアノレキ）ＶＬ　ビニル、アリル等のアルケニ
ＪＶ基等の適当な置換針を１個以上有していてもよく、
好ましぐは低級アルカノイル基、トリハロ低級アルカノ
イル基等が挙げられる。 適当な置換基を有していてもよい複素環チオ基における
複素環部分としては、飽和もしくは不飽和の単環もしく
は多環の、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のへテロ原
子を１個以上含む複素環式基を意味し、さらに詳細には
、ピロリル、ピロリニル、イミダゾリルミ　ピラゾリル
、ピリジルもしくはそのＮ−オキサイド、ピリミジニル
、ピラジニル、ピリダジニＩＶ、４　Ｈ　−　１．２．
４−）リアゾリル、ＩＨ−１．２．３−トリアゾリル、
２　Ｈ−１．２．３−トリアゾリル等のトリアシリ１し
、ＩＨ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等のテトラ
ゾリル等の窒素含有不飽和単環複素環式基、ピロリジニ
ル、イミダゾリニル、ピペリジノ、ピペラジニル等ノ窒
素含有飽和単環複素環式基、インドリル、イソインドリ
ル、イントリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、
イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾトリアゾリル等の
窒素含有不飽和縮合複素環式基、オキサシリル、インキ
サゾリル、１，２．４−オキサジアゾリル、１，３．４
−オキサジアゾリル、１、２．５−オキサジアゾリル等
のオキサジアゾリル等の酸素含有不飽和単環複素環式基
、モＩレホリニルの様な酸素および窒素含有飽和単環複
素環式基、ベンズオキサシリル、ベンゾオキサジアゾリ
ル等の酸素および窒素含有不飽和縮合複素環式基、チア
ゾリル、１　、　２．　３−チアジアゾリル、１，２．
４−チアジアゾリノン、１１３．４−チアシアシリＩＶ
，　１，２．５−チアジアゾリル等のチアジアゾリル等
の硫黄および窒素含有不飽イ・口単環複累環式基、チア
ゾリジニルの様な硫黄および窒素含有飽和単環複素環式
基、ヘンゾチアゾリノノ、ベンゾチアジアゾリル等の硫
黄および窒素含有不飽和縮合複素環式基等が挙げられ、
これらの基は、例えばメチル、エチル、プロピル、イン
プロピノン、プチノペイソプチル、ペンチル、シクロペ
ンチル、ヘキシル、シクロヘキシル等のアルキル基、ビ
ニル、アリル、ブテニル等のアルケニｌし基、フェニル
、トリル等のアリール基、塩素、臭素、沃素、弗素を含
むハロゲン、アミン基、ジノチルアミノメチル、ジノチ
ルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、シエチルアミ
ノエチｌし、シェチルアミノグロビル、ジメチルアミノ
ブチル等のジアルキルアミノアルキル基等の適当な置換
基を１個以上有していてもよい。 上記の適当な置換基を有する複素環チオ基の複素環部分
の好Ｊしい例としては、例えばメチルテトラゾリル、エ
チルテトラゾリル、ジメチルアミノメチルテトラシリ／
ｌ／、ジメチルアミノエチルテトラゾリル等の低級アシ
キル基筐たはシ低級アルキルアミノ低級アルキル基で置
換されたテトラシリｌし基が挙げられる。 保護されたカルボキン基としては、エステル化されたカ
ルボキン基が挙げられ、エヌテル化されたカルボキシ基
におけるエステル部分としては、ｆＡＪ工Ｉｄメチルエ
ヌテル、エチルエステル、プロピルエステル、インプロ
ヒルエステル テル、イソブチルエステル、第３級ブチルエステル、ベ
ンチフレエステル、ヘキシルエステ／ｌ／、１−シクロ
プロヒｌレエチルエステル等のアルキルエステル、アセ
トキシメチノンエステル、プロピオニルオキシメチルエ
ステｌし、ブチリルオキシメチルエステｌし、バレリル
オキシメチｌレエステル、２−−ｙセトキシエチ！レエ
ステｗ，２−プロピオニルオキシメチルエステル、ヒバ
ロイルオキシメチルエステル、ヘキサノイルオキシメチ
ルエヌテ／Ｌ／等のアルカノイルオキシア／Ｖキルエス
テＩＶ，メジＩＶメチルエヌテル、エクンヌルホニルエ
チ）Ｖエステノｖ等のアルカンヌルホニルアルキルエス
テル、２−ヨードエチルエステル、２，２．２−）リク
ロロエチルエヌテル等のモノ（もしくはジもしぐはトリ
〕ハロアｌレキルエヌテル等の１個以上の適当な置換基
を有スルアルキルエステル、ビニルエヌ７／Ｌ／、７！
Ｊルエステル等のアルケニルエヌテｌし、エチニルエヌ
テル、プロピニルエステル等のアラルキルエステル、ベ
ンジルエステル、４−メトキシベンシルエステル、４−
ニトロベンジルエヌテル、フェニルエステル、トリチル
エステル、シフェニ！レメチルエステル、ジフェニルエ
チＩレエステル、ヒス

【メトキシフェニル）メチルエス
テｔｖ、３．４−ジメトキシベンジルエステｌし、４−
ヒドロキシ−３，４一ジ第３級プチルベンジルエヌテル
等の１個以上の適当な置換基を有していてもよいアラル
キルエステル、フェニルエステル、トリルエステ”、第
３　ｉ　７−チルフエニルエヌテｌし、４−クロロフェ
ニルエステＩＶ、キシリルエヌテル、メシチルエステル
、クメニｌレエヌテル等の１個以上の適当な置換基を有
していてもよいアリールエステルれ、好ましくは低級ア
ルカノイルオキシ低級アルキルエステル、トリハロ低級
アルキルエステル、ジフェニル低級アルキルエステル等
が挙ケラれる。 アｌレカノイルオキシ基としては、アセトキシ、プロピ
オニルオキシ、ブチリｌレオキシ、ヘキサノイルオキシ
等が挙げられ、好壕しくけ低級アルカノイルオキシ基が
挙げられる。 酸残基としては、例えば塩素、臭素、沃累、弗素を含む
ハロゲンが挙げられる。 目的化合物（１）について上に税，明した一般式の定義
のうち特に好ましい例を次に挙げる。 Ｘの好捷しい例としてはハロゲン（さらに好捷しくに臭
素）、Ｒ２の好ましい例としては、カルバモイルオキシ
基、低級アルカノイルオキシ基（さらに好ましぐはアセ
トキシ基）、低級アルキル基モしくはジ低級ア）Ｖキル
レアミノ低級アルキル基で置換されたテトラシリフレチ
オ基（さらに好ましくは１Ｈ−テトラゾリルチオ基］ま
たはチアジアゾリルチオ基　Ｒ３の好ましい例としては
、ジフェニｌレメトキシカルポニＪＶ，ジフェニルエト
キシカルボニル等のジフェニル低級アルコキシカルボニ
ル基がそれぞれ挙げられる。 次にこの発明の目的化合物の製造法について説明する。 方法 化合物（１）Ｈ、化合物（１１）にニトロソ化剤を作用
さセルことによシ製造される。 ニトロソ化剤としては、例えば亜硝酸、亜硝酸ナトリウ
ムのような亜硝酸アノＶカリ金属、亜硝酸７　ミｔｖ　
ｘ　ヌテ／Ｌ／のような亜硝酸アリールエステル等が挙
げられる。この反応は、水、酢酸、ベンゼン、塩化メチ
レン、テトラヒドロフラン、メタノ−ｌし、エタノ−７
しもしぐばこれらの混合溶媒またはその他のこの反応に
悪影響を及はさない溶媒中で行なわれることが多い。反
応温度は、特に限定されないが、冷却下ないし室温で行
なわれることが多い。 次にこの発明の原料化合物の製造法について説明する。 化合物ｃｎ＞ｕ、化合物４！＋）もしくはそのアミノ基
における反応性誘導体またはその塩類に、化合物（Ｖ）
モジくはそのカルボキン基における反応性誘導体を作用
させることにより製造される。化合物（Ｉｌｌ）のアミ
ノ基における反応性誘導体としては、例えば化合物（Ｉ
ｌｌ）とアセト酢酸エステルの様なカルボニル化合物と
の反応によシ生成するシッフの塩基（イミノ型）もしく
はそのエナミン型の異性体、化合物側）とビス（トリメ
チフレシリル）アセトアミドの様なンリル化合物との反
応により生成するシリル誘導体または化合物ＩＩ）と３
塩化燐、ホヌゲン等との反応により生成する誘導体等の
アミド化反応において慣用されるものはすべて包含され
る。化合物（ＩＩＩ）の塩類としては、有機酸もしくは
無機酸との塩が挙げられる。 また、化合物□□□のカルボキシ基における反応性誘導
体としては、例えば酸ハライド、酸無水物、活性アミド
、活性エステｌＶ等が挙げられるが、特に繁用されるも
のとしては、酸プロミド、酸クロリド等の酸ハフイドが
挙げられる。 この反応は通常水、アセトン、ジオキサン、アセトニト
リル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テ
トラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド その他の反応に悪影響を及ぼさない一般有機溶媒等の溶
媒中で行なわれ、これらの浴謀は混合して使用すること
もできる。 この反応において化合物（ト）を遊離酸もしくはその塩
の状態で使用する際は、たとえばＮ，Ｎ−ジシクロヘキ
シｉｖカルボジイミドの様な慣用される縮合剤の存在下
に行なうのが有利である。 筐たこの反応は、塩基の存在下に行なってもよい。反応
温度は特に限定されないが、通常冷却下ないしは室温で
行なわれることが多い。 この発明の目的化合物（１）はすべて新規化合物であり
、常法により化合物（Ｖｌを作用させると抗菌性物質と
して有用な化合物（Ｗ）が得られる。 次にこの発明を実施例および参考例により説明する。 実施例１ ７−アミノ−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−
５−４ｔし）チオメチル−６−セフェム−４　−　力ｗ
ホン酸のジフェニルメチルエステル１２．４９に乾燥テ
トラヒドロフラン２００ｍＪに懸濁した液にビヌ（トリ
チルシリル）アセトアミド７、６ｇを加え、−３０″Ｃ
に冷却する。一方、ジケテン２、５＋１乾燥塩化メチレ
ン５ｍｌに溶解し、これに臭素４，８ｇを乾燥塩化メチ
レン３ｍｌに洛かした溶液を一３０″Ｃで加え、次いで
同温度でろＯ分間撹拌シて、６−オキソ−４−プロモプ
チリノＶフ゛ロマイドを含有する溶媒を得る。この溶液
を、先に得られたテトラヒドロフラン溶液に−３０〜−
２０′Ｃで滴下した後、−２０〜−１０″Ｃで２時間攪
拌する。こうして得られた７−（６−オキソ−４−ブロ
モブチｌレアミド）−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラ
ソール−５　、（７し）チオメチル−５−セ亜硝酸す）
　ＩＪウム１．９ｇを水４ｍｌに溶解した溶液をＯ〜７
”Ｃで滴下する。得られた混液を同温度で１時間攪拌す
ると、７−（２−ヒドロキシイミノ−３−オキソ−４−
ブロモブチルアミド〕−６−（１−メチｚｖ−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イノＶ〕チオメチル−ろーセフエムー
４ーカルボン酸のジフェニルメチルエステル（シン異性
体）　＝ｅ含’Ｆｉ’する溶ｍを得る。 実施例２ ７−アミノ−ろ−ｔ　’１，３．４ーチアジアゾーｊＶ
−２−イル）チオメチル−ろ−セフェム−４−力／Ｖポ
ン酸のジフェニルメチルエステル ビヌ（トリメチルシリル）アセ１−アミド８．５！９に
乾燥テトラヒドロフラン２　２　５　ｍｌＫ懸濁した液
を一２５°Ｃに冷却する。一方、ジケテン２．８１を乾
燥塩化メチレン６耐に加え、これに臭素５．４４ｙを乾
燥塩化メチレン２．５ゴに溶解した溶液全一２５°Ｃで
滴下した後、同温度で３０分間攪拌して、６−オキソ−
４−グロモプチリノノブロマイドを含有する溶液を得る
。この溶液を、先に得られたテトラヒドロフラン溶液に
、−２５℃で５分間を要して滴下した後、同温度で３０
分間攪拌する。 こうして得られた７−（３−オキソ−４−ブロモブチル
アミドＪ−３−（１，３．４−チアシアソール−２−イ
ｌし］チオメチ）Ｖ−３−セフェム−４−カルボン酸の
ジフエニｌレメチルエヌテルヲ含有する混液に水６ゴを
加えた後、亜硝酸ナトリウム２．３１ｇを水６πｌに溶
解した溶液を水冷下に１５分を要して加える。混液を同
温度で５０分間攪拌し７−（２−ヒドロキシイミノ−３
−オキソ−４−ブロモブチルアミド）−３−ｔｌ，５．
４−チアジアゾール−　２　−　イ／し】チオメチ）ｖ
−３−セフェム−４−カッＶポン酸ノシフェニＩＶメチ
ルエヌテル（シン異性体）を含有する溶液を得る。 実施例３ ７−アミノセファロスポラン酸のジフェニルメチルエス
テＪｖ１１．０ｇ、ジケテン２．４Ｍ，臭素４．８ｇお
よび亜硝酸ナトリウム１．９１一実施例１および２と同
様に処理すると、７−（２−ヒドロキシイミノ〜ろーオ
キソー４ーグロモグチＩＶアミド）セファ０ヌポラン酸
のジフェニルメチルエステｌしくシン異性体）を含有す
る溶液を得る。 参考例１ 実施例１で得られた７−（２−ヒドロキシイミノ−６−
オキソ−４−ブロモブチＪＶアミド〕−６−（１−メチ
ル−１Ｈ−テトラゾール−５−イノＶ］チオメチル−６
−セフェム−４−力ＩＶボン酸のジフェニ）Ｖメチｌレ
エステ／ｌ／（シン異性体３に含有ｒる溶液を飽和度酸
水素ナトリウム水溶液で、ｐＨを約６に調整した後、こ
れにチオ尿素１９ｇを加え、室温で１．５時間攪拌する
。得られた反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチ／Ｖ２　［
Ｉ　Ｄ　ｍｌで洗浄する。 次いで酢酸エチル層を傾しゃ法で除去し、残渣に酢酸エ
チル４００　ｍｌ及び水２　［，１０ｍｌを加えた後、
混液を次酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整し、酢
酸エチｌしで抽出する。水Ｉｖをさらに酢酸エチル＋　
１０　（Ｊｐｒｌ×２　）で抽出する。酢酸エチ）Ｖ抽
出液を合し、水及び飽和塩化す）　ＩＪウム水溶液で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を赤縮し、容
積に７［Ｊ〜８（Ｊｕｌにした後冷却すると結晶が析出
する。結晶をｐ取し、酢酸エチルで洗浄後乾燥すると、
７−（２−ヒドロキシイミノ−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル］アセトアミド〕−３−（１−メチノＶ
−ＩＨ−テトラゾ−ノン−５−イル］チオメチルー３−
セフェム−４−カルシボン酸ノシフェニルメチルエヌテ
ノン（シン異性体］　３．７　Ｑを得る。 １、Ｒ，スペクトル（ヌジョール） ３３５［］、３２６０．ろ１８０．１７８Ｄ、１７０５
．１６５Ｄ。 １６１［］、１５２０ｃ１＋＋ Ｎ、Ｍ、Ｒ，スペクトルＬｄ６＝ＤＭＳＯ，δ）１１．
３７（ＩＨ，ｓ）、９．５０ｔＩＨ，ｄ、、Ｊ＝８Ｈｚ
ｌ。 ７．７３〜７．１７ｔｌＱＨ，ｍ）、６．９［］ＬＩＨ
，ｓ）。 ６．６８ｔ　ＩＨ，＋ｑ）、５．９２ｔ　１ｔ（、ａａ
、Ｊ＝５゜８Ｈｚ）、５．２０（Ｉｎ、ｄ、Ｊ＝５ａｚ
３４．２５ｔ　２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１ろＨ２）　、　３
．３３ｔ　３Ｈ。 ｐ　］　、　３．７５ｔ　２Ｈ、ｂｒｏａｄ　ＰＩ　］
参参考例 実施例２で得られた７−（２−ヒドロキシイミノ−ろ−
オキソー４−ブロモブチルアミド］−５−ｔｌ、３．４
−チアジアゾ−ｌレ−２−イＩし）チオメチル−ろ−セ
フエムー４−カルボン酸ノジフェニルメチルエステル（
シン異性体）を含有する溶液を戻酸水素ナトリウム水溶
液でｐＨを約５に調整し、これにチオ原票２．１２ｇ１
加える。得られた混液を１０〜１５℃で１時間攪拌した
後濃縮し、残渣を酢酸エチル１００＃＋／で洗浄する。 残渣に酢酸エチ”２５［３ｇ／及Ｕ７Ｋ　２５０　ｍｌ
　’ｒ７１１１．ｔり後、次酸水素ナトリウム水溶液で
ｐＨ７に調整し酢酸エチルで抽出する。水層をさらに酢
酸エチル２００ｔｕｔで抽出する。抽出液を合し、水１
５０ｍ／及び飽和塩化す）ＩＪウム水溶液１００阿Ｊで
洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥する。酢酸エチル
溶液全活性次処理した後濃縮して容積を約７０ｍ１にす
る。 析出物＋ｐ数取後酢酸エチｗ５０ｍｌで洗浄すると、７
−〔２−ヒドロキシイミノ−２−

【２−アミノチアゾ−
）Ｖ−４−イル】アセトアミド〕−３−ｔ　ｉ、６．４
−チアジアゾール−２−イル）チオメチｔｖ　３−セフ
ェム−４−カルボン酸のジフェニルメチルエヌテル（シ
ン異性体３２．４５ｇ２−４る。 炉液を濃縮し、析出物を加数し、同一目的化合物０．２
ｇを得る。さらに同様にして炉液から同一目的化合物０
．２９を得る。 ■、Ｒ，ヌベクトル（ヌジョー／ｌ／）３４００〜３１
００．１７５５．１７１５．１６４５，１６０シ「１Ｎ
、Ｍ、Ｒ，スペクトｚしくｄ６−ＤＭＳＯ，δ）９．５
０（２Ｈ、ｂｒｏａｄ　ｓ　）　、　７．６８〜６．９
５ｆ　１０Ｈ。 ｍ）、６．９２（ＩＨ，ｓｌ、６．７２（ＩＨ，ｓ）。 ５．９２［ＩＨ，ｄａ、Ｊ＝＝５．８Ｈｚ　）、５．２
４（ＩＨ。 ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、４３５（：２Ｈ，ＡＥｑ、Ｊ＝１３
Ｈｚ）。 ３．６６１２Ｈ、ｂｒＯａｄｓ　） 参考例ろ 上記実施例６で得られた７−（２−ヒドロキシイミノ−
３−オキソ−４−ブロモブチルアミド］セファ０ヌポラ
ン酸のジフェニノンメチルエステル（シン異性体〕を含
有する溶液を飽和法酸水素ナトリウム水溶液で約ｐＨ６
とし、次いでこれにチオ尿素１．９ｆｅ加えて室温で１
．５時間攪拌する。 反応液を参考例１と同様に後処理すると、７−〔２−ヒ
ドロキシイミノ−２−＋２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド〕セファロヌボラン酸のジフェニ）Ｖ
メチルエヌテル（シン１４性体３４．２５ｇを得る。 ■、Ｒ６スペクトル（ヌジョール］ ３３５０．３２７０．３１８０．１７８０．１７１５，
１６５５゜１６１０．１５２０ｍ Ｎ、Ｍ、Ｒ，スペクトｌしくｄ６−ＤＭＳＯ，δ〕１１
．３４（ＩＨ，ｓ）、９．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８ａｚ
）。 ７．１−７．６４（１０Ｈ，ｍ）、６．９４（ＩＨ，ｓ
３゜６．７［］ｔＩＨ，８）、５．８２（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝＝５．８Ｈｚ１．５．２２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、４．７８（２ａ、ＡＢｑ、ｒ＝１３ａｚ）、３．６
０ｔ２ａ。 ＡＢｑ、、Ｔ＝１７Ｈｚ）、１．９８（３Ｉ（，８１出
願人　藤沢薬品工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｘは酸残基、Ｒ２はアｌレカノイルオキシ基、
   力！レバモイルレオキシ基または適当な置換基を有して
   いてもよい複素環チオ基、Ｒ３は保護された力ｌレボキ
   シ基をそれぞれ意味する］で示される６、７−ジ置換−
   ３−セフェム−４−カルボン酸化合物。