JPH058695B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH058695B2 JPH058695B2 JP20285785A JP20285785A JPH058695B2 JP H058695 B2 JPH058695 B2 JP H058695B2 JP 20285785 A JP20285785 A JP 20285785A JP 20285785 A JP20285785 A JP 20285785A JP H058695 B2 JPH058695 B2 JP H058695B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aminophenol
- diethyl
- crude
- diethylaminophenols
- purified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール
類の精製方法に関するものである。更に詳しく
は、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類を沸
点が50℃以上150℃未満である飽和炭化水素類溶
媒にて再結晶することを特徴とする、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエノール類の精製方法に関する。
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類は、感熱・
感圧記録紙用染料、キサンテン系染料、蛍光染料
等の中間原料として、工業的に極めて重要な化合
物であることは良く知られており、かかる用途に
於いてＮ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類は高
純度を要求されている。 （従来の技術） かかる要求に対し、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエノール類を蒸留によつて精製しようとする場
合、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類に含
有されるＮ−エチルアミノフエノール類、及び／
又は、Ｎ，Ｎ−ジエチルフエネチジン類等の不純
物の沸点と、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール
類の沸点が接近しており、蒸留分離が極めて困難
であるばかりでなく、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフ
エノール類は、加熱中に、脱アルキル化等を起こ
すと共に、タール化も進行し保持率が低いという
欠点も有している。又、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエノール類を苛性ソーダ水溶液に溶解した
後、活性炭処理し、その後、酸析して、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエノール類を精製しようとする
方法があるが、この方法だと大量の苛性ソーダ
と、大量の硫酸を使用するという欠点を有してい
た。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記した従来技術の欠点、すなわち、
保持率が低い、大量の苛性ソーダ、及び硫酸の使
用といつた問題点を解決し、簡単な操作で高収
率・高純度のＮ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール
類を得ようとするものである。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエ
ノール類の精製方法につき鋭意検討した結果、粗
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類を沸点が50
℃以上150℃未満である飽和炭化水素類溶媒にて
再結晶することによつて、高収率・高純度でＮ，
Ｎ−ジエチルアミノフエノール類を得ることが可
能となつた。 本発明で用いる飽和炭化水素類としては、沸点
50℃以上150℃未満のものが選ばれるが、工業的
に安価に入手出来ること、さらに、溶媒回収の容
易さ、溶媒自身の粘度等を考慮すると、シクロペ
ンタン、メチルシクロペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、
オクタンが好ましく、これら溶媒は１種、又は２
種以上混合して用いられる。本発明に於ける操作
温度範囲は、特に限定されるものではないが、通
常、使用する溶媒の沸点近くから室温近くが選ば
れる。又、沸点近くから室温近くまでの冷却速度
は任意である。 一方、本発明が対象となる粗Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエノール類とは、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−
ｍ−アミノフエノール、及び、粗Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｐ−アミノフエノールであり、いかなる方法
によつて製造されたものでもよい。 以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらによつて何ら限定されるも
のではない。 （実施例） ＜実施例 １＞ 攪拌機付、SUS製オートクレーブに、ｍ−ア
ミノフエノール30.5gr、エチルクロライド
44.0gr、水12.3gr、及び水酸化マグネシウム
11.6gr、を仕込み、100℃で６時間反応を行なつ
て得られた、反応液を温水にて洗浄後、冷水中に
分散させ、過、乾燥して、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−アミノフエノールを得た。得られた、粗
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成
は、表−１に示すものであつた。 表−１ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 94.28 Ｎ−エチル−ｍ−アミノフエノール 2.43 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−フエネチジン 1.22タール分（注−１） 2.07 （注−１）GPC（ゲルパーミネーシヨンクロマ
トグラフ）成分に於ける２量体以上の
成分 得られた、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフ
エノール10grを、温度60℃に於いて、シクロヘキ
サン25grに溶解させた後、攪拌しながら10℃まで
冷却した。析出した結晶を別し、風乾して精製
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの結晶
9.27grを得た。又、得られた精製Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−アミノフエノールの組成を表−２に示し
た。 ＜実施例 ２＞ 実施例−１と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを温度60℃に於いて、ｎ−
ヘキサン25grに溶解させた後、攪拌しながら10℃
まで冷却した。析出した結晶を実施例−１と同様
に、後処理することによつて、精製Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−ｍ−アミノフエノール9.28grを得た。得ら
れた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ルの組成は表−２に示した。 ＜実施例 ３＞ 実施例−１と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを、温度60℃に於いて、ｎ
−ヘプタン25grに溶解させた後、攪拌しながら10
℃まで冷却した。析出した結晶を実施例−１と同
様に後処理することによつて、精製Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−ｍ−アミノフエノール9.21grを得た。得ら
れた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ルの組成は表−２に示した。 ＜比較例 １＞ 実施例−１と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを、10％水酸化ナトリウム
水溶液30grに、40℃で溶解し、さらに活性炭
0.6gr添加し、40℃で30分間保持した後、過し、
液を50％硫酸水溶液にて、PH７近辺まで中和し
て、析出結晶を別し、得られた結晶を水洗した
後、風乾して精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノ
フエノール8.95grを得た。又、得られた精製Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成を表
−２に示した。 ＜実施例 ４〜６＞ 水酸化マグネシウムに代えて、炭酸ナトリウム
19.03grを用い、他は実施例−１と同様に反応を
行ない、得られた反応液を実施例−１と同様に後
処理を行ない、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノ
フエノールを得た。得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−アミノフエノールの組成は表−３に示すも
のであつた。 表−３ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 89.68 Ｎ−エチル−ｍ−アミノフエノール 3.37 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−フエネチジン 5.47タール分（注−１） 1.48 得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエ
ノール10grを、温度60℃に於いて、シクロヘキサ
ン＜実施例−４＞、ｎ−ヘキサン＜実施例−５
＞、ｎ−ヘプタン＜実施例−６＞各々25grに溶解
させた後、攪拌しながら10Cまで冷却した。析出
した結晶を各々、別し風乾して、精製Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−アミノフエノールの結晶を得た。
得られたＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ルの組成を表−４に示した。 ＜比較例 ２＞ 実施例−４と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを用い、他は比較例−１と
同様に処理し、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミ
ノフエノール8.58grを得た。得られた精製Ｎ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成を表−
４に示した。 ＜比較例 ３＞ 実施例−４と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール100gr用い、圧力10mmHg、塔頂
温度154〜162℃、釜温度158〜190℃、塔径20mm、
充填層長70mm（マグマホン充てん）なる条件下で
蒸留を行なつた所、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミ
ノフエノールの保持率は89.6％、又、得られた精
製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組
成は表−４に示した。
類の精製方法に関するものである。更に詳しく
は、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類を沸
点が50℃以上150℃未満である飽和炭化水素類溶
媒にて再結晶することを特徴とする、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノフエノール類の精製方法に関する。
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類は、感熱・
感圧記録紙用染料、キサンテン系染料、蛍光染料
等の中間原料として、工業的に極めて重要な化合
物であることは良く知られており、かかる用途に
於いてＮ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類は高
純度を要求されている。 （従来の技術） かかる要求に対し、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フエノール類を蒸留によつて精製しようとする場
合、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類に含
有されるＮ−エチルアミノフエノール類、及び／
又は、Ｎ，Ｎ−ジエチルフエネチジン類等の不純
物の沸点と、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール
類の沸点が接近しており、蒸留分離が極めて困難
であるばかりでなく、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフ
エノール類は、加熱中に、脱アルキル化等を起こ
すと共に、タール化も進行し保持率が低いという
欠点も有している。又、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノフエノール類を苛性ソーダ水溶液に溶解した
後、活性炭処理し、その後、酸析して、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノフエノール類を精製しようとする
方法があるが、この方法だと大量の苛性ソーダ
と、大量の硫酸を使用するという欠点を有してい
た。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記した従来技術の欠点、すなわち、
保持率が低い、大量の苛性ソーダ、及び硫酸の使
用といつた問題点を解決し、簡単な操作で高収
率・高純度のＮ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール
類を得ようとするものである。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエ
ノール類の精製方法につき鋭意検討した結果、粗
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類を沸点が50
℃以上150℃未満である飽和炭化水素類溶媒にて
再結晶することによつて、高収率・高純度でＮ，
Ｎ−ジエチルアミノフエノール類を得ることが可
能となつた。 本発明で用いる飽和炭化水素類としては、沸点
50℃以上150℃未満のものが選ばれるが、工業的
に安価に入手出来ること、さらに、溶媒回収の容
易さ、溶媒自身の粘度等を考慮すると、シクロペ
ンタン、メチルシクロペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、
オクタンが好ましく、これら溶媒は１種、又は２
種以上混合して用いられる。本発明に於ける操作
温度範囲は、特に限定されるものではないが、通
常、使用する溶媒の沸点近くから室温近くが選ば
れる。又、沸点近くから室温近くまでの冷却速度
は任意である。 一方、本発明が対象となる粗Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノフエノール類とは、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−
ｍ−アミノフエノール、及び、粗Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｐ−アミノフエノールであり、いかなる方法
によつて製造されたものでもよい。 以下、本発明を実施例にてさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらによつて何ら限定されるも
のではない。 （実施例） ＜実施例 １＞ 攪拌機付、SUS製オートクレーブに、ｍ−ア
ミノフエノール30.5gr、エチルクロライド
44.0gr、水12.3gr、及び水酸化マグネシウム
11.6gr、を仕込み、100℃で６時間反応を行なつ
て得られた、反応液を温水にて洗浄後、冷水中に
分散させ、過、乾燥して、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−アミノフエノールを得た。得られた、粗
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成
は、表−１に示すものであつた。 表−１ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 94.28 Ｎ−エチル−ｍ−アミノフエノール 2.43 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−フエネチジン 1.22タール分（注−１） 2.07 （注−１）GPC（ゲルパーミネーシヨンクロマ
トグラフ）成分に於ける２量体以上の
成分 得られた、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフ
エノール10grを、温度60℃に於いて、シクロヘキ
サン25grに溶解させた後、攪拌しながら10℃まで
冷却した。析出した結晶を別し、風乾して精製
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの結晶
9.27grを得た。又、得られた精製Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−アミノフエノールの組成を表−２に示し
た。 ＜実施例 ２＞ 実施例−１と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを温度60℃に於いて、ｎ−
ヘキサン25grに溶解させた後、攪拌しながら10℃
まで冷却した。析出した結晶を実施例−１と同様
に、後処理することによつて、精製Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−ｍ−アミノフエノール9.28grを得た。得ら
れた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ルの組成は表−２に示した。 ＜実施例 ３＞ 実施例−１と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを、温度60℃に於いて、ｎ
−ヘプタン25grに溶解させた後、攪拌しながら10
℃まで冷却した。析出した結晶を実施例−１と同
様に後処理することによつて、精製Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−ｍ−アミノフエノール9.21grを得た。得ら
れた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ルの組成は表−２に示した。 ＜比較例 １＞ 実施例−１と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを、10％水酸化ナトリウム
水溶液30grに、40℃で溶解し、さらに活性炭
0.6gr添加し、40℃で30分間保持した後、過し、
液を50％硫酸水溶液にて、PH７近辺まで中和し
て、析出結晶を別し、得られた結晶を水洗した
後、風乾して精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノ
フエノール8.95grを得た。又、得られた精製Ｎ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成を表
−２に示した。 ＜実施例 ４〜６＞ 水酸化マグネシウムに代えて、炭酸ナトリウム
19.03grを用い、他は実施例−１と同様に反応を
行ない、得られた反応液を実施例−１と同様に後
処理を行ない、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノ
フエノールを得た。得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−アミノフエノールの組成は表−３に示すも
のであつた。 表−３ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 89.68 Ｎ−エチル−ｍ−アミノフエノール 3.37 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−フエネチジン 5.47タール分（注−１） 1.48 得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエ
ノール10grを、温度60℃に於いて、シクロヘキサ
ン＜実施例−４＞、ｎ−ヘキサン＜実施例−５
＞、ｎ−ヘプタン＜実施例−６＞各々25grに溶解
させた後、攪拌しながら10Cまで冷却した。析出
した結晶を各々、別し風乾して、精製Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−アミノフエノールの結晶を得た。
得られたＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ルの組成を表−４に示した。 ＜比較例 ２＞ 実施例−４と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール10grを用い、他は比較例−１と
同様に処理し、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミ
ノフエノール8.58grを得た。得られた精製Ｎ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成を表−
４に示した。 ＜比較例 ３＞ 実施例−４と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
アミノフエノール100gr用い、圧力10mmHg、塔頂
温度154〜162℃、釜温度158〜190℃、塔径20mm、
充填層長70mm（マグマホン充てん）なる条件下で
蒸留を行なつた所、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミ
ノフエノールの保持率は89.6％、又、得られた精
製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組
成は表−４に示した。
【表】
【表】
＜実施例 ７＞
メタニル酸に塩化エチルを反応させた後、アル
カリ溶融して、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノ
フエノールを得た。表−５に得られた粗Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成を示し
た。 表−５ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 95.90 Ｎ−エチル−ｍ−アミノフエノール 2.47 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−フエネチジン 不検出タール分（注−１） 1.61 得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエ
ノール10grを温度60℃に於いて、シクロヘキサン
25grに溶解した後、実施例−１と同様の後処理を
行ない、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエ
ノールの結晶9.43grを得た。又、得られた精製
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成
は表−６に示した。 ＜比較例 ４＞ 実施例−７で得た、粗Ｎ，Ｎ−ｍ−アミノフエ
ノール10grを用い、他は比較例−１と同様に処理
し、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ル9.11grを得た。得られた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−アミノフエノールの組成を表−６に示し
た。
カリ溶融して、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノ
フエノールを得た。表−５に得られた粗Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成を示し
た。 表−５ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 95.90 Ｎ−エチル−ｍ−アミノフエノール 2.47 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−フエネチジン 不検出タール分（注−１） 1.61 得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエ
ノール10grを温度60℃に於いて、シクロヘキサン
25grに溶解した後、実施例−１と同様の後処理を
行ない、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエ
ノールの結晶9.43grを得た。又、得られた精製
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールの組成
は表−６に示した。 ＜比較例 ４＞ 実施例−７で得た、粗Ｎ，Ｎ−ｍ−アミノフエ
ノール10grを用い、他は比較例−１と同様に処理
し、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノー
ル9.11grを得た。得られた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−アミノフエノールの組成を表−６に示し
た。
【表】
＜実施例 ８＞
ｍ−アミノフエノールに代えて、ｐ−アミノフ
エノールを用い、他は実施例−１と同様に反応さ
せ、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエノール
を得た。得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミ
ノフエノールの組成は表−７に示すものである。 表−７ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 95.21 Ｎ−エチル−ｐ−アミノフエノール 2.37 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−フエネチジン 1.20タール分（注−１） 1.22 得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエ
ノール10grを温度60℃に於いて、シクロヘキサン
25grに溶解させた後、実施例−１と同様に処理
し、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエノー
ル9.34grを得た。得られた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｐ−アミノフエノールの組成を表−８に示し
た。 ＜比較例 ５＞ 実施例−８と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−
アミノフエノールを10gr用い、他は比較例−１と
同様の処理を行ない、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ
−アミノフエノール9.02grを得た。得られた精製
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエノールの組成
を表−８に示した。
エノールを用い、他は実施例−１と同様に反応さ
せ、粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエノール
を得た。得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミ
ノフエノールの組成は表−７に示すものである。 表−７ 成分 組成（重量％） ，−ジエチル−−アミノフエノール 95.21 Ｎ−エチル−ｐ−アミノフエノール 2.37 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−フエネチジン 1.20タール分（注−１） 1.22 得られた粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエ
ノール10grを温度60℃に於いて、シクロヘキサン
25grに溶解させた後、実施例−１と同様に処理
し、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエノー
ル9.34grを得た。得られた精製Ｎ，Ｎ−ジエチル
−ｐ−アミノフエノールの組成を表−８に示し
た。 ＜比較例 ５＞ 実施例−８と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−
アミノフエノールを10gr用い、他は比較例−１と
同様の処理を行ない、精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ
−アミノフエノール9.02grを得た。得られた精製
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノフエノールの組成
を表−８に示した。
【表】
＜実施例 ９〜10＞
実施例−１と同様の粗Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミ
ノフエノール10grを、温度60℃に於いて、メチル
シクロペンタン＜実施例−９＞、メチルシクロヘ
キサン＜実施例10＞、各々25grに溶解させた後、
実施例−１と同様に処理を行ない、精製Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−アミノフエノールを得た。得られ
た精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノール
の組成は表−９に示した。
ノフエノール10grを、温度60℃に於いて、メチル
シクロペンタン＜実施例−９＞、メチルシクロヘ
キサン＜実施例10＞、各々25grに溶解させた後、
実施例−１と同様に処理を行ない、精製Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−アミノフエノールを得た。得られ
た精製Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノール
の組成は表−９に示した。
【表】
（発明の効果）
各実施例、及び比較例より、粗Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−アミノフエノール類を沸点が50℃以上150℃
未満である飽和炭化水素類溶媒にて再結晶するこ
とによつて、高収率で高純度のＮ，Ｎージエチル
アミノフエノール類が、容易に得られることが明
らかとなり、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノー
ル類の精製方法として本発明は極めて効果的であ
つた。
ル−アミノフエノール類を沸点が50℃以上150℃
未満である飽和炭化水素類溶媒にて再結晶するこ
とによつて、高収率で高純度のＮ，Ｎージエチル
アミノフエノール類が、容易に得られることが明
らかとなり、粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノー
ル類の精製方法として本発明は極めて効果的であ
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類を沸
点が50℃以上150℃未満である飽和炭化水素類溶
媒にて再結晶することを特徴とするＮ，Ｎ−ジエ
チルアミノフエノール類の精製方法。 ２ 沸点が50℃以上150℃未満である飽和炭化水
素類が、シクロペンタン、メチルシクロペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、ヘプタン、オクタンから選ばれる１種、
又は２種以上であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載のＮ，Ｎ−ジエチルアミノフエノ
ール類の精製方法。 ３ Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類が、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノフエノールである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエノール類の精製方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20285785A JPS6261955A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | Ｎ，ｎ−ジエチルアミノフエノ−ル類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20285785A JPS6261955A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | Ｎ，ｎ−ジエチルアミノフエノ−ル類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261955A JPS6261955A (ja) | 1987-03-18 |
| JPH058695B2 true JPH058695B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16464342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20285785A Granted JPS6261955A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | Ｎ，ｎ−ジエチルアミノフエノ−ル類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261955A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63264558A (ja) * | 1987-04-21 | 1988-11-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ，ｎ−ジエチルアミノフェノ−ル類の精製法 |
| JP5084368B2 (ja) * | 2007-06-27 | 2012-11-28 | キヤノン株式会社 | アリールアミン組成物の精製方法、および、電子写真感光体の製造方法 |
-
1985
- 1985-09-12 JP JP20285785A patent/JPS6261955A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261955A (ja) | 1987-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5343925B2 (ja) | （２ｒ）−２−プロピルオクタン酸の製造方法 | |
| WO2002032854A1 (en) | Process for producing nateglinide crystal | |
| CN103044263A (zh) | 一种治疗囊性纤维化药物的中间体的制备方法 | |
| JPH058695B2 (ja) | ||
| JPH09169691A (ja) | 特に純粋なモノクロロ酢酸の製造方法 | |
| US5206430A (en) | Method for obtaining high-purity cinnamic acid | |
| JP4540568B2 (ja) | Ｌ−カルノシンの製造方法 | |
| JPS62294637A (ja) | 粗イブプロフエンの精製方法 | |
| JP3815064B2 (ja) | １−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−３−酢酸の精製方法 | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| JPH0512344B2 (ja) | ||
| EP0157151B1 (en) | New process for preparing cis-3,3,5-trimethylcyclohexyl-d,l-alpha-(3-pyridinecarboxy)-phenylacetate | |
| JPS6244538B2 (ja) | ||
| JPH03188057A (ja) | アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法 | |
| JPH06104635B2 (ja) | メチルナフタレンの精製方法 | |
| JP4639446B2 (ja) | ５，６，７，８−テトラヒドロキノリンの精製方法 | |
| JPH053458B2 (ja) | ||
| JPS6169736A (ja) | テトラリン誘導体の製法 | |
| JPS6039268B2 (ja) | ２−シアノ−４−ニトロアニリンの精製方法 | |
| CN116947616A (zh) | 一种维生素k1的纯化方法 | |
| JPS62114983A (ja) | γ−ブチロラクトンの精製法 | |
| JPH01131143A (ja) | ｄ，ｌ−カルニチンニトリルクロライドの光学分割法 | |
| JPS6155494B2 (ja) | ||
| JPH0421666A (ja) | アミノエチルスルホン酸金属塩の精製方法 | |
| JPH024730A (ja) | ２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |