JPS6048507B2 - ２―（ω―アミノアルコキシ）ジフエニルスルフイド類 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−（ωアミノアルコキシ）ジフェニル
スルフィド類及びその酸付加塩に関する。

又本発明は強い抗レセルピン作用を有する２−一（ω−
アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィドもしくはその
誘導体又は酸付加塩を含有する中枢神経用剤、特に抗う
つ剤に関する。

従来、ある種の２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニ
ルエーテル及び２−（ω−アミノアルコ、キシ）ジフェ
ニルスルフィドが知られている。

（たとえば、ｐｒ０ｔｉｖａｅｔａ１｜ＣＡ４５、５７
７ａ（１９５１）Ｔ０ｙ０ｓｈｉｍａａｔａ１、Ｊ｜Ｐ
ｈａｒｍ、５０ｃ｜Ｊａｐ、８９｜１４１７〜１４２５
（１９７０）しかし上記文献に記載されている化合物は
いず乏れも満足できるような薬理活性特に中枢神経用剤
として有用な薬理活性（抗レセルピン作用等）を有して
いない。

本発明者等は強い抗レセルピン作用を有し中枢神経用剤
、特に抗うつ剤として有用な化合物を探２索した結果、
新規な２−（ω−アミ／アルコキシ）ジフェニルスルフ
ィド類及びその酸付加塩が強い抗レセルピン作用を有し
かつ毒性がが低いことを見い出し本発明を完成した。

本発明を詳細に説明すると、本発明化合物であこる２−
（ω−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類は下
記一般式（Ｉ）で表わされる。

Ｏ（ＣＨ２）ｎＲ一ー 一ーｓ、ｉ゛ ・つ、、、、■■■、＞： 、、、、−′ （Ｉ）上記
一般式（Ｉ）中でＲはアミノ基、Ｃ、〜Ｃ、のアルキル
アミノ基、Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、モルホリ
ノ基、１−ピペリジル基又は４−メチルー１−ピペリジ
ニル基を表わし、ｎは３、４又は５の整数を表わす。

さらに本発明の好ましい化合物としては、上記一般式（
Ｉ）において、ｎが３の場合ＲがＣ１〜３） 特公 昭
６０−４８５υ７、のアルキルアミノ基である化合物、
ｎが４の）場合Ｒがアミノ基、Ｃ１〜Ｃ５のアルキルア
ミノ；、Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基又はモルホリ
基である化合物及びｎが５の場合ＲがＣ２〜Ｃ５５）ジ
アルキルアミノ基又はモルホリノ基である化７物が挙げ
られる。

次に本発明化合物の具体例を挙げる。

２−（３−メチルアミノプロポキシ）ジフェニルスルフ
ィドに０２−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ジフェ
ニルスルフィド２−（４−アミノブトキシ）ジフェニル
スルフィド２−（４−メチルアミノブトキシ）ジフェニ
ル’Ｌ スルフィド２−（４−ジメチルアミノブトキシ
）ジフェニルスルフィド２−（４−モルホリノブトキシ
）ジフェニルスルフィド’（２−〔４−（４−メチルー
１−ピペラジニル）ブトキシ〕ジフェニルスルフィド２
−（５−メチルアミノペンチルオキシ）ジフェニルスル
フィド２−（５−ジメチルアミノペンチルオキシ）ジフ
ェニルスルフィド２−〔５−（１−ピペリジル）ペンチ
ルオキシ〕ジフェニルスルフィド上記化合物中以下の以
合物が抗レセルピン作用が強く、中枢神経用剤としてよ
り有用である。

２−（３−メチルアミノプロポキシ）ジフェニルスルフ
ィド２−（４−アミノブトキシ）ジフェニルスルフィド
２−（４−メチルアミノブトキシ）ジフェニルスルフィ
ド２−（４−ジメチルアミノブトキシ）ジフェニルスル
フィド２−（４−モルホリノブトキシ）ジフェニルスル
フィド） ２−（５−ジメチルアミノペンチルオキシ）
ジフェニルスルフィド又、上記化合物の薬剤的に許容さ
れ得る酸付加塩も本発明の範囲に包含される。

上記の酸付加塩としては塩化水素酸、臭化水素で表わさ
れる特許請求の範囲第３項記載の２（ω−アミノアルコ
キシ）ジフエニルスルフイｉ類。

６ 下記式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ωアミ
ノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。

７ 下記式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ω−ア
ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。

８ 下記式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２一（ω−ア
ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類９ 下記式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−ー（ω−
アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。

１０下記一般式（Ｉ） （上記一般式（Ｉ）中で、Ｒはアミノ基、Ｃ，〜Ｃ５の
アルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、
モルホリノ基１−ピペリジル基又は４−メチルー１−ピ
ペラジニル基を表わし、ｎは’０３，４又は５の整数を
表わす。

）で表わされる２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニ
ルスルフィド類又はその酸付加塩を含有する中枢神経用
剤。１１特許請求の範囲第１０項記載の中枢神経用剤に
おいて、ｎが３の場合ＲがＣ，〜Ｃ５のアルキ５ルアミ
ノ基であり、ｎが４の場合Ｒがアミノ基、Ｃ１〜Ｃ５の
アルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基又
はモルホリノ基であり、ｎが５の場合ＲがＣ２〜Ｃ６の
ジアルキルアミノ基又はモルホリノ基である２−（ω−
アミノアルコキシ）ジフフエニルスルフイド類又はその
酸付加塩を含有する中枢神経用剤。

１２中枢神経用剤が抗うつ剤である特許請求の範囲第１
０項又は１１項記載の中枢神経用剤。

１３下記一般式（■） （上記一般式（■）中で、Ｘはハロゲン原子を表わし、
ｎは３，４又は５の整数を表わす。

）で表わされる２−（ω−ハロゲンアルコキシ）ジフェ
ニルスルフィド類と下記一般式（■）Ｒ −Ｈ （■） （上記一般式（■）中で、Ｒはアミノ基、Ｃ，〜Ｃ５の
アルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、
モルホリノ基、１−ピペリジル基又は４−メチル６１−
ピペラジニル基を表わす。

）で表わされるアミノ類とを反応させることを特徴とす
る下記一般式（Ｉ）（上記一般式（Ｉ）中で、Ｒは上記
一般式（■）て定義されているとおりであり、ｎは３，
４又は５の整数を表わす。

）で表わされる２−（ωアミノアルコキシ）ジフェニル
スルフィド類又は酸付加塩の製造法。

５発明の詳細な説明 本発明は新規な２−（ωアミノアルコキシ）ジフェニル
スルフィド類及びその酸付加塩に関する。

又本発明は強い抗レセルピン作用を有する２−ＩＣ（ω
−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィドもしくはそ
の誘導体又は酸付加塩を含有する中枢神経用剤、特に抗
うつ剤に関する。

従来、ある種の２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニ
ルエーテル及び２−（ω−アミノアルコＬキシ）ジフェ
ニルスルフィドが知られている。

（たとえば、ＰｒＯｔｉｖａｅｔａｌ，ＣＡ４５，５７
７ａ（１９５１）ＴＯｙＯｓｈｉｍａａｔａｌ，Ｊ，Ｐ
ｈａｒｍ，ＳＯｃ，Ｊａｐ．８９，ｌ４ｌ７〜１４２５
（１９７０）しかし上記文献に記載されている化合物は
いず２．れも満足できるような薬理活性特に中枢神経用
剤として有用な薬理活性（抗レセルピン作用等）を有し
ていない。

本発明者等は強い抗レセルピン作用を有し中枢神経用剤
、特に抗うつ剤として有用な化合物を探２索した結果、
新規な２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフ
ィド類及びその酸付加塩が強い抗レセルピン作用を有し
かつ毒性がが低いことを見い出し本発明を完成した。

本発明を詳細に説明すると、本発明化合物であ．る２−
（ω−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類は下
記一般式（Ｉ）で表わされる。

上記一般式（Ｉ）中でＲはアミノ基、Ｃ，〜Ｃ，のアル
キルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、モル
ホリノ基、１−ピペリジル基又は４ーメチルー１−ピペ
リジニル基を表わし、ｎは３，４又は５の整数を表わす
。さらに本発明の好ましい化合物としては、上記一般式
（Ｉ）において、ｎが３の場合ＲがＣ，〜，のアルキル
アミノ基である化合物、ｎが４の）場合Ｒがアミノ基、
Ｃ１〜Ｃ５のアルキルアミノ；、Ｃ２〜Ｃ６のジアルキ
ルアミノ基又はモルホリ基である化合物及びｎが５の場
合ＲがＣ。

〜Ｃ５）ジアルキルアミノ基又はモルホリノ基である化
７物が挙げられる。次に本発明化合物の具体例を挙げる
。

２−（３−メチルアミノプロポキシ）ジフェニルスルフ
ィド２ −（３ −ジメチルアミノプロポキシ）ジフェ
ニルスルフィド２ −（４ −アミノブトキシ）ジフェ
ニルスルフィド２−（４−メチルアミノブトキシ）ジフ
ェニルスルフィド２ −（４ −ジメチルアミノブトキ
シ）ジフェニルスルフィド２ −（４ −モルホリノブ
トキシ）ジフェニルスルフィド２−〔４ −（４ −メ
チルー１−ピペラジニル）ブトキシ〕ジフェニルスルフ
ィド２ −（５ −メチルアミノペンチルオキシ）ジフ
ェニルスルフィド２ −（５ −ジメチルアミノペンチ
ルオキシ）ジフェニルスルフィド２−〔５ −（１−ピ
ペリジル）ペンチルオキシ〕ジフェニルスルフィド上記
化合物中以下の以合物が抗レセルピン作用が強く、中枢
神経用剤としてより有用である。

２ −（３ −メチルアミノプロポキシ）ジフェニルス
ルフィド２ −（４ −アミノブトキシ）ジフエニルス
ルフ什２ −（４ −メチルアミノブトキシ）ジフェニ
ルスルフィド２ −（４ −ジメチルアミノブトキシ）
ジフェニルスルフィド２ −（４ −モルホリノブトキ
シ）ジフェニルスルフィド２ −（５ −ジメチルアミ
ノペンチルオキシ）ジフェニルスルフィド又、上記化合
物の薬剤的に許容され得る酸付加塩も本発明の範囲に包
含される。

上記の酸付加塩としては塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸
、リン酸、硝酸、酢酸、コハク酸、アジピン酸、プロピ
オン酸、酒石酸、マレイン酸、タエン酸、安息香酸、ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸付加塩が挙
げられる。

次に本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物である２−（ω−アミノアルコオシ）ジフ
ェニルスルフィド類（Ｉ）は下記一般式（■）（上記式
中で、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは３，４又は５の
整数を表わす。

）で表わされる２−（ω−ハロゲノアルコキシ）ジフェ
ニルスルフィドと下記一般式（■）Ｒ−Ｈ （■） （上記式中でＲは上記一般式（Ｉ）で定義されていると
おりである。

）で表わされるアミノ類とを反応させて製造されうる。

上記製造法を詳細に説明すると、原料の１つである２−
（ω−ハロゲノアルコキシ）ジフェニルスルフィド（旧
は２−ヒドロキシジフェニルスルフィドと１，３−ジハ
ロゲノプロパン、１，４−ジハロゲノブタン、１，５−
ジハロゲノペンタン等をアルカリの存在下反応させて得
られる。

もう１つの原料であるアミノ類は上記一般式（■）で表
わされるが、具体的にはアンモニア；メチルアミン、エ
チルアミン、ソプロピルアミ！ン、ブチルアミン等の一
級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチ
ルーＮ−エチルアミン等の二級アミン；ピペリジン，モ
ルホリン、４−メチルピペラジン、モルホリン、４−メ
チルピペラジン等が使用される。３ 上記反応で消費されるアミノ類（■）は２−（ω−ハロ
ゲノアルコキシ）ジフェニルスルフィド１モルに対し１
モルである。

過剰のアミノ類を使用すればさらに反応速度を高めるこ
とができる。通常、アミノ類は２−（ω−ハロゲノアル
コ４（キシ）ジフェニルスルフィド１モルに対し１〜１
００モル使用される。反応は無溶媒でも十分進行するが
、反応を均一系で行うために不活性溶媒を用いてもよい
。

溶媒としては水、ジオキサン，テトラヒドロフラン、ジ
メチルスルホキシド、低級アルコール又はこれら２種以
上の溶媒の混合物が用いられる。反応温度は特に限定さ
れないが、通常室温から５１５０℃である。

反応時間は、反応温度及び原料の反応性により異なるが
通常ｍ分から４時間の範囲にある。

又、反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反応を
促進させるために塩基類を添加してもよ一θい。塩基類
としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、ト
リエチルアミン等の第Ξ級アミン類が使用される。塩基
類の使用量は２−（ω−ハロゲノアルコキシ）ジフエニ
ルスルフイ５ド１モルに対し通常１〜５モルである。上
記した塩基類を添加しない場合には、２−（アミノアル
コキシ）ジフェニルスルフィド類は、反応で生成するハ
ロゲン化水素とさらに反応してその酸付加塩に変化する
。

望ましい酸付加塩フを得るためには過剰のアミノ類及び
溶媒を留去し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
強塩基水溶液を加えて２−（ω−アミノアルコキシ）ジ
フェニルスルフィド類の酸付加塩を遊離の２−（ωアミ
ノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類とし、エーテル
、クロロホルム、ベンゼン等の溶媒でこれを抽出する。
さらに望ましい酸を加えて中和すると、目的とする２−
（ω−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類の酸
付加塩を得ることができる。上記反応によつて得られる
２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類
及びその酸付加塩はアルコ−ルーエーテル等の適当な溶
媒を用いて再結晶することにより精製される。

次に本発明化合物である２−（ω−アミノアルコキシ）
ジフェニルスルフィド類及びその酸付加塩の薬理効果に
ついて説明する。

２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類
及びその酸付加塩は中枢神経系において中枢神経用剤、
特に抗うつ剤に特有な抗レセルピン作用、抗けいれん作
用等の興味ある活性を有する。

下記の各種作用に関しＤｄｙ系雄性マウスを使用して薬
理試験を行なつた。

抗レセルピン作用はレセルピン（５ｍ９／Ｋ９ｉ．ｐ．
）による体温下降に対する拮抗から判定した。

（Ｐ．Ｓ．Ｊ．Ｓｐｅｎｎｃｅｒｉｎ″Ａｎｔｉｄｅｐ
ｒｅｓｅａｎｔＤｒｕ倭”Ｓ．ＧａｒａＵｉｎｉａｎｄ
Ｍ．Ｎ．Ｇ．Ｄｕｈｅｓ，ｅｄ．，ＥｘｃｅｒｐｔａＭ
ｅｄｉｃａＦＯｕｎｄａｔｉＯｎ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ
，ｐ．ｌ９４〜２０４（１９６７）ＬＤ５ＯはＬｉｔｃ
ｈｆｉｅｌｄ−ＷｉｌｃＯｘＯｎ法で求めた。

中枢抑制作用は筋弛緩作用と自発運動量の検討により判
断した。（Ｓ．ＣＯｕｒｖＯｉｓｉｅｒ，Ｒ．Ｄｕｃｒ
Ｏｔ，Ｌ．ＪｕｌＯｕ； ″ＰｓｙｃｈＯｔｒＯｐｉｃ
−Ｄｒｕｇｓ”Ｅｄ．ｂｙＳ．Ｇａｒａｔｔｉｎｉ，Ｖ
．Ｇｈｅｔｔｉ，Ｐ．３７３，（１９５７））自発運動
量はＡＮＩＭＥＸ装置で測定した。拮抗けいれん作用は
電気ショックをマウスに与えることにより生ずる強直性
けいれんに対する拮抗の有無から判定した。（Ｌ．Ｓ．
ＣＯＯｄｍａｎ，Ｍ．ＳｉｎｇｈＧｒｅｗａｌ，Ｗ．Ｃ
．ＢｒＯｗｎａｎｄＥ．Ａ．Ｓｗｉｎｙａｒｄ，Ｊ．Ｐ
ｈＡｒｍａｃＯｌ，Ｅｘｐｔａｌ．Ｔｈｅｒａｐ．，ｌ
Ｏ＆１６８（１９５３））抗トレモリン作用はトレモリ
ン投与により生ずる振せんの抑制の強さから判定した。
（Ｇ．Ｍ．Ｅｖｅｒｅｔｔ，Ｌ．Ｅ．ＢｌＯｕｃｕｓａ
ｎｄＪ．Ｍ．Ｓｈｅｐｐａｒｄ，Ｓｃｉｅｎｃｅｌ２４
，７９（１９５６）結果を表−１および表−２に示す。

比較のため’に、既知の抗うつ剤であるアミトリプチリ
ンの薬理効果併せて記載する。ＥＤ。

Ｏは各々の反応を５０％抑制する用量を示す。表−１よ
り各試験化合物が抗レセルピン作用をｌ：有し、かつア
ミトプチリンより低毒性であることがわかる。

上記表−２より２ −（４ −メチルアミノブトキシ）
ジフェニルスルフィド・塩酸塩の筋弛緩作用あるいは中
枢性抗コリン作用を示す抗トレモリン作用はアミトリプ
チリンのそれに比べかなり弱く、安全性、副作用の面で
上記２ −（４ −メチルアミノブトキシ）ジフェニル
スルフィドはアミトリプチリンに優るものと考えられる
。温血動物におけるうつ状態を軽減させる効果を有する
本発明化合物はいかなる方法でも投与できる。

すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注射
等の非経口投与もまたは経口投与も可能てある。

投与量は患者の年令、健康状態、体重、うつ状態の程度
、同時処理があるならばその種類、処理頻度、所望の効
果の性質等により決定される。

一般的に有効成分の１日投与量は０．５〜５０ｍ９／Ｋ
９体重、通常１〜３０ｍ９／Ｋ９体重であり、１回ある
いはそれ以上投与される。本発明化合物を経口投与する
場合は錠剤、カプセル剤、粉剤、液剤、エリキシル剤等
の形体で、また非経口投与の場合は液体あるいは懸濁等
の殺菌した液状の形体で用いられる。

上述の様な形体で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。固体担体の
例としては通常のゼラチンタイプのカプセルが用いられ
る。また有効成分を補助薬とともにあるいはそれなしに
錠剤化、粉末包装される。これらのカプセル、錠剤、粉
末は一般的に５〜９５％、好ましくは２５〜９０％重量
の有効成分を含む。

すなわちこれらの投与形式では５〜５００ｍ９、好まし
くは２５〜２５０ｍｇの有効成分を含有するのがよい。

液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、または合成の
油等が用いられる。また、一般に生理食塩水、デキスト
ローストあるいは類似のシヨ糖溶液、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
のグリコール類が液状担体として好ましく、とくに生理
食塩水を用いた注射液の場合には通常０．５〜２０％、
好ましくは１〜１０％重量の有効成分を含むようにする
。

経口投与の液剤の場合、０．５〜１０％重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。

この場合の担体としては香料、シロツプ、製剤学的ミセ
ル体等の水様賦形剤を用いる。次に実施例にて本発明の
製造法を具体的に説明するが、本発明に包含される化合
物は、本発明の要旨を超えないかぎり以下の実施例によ
り合成された化合物に限定されるものではない。

実施例１ ２−（４ −プロモブトキシ）ジフェニルスルフィド５
．０ｇをエタノール１００ｍ．Ｌおよび４０％ジメチル
アミン水溶液３０耐に溶解する。

室温にて８時間放置後、エタノールおよび過剰のジメチ
ルアミンを減圧留去する。反応生成物に丞一水酸化ナト
リウム水溶液を加え、エーテルで抽出する。

エーテルを留去し、丞一塩酸を加え減圧下溶媒を留去す
ると２−（４−ジメチルアミノブトキシ）ジフェニルス
ルフィド塩酸塩が得られる。エタノ−ルーエーテルよ再
結晶する。収量４．６ｇ（収率９１％）、融点１４０〜
１４６゜Ｃ元素分析：Ｃ，８Ｈ２３ＮＯＳ．ＨＣｅとし
てＣＨＮ実施例２ ２−（３−プロモプロポキシ）ジフェニルスルフィド０
．５ｇ及びメチルアミン６ｇをエタノール１００ｍ１に
溶解し、封管中５０゜Ｃで２時間反応させる。

エタノールと過剰のメチルアミンを減圧留去し、２Ｎ−
水酸化ナトリウムを加えて反応生成物をエーテルで抽出
する。エーテル溶液に乾燥塩化水素ガスを吹き込み、析
出する沈澱物を濾集する。エタノ−ルーエーテルより再
結し、２−（３−メチルアミノプロポキシ）ジフェニル
スルフィド．塩酸塩の結晶を得る。収量４．１ｇ（収率
８６％）、融点９９〜１０２’Ｃ元素分析：Ｃ，６Ｈ，
９ＮＯＳ．ＨＣＩとして各種２−（ω−アミノアルコキ
シ）ジフェニルスルフィド類を上記実施例に従つて合成
した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上記一般
   式（ I ）中で、Ｒはアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアル
   キルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のジアルキルアミノ基、
   モルホリノ基、１−ピペリジル基又は４−メチル−１−
   ピペラジニル基を表わし、ｎは３、４又は５の整数を表
   わす。 ）で表わされる２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニ
   ルスルフィド類又はその酸付加塩。２ 特許請求の範囲
   第１項記載の２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニル
   スルフィド類において、ｎが３の場合ＲがＣ＿１〜Ｃ＿
   ５のアルキルアミノ基であり、ｎが４の場合Ｒがアミノ
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ６のジアルキルアミノ基又はモルホリノ基であり、ｎが
   ５の場合ＲがＣ＿２〜Ｃ＿６のジアルキルアミノ基又は
   モルホリノ基である２−（ω−アミノアルコキシ）ジフ
   ェニルスルフィド類。 ３ 特許請求の範囲第２項記載の２−（ω−アミノアル
   コキシ）ジフェニルスルフィド類において、アルキルア
   ミノ基がメチルアミノ基であり、ジアルキルアミノ基が
   ジメチルアミノ基である２−（ω−アミノアルコキシ）
   ジフェニルスルフィド類。 ４ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ω−ア
   ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。 ５ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ω−ア
   ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。 ６ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ω−ア
   ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。 ７ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ω−ア
   ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。 ８ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ω−ア
   ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類９ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（ω−ア
   ミノアルコキシ）ジフェニルスルフィド類。 １０ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上記一般
   式（ I ）中で、Ｒはアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアル
   キルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のジアルキルアミノ基、
   モルホリノ基１−ピペリジル基又は４−メチル−１−ピ
   ペラジニル基を表わし、ｎは３、４又は５の整数を表わ
   す。 ）で表わされる２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニ
   ルスルフィド類又はその酸付加塩を含有する中枢神経用
   剤。１１ 特許請求の範囲第１０項記載の中枢神経用剤
   において、ｎが３の場合ＲがＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル
   アミノ基であり、ｎが４の場合Ｒがアミノ基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿５のアルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のジアルキ
   ルアミノ基又はモルホリノ基であり、ｎが５の場合Ｒが
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６のジアルキルアミノ基又はモルホリノ基
   である２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニルスルフ
   ィド類又はその酸付加塩を含有する中枢神経用剤。 １２ 中枢神経用剤が抗うつ剤である特許請求の範囲第
   １０項又は１１項記載の中枢神経用剤。 １３ 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（上記一般式
   （II）中で、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは３、４又
   は５の整数を表わす。 ）で表わされる２−（ω−ハロゲンアルコキシ）ジフェ
   ニルスルフィド類と下記一般式（III）Ｒ−Ｈ（III） （上記一般式（III）中で、Ｒはアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿５のアルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のジアルキル
   アミノ基、モルホリノ基、１−ピペリジル基又は４−メ
   チル６１−ピペラジニル基を表わす。 ）で表わされるアミノ類とを反応させることを特徴とす
   る下記一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（ I ）（上記一般式（ I ）中で、Ｒは上記一般式（
   III）で定義されているとおりであり、ｎは３、４又は
   ５の整数を表わす。 ）で表わされる２−（ωアミノアルコキシ）ジフェニル
   スルフィド類又は酸付加塩の製造法。