JPS6042385A - ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 - Google Patents
ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法Info
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- JPS6042385A JPS6042385A JP58150359A JP15035983A JPS6042385A JP S6042385 A JPS6042385 A JP S6042385A JP 58150359 A JP58150359 A JP 58150359A JP 15035983 A JP15035983 A JP 15035983A JP S6042385 A JPS6042385 A JP S6042385A
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジベンジリデンソルビトール類の精製法に関
する。
する。
ジベンジリデンソルビトール類は、ポリオレフィン樹脂
、特にポリプロピレンに少量添加することにより樹脂の
透明性を向上させる効果を有しており、特に透明性を要
求する各種容器等の分野の樹脂用添加剤として有用な化
合物である。
、特にポリプロピレンに少量添加することにより樹脂の
透明性を向上させる効果を有しており、特に透明性を要
求する各種容器等の分野の樹脂用添加剤として有用な化
合物である。
ところがジベンジリデンソルビトール類は有機溶剤をゲ
ル化する効果が極めて強いため、その製造時に、未反応
原ネ：１である（アルキル）ベンズアルデヒドを完全に
除去することが難しい。このため、これを樹脂に添加し
た場合、樹脂に臭いがつき、これがジベンジリデンソル
ビトールを前記用途分野に広く用いるに当っての大きな
障害となっていた。
ル化する効果が極めて強いため、その製造時に、未反応
原ネ：１である（アルキル）ベンズアルデヒドを完全に
除去することが難しい。このため、これを樹脂に添加し
た場合、樹脂に臭いがつき、これがジベンジリデンソル
ビトールを前記用途分野に広く用いるに当っての大きな
障害となっていた。
ジベンジリデンソルビトール類の精製法に関しては、ビ
ス（アルキルベンジリデン）ソルビトールについて、低
級脂肪族ケトンの共存ドにＰ）１７以］−で加熱処理す
る方法（特開昭５７−１８５２８７）が提案されており
、同方法によればビス（アルキルベンジリデン）ソルビ
トール中のアルキルベンズアルデヒドの含有量が１０〜
３０ｐｐｍ以下に下げられるとされているが、臭いの点
では、精製の程度は不十分であった。
ス（アルキルベンジリデン）ソルビトールについて、低
級脂肪族ケトンの共存ドにＰ）１７以］−で加熱処理す
る方法（特開昭５７−１８５２８７）が提案されており
、同方法によればビス（アルキルベンジリデン）ソルビ
トール中のアルキルベンズアルデヒドの含有量が１０〜
３０ｐｐｍ以下に下げられるとされているが、臭いの点
では、精製の程度は不十分であった。
以上のような状況に鑑み、木発明者らは、臭いの改善を
目差し、その原因物質である未反応原料のひとつの（ア
ルキル）ベンズアルデヒドの除去に重点をおいて、ジベ
ンジリデンソルビトール類の精製法について鋭意研究し
た結果、−ジベンジリデンソルビｉ・−ル類をフェニル
ヒドラジンまたはそのＭ導体で処理することを特徴とす
るジベンジリデンソルビトール類の精製法“を完成する
に至った。
目差し、その原因物質である未反応原料のひとつの（ア
ルキル）ベンズアルデヒドの除去に重点をおいて、ジベ
ンジリデンソルビトール類の精製法について鋭意研究し
た結果、−ジベンジリデンソルビｉ・−ル類をフェニル
ヒドラジンまたはそのＭ導体で処理することを特徴とす
るジベンジリデンソルビトール類の精製法“を完成する
に至った。
本発明において、ジベンジリデンソルビトール類として
は、ジベンジリデンソルビトール自体。
は、ジベンジリデンソルビトール自体。
およびビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、
ビス（ジメヂルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ト
′リメチルベンジリデン）ソルビｉ・−ル等のビス（ア
ルキルベンジリデン）ソルビトールが例示される。
ビス（ジメヂルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ト
′リメチルベンジリデン）ソルビｉ・−ル等のビス（ア
ルキルベンジリデン）ソルビトールが例示される。
また、本発明のカーにおいて用いられるツーニルヒドラ
ジンとその誘導体としては、一般にアルデヒド類と反応
してヒドラゾンを形成し易いものなら原則として如伺な
るものでも良いが、通常は次の一般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基又はニトロ基、Ｒ′は水素原子、低
級アルキル基又はアリール基、ｎは１〜３の整数を示す
、）にて表わされる化合物が用いられる。これらについ
て代表的なものを示せば、例えば、フェニルヒドラジン
、トリルヒドラジン、０−メトキシフェニルヒドラジン
、Ｐ−ブロモフェニルヒドラジン、Ｐ−ニトロフェニル
ヒドジジン、２．４−ジニトロフェニルヒドラジン、α
−メチル−α−フェニルヒドラジン。
ジンとその誘導体としては、一般にアルデヒド類と反応
してヒドラゾンを形成し易いものなら原則として如伺な
るものでも良いが、通常は次の一般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基又はニトロ基、Ｒ′は水素原子、低
級アルキル基又はアリール基、ｎは１〜３の整数を示す
、）にて表わされる化合物が用いられる。これらについ
て代表的なものを示せば、例えば、フェニルヒドラジン
、トリルヒドラジン、０−メトキシフェニルヒドラジン
、Ｐ−ブロモフェニルヒドラジン、Ｐ−ニトロフェニル
ヒドジジン、２．４−ジニトロフェニルヒドラジン、α
−メチル−α−フェニルヒドラジン。
α、α−ジフェニルヒドラジン、β−ナフチルヒドラジ
ン等である。
ン等である。
ジベンジリデンソルビトールのヒドラジン類による処理
は、溶媒中にて、ジベンジリデンソルビトールの加水分
解を生じない条件下に両者を接触させる方法が簡便であ
る。この場合において溶媒としては特に制限はないが、
フェニルヒドラジン類を比較的良く溶解するアルコール
、エーテル。
は、溶媒中にて、ジベンジリデンソルビトールの加水分
解を生じない条件下に両者を接触させる方法が簡便であ
る。この場合において溶媒としては特に制限はないが、
フェニルヒドラジン類を比較的良く溶解するアルコール
、エーテル。
クロロホルム、アセトン、ベンゼン等ヲ用いるのが工業
的に有利である。使用するヒドラジン類の道は、本発明
による精製前のジベンジリデンソルビトール中に含まれ
る（アルキル）ベンズアルデヒドと等モル基ないしその
数倍量である。処理温度は、精製反応を促進するために
、若干加温することが望ましい。
的に有利である。使用するヒドラジン類の道は、本発明
による精製前のジベンジリデンソルビトール中に含まれ
る（アルキル）ベンズアルデヒドと等モル基ないしその
数倍量である。処理温度は、精製反応を促進するために
、若干加温することが望ましい。
以下に本発明の詳細を実施例にて示すが、以下において
、６段階評価法臭気度とは１、数人のパネラニが、６段
階、即ち 〇−無臭、ｌ−何の臭いかわからない程度に
わずかに臭う、２−何の臭いかやっとわかる程度に臭う
、３−容易に感じられる臭い、４−強く臭う、５−さら
に強く臭う、で評価し、その平均をとった数値をいう。
、６段階評価法臭気度とは１、数人のパネラニが、６段
階、即ち 〇−無臭、ｌ−何の臭いかわからない程度に
わずかに臭う、２−何の臭いかやっとわかる程度に臭う
、３−容易に感じられる臭い、４−強く臭う、５−さら
に強く臭う、で評価し、その平均をとった数値をいう。
実施例１
内容積５００ｍ１のフラスコにビス（Ｐ−メチルベンジ
リデン）ソルビトール（臭気度３）を２０ｇを採り、こ
れに２，４−ジニトロフェニルヒドラジン１ｇを・アセ
トン２（ｊＯｍ！Ｌに溶解した液を加え、そのまま室温
にてかきまぜながら１時間処理した後、水２５０ｍ１を
加えて得られた黄色のケーキをメタノールおよび水でそ
れぞれ洗浄する。°このケーキを８５°Ｃ乾燥器中で６
時間乾燥する。
リデン）ソルビトール（臭気度３）を２０ｇを採り、こ
れに２，４−ジニトロフェニルヒドラジン１ｇを・アセ
トン２（ｊＯｍ！Ｌに溶解した液を加え、そのまま室温
にてかきまぜながら１時間処理した後、水２５０ｍ１を
加えて得られた黄色のケーキをメタノールおよび水でそ
れぞれ洗浄する。°このケーキを８５°Ｃ乾燥器中で６
時間乾燥する。
この処理によるビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビ
トールの損失は実質上無かった。６段階評価法による臭
気強度は０〜ｌであった。
トールの損失は実質上無かった。６段階評価法による臭
気強度は０〜ｌであった。
こうして得られたビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソル
ビトールをポリプロピレン樹脂に０．３重量％添加し、
成形温度２５０℃にてｌｏｃｍＸｌｏｃｍ、厚み２．ｍ
ｍの板状に射出成形したところ、成形品には臭気が殆
どなく（臭気０）、２０シヨツトの成形でも金型への添
加剤のイζ１着はなく、成形品の透明性に変化は無く、
比較例１の最初の成形品のそれと同等であった。
ビトールをポリプロピレン樹脂に０．３重量％添加し、
成形温度２５０℃にてｌｏｃｍＸｌｏｃｍ、厚み２．ｍ
ｍの板状に射出成形したところ、成形品には臭気が殆
どなく（臭気０）、２０シヨツトの成形でも金型への添
加剤のイζ１着はなく、成形品の透明性に変化は無く、
比較例１の最初の成形品のそれと同等であった。
比較例１
実施例１と同じポリプロピレンに実施例１に用いたと同
じ市販のビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール
（臭気強度３）を０．３重量％添加して、実施例１と同
一条件で、同一の板状成形品を得たところ、成形品には
臭いがあり（臭気度２）、またｌＯショット目位より、
成形品の透明性が低下してきた。射出成形後の金型には
、添加剤の４−１着が認められた。
じ市販のビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール
（臭気強度３）を０．３重量％添加して、実施例１と同
一条件で、同一の板状成形品を得たところ、成形品には
臭いがあり（臭気度２）、またｌＯショット目位より、
成形品の透明性が低下してきた。射出成形後の金型には
、添加剤の４−１着が認められた。
以上、本発明によれば、非常に簡易にジベンジリデンソ
ルビトール類を精製して、その臭いを除去することがで
き、従ってそれを使用するポリオレフィン樹脂の臭いを
消すことができるとともに、成形における添加剤のブリ
ードを消すことができる効果を達成することができる。
ルビトール類を精製して、その臭いを除去することがで
き、従ってそれを使用するポリオレフィン樹脂の臭いを
消すことができるとともに、成形における添加剤のブリ
ードを消すことができる効果を達成することができる。
実施例２
２．４−ジニトロフェニルヒドラジンに代えて、フェニ
ルヒドラジン、α−メチル−α−フェニルヒドラジン、
β−ナフチルヒドラジンをそれぞれ用いた他は全て実施
例１と同様の処理をした−ところ、ビス（Ｐ−メチルベ
ンジリデン）ソルビトールの臭気度はそれぞれｌであっ
た。
ルヒドラジン、α−メチル−α−フェニルヒドラジン、
β−ナフチルヒドラジンをそれぞれ用いた他は全て実施
例１と同様の処理をした−ところ、ビス（Ｐ−メチルベ
ンジリデン）ソルビトールの臭気度はそれぞれｌであっ
た。
特許出願人 昭和電−Ｌ株式会社
８１３−
Claims (1)
- ジベンジリデンソルビトール類をフェニルヒドラジンま
たは・その誘導体で処理することを特徴とするジベンジ
リデンソルビトール類の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58150359A JPS6042385A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58150359A JPS6042385A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042385A true JPS6042385A (ja) | 1985-03-06 |
Family
ID=15495262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58150359A Pending JPS6042385A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042385A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| WO2002024797A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2002024796A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2005030855A3 (en) * | 2003-10-01 | 2005-06-23 | Ciba Sc Holding Ag | Additive mixtures |
-
1983
- 1983-08-19 JP JP58150359A patent/JPS6042385A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| WO2002024797A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2002024796A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| US6518339B1 (en) | 2000-09-18 | 2003-02-11 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2005030855A3 (en) * | 2003-10-01 | 2005-06-23 | Ciba Sc Holding Ag | Additive mixtures |
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