JPS6039268B2 - ２−シアノ−４−ニトロアニリンの精製方法 - Google Patents
２−シアノ−４−ニトロアニリンの精製方法Info
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- JPS6039268B2 JPS6039268B2 JP15315978A JP15315978A JPS6039268B2 JP S6039268 B2 JPS6039268 B2 JP S6039268B2 JP 15315978 A JP15315978 A JP 15315978A JP 15315978 A JP15315978 A JP 15315978A JP S6039268 B2 JPS6039268 B2 JP S6039268B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染料の合成中間体として重要な２ーシアノー４
ーニトロアニリン（以下ＣＮＡと略す）の精製方法に関
する。
ーニトロアニリン（以下ＣＮＡと略す）の精製方法に関
する。
ＣＮＡは一般に２−クロルベンゾニトリルのニトロ化生
成物である２ークロル−５一ニトロベンゾニトリルとア
ンモニアとの反応で合成されるが、ニトロ化工程で創生
する２ークロルー３−ニトロベンゾニトリルに由来する
２−シアノ−６−ニトロアニリンや、アンモニア水を使
用した際に副生するＣＮＡのアミド体及び若干の未反応
２ークロルー５一ニトロベンゾニトリル等が不純物とし
てＣＮＡに混入する。
成物である２ークロル−５一ニトロベンゾニトリルとア
ンモニアとの反応で合成されるが、ニトロ化工程で創生
する２ークロルー３−ニトロベンゾニトリルに由来する
２−シアノ−６−ニトロアニリンや、アンモニア水を使
用した際に副生するＣＮＡのアミド体及び若干の未反応
２ークロルー５一ニトロベンゾニトリル等が不純物とし
てＣＮＡに混入する。
この事は染料中間体として好ましいことではない。
しかしながら、これら不純物を含むＣＮＡを工業的に安
価な方法で精製することは極めて困難である。本発明者
等は、ＣＮＡ精製方法を鋭意検討した結果、驚くべきこ
とに数多くの物質中、ｎーブタノール、含水ｎーブタノ
ール、ピリジン水溶液又はこれらの混合物のみが特異的
に卓越した精製効果を示す事を発見し、本発明を完成す
るに至った。
価な方法で精製することは極めて困難である。本発明者
等は、ＣＮＡ精製方法を鋭意検討した結果、驚くべきこ
とに数多くの物質中、ｎーブタノール、含水ｎーブタノ
ール、ピリジン水溶液又はこれらの混合物のみが特異的
に卓越した精製効果を示す事を発見し、本発明を完成す
るに至った。
即ち、本発明は２−シアノー６−ニトロアニリンその他
の不純物を含有する粗ＣＮＡをｎーブタノール、含水ｎ
ーブタノール、又はピリジン水溶液又はこれらの混合物
で加熱処理することにより高回収率でＣＮＡを精製する
方法である。
の不純物を含有する粗ＣＮＡをｎーブタノール、含水ｎ
ーブタノール、又はピリジン水溶液又はこれらの混合物
で加熱処理することにより高回収率でＣＮＡを精製する
方法である。
次に本発明の方法を更に詳細に説明する。
２ーシアノー６−ニトロアニリンその他の不純物を含む
粗ＣＮＡを、好ましくは１〜２の重量倍、更に好ましく
は３〜１５重量倍のｎ−ブタノール、含水ｎーブタノー
ル、又はピリジン水溶液又はこれらの混合物と共に、好
ましくは３び分〜３時間加熱灘拝する。
粗ＣＮＡを、好ましくは１〜２の重量倍、更に好ましく
は３〜１５重量倍のｎ−ブタノール、含水ｎーブタノー
ル、又はピリジン水溶液又はこれらの混合物と共に、好
ましくは３び分〜３時間加熱灘拝する。
含水ｎ−ブタノールの水含量は好しくは３の重量％以下
、更に好ましくは２０重量％以下であり、ピリジン水溶
液のピリジン含量は、好ましくは１０〜８の重量％、更
に好まくは、２０〜５０重量％である。加熱温度は７０
ｏｏ以上が好ましく、特に還流温度が望ましい。加熱時
間は短か過ぎると精製効率は悪く、長過ぎると、ＣＮＡ
のアミド体生成等により回収率が低下する。加熱処理後
好ましくは１０〜５０００、更に好ましくは２０〜４０
ＣＯに冷却し、結晶を炉別し乾燥すると高純度のＣＮＡ
が得られる。次に本発明方法に実施例により説明する。
、更に好ましくは２０重量％以下であり、ピリジン水溶
液のピリジン含量は、好ましくは１０〜８の重量％、更
に好まくは、２０〜５０重量％である。加熱温度は７０
ｏｏ以上が好ましく、特に還流温度が望ましい。加熱時
間は短か過ぎると精製効率は悪く、長過ぎると、ＣＮＡ
のアミド体生成等により回収率が低下する。加熱処理後
好ましくは１０〜５０００、更に好ましくは２０〜４０
ＣＯに冷却し、結晶を炉別し乾燥すると高純度のＣＮＡ
が得られる。次に本発明方法に実施例により説明する。
実施例 １
純度９８．５％、ｍｐ（融点）２０３〜２０８ｑｏの粗
ＣＮＡ５夕とｎ−ブタノール５０夕を１００の‘のフラ
スコに入れ、１時間還流蝿拝した。
ＣＮＡ５夕とｎ−ブタノール５０夕を１００の‘のフラ
スコに入れ、１時間還流蝿拝した。
その後３５ｏ０まで冷却し、結晶を炉別乾燥すると、ｍ
ｐ２０７〜２０８００の結晶が４．６タ得られた。この
結晶をガスクロマトグラフィで分析した結果、不純物は
完全に除去できていることがわかつた。実施例 ２ ２の重量％舎水ｎーブタ／ール５０夕を用いた他は実施
例１と同様の操作で、ｍｐ２０７〜２０８００の結晶が
４．６５タ得られガスクロマトグラフィによる分析では
不純物は検出されなかった。
ｐ２０７〜２０８００の結晶が４．６タ得られた。この
結晶をガスクロマトグラフィで分析した結果、不純物は
完全に除去できていることがわかつた。実施例 ２ ２の重量％舎水ｎーブタ／ール５０夕を用いた他は実施
例１と同様の操作で、ｍｐ２０７〜２０８００の結晶が
４．６５タ得られガスクロマトグラフィによる分析では
不純物は検出されなかった。
実施例 ３
４０重量％ピリジン水溶液５０夕を用いた他は実施例１
と同様の操作で、ｍｐ２０７〜２０８℃の結晶が４．５
タ得られ、ガスクロマトグラフィによる分析では不純物
は検出されなかった。
と同様の操作で、ｍｐ２０７〜２０８℃の結晶が４．５
タ得られ、ガスクロマトグラフィによる分析では不純物
は検出されなかった。
実施例 ４
ｎーブタノール２５夕と４の重量％ピリジン水溶液２５
夕の混合物を用いた他は実施例１と同様の操作で、ｍｐ
２０７〜２０８℃の結晶が４．６多得られ、ガスクロマ
トグラフィによる分析では不純物は検出されなかつた。
夕の混合物を用いた他は実施例１と同様の操作で、ｍｐ
２０７〜２０８℃の結晶が４．６多得られ、ガスクロマ
トグラフィによる分析では不純物は検出されなかつた。
比較例 １実施例１においてｎーブタノールの代り‘こ
ｉ−ブタノール５０夕を用いたところｍｐ２０５〜２０
８ｑ○の結晶が４．６タ得られ、ガスクロマトグラフィ
による分析では純度９９．８％であった。
ｉ−ブタノール５０夕を用いたところｍｐ２０５〜２０
８ｑ○の結晶が４．６タ得られ、ガスクロマトグラフィ
による分析では純度９９．８％であった。
比較例 ２
実施例１においてｎープタ／ールの代りにピリジン１４
夕を用いたところｍｐ２０６〜２０８ｏＣの結晶が２．
１タ得られ、ガスクロマトグラフィによる分析では純度
は９９．８２％であった。
夕を用いたところｍｐ２０６〜２０８ｏＣの結晶が２．
１タ得られ、ガスクロマトグラフィによる分析では純度
は９９．８２％であった。
比較例 ３〜１４
実施例１においてｎ−ブタノールの代りに種々の溶剤を
用いて粗ＣＮＡの精製を行った。
用いて粗ＣＮＡの精製を行った。
結果は表−１に示した。表−１
Claims (1)
- １ ２−シアノ−６−ニトロアニリンその他の不純物を
含む２−シアノ−４−ニトロアニリンをｎ−ブタノール
、含水ｎ−ブタノール又はピリジン水溶液又はこれらの
混合物で加熱処理することを特徴とする２−シアノ−４
−ニトロアニリンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15315978A JPS6039268B2 (ja) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | ２−シアノ−４−ニトロアニリンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15315978A JPS6039268B2 (ja) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | ２−シアノ−４−ニトロアニリンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5579357A JPS5579357A (en) | 1980-06-14 |
| JPS6039268B2 true JPS6039268B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=15556316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15315978A Expired JPS6039268B2 (ja) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | ２−シアノ−４−ニトロアニリンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039268B2 (ja) |
-
1978
- 1978-12-13 JP JP15315978A patent/JPS6039268B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5579357A (en) | 1980-06-14 |
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