JPS6041599B2 - グルタチオンの製法 - Google Patents
グルタチオンの製法Info
- Publication number
- JPS6041599B2 JPS6041599B2 JP15945279A JP15945279A JPS6041599B2 JP S6041599 B2 JPS6041599 B2 JP S6041599B2 JP 15945279 A JP15945279 A JP 15945279A JP 15945279 A JP15945279 A JP 15945279A JP S6041599 B2 JPS6041599 B2 JP S6041599B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glutathione
- methylglyoxal
- gel
- resistant strain
- strain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグルタチオンの製法に関し、更に詳しくはグ
ルタチオン生産能を有するエツシエリヒア・コリに属す
る菌株のメチルグリオキサール耐性株を培養して培養液
中にグルタチオンを生成蓄積せしめ、これを採取する方
法である。
ルタチオン生産能を有するエツシエリヒア・コリに属す
る菌株のメチルグリオキサール耐性株を培養して培養液
中にグルタチオンを生成蓄積せしめ、これを採取する方
法である。
グルタチオンは解毒作用、生体内酸化還元作用の恒常
性の維持などに有効なトリペプチドであり肝疾患治療や
制ガン剤副作用の予防などに繁用される医薬として用途
が増大している。
性の維持などに有効なトリペプチドであり肝疾患治療や
制ガン剤副作用の予防などに繁用される医薬として用途
が増大している。
従来、微生物を用いるグルタチオンの製造法として、
グルタチオン生産能を有する微生物を用いる発酵法が知
られている。
グルタチオン生産能を有する微生物を用いる発酵法が知
られている。
しかしながら、同法による混合該微生物菌体の膜透過性
障害のため生成したグルタチオンは殆んど微生物菌体内
に蓄積される。このため微生物菌体からグルタチオンを
抽出しなければならないが、微生物菌体からの抽出法は
概してはん雑な工程を含み、グルタチオンの工業的生産
の見地から必ずしも満足し得るものではなかつた。上記
に対し本発明者等は種々研究を重ねた結果、グルタチオ
ン生産能を有するエツシエリヒア・コリに属する菌株は
、その膜透過性障害のためグルタチオンを極く少量しか
菌体外に生成し得ないが、該菌体をメチルグリオキサー
ル耐性な菌株に変異誘導するとその耐性株においては膜
透過性が著しく改善される結果、グルタチオンを菌体外
に著量分泌するようになることを見出し本発明を完成す
るに至つた。
障害のため生成したグルタチオンは殆んど微生物菌体内
に蓄積される。このため微生物菌体からグルタチオンを
抽出しなければならないが、微生物菌体からの抽出法は
概してはん雑な工程を含み、グルタチオンの工業的生産
の見地から必ずしも満足し得るものではなかつた。上記
に対し本発明者等は種々研究を重ねた結果、グルタチオ
ン生産能を有するエツシエリヒア・コリに属する菌株は
、その膜透過性障害のためグルタチオンを極く少量しか
菌体外に生成し得ないが、該菌体をメチルグリオキサー
ル耐性な菌株に変異誘導するとその耐性株においては膜
透過性が著しく改善される結果、グルタチオンを菌体外
に著量分泌するようになることを見出し本発明を完成す
るに至つた。
すなわち、本発明はグルタチオン生産能を有するエツシ
エリヒア・コリに属する菌株のメチルグリオキサール耐
性株を培養し、培養液中にグルタチオンを生産蓄積せし
めこれを採取することを特徴とするグルタチオンの製法
である。
エリヒア・コリに属する菌株のメチルグリオキサール耐
性株を培養し、培養液中にグルタチオンを生産蓄積せし
めこれを採取することを特徴とするグルタチオンの製法
である。
本発明において用いられるグルタチオン生産能を有する
エツシエリヒア・コリに属する菌株のメチルグリオキサ
ール耐性株（以下、単にメチルグリオキサール耐性株と
略称する）としては、例えばエツシエリヒア コリＢ株
（野性株）（ＡＴＣＣ２３２２６）のメチルグリオキサ
ール耐性株（工業技術院微生物工業技術研究所、微生物
保管委託申請書受託番号第５２７吋）があげられる。
エツシエリヒア・コリに属する菌株のメチルグリオキサ
ール耐性株（以下、単にメチルグリオキサール耐性株と
略称する）としては、例えばエツシエリヒア コリＢ株
（野性株）（ＡＴＣＣ２３２２６）のメチルグリオキサ
ール耐性株（工業技術院微生物工業技術研究所、微生物
保管委託申請書受託番号第５２７吋）があげられる。
本耐性株の原株であるエツシエリヒア・コリＢ株（ＡＴ
ＣＣ２３２２６）はグルタチオンを菌体外に殆んど分泌
せず。まずメチルグリオキサール０．４７ｎ．Ｍ以上の
存在下では死滅するのに反し、本耐性株はメチルグリオ
キサール０．４ｍＭ以上の存在下でもよく生育し、また
該メチルグリオキサールの存在もしくは非存在下にもグ
ルタチオンを菌体外に著量分泌し、特にその分泌量はメ
チルグリオキサール存在下に顕著でであるという菌学的
特徴を有する。以上耐性株は通常紫外線照射あるいはＮ
−メチルーＮ′−ニトローＮ−ニトロソグアニジン、エ
チルメタンスルホネートのような薬物で化学的処理によ
り原株に変異を誘起させ、その菌けん濁液をメチルグリ
オキサール０．１ＴｒＬｇ１ｍ１添加した最少培地（例
えば、ＤａｖｉｓｍｉｎｇｉＯＩｉ最少培地のうち、ク
エン酸に代えてグルコースを用いた培地）に塗布して３
０℃で４〜５日間培養し、生じた大きなコロニーを釣菌
分離することにより取得することができる。
ＣＣ２３２２６）はグルタチオンを菌体外に殆んど分泌
せず。まずメチルグリオキサール０．４７ｎ．Ｍ以上の
存在下では死滅するのに反し、本耐性株はメチルグリオ
キサール０．４ｍＭ以上の存在下でもよく生育し、また
該メチルグリオキサールの存在もしくは非存在下にもグ
ルタチオンを菌体外に著量分泌し、特にその分泌量はメ
チルグリオキサール存在下に顕著でであるという菌学的
特徴を有する。以上耐性株は通常紫外線照射あるいはＮ
−メチルーＮ′−ニトローＮ−ニトロソグアニジン、エ
チルメタンスルホネートのような薬物で化学的処理によ
り原株に変異を誘起させ、その菌けん濁液をメチルグリ
オキサール０．１ＴｒＬｇ１ｍ１添加した最少培地（例
えば、ＤａｖｉｓｍｉｎｇｉＯＩｉ最少培地のうち、ク
エン酸に代えてグルコースを用いた培地）に塗布して３
０℃で４〜５日間培養し、生じた大きなコロニーを釣菌
分離することにより取得することができる。
上記メチルグリオキサール耐性株の培養培地としては炭
素源としてグルコース・シユークロース、果糖、グリセ
ロールの如き糖類、クエン酸、コハク酸の如き有機酸等
を０．２〜１．０％、窒素源として硫酸アンモニウム、
塩化アンモニウムの如き無機窒素化合物、ペプトン、酵
母工キズ、カザミノ酸、肉工キズの如き有機態含窒素物
等を０．５〜１．０％それぞれ含有し、更にリン酸カリ
ウム、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸マン
ガン等を微量含有していてもよい。
素源としてグルコース・シユークロース、果糖、グリセ
ロールの如き糖類、クエン酸、コハク酸の如き有機酸等
を０．２〜１．０％、窒素源として硫酸アンモニウム、
塩化アンモニウムの如き無機窒素化合物、ペプトン、酵
母工キズ、カザミノ酸、肉工キズの如き有機態含窒素物
等を０．５〜１．０％それぞれ含有し、更にリン酸カリ
ウム、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸マン
ガン等を微量含有していてもよい。
このような培地にメチルグリオキサールを約０．７〜４
．０７７１．Ｍとりわけ１．０〜２．０ｍ．Ｍ程度存在
させるかあるいは更に例えば、Ｌ−システイン、Ｌ−シ
スチン、Ｌ−メチオニン、グリシン、Ｌ−グルタミン酸
のようなアミノ酸を約０．０００１〜０．１Ｍ１とりわ
け０．００１〜０．０１Ｍ程度存在せることによりグル
タチオンの生成蓄積量を一層向上させることができる。
本発明においてこれら培地に上記メチルグリオキサール
耐性株を接種し、通気かくはん乃至振とうする如き酸素
供給の良好な条件下に１０〜２時間培養すればグルタチ
オンが培地中に著量蓄積される。
．０７７１．Ｍとりわけ１．０〜２．０ｍ．Ｍ程度存在
させるかあるいは更に例えば、Ｌ−システイン、Ｌ−シ
スチン、Ｌ−メチオニン、グリシン、Ｌ−グルタミン酸
のようなアミノ酸を約０．０００１〜０．１Ｍ１とりわ
け０．００１〜０．０１Ｍ程度存在せることによりグル
タチオンの生成蓄積量を一層向上させることができる。
本発明においてこれら培地に上記メチルグリオキサール
耐性株を接種し、通気かくはん乃至振とうする如き酸素
供給の良好な条件下に１０〜２時間培養すればグルタチ
オンが培地中に著量蓄積される。
培養温度は２５〜３５℃、特に３０蓄Ｃ付近に、またそ
のＰＨは６〜７．＼特に７．０ｆｔ近にあるのが好適で
ある。培養液中に蓄積されるグルタチオンは定常期初期
に最大となるのでこの時点で培養を停止すればよい。
のＰＨは６〜７．＼特に７．０ｆｔ近にあるのが好適で
ある。培養液中に蓄積されるグルタチオンは定常期初期
に最大となるのでこの時点で培養を停止すればよい。
従つて培養液中に生成したグルタチオンは培養終了液を
遠心分離あるいは口過する如き方法によつて菌体等を除
去し、ついでイオン交換樹脂処理するか、あるいは銅塩
沈殿処理する如き公知単離手段に付すことにより採取す
ることができる。また本発明方法によれは、グルタチオ
ンはゲル状担体に固定化したメチルグリオキサール耐性
株を上記培養培地と接触反応させることにより製するこ
ともできる。
遠心分離あるいは口過する如き方法によつて菌体等を除
去し、ついでイオン交換樹脂処理するか、あるいは銅塩
沈殿処理する如き公知単離手段に付すことにより採取す
ることができる。また本発明方法によれは、グルタチオ
ンはゲル状担体に固定化したメチルグリオキサール耐性
株を上記培養培地と接触反応させることにより製するこ
ともできる。
上記固定化メチルグリオキサール耐性株としては、該耐
性株の固定化物であればよく、とりわけ特開昭５４−１
３５２９５号公報に記載されている固定化微生物の調製
法に従つて調製されるものが好ましい。同法による固定
化メチルグリオキサール耐性株は、あらかじめゲル１０
０ｙ（湿重量）に対して１〜１０白金耳に相当する該耐
性株菌体を含み、かつ厚さ２Ｔｒ＄ｔ〜５７ｒｒＩ！ｔ
の粒状ゲルもしくは膜状に成形せるゲルを公知のゲル包
括法によつて調製し、ついで該ゲルを耐性株の生育に適
した培地中で、３００Ｃ付近でインキュベートしてゲル
表面に近い個所に濃密なメチルグリオキサール耐性株の
菌体層を形成せしめることにより調製される。ここでゲ
ル基剤としては例えば寒天、カラギーナン、フアーセレ
ラン、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、セル
ロースサクシネート、カゼインサクシネート、２−メチ
ルー５−ビニルピリジン●メチルアクリレート・メタク
リル酸共重合体、ポリアクリルアミド等を用いることが
できる。上記固定化耐性株を用いるグルタチオンの製造
は回分法によつても、また連続法によつても行なわれる
。
性株の固定化物であればよく、とりわけ特開昭５４−１
３５２９５号公報に記載されている固定化微生物の調製
法に従つて調製されるものが好ましい。同法による固定
化メチルグリオキサール耐性株は、あらかじめゲル１０
０ｙ（湿重量）に対して１〜１０白金耳に相当する該耐
性株菌体を含み、かつ厚さ２Ｔｒ＄ｔ〜５７ｒｒＩ！ｔ
の粒状ゲルもしくは膜状に成形せるゲルを公知のゲル包
括法によつて調製し、ついで該ゲルを耐性株の生育に適
した培地中で、３００Ｃ付近でインキュベートしてゲル
表面に近い個所に濃密なメチルグリオキサール耐性株の
菌体層を形成せしめることにより調製される。ここでゲ
ル基剤としては例えば寒天、カラギーナン、フアーセレ
ラン、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、セル
ロースサクシネート、カゼインサクシネート、２−メチ
ルー５−ビニルピリジン●メチルアクリレート・メタク
リル酸共重合体、ポリアクリルアミド等を用いることが
できる。上記固定化耐性株を用いるグルタチオンの製造
は回分法によつても、また連続法によつても行なわれる
。
回分法によつて行なう場合は前記耐性株の培養培地に該
固定化耐性株を加え前記同様に通気かくはん乃至振とう
する如き酸素供給の良好な条件下に培養することにより
行なう。また連続法により行なう場合は、例えば該固定
化耐性株をタンクに充填し、このタンクの底部から前記
培養培地を通気かくはん下に連続的または間欠的に供給
し、タンク上部からグルタチオンが蓄積された培養終了
液を抜きとることにより行なう。後者の方法による場合
、タンク底部から供給する培養培地の速度はタンク上部
から排出される培養終了液中のグルタチオン生成蓄積量
がなるべく高くなるよう設定すればよく、例えば前記エ
ツシエリヒア・コリＢ株のメチルグリオキサール耐性株
の固定化菌株を用いる場合、培地の供給速度は該培地の
夕実施例３ンク内での滞留時間が約２〜２時間とりわけ
５時間となるよう調節するのが好ましい。
固定化耐性株を加え前記同様に通気かくはん乃至振とう
する如き酸素供給の良好な条件下に培養することにより
行なう。また連続法により行なう場合は、例えば該固定
化耐性株をタンクに充填し、このタンクの底部から前記
培養培地を通気かくはん下に連続的または間欠的に供給
し、タンク上部からグルタチオンが蓄積された培養終了
液を抜きとることにより行なう。後者の方法による場合
、タンク底部から供給する培養培地の速度はタンク上部
から排出される培養終了液中のグルタチオン生成蓄積量
がなるべく高くなるよう設定すればよく、例えば前記エ
ツシエリヒア・コリＢ株のメチルグリオキサール耐性株
の固定化菌株を用いる場合、培地の供給速度は該培地の
夕実施例３ンク内での滞留時間が約２〜２時間とりわけ
５時間となるよう調節するのが好ましい。
いずれの場合にも培養は前記と同一条件下に行なうこと
ができ、培養液中に生成したグルタチオンは前記同様公
知単離手段によつて単離することができる。以下、本発
明を実施例により具体的に説明する。実施例１ リン酸第二カリウム０．３％、リン酸第一カリウム０．
７％、硫酸アンモニウム０．１％、硫酸マグネシウム・
７水和物０．０１％及び０．５％グルコースを含む培地
２．０ｍ１にエツシエリヒア●コリＢ株（ＡＴＣＣ２３
２２６）及びメチルグリオキサール耐性株を接種し、３
０゜Ｃで振とう培養し培地中に分泌されたグルタチオン
量を比較した。
ができ、培養液中に生成したグルタチオンは前記同様公
知単離手段によつて単離することができる。以下、本発
明を実施例により具体的に説明する。実施例１ リン酸第二カリウム０．３％、リン酸第一カリウム０．
７％、硫酸アンモニウム０．１％、硫酸マグネシウム・
７水和物０．０１％及び０．５％グルコースを含む培地
２．０ｍ１にエツシエリヒア●コリＢ株（ＡＴＣＣ２３
２２６）及びメチルグリオキサール耐性株を接種し、３
０゜Ｃで振とう培養し培地中に分泌されたグルタチオン
量を比較した。
結果を第１表に示す。但し、表中Ａ．，Ｂは下記を表わ
す。
す。
（以下、同）Ａ；メチルグリオキサール耐性株（微工研
菌寄託受託番号第５２乃号）Ｂ；エツシエリヒア●コリ
Ｂ株 実施例２ 実施例１と同様の生育培地にメチルグリオキサ”−ルを
添加して３０℃で托時間培養し、培養液中のグルタチオ
ンの蓄積量を比較した。
菌寄託受託番号第５２乃号）Ｂ；エツシエリヒア●コリ
Ｂ株 実施例２ 実施例１と同様の生育培地にメチルグリオキサ”−ルを
添加して３０℃で托時間培養し、培養液中のグルタチオ
ンの蓄積量を比較した。
結果を第２表に示す。メチルグリオキサール耐性株およ
びエツシエリビア・コリＢ株を実施例１と同様の生育培
地に下記第３表に示すアミノ酸を添加して、３０℃、１
６時間培養し培養液中のグルタチオンの蓄積量を比較し
た。
びエツシエリビア・コリＢ株を実施例１と同様の生育培
地に下記第３表に示すアミノ酸を添加して、３０℃、１
６時間培養し培養液中のグルタチオンの蓄積量を比較し
た。
結果を第３表に示す。実施例４
リン酸第二カリウム０．７％、リン酸第一カリウム０．
３％、硫酸アンモニウム０．１％、硫酸マグネシウム●
７水和物０．０１％、グルコース０．５０％、Ｌ−シス
テイン４．２７ＴＩ．Ｍ１メチルグリオキサール４．２
ｍＭを含む培地（ＰＨ７．Ｏ）１０００ｍＬにメチルグ
リオキサール耐性株を接種し、３０゜Ｃ′Ｃ−加時間通
気振とう培養する。
３％、硫酸アンモニウム０．１％、硫酸マグネシウム●
７水和物０．０１％、グルコース０．５０％、Ｌ−シス
テイン４．２７ＴＩ．Ｍ１メチルグリオキサール４．２
ｍＭを含む培地（ＰＨ７．Ｏ）１０００ｍＬにメチルグ
リオキサール耐性株を接種し、３０゜Ｃ′Ｃ−加時間通
気振とう培養する。
培養液と菌体を遠心分離し、培養液に硫酸を加えてＰＨ
３．Ｏとする。アンパーライトＩＲ一４５（０Ｈ型）の
カラムに導通してグルタチオンを吸着せしめた後、４％
アンモニア水で溶出する。溶出液を減圧濃縮した後、濃
縮液のＰＨを６．５とし、これにメルカプトエタノール
を０．１モル濃度となるよう加えて１夜放置する。次い
でアンパーライトＩＲ−１２０（Ｈ型）のカラムに導通
してグルタチオンを吸着させ１規定硫酸で溶出する。溶
出液に亜硫酸銅を加えてグルタチオンの銅塩として分離
する。硫化水素を導通して脱銅し、グルタチオン０．２
Ｖが得られた。実施例５ メチルグリオキサール耐性株を、メチルグリオキサール
２．１ＴＩ．Ｍ．．Ｌ−システイン２．１ＴＬ．Ｍを含
む、実施例１と同じ培地で培養する。
３．Ｏとする。アンパーライトＩＲ一４５（０Ｈ型）の
カラムに導通してグルタチオンを吸着せしめた後、４％
アンモニア水で溶出する。溶出液を減圧濃縮した後、濃
縮液のＰＨを６．５とし、これにメルカプトエタノール
を０．１モル濃度となるよう加えて１夜放置する。次い
でアンパーライトＩＲ−１２０（Ｈ型）のカラムに導通
してグルタチオンを吸着させ１規定硫酸で溶出する。溶
出液に亜硫酸銅を加えてグルタチオンの銅塩として分離
する。硫化水素を導通して脱銅し、グルタチオン０．２
Ｖが得られた。実施例５ メチルグリオキサール耐性株を、メチルグリオキサール
２．１ＴＩ．Ｍ．．Ｌ−システイン２．１ＴＬ．Ｍを含
む、実施例１と同じ培地で培養する。
この培養液５．０ＴｒＬｔを滅菌処理した４％カラギー
ナン水溶液（３ｒＣ）２０ｍ１に加えて混合し、この混
合液を滅菌処理した２％塩化カリウム水溶液中にノズル
から滴下させ直径約３Ｔｒ！ｎの球状ゲルを調製する。
このゲル５ｇ（湿重量）を上記培地５０Ｔｎ１に浸漬し
３０℃で１ｅ！ｉｌ間振とう培養し、ゲル表面にメチル
グリオキサール耐性株の菌体層を形成させる。この固定
化菌体５ｑを上記培地１０ｍ１に浸漬し３０℃で３時間
振とうする。かくして培養液中に蓄積したグルタチオン
量は８０μＹｌｍｔであつた。振とう後、ゲルを２％塩
化カリウムで洗浄し、再びこの操作を繰り返す。使用回
数とグルタチオン蓄積量は第４表に示す通りであつた。
ナン水溶液（３ｒＣ）２０ｍ１に加えて混合し、この混
合液を滅菌処理した２％塩化カリウム水溶液中にノズル
から滴下させ直径約３Ｔｒ！ｎの球状ゲルを調製する。
このゲル５ｇ（湿重量）を上記培地５０Ｔｎ１に浸漬し
３０℃で１ｅ！ｉｌ間振とう培養し、ゲル表面にメチル
グリオキサール耐性株の菌体層を形成させる。この固定
化菌体５ｑを上記培地１０ｍ１に浸漬し３０℃で３時間
振とうする。かくして培養液中に蓄積したグルタチオン
量は８０μＹｌｍｔであつた。振とう後、ゲルを２％塩
化カリウムで洗浄し、再びこの操作を繰り返す。使用回
数とグルタチオン蓄積量は第４表に示す通りであつた。
実施例６
実施例５と同様に調製したゲル５０ｆ（湿重量）を無菌
処理した容量２５０ｍ１の外とう管付流動層（通気のた
めの無菌エアフィルター、空気分散のためのガラスポー
ルフィルターを備えている）に入れ、実施例２と同様の
培地を１００ｍ１注入した。
処理した容量２５０ｍ１の外とう管付流動層（通気のた
めの無菌エアフィルター、空気分散のためのガラスポー
ルフィルターを備えている）に入れ、実施例２と同様の
培地を１００ｍ１注入した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ グルタチオン生産能を有するエツシエリヒ・コリに
属する菌株のメチルグリオキサール耐性株を培養して培
養液中にグルタチオンを生成蓄積せしめ、これを採取す
ることを特徴とするグルタチオンの製法。 ２ メチルグリオキサール耐性株をメチルグリオキサー
ルの存在下に培養する特許求の範囲第１項記載の製法。 ３ ゲル状担体に固定化したメチルグリオキサール耐性
株を培養する特許請求の範囲第１項または第２項記載の
製法。４ ゲル状担体に固定化したメチルグリオキサー
ル耐性株が、ゲル状担体の表面に近い個所に濃密な菌体
層を形成させたゲル固定化メチルグリオキサール耐性株
である特許請求の範囲第３項記載の製法。 ５ ゲル状担体がカラギーナンゲルである特許請求の範
囲第４項記載の製法。 ６ 培養をＬ−アミノ酸の存在下に行なう特許請求の範
囲第２項、第３項または第４項記載の製法。 ７ Ｌ−アミノ酸が、Ｌ−メチオニン、Ｌ−システイン
、Ｌ−シスチン、グリシンおよびＬ−グルタミン酸から
選ばれる１種又は２種以上のアミノ酸である特許請求の
範囲第６項記載の製法。 ８ ゲル固定化メチルグリオキサール耐性株と接触させ
てグルタチオンを生成蓄積せしめるに際し、前記固定化
耐性株をタンクに充填し、このタンクに該培地を通気か
くはん下に供給することを特徴とする特許請求の範囲第
３項、第４項または第６項記載の製法。 ９ グルタチオン生産能を有するエツシエリヒア・コリ
に属する菌株がエツシエリヒア・コリＢ株である特許請
求の範囲第１項、第２項、第３項、第４項、第５項、第
６項、第７項または第８項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15945279A JPS6041599B2 (ja) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | グルタチオンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15945279A JPS6041599B2 (ja) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | グルタチオンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5682099A JPS5682099A (en) | 1981-07-04 |
| JPS6041599B2 true JPS6041599B2 (ja) | 1985-09-18 |
Family
ID=15694061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15945279A Expired JPS6041599B2 (ja) | 1979-12-07 | 1979-12-07 | グルタチオンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041599B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0071485B1 (en) * | 1981-07-30 | 1989-09-20 | Akira Kimura | Novel microorganisms derived from microorganisms of the genus escherichia by mutation and their use in the preparation of glutathione |
| JPS5820188A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-05 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 新規微生物及びそれを用いるグルタチオンの製造法 |
| JPS60160894A (ja) * | 1984-01-30 | 1985-08-22 | Ajinomoto Co Inc | グルタチオンの製造法 |
| KR102460532B1 (ko) * | 2020-02-18 | 2022-10-31 | 주식회사 피코엔텍 | 글루타치온과 알데하이드탈수소효소를 생산하는 사카로마이세스 세레비지에 권피1,2,3 |
-
1979
- 1979-12-07 JP JP15945279A patent/JPS6041599B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5682099A (en) | 1981-07-04 |
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