JPS6368548A - 塩基性アミノ酸の分離方法 - Google Patents
塩基性アミノ酸の分離方法Info
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- JPS6368548A JPS6368548A JP61212761A JP21276186A JPS6368548A JP S6368548 A JPS6368548 A JP S6368548A JP 61212761 A JP61212761 A JP 61212761A JP 21276186 A JP21276186 A JP 21276186A JP S6368548 A JPS6368548 A JP S6368548A
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- amino acid
- amino acids
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- crystalline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は塩基性アミノ酸の分離方法に関し、詳しくは塩
基性アミノ酸を含有する液相を特定の結晶性シリケート
で接触処理することによって、効率よくかつ選択的に塩
基性アミノ酸を分離する方法に関する。
基性アミノ酸を含有する液相を特定の結晶性シリケート
で接触処理することによって、効率よくかつ選択的に塩
基性アミノ酸を分離する方法に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕従
来から塩基性アミノ酸を回収する方法としては、イオン
交換樹脂を用いる方法やフラビアン酸塩として結晶化さ
せる方法などが知られている。
来から塩基性アミノ酸を回収する方法としては、イオン
交換樹脂を用いる方法やフラビアン酸塩として結晶化さ
せる方法などが知られている。
しかし、このイオン交換樹脂を用いる方法では、塩基性
のアミノ酸とともに、中性や酸性のアミノ酸も回収され
、これらを分離するには高度の精製を必要とするという
問題がある。また、フラビアン酸塩として結晶化させる
方法にあっては、アルギニンの如くフラビアン酸塩とし
て容易に沈殿。
のアミノ酸とともに、中性や酸性のアミノ酸も回収され
、これらを分離するには高度の精製を必要とするという
問題がある。また、フラビアン酸塩として結晶化させる
方法にあっては、アルギニンの如くフラビアン酸塩とし
て容易に沈殿。
分離できる塩基性アミノ酸もあるが、高価なフラビアン
酸を必要とし、そのためフラビアン酸を効率よく回収す
ることが必要である。そのうえフラビアン酸塩からさら
に遊離のアルギニンを得るための操作が必要であり、簡
便で安価な回収法が望まれている。
酸を必要とし、そのためフラビアン酸を効率よく回収す
ることが必要である。そのうえフラビアン酸塩からさら
に遊離のアルギニンを得るための操作が必要であり、簡
便で安価な回収法が望まれている。
そのほか、二酸化チタンを用いてアミノ酸を分離する方
法も知られている（特公昭６１−５４７０号公報）が、
塩基性アミノ酸に対する選択性は全く認められない。
法も知られている（特公昭６１−５４７０号公報）が、
塩基性アミノ酸に対する選択性は全く認められない。
そこで本発明者は、上記従来法の欠点を解消して、簡単
な操作で塩基性アミノ酸を選択的に分離できる方法を開
発すべく鋭意研究を重ねた。
な操作で塩基性アミノ酸を選択的に分離できる方法を開
発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、塩基性アミノ酸を含有する液相を結晶性シリ
ケートと接触処理すると、塩基性アミノ酸が選択的に吸
着分離されることを見出した０本発明はこのような知見
に基いて完成したものである。
ケートと接触処理すると、塩基性アミノ酸が選択的に吸
着分離されることを見出した０本発明はこのような知見
に基いて完成したものである。
すなわち本発明は、塩基性アミノ酸を含有する液相から
塩基性アミノ酸を選択的に分離するにあたり、該液相を
結晶性シリケートあるいはケイ素の一部を金属で同形置
換した結晶性シリケートと接触させることを特徴とする
塩基性アミノ酸の分離方法を提供するものである。
塩基性アミノ酸を選択的に分離するにあたり、該液相を
結晶性シリケートあるいはケイ素の一部を金属で同形置
換した結晶性シリケートと接触させることを特徴とする
塩基性アミノ酸の分離方法を提供するものである。
本発明の方法の対象となる液相は、タンパク質加水分解
液、アミノ酸発酵液、アミノ酸合成液。
液、アミノ酸発酵液、アミノ酸合成液。
その他塩基性アミノ酸を含む液であれば、特に制限はな
く広範囲のものから選定することができる。
く広範囲のものから選定することができる。
また、分離しうる塩基性アミノ酸としても様々なものが
あるが、例えばヒスチジン、アルギニン。
あるが、例えばヒスチジン、アルギニン。
リジン、オルニチンなどがあげられる。
また、本発明の方法では、上述の液相から塩基性アミノ
酸を吸着分離する吸着剤として、結晶性シリケートある
いはケイ素の一部を金属で同形置換した結晶性シリケー
ト（以下「結晶性金属シリケート」という、）が用いら
れる。この結晶性シリケートや結晶性金属シリケートは
、特に制限はないが酸素１０員環の主空洞を有するもの
、特にペンタシル型構造を有するものが好ましい。なお
、この結晶性シリケートや結晶性金属シリケートには、
シリケート（ケイ酸塩）のみならずシリカ（ケイ酸）も
含まれるものである。
酸を吸着分離する吸着剤として、結晶性シリケートある
いはケイ素の一部を金属で同形置換した結晶性シリケー
ト（以下「結晶性金属シリケート」という、）が用いら
れる。この結晶性シリケートや結晶性金属シリケートは
、特に制限はないが酸素１０員環の主空洞を有するもの
、特にペンタシル型構造を有するものが好ましい。なお
、この結晶性シリケートや結晶性金属シリケートには、
シリケート（ケイ酸塩）のみならずシリカ（ケイ酸）も
含まれるものである。
また、上述の結晶性金属シリケートは、結晶中のケイ素
の一部が金属で同形置換されたもの、っまり金属がイオ
ン等の形で導入されるのではなく、結晶の骨格そのもの
を構成する形でケイ素と置き換わったものである。この
ケイ素と同形置換する金属（Ｍ）は通常は３価金属であ
って、具体的にはアルミニウム、ホウ素、ガリウム、鉄
、インジウム、ランタン、スカンジウム、イツトリウム
。
の一部が金属で同形置換されたもの、っまり金属がイオ
ン等の形で導入されるのではなく、結晶の骨格そのもの
を構成する形でケイ素と置き換わったものである。この
ケイ素と同形置換する金属（Ｍ）は通常は３価金属であ
って、具体的にはアルミニウム、ホウ素、ガリウム、鉄
、インジウム、ランタン、スカンジウム、イツトリウム
。
クロムおよびチタンなどがあり、これらのうちの一種ま
たは二種以上のものがケイ素の一部と同形置換している
。この結晶性金属シリケートでは、金属（Ｍ）の置換の
程度は特に制限はないが、一般にＳ ｉ Ｏ！ ／ Ｍ
ｔ Ｏｓ （モル比）として１０以上、好ましくは１
５以上である。
たは二種以上のものがケイ素の一部と同形置換している
。この結晶性金属シリケートでは、金属（Ｍ）の置換の
程度は特に制限はないが、一般にＳ ｉ Ｏ！ ／ Ｍ
ｔ Ｏｓ （モル比）として１０以上、好ましくは１
５以上である。
上述のような結晶性金属シリケートの具体例としては、
米国特許第３．７９０．４７１号などの公報に記載され
ているＺＳＭ−５、特開昭４７−２５０９７号公報に記
載されているＺＳＭ−８、特公昭５３−２３２８０号公
報に記載されているＺＳＭ−１１がある。その他、特開
昭５２＝１３９０２９号公報などに記載されているＺＳ
Ｍ−３５、米国特許第４，００１，３４６号などの公報
に記載されているＺＳＭ−２１などの結晶性アルミノシ
リケートであって、Ｓ ｉ Ｏｚ ／ Ｍ ｚ Ｏ３が
１２以上のものも使用することができる。
米国特許第３．７９０．４７１号などの公報に記載され
ているＺＳＭ−５、特開昭４７−２５０９７号公報に記
載されているＺＳＭ−８、特公昭５３−２３２８０号公
報に記載されているＺＳＭ−１１がある。その他、特開
昭５２＝１３９０２９号公報などに記載されているＺＳ
Ｍ−３５、米国特許第４，００１，３４６号などの公報
に記載されているＺＳＭ−２１などの結晶性アルミノシ
リケートであって、Ｓ ｉ Ｏｚ ／ Ｍ ｚ Ｏ３が
１２以上のものも使用することができる。
また、金属がＢの例として、特開昭５３−５５５００号
あるいは特開昭５５−７５９８号に記載されているＺＳ
Ｍ−５型構造もしくはＺＳＭ−１１型構造を有する結晶
性ボロシリケートがある。金属がＦｅ０例として、ジャ
ーナル・オブ・キャタリシス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃａｔａｌｙｓｉｓ）第３５巻２５６頁〜２７２頁（１
９７４年）、特開昭５０−１２７８９８号あるいは特開
昭５５−８５４１５号などに記載されているフェリエラ
イトなどの結晶性鉄シリケートがある。金属がＧａ０例
としては、ＺＳＭ−５型構造を有するガロシリケートな
どの結晶性ガロシリケートがある。
あるいは特開昭５５−７５９８号に記載されているＺＳ
Ｍ−５型構造もしくはＺＳＭ−１１型構造を有する結晶
性ボロシリケートがある。金属がＦｅ０例として、ジャ
ーナル・オブ・キャタリシス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃａｔａｌｙｓｉｓ）第３５巻２５６頁〜２７２頁（１
９７４年）、特開昭５０−１２７８９８号あるいは特開
昭５５−８５４１５号などに記載されているフェリエラ
イトなどの結晶性鉄シリケートがある。金属がＧａ０例
としては、ＺＳＭ−５型構造を有するガロシリケートな
どの結晶性ガロシリケートがある。
本発明の方法は、上述した塩基性アミノ酸を含有する液
相を、上記結晶性シリケートあるいは結晶性金属シリケ
ートと接触させることにより行なわれるが、この接触処
理は常温、常圧で進やかに進行する。また、液相のｐＨ
については特に制限はないが、通常はｐＨ２〜１２の範
囲に調整しておくことが好ましい。
相を、上記結晶性シリケートあるいは結晶性金属シリケ
ートと接触させることにより行なわれるが、この接触処
理は常温、常圧で進やかに進行する。また、液相のｐＨ
については特に制限はないが、通常はｐＨ２〜１２の範
囲に調整しておくことが好ましい。
なお、アミノ酸発酵においては、発酵槽内に上述の結晶
性シリケートや結晶性金属シリケートを入れ、塩基性ア
ミノ酸を吸着させながら発酵生産もできる。また、この
場合にはフィードバック阻害も解除される。
性シリケートや結晶性金属シリケートを入れ、塩基性ア
ミノ酸を吸着させながら発酵生産もできる。また、この
場合にはフィードバック阻害も解除される。
本発明の方法によれば、塩基性アミノ酸を含有する各種
の液相、例えば様々なアミノ酸、 ｔＪ！、塩などの混
入している溶液から、極めて簡単な操作で速やかに塩基
性アミノ酸のみを効率よく吸着分離することができる。
の液相、例えば様々なアミノ酸、 ｔＪ！、塩などの混
入している溶液から、極めて簡単な操作で速やかに塩基
性アミノ酸のみを効率よく吸着分離することができる。
しかも、この塩基性アミノ酸を吸着した結晶性シリケー
トや結晶性金属シリケートは、酸（鉱酸、有機酸）やア
ルカリ（無機塩基、アミン等の有機塩基）と接触させれ
ば、吸着している塩基性アミノ酸は溶出するので、液相
から吸着分離した塩基性アミノ酸の回収も簡単である。
トや結晶性金属シリケートは、酸（鉱酸、有機酸）やア
ルカリ（無機塩基、アミン等の有機塩基）と接触させれ
ば、吸着している塩基性アミノ酸は溶出するので、液相
から吸着分離した塩基性アミノ酸の回収も簡単である。
また、本発明の方法に用いる結晶性シリケートや結晶性
金属シリケートは、従来から使用されているイオン交換
樹脂に比べて耐熱性、耐酸性、耐溶剤性にすぐれるとと
もに物理的強度も大きく、長期間苛酷な使用条件にも耐
えうるちのである。
金属シリケートは、従来から使用されているイオン交換
樹脂に比べて耐熱性、耐酸性、耐溶剤性にすぐれるとと
もに物理的強度も大きく、長期間苛酷な使用条件にも耐
えうるちのである。
したがって、本発明の方法は発酵１食品、医薬の各工業
分野において極めて有効に利用される。
分野において極めて有効に利用される。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
参考例１ （結晶性アルミノシリケートの調製）硫酸ア
ルミニウム（１８水塩）１６．９２ｇ、硫酸１５．０ｇ
、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド２６．
３ｇおよび水２５０ｔ＊ｌからなる溶液をＡ液とし、水
ガラス（Ｓｉｎｇ ２９．０ｉ＊ｔ％。
ルミニウム（１８水塩）１６．９２ｇ、硫酸１５．０ｇ
、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド２６．
３ｇおよび水２５０ｔ＊ｌからなる溶液をＡ液とし、水
ガラス（Ｓｉｎｇ ２９．０ｉ＊ｔ％。
ＮａｚＯ９，４ｗｔ％）２１１ｇおよび水２５０ｍｊ２
からなる溶液をＢ液とし、さらに塩化ナトリウム７９ｇ
および水１２２ｍｆｆ１からなる溶液をＣ液とした。
からなる溶液をＢ液とし、さらに塩化ナトリウム７９ｇ
および水１２２ｍｆｆ１からなる溶液をＣ液とした。
次いで、上記Ｃ液にＡ液とＢ液を徐々に滴下混合し、続
いて５０％硫酸を３．０ｇ加えて攪拌し、ｐＨを９．５
に調整した。続いて得られた水性混合物を１７！容のオ
ートクレーブに入れ、攪拌しながら１７０℃、自己圧力
下にて２０時間反応を行なった。その後、反応混合物を
冷却し、生成物を１．５１の水で５回洗浄した０次いで
濾過により固型分を分離し、１２０℃で６時間乾燥して
結晶性アルミノシリケート５６ｇを得た。
いて５０％硫酸を３．０ｇ加えて攪拌し、ｐＨを９．５
に調整した。続いて得られた水性混合物を１７！容のオ
ートクレーブに入れ、攪拌しながら１７０℃、自己圧力
下にて２０時間反応を行なった。その後、反応混合物を
冷却し、生成物を１．５１の水で５回洗浄した０次いで
濾過により固型分を分離し、１２０℃で６時間乾燥して
結晶性アルミノシリケート５６ｇを得た。
この結晶性アルミノシリケートの組成（モル比）は、０
．３Ｎａｚ０ ・１．１ （Ｔ ＰＡ）ｇｏ −Ａｌ
ｔｏｓ ’３８、ＯＳｉｎｇ ・４．９ＨｚＯ（式
中、ＴＰＡはテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム基を示
す。）であった嗜 さらに、この結晶性アルミノシリケートを、空気中５５
０℃で６時間焼成した後、該アルミノシリケート１ｇ当
り５ＩＩＩｌの１規定硝酸アンモニウム溶液を用いて、
室温にて一昼夜イオン交換を行ない、引き続いて１．５
１の純水で３回洗浄し、１２０℃で６時間乾燥した後、
５５０℃で６時間焼成してプロトン型の結晶性アルミノ
シリケートを得た。
．３Ｎａｚ０ ・１．１ （Ｔ ＰＡ）ｇｏ −Ａｌ
ｔｏｓ ’３８、ＯＳｉｎｇ ・４．９ＨｚＯ（式
中、ＴＰＡはテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム基を示
す。）であった嗜 さらに、この結晶性アルミノシリケートを、空気中５５
０℃で６時間焼成した後、該アルミノシリケート１ｇ当
り５ＩＩＩｌの１規定硝酸アンモニウム溶液を用いて、
室温にて一昼夜イオン交換を行ない、引き続いて１．５
１の純水で３回洗浄し、１２０℃で６時間乾燥した後、
５５０℃で６時間焼成してプロトン型の結晶性アルミノ
シリケートを得た。
参考例２（結晶性アルミノシリケートの調製）硫酸アル
ミニウム（１８水塩）７．５２ｇ、硫酸（９７％）１７
．６ｇ、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド
２６．３ｇおよび水２５０ｍｌからなる溶液をＡ液とし
、水ガラス（Ｓｉｎｇ ２９．０−１％、 Ｎａｔｏ
９．．４ｗｔ％）２１１ｇおよび水２５０ＷＺからなる
溶液をＢ液とし、さらに塩化ナトリウム７９ｇおよび水
１２２ｔａｌからなる溶液をＣ液とした。
ミニウム（１８水塩）７．５２ｇ、硫酸（９７％）１７
．６ｇ、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド
２６．３ｇおよび水２５０ｍｌからなる溶液をＡ液とし
、水ガラス（Ｓｉｎｇ ２９．０−１％、 Ｎａｔｏ
９．．４ｗｔ％）２１１ｇおよび水２５０ＷＺからなる
溶液をＢ液とし、さらに塩化ナトリウム７９ｇおよび水
１２２ｔａｌからなる溶液をＣ液とした。
次いで、上記Ｃ液にＡ液とＢ液を徐々に滴下混合し、続
いて５０％硫酸を５．０ｇ加えて撹拌し、ｐＨを９．５
に調整した。得られた水性混合物を１１容のオートクレ
ーブに入れ、攪拌しながら１７０℃、自己圧力下にて２
０時間反応を行なった。その後、反応混合物を冷却し、
生成物を１．５１の水で５回洗浄した０次いで濾過によ
り固型分を分離し、１２０℃で６時間乾燥して結晶性ア
ルミノシリケート５３ｇを得た。
いて５０％硫酸を５．０ｇ加えて撹拌し、ｐＨを９．５
に調整した。得られた水性混合物を１１容のオートクレ
ーブに入れ、攪拌しながら１７０℃、自己圧力下にて２
０時間反応を行なった。その後、反応混合物を冷却し、
生成物を１．５１の水で５回洗浄した０次いで濾過によ
り固型分を分離し、１２０℃で６時間乾燥して結晶性ア
ルミノシリケート５３ｇを得た。
この結晶性アルミノシリケートの組成（モル比）は、０
．５Ｎａ！０・１．６ （ＴＰＡ）２０−Ａｌｚ０３
−６８、ＯＳｉｎ、 ・４．８Ｈ，Ｏ（式中、ＴＰＡ
はテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム基を示す。）であ
ったφ さらに、この結晶性アルミノシリケートを、空気中５５
０℃で６時間焼成した後、該アルミノシリケート１ｇ当
り５ｓ＋ｊ！の１規定硝酸アンモニウム溶液を用いて、
室温にて一昼夜イオン交換を行ない、引き続いて１．５
１の純水で３回洗浄し、１２０℃で６時間乾燥した後、
５５０℃で６時間焼成してプロトン型の結晶性アルミノ
シリケートを得た。
．５Ｎａ！０・１．６ （ＴＰＡ）２０−Ａｌｚ０３
−６８、ＯＳｉｎ、 ・４．８Ｈ，Ｏ（式中、ＴＰＡ
はテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム基を示す。）であ
ったφ さらに、この結晶性アルミノシリケートを、空気中５５
０℃で６時間焼成した後、該アルミノシリケート１ｇ当
り５ｓ＋ｊ！の１規定硝酸アンモニウム溶液を用いて、
室温にて一昼夜イオン交換を行ない、引き続いて１．５
１の純水で３回洗浄し、１２０℃で６時間乾燥した後、
５５０℃で６時間焼成してプロトン型の結晶性アルミノ
シリケートを得た。
参考例３（結晶性アルミノシリケートの調製）硫酸１７
．６ｇ、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド
２６．３ｇおよび水２５０ｍｆからなる溶液をＡ液とし
、水ガラス（Ｓｔｏｗ ２９．０−１％、 Ｎａ、０９
．４ｗｔ％）２１１ｇおよび水２５０ｖｂｌからなる溶
液をＢ液とし、さらに塩化ナトリウム７９ｇおよび水１
２２ｍｌ１からなる溶液をＣ液とした。
．６ｇ、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド
２６．３ｇおよび水２５０ｍｆからなる溶液をＡ液とし
、水ガラス（Ｓｔｏｗ ２９．０−１％、 Ｎａ、０９
．４ｗｔ％）２１１ｇおよび水２５０ｖｂｌからなる溶
液をＢ液とし、さらに塩化ナトリウム７９ｇおよび水１
２２ｍｌ１からなる溶液をＣ液とした。
次いで、上記Ｃ液にＡ液とＢ液を徐々に滴下混合し、続
いて５０％硫酸を１０．１ｇ加えて攪拌し、ｐＨを９．
５に調整した。得られた水性混合物を１１容のオルトク
レーブに入れ、攪拌しながら１７０℃、自己圧力下にて
２０時間反応を行なった。その後、反応混合物を冷却し
、生成物を１．５１の水で５回洗浄した。次いで濾過に
より固型分を分離し、１２０℃で６時間乾燥して結晶性
アルミノシリケート５０ｇを得た。
いて５０％硫酸を１０．１ｇ加えて攪拌し、ｐＨを９．
５に調整した。得られた水性混合物を１１容のオルトク
レーブに入れ、攪拌しながら１７０℃、自己圧力下にて
２０時間反応を行なった。その後、反応混合物を冷却し
、生成物を１．５１の水で５回洗浄した。次いで濾過に
より固型分を分離し、１２０℃で６時間乾燥して結晶性
アルミノシリケート５０ｇを得た。
この結晶性アルミノシリケートの組成（モル比）は、６
．５Ｎａｚ０ ・１３．６ （ＴＰＡ）ｔｏ ・Ａｌｔ
ｏｓ ”６２０ ５ｉｎｓ ” １．６ Ｈ２Ｏ
（式中、ＴＰＡはテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム基
を示す。）であった。
．５Ｎａｚ０ ・１３．６ （ＴＰＡ）ｔｏ ・Ａｌｔ
ｏｓ ”６２０ ５ｉｎｓ ” １．６ Ｈ２Ｏ
（式中、ＴＰＡはテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム基
を示す。）であった。
さらに、この結晶性アルミノシリケートを、空気中５５
０℃で６時間焼成した後、該アルミノシリケート１ｇ当
り５ａ＋１の１規定硝酸アンモニウム溶液を用いて、室
温にて一昼夜イオン交換を行ない、引き続いて１．５１
の純水で３回洗浄し、１２０℃で６時間乾燥した後、５
５０℃で６時間焼成してプロトン型の結晶性アルミノシ
リケートを得た。
０℃で６時間焼成した後、該アルミノシリケート１ｇ当
り５ａ＋１の１規定硝酸アンモニウム溶液を用いて、室
温にて一昼夜イオン交換を行ない、引き続いて１．５１
の純水で３回洗浄し、１２０℃で６時間乾燥した後、５
５０℃で６時間焼成してプロトン型の結晶性アルミノシ
リケートを得た。
実施例１〜３
グリシン３ｇ、Ｌ−アラニン３ｇ、Ｌ−バリン２ｇ、Ｌ
−ロイシンＩｇ、Ｌ−イソロイシンＩｇ。
−ロイシンＩｇ、Ｌ−イソロイシンＩｇ。
／／Ｌ−セリン３ｇ、Ｌ−スレオニンＬｇ、Ｌ−メチオ
ニンＩｇ、Ｌ−アスパラギンＩｇ、Ｌ−グルタミンＩｇ
、Ｌ−フェニルアラニンＩｇ、Ｌ−−Ｊロジン４Ｑｍｇ
、Ｌ−トリプトファン５００ｍｇ。
ニンＩｇ、Ｌ−アスパラギンＩｇ、Ｌ−グルタミンＩｇ
、Ｌ−フェニルアラニンＩｇ、Ｌ−−Ｊロジン４Ｑｍｇ
、Ｌ−トリプトファン５００ｍｇ。
Ｌ−アスパラギン酸２００ｍｇ、Ｌ−グルタミン酸１０
０ｍｇ、Ｌ−プロリン３ｇ、オキシプロリン２ｇ、Ｌ−
ヒスチジン５ｇ、Ｌ−リジン５ｇ。
０ｍｇ、Ｌ−プロリン３ｇ、オキシプロリン２ｇ、Ｌ−
ヒスチジン５ｇ、Ｌ−リジン５ｇ。
Ｌ−アルギニン５ｇおよび塩化ナトリウム１００ｇ、グ
ルコース５０ｇを１１の水に加えてアミノ酸液を得、そ
のｐＨを６．０に調整した。
ルコース５０ｇを１１の水に加えてアミノ酸液を得、そ
のｐＨを６．０に調整した。
一方、参考例１，２あるいは３で得た結晶性アルミノシ
リケート３ｇを直径０．５ｃｍ、高さ２０備のガラスカ
ラムに充填し、これに上記アミノ酸液１０ｍ１を２０
ｍ ｌ ／ ｈ ｒの流速で８時間還流した。その結果
、結晶性アルミノシリケートにはＬ−ヒスチジン、Ｌ−
リジンおよびＬ−アルギニンの塩基性アミノ酸のみが選
択的に吸着された。
リケート３ｇを直径０．５ｃｍ、高さ２０備のガラスカ
ラムに充填し、これに上記アミノ酸液１０ｍ１を２０
ｍ ｌ ／ ｈ ｒの流速で８時間還流した。その結果
、結晶性アルミノシリケートにはＬ−ヒスチジン、Ｌ−
リジンおよびＬ−アルギニンの塩基性アミノ酸のみが選
択的に吸着された。
次いで、この結晶性アルミノシリケートに蒸留水を５
ｍ ｌ ／ ｈ ｒの速度で４時間流して洗浄し、その
後０．１規定の塩酸１１に１０ｇのエタノールを含む溶
出液を２０ ｍ ｉｔ ／ ｈ ｒの速度で４時間流し
て、塩基性アミノ酸を溶出せしめた。
ｍ ｌ ／ ｈ ｒの速度で４時間流して洗浄し、その
後０．１規定の塩酸１１に１０ｇのエタノールを含む溶
出液を２０ ｍ ｉｔ ／ ｈ ｒの速度で４時間流し
て、塩基性アミノ酸を溶出せしめた。
この溶出液８０ｒｒｌについて高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて、塩基性アミノ酸を定量した。
ィーを用いて、塩基性アミノ酸を定量した。
その結果を第１表に示す、なお、この塩基性アミノ酸以
外のアミノ酸は全く認められなかった。
外のアミノ酸は全く認められなかった。
実施例４
ＤＬ−α−アミノ−６−カプロラクタム０．５ｇ、
Ｌ−リジン２ｇを１００ｍ１の水に加え、塩酸にてｐＨ
６としたのち、得られた溶液１０ｍ１に参考例２で得た
結晶性アルミノシリケート４ｇを加えて２時間攪拌した
。その後、結晶性アルミノシリケートを濾取し、この結
晶性アルミノシリケートをさらに５０ ｍ ｌの蒸留水
で洗浄した。次いで０．１モル／ｌの酢酸水溶液４５ｍ
ｌを加えて１時間攪拌し、結晶性アルミノシリケートを
濾別して水相中のリジンを定量した。その結果、Ｌ−リ
ジンが１６０ｍｇ含まれていた。
Ｌ−リジン２ｇを１００ｍ１の水に加え、塩酸にてｐＨ
６としたのち、得られた溶液１０ｍ１に参考例２で得た
結晶性アルミノシリケート４ｇを加えて２時間攪拌した
。その後、結晶性アルミノシリケートを濾取し、この結
晶性アルミノシリケートをさらに５０ ｍ ｌの蒸留水
で洗浄した。次いで０．１モル／ｌの酢酸水溶液４５ｍ
ｌを加えて１時間攪拌し、結晶性アルミノシリケートを
濾別して水相中のリジンを定量した。その結果、Ｌ−リ
ジンが１６０ｍｇ含まれていた。
なおりＬ−α−アミノ−ε−カプロラクタムは全く認め
られなかった。
られなかった。
実施例５
Ｌ−ヒスチジン１ｇを１００ｍβの０．１モル／ｌのリ
ン酸緩衝液（ｐＨ６，８）に溶かし、得られた溶液１０
ｍｌに参考例１で得た結晶性アルミノシリケート２ｇを
加えて１時間攪拌した。その後、結晶性アルミノシリケ
ートを濾取し、この結晶性アルミノシリケートをさらに
５ Ｑ ｌｊ’ ｍ ｌの蒸留水で洗浄したのち、１％
メタノールを含む０．１規定のアンモニア水４０ｍ１を
加えて、１時間攪拌し、結晶性アルミノシリケートを濾
別して水相中のヒスチジンを定量した。その結果、Ｌ−
ヒスチジンが８７ｍｇ含まれていた。
ン酸緩衝液（ｐＨ６，８）に溶かし、得られた溶液１０
ｍｌに参考例１で得た結晶性アルミノシリケート２ｇを
加えて１時間攪拌した。その後、結晶性アルミノシリケ
ートを濾取し、この結晶性アルミノシリケートをさらに
５ Ｑ ｌｊ’ ｍ ｌの蒸留水で洗浄したのち、１％
メタノールを含む０．１規定のアンモニア水４０ｍ１を
加えて、１時間攪拌し、結晶性アルミノシリケートを濾
別して水相中のヒスチジンを定量した。その結果、Ｌ−
ヒスチジンが８７ｍｇ含まれていた。
比較例１
実施例１において、結晶性アルミノシリケートの代わり
に、無定形シリカ（シリカゲル、和光純薬工業特製）を
用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行なった。
に、無定形シリカ（シリカゲル、和光純薬工業特製）を
用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行なった。
その結果、エタノール含有溶出液には、いずれのアミノ
酸も検出できず、無定形シリカでは塩基性アミノ酸の吸
着２回収はできないことがわかった。
酸も検出できず、無定形シリカでは塩基性アミノ酸の吸
着２回収はできないことがわかった。
Claims (3)
- （１）塩基性アミノ酸を含有する液相から塩基性アミノ
酸を選択的に分離するにあたり、該液相を結晶性シリケ
ートあるいはケイ素の一部を金属で同形置換した結晶性
シリケートと接触させることを特徴とする塩基性アミノ
酸の分離方法。 - （２）ケイ素と同形置換する金属が、アルミニウム、ホ
ウ素、ガリウム、鉄、インジウム、ランタン、スカンジ
ウム、イットリウム、クロムおよびチタンよりなる群か
ら選ばれた一種または二種以上のものである特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - （３）塩基性アミノ酸が、ヒスチジン、アルギニン、リ
ジンおよびオルニチンよりなる群から選ばれた一種また
は二種以上の化合物である特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61212761A JPS6368548A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 塩基性アミノ酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61212761A JPS6368548A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 塩基性アミノ酸の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368548A true JPS6368548A (ja) | 1988-03-28 |
Family
ID=16627963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61212761A Pending JPS6368548A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 塩基性アミノ酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6368548A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006239661A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Pentax Corp | 吸着剤、吸着剤の製造方法、吸着装置および吸着装置の製造方法 |
| JP2006239660A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Pentax Corp | 吸着剤、吸着装置および吸着装置の製造方法 |
| CN103896846A (zh) * | 2014-03-05 | 2014-07-02 | 上海师范大学 | 一种以壳聚糖修饰的金纳米通道膜分离组氨酸对映体的方法及其检测方法 |
-
1986
- 1986-09-11 JP JP61212761A patent/JPS6368548A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006239661A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Pentax Corp | 吸着剤、吸着剤の製造方法、吸着装置および吸着装置の製造方法 |
| JP2006239660A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Pentax Corp | 吸着剤、吸着装置および吸着装置の製造方法 |
| CN103896846A (zh) * | 2014-03-05 | 2014-07-02 | 上海师范大学 | 一种以壳聚糖修饰的金纳米通道膜分离组氨酸对映体的方法及其检测方法 |
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