JPS6045632B2 - ω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸付加塩 - Google Patents

ω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸付加塩

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JPS6045632B2
JPS6045632B2 JP53026906A JP2690678A JPS6045632B2 JP S6045632 B2 JPS6045632 B2 JP S6045632B2 JP 53026906 A JP53026906 A JP 53026906A JP 2690678 A JP2690678 A JP 2690678A JP S6045632 B2 JPS6045632 B2 JP S6045632B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なω−アミノアルコキシスチルベン類及び
その酸付加塩に関するものである。
さらに詳しくは本発明は強い抗ケイレン作用を有し、テ
ンカンの治療効果を有するω−アミノアルコキシスチル
ベ７類及びその酸付加塩に関するものである。ω−アミ
ノアルコキシスチルベンとしては、アルコキシ基として
エトキシ基、プロポキシ基のものが知られている。
（特公昭５１−１３１４６号公報、特公昭５１−１３１
４７号公報、特公昭５１−１３１４８号公報、特公昭５
１−１３１相号公報参照）これらの公知化合物は鎮痛作
用を有し、本発明化合物に特徴的である抗ケイレン作用
を示さない。また一方、本発明の化合物は鎮痛作用を有
していない。すなわち本発明化合物は下記一般式（１）
は具体的にアミノ基、メチルアミノ基、ジメチル２−（
４−アミノブトキシ）スチルベンン ２−（４−プロピルアミノブトキシ）スチルベン２−（
４−ジプロピルアミノブトキシ）スチルベン等が挙げら
れる。
ＣＨ２の場合 （ロ）−Ｒが一ト（ 。
式中ｎは２〜８の整数を示す。
すなわち３員環から９員環の複素環を示す。また（−Ｃ
Ｈ２−）ｎの中の１つのメチレン基−ＣＨ２−は１
（Ｒ゜はＣ，〜Ｃ５のアルキル基を示す。
）一℃一で示されるアルキルメチレン基、一古一で示さ
れるヒドロキシメチレン基、及び一χ−（Ｒ４は水素原
子、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基またはヒドロキシ基で置換
されたＣ１〜Ｑのアルキル基を示す。
）で示されるイミノ基、アルキルイミノ基あるいはヒド
ロキシアルキルイミノ基から選択される１つの基で置き
換えられても良い。具体的な基を示せばアジリジニル基
けＮ１）、１−アゼチジ ニル基（−Ｎ（〉）、１−ビロリジニル基（−Ｎ〔 １
）、ピペリジノ基 （−Ｎ〔 〉）、４−メチルピペリジノ基（−Ｎご
〉−ＣＨ３）、４−ヒドロキシピペリジノ基（−Ｎ≦
〉−０Ｈ）、３−ヒドロキシピペリジノ基（−１Ｎ
Ｖ−／）、ヘキサヒドロー１−アゼピニル基（一？″
′／）、４−メチルー１−ピペラジニル基／
＼ （−Ｎ３ァＮ−ーＣＨ３）、４−プロピルー１−ピペラ
ジニル基じＮ８ァＮ−℃Ｈ２ＣＨ２ＣＨ３）、４−（２
−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル基（−Ｎ５／
Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、１−イミダゾリ２−（４−（
４−ヒドロキシピペリジノ）ブトキシ）スチルベン２−
（４−ピペリジノブトキシ）スチルベン２−（４−（４
−メチルピペリジノ）ブトキ５シ）スチルベン２−（↓
−（Ｌ−工手ルピペリ・ゾノ）ブト土／ｆ八フノＶ１）
′２−（４−ヘキサヒドロー１−アゼピニルブト干ソノ
スナノレベン１０２−（４−（４−ヒドロキシピペリジ
ノ）ブトキシ）スチルベン２−〔４−（３−ヒドロキシ
ピペリジノ）ブト２−〔４−（４−プロピルピペリジノ
）ブトキ１ＦｒＳＪ）リイ暢●２−〔４−（４−エチル
ー１−ピペラジニル）ゴｋ＋〜ノ） マニ４）Ｌぇ・
１ル）ブトキシ〕スチルベン ＆Ｊ ％Ｓτ ＼τ 鳩硼 ；］′−ノ′Ｖ
Ａ ｉラジニル）ブトキシ〕スチルベンＺ−（仝−（
４−こｒ口干ソノロヒノレー１−ヒ２５ペラジニル）ブ
トキシ〕スチルベン２−〔４−（２−メチルー１−ピラ
ゾリジニル）ブトキシ〕スチルベン２−〔４−（４−メ
チルヘキサヒドロー１，４ージアゼピニルブトキシ〕ス
チルベン３０２−〔４−（４−（２−ヒドロキシエチル
ヘキＴＩＶｌ）′等が挙げられる。
（上記一般式（■）中Ｘはハロゲン原子を示す。
）で表わされるω−ハロゲノアルコキシスチルベンと下
記一般式（■）（上記一般式（■）中Ｒは一般式（１）
中のＲと同義である。
）で表わされるアミン類を反応させて製造される。上記
製造法を詳細に説明すると、原料の１つであるω−ハロ
ゲノアルコキシスチルベン類（■）は、相当するヒドロ
キシスチルベン類と、１，４一ジハロゲノブタンを塩基
の存在下反応させて得られる。
上記反応で消費されるアミン類（■）は２−（ω−ハロ
ゲノアルコキシ）スチルベン１モルに対し１モルである
。
過剰のアミン類を使用すればさらに反応速度を高めるこ
とができる。通常、アミン類は２−（ω−ハロゲノアル
コキシ）スチルベン１モルに対し１〜１００モル使用さ
れる。反応は無溶媒中でも十分進行するが、反応を均一
系で行うために不活性溶媒を用いてもよい。溶媒として
は水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルスル
ホキシド、低級アルコールまたはこれら２種以上の溶媒
の混合物が用いられる。反応温度は特に限定されないが
、通常室温から１５０℃である。反応時間は、反応温度
および原料の反応性により異なるが通常旬時間以下であ
る。
また、反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反応
を促進させるために塩基類を添加してもよい。
塩基類としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の第三級アミン類が使用される
。塩基類の使用量は２−（ω−ハロゲノアルコキシ）ス
チルベン１モルに対し通常１〜５モルである。上記した
塩基類を添加しない場合には、２−（ω−アミノアルコ
キシ）スチルベン類は、反応で生成するハロゲン化水素
とさらに反応してその酸付加塩に変化する。
望ましい酸付加塩を得るためには過剰のアミン類および
溶媒を留去し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
強塩基水溶液を加えて２−（ω−アミノアルコキシ）ス
チルベン類の酸付加塩を遊離の２−（ω−アミノアルコ
キシ）ジフェニルエーテル類とし、エーテル、クロロホ
ルム、ベンゼン等の溶媒でこれを抽出する。さらに望ま
しい酸を加えて中和すると、目的とする２−（ω−アミ
ノアルコキシ）スチルベン類の酸付加塩を得ることがで
きる。上記反応によつて得られる２−（ω−アミノアル
コキシ）スチルベン類およびその酸付加塩はアルコ−ル
ーエーテル等の適当な溶媒を用いて再結晶することによ
り精製される。
次に本発明化合物である２−（ω−アミノアルコキシ）
スチルベン類およびその酸付加塩の薬理効果について説
明する。
本発明化合物は抗ケイレン作用を有し中でも以下に示す
化合物が特にその効果が著しい。
すなわち一般式（１）で示される化合物中、Ｒが（イ）
−Ｎ（立で示される化合物では殊にＲｌ，Ｒ２がそれぞ
れＣ１〜Ｃ３のアルキルである場合が、そしてＲが（口
）−Ｎ９Ｈ２で示される化合物 ＼ ）一ーー／ では、ｉ１が３〜６、すなわち４員環から７員環の化合
物、殊にｎが４〜５すなわち５員環または６）員環のも
のが優れている。
また（−ＣＨ２−゛）ｎの中の１つの−ＣＦ［２−がヒ
ドロキシメチレン基、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルメチレン基
または、Ｃ１〜Ｃ３のアルキルイミノ基あるいはヒドロ
キシ基で置換されたＣ１〜Ｃ３のアルキルイミノ基で置
き換えられた５化合物も優れた抗ケイレン作用を示す。
特に優れた抗ケイレン作用を有する化合物を以下に示す
。
２−（４−ジメチルアミノブトキシ）スチルベン０２−
（４−メチルアミノブトキシ）スチルベン２−（４−（
４−メチルー１−ピペラジニル）ブトキシ）スチルベン
２−〔４−（４−（２−ヒドロキシエチル）一１−ピペ
ラジニル）ブトキシ〕スチルベン２−（４−ピペリジノ
ブトキシ）スチルベン２−（４−（３−ヒドロキシピペ
リジノ）ブトキシ）スチルベン２−（４−ピロリジニル
ブトキシ）スチルベン２−（４−（４−プロピルー１−
ピペラジニル）ブトキシ）スチルベン抗ケイレン治療薬
として効果を有する本発明化合物はいかなる方法でも投
与できるが、好適には以下のような方法が実施される。
すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注射
等の非経口投与もまた経口投与も可能である。
投与量は患者の年令、健康状態、体重、同時処理がある
ならばその種類、処置頻度、所望の効果の性質等により
決定される。
一般的に有効成分の１日投与量は０．５〜５０ｍ９／Ｋ
９体重、通常１〜３０ｍ９／Ｋ９体重であり、１回ある
いはそれ以上投与される。
本発明化合物を経口投与する場合は錠剤、カプセル剤、
粉剤、液剤、エリキシル剤等の形体で、また非経口投与
の場合は液体あるいは懸濁等の殺菌した液状の形体で用
いられる。
上述の様な形体で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。固体担体の
例としては通常のゼラチンタイプのカプセルが用いられ
る。また有効成分を補助薬とともにあるいはそれなしに
錠剤化、粉末包装される。これらのカプセル、錠剤、粉
末は一般的に５〜９５％、好ましくは２５〜９０％重量
の有効成分を含一む。
すなわちこれらの投与形式では５〜５００ｍ９、好まし
くは２５〜２５０ｍｇの有効成分を含有するのがよい。
液状担体としては水あるいは石油、ピーナツー油、大豆
油、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、または合成
の油等が用いられる。また、一般に生理食塩水、デキス
トロースあるいは類似のシヨ糖溶液、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
一のグリコール類が液体担体として好ましく、とくに生
理食塩水を用いた注射液の場合には通常０．５〜２０％
、好ましくは１〜１０％重量の有効成分を含むようにす
る。
経口投与の液剤の場合、０．５〜１０％重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。
この場合の担体としては香料、シロツプ、製剤学的ミセ
ル体等の水様賦形剤を用いる。以上説明したように本発
明化合物は優れた抗ケイレン作用を有してんかんの治療
に有効に利用される。
以下本発明を実施例により説明する。
なお抗ケイレン作用は以下の方法で測定した。
てんかん治療薬として公知の、大発作に有効なメソトイ
ン（ＭｅｔｈＯｔＯｉｎ）、小発作に有効なトリメサジ
オン（ＴｒｉｍｅｔｈａｄｉＯｒｌｅ）の抗ケイレン効
果と共に結果を表−２に示す。動物はＤｄｙ系雄性マウ
ス（２０−２２ｆ）ならびにウイスター（Ｗｉｓｔａｒ
）系雄性ラット（１５０−１７０ｆ）を用いた。
抗ケイレン作用はマウスー群８匹を用い、ペンチレンテ
トラゾール（ＰｅｎｔｙＩｅｎｔｅｔｒａｚＯリケイレ
ン（以下ＰＴＺと略）および最大電気シヨツクケイレン
（以下ＭＥＳと略）に対する抑制作用により検討した。
抗−ＰＴＺ作用はＰＴＺｌＯＯｍ９／Ｋｇｉ．ｐ投与よ
り発現する強直性伸展（ＴＯｎｉｃｅｘｔｅｎｓＯｒ，
ＴＥ）に対する抑制から判定した。（Ｋ．Ｎａｋａｍｕ
ｒａ，Ｋ．Ｏｈａｓｈｉ，Ｋ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｔ
．ＨｉｒＯＯｋａ，Ｋ．ＦｕｊｉｍＯｔＯ，Ｓ．Ｏｓｅ
，アーカイブズ インターナショナル フアルマコダイ
ナミツクス（Ａｒ′Ｃｈ．ｉｎｔ．ＰｈａｒｍａｃＯｄ
ｙｎ．），ｙ？２６１（１９６５））抗−ＭＥＳ作用は
マウスの耳翼に装着した電極を介してショックを与えた
時に発現する強直性伸展に対する抑制から判定した。（
Ｊ．Ｊ．Ｐｉａｌａ，Ｊ．Ｐ．Ｈｉｇｈ，Ｇ．Ｌ．Ｈａ
ｓｓｅｒｔ，Ｊ．Ｒ．，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒｋｅ，Ｂ．Ｎ．
Ｃｒａｖｅｒ，ジャーナル オブ フアルマコロジー
エンド エクスペリメンタル テラピユウテツクス（Ｊ
．ＰｈａｒｍａｃＯＩ．ｅｘｐ．Ｔｈｅｒａｐ．），盟
，５５（１９５９））結果は５０％有効量（ＥＤ５Ｏ，
ｍｇ／Ｋ９ｐＯ）あるいは一定用量における抑制率であ
られした。ＬＤ５Ｏはリッチフィールド ウイルコキソ
ン（Ｌｉｔｃｈｆｉｅｌｄ−ＷｉＩｃＯｘＯｎ法を用い
て求めた。（Ｊ．Ｔ．ＬｉｔｃｈｆｉｅｌｄａｎｄＦ．
ＷｉｌｃＯｘＯｎ，Ｊ．ＰｈａｒｍａｃＯｌ．ｅｘｐ．
Ｔｈｅｒａｐ．，％９９（１９４９））。実施例１２−
（４−プロモブトキシ）スチルベン５ｙを５０ｍ１のテ
トラヒドロフランおよび５０ｍ１の５０％ジメチルアミ
ン水溶液に溶解し、室温下２ＣＢ！間攪拌する。
反応終了後、減圧下溶媒を留去し、残渣に２ＮＮａ０Ｈ
水溶液を加え、エーテルで抽出する。抽出液を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ソーダで乾燥したのち、２０％Ｈ
Ｃｌ／エタノールを加え、生ずる２−（４−ジメチルア
ミノブトキシ）スチルベン塩酸塩を戸取し、エタノ−ル
ーエーテルから再結晶する。収量４．６ｙ（収率９２％
）。融点６０〜関℃元素分析 Ｃ２Ｏｌｌ２５ＮＯ−Ｈ
Ｃｌとして大軟１Ｌ！６●ムυυ●ＢＯｌ●ｕυ各種２
−（ω−アミノアルコキシ）スチルベン類を上記実施例
に従つて合成した。
結果を表−１に示す。米１ｎｈ１ｂ１ｔ１０ｎ％ ａ）医薬品研究法Ｐ２５８，ｌ９６８朝倉書店表−２に
示したように、表−２中の殊に１、３、６などにＴｒｉ
ｍｅｔｈａｄｉＯｎｅ，ｍｅｔｈＯｔＯｉｎに優る強い
抗ケイレン作用が認められたが、なかでも１、３は低毒
性であることから安全域の広い薬物であると推測される
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ）｛上記
    一般式（ I ）中Ｒは（イ）▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（式中Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立して水
    素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。 ）または（ロ）▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中ｎは２〜８の整数であり、（−ＣＨ＿２−）＿ｎの中
    の１つの−ＣＨ＿２−が、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（式中Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示
    す）▲数式、化学式、表等があります▼、及び▲数式、
    化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４は水素原子、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基またはヒドロキシ基で置換さ
    れたＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。 ）からなる群から選択される１つの基で置き換えられて
    もよい。）を示す。｝で表わされるω−アミノアルコキ
    シスチルベン類及びその酸付加塩。２ 下記一般式（
    I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ）｛上記
    一般式（ I ）中Ｒは（イ）▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（式中Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立して水
    素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。 ）または（ロ）▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中ｎは３〜６の整数であり、（−ＣＨ＿２−）＿ｎの中
    の１つの−ＣＨ＿２−が▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（式中Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す
    ）、▲数式、化学式、表等があります▼、及び、▲数式
    、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４は水素原子、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基またはヒドロキシ基で置換
    されたＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。 ）からなる群から選択される１つの基で置き換えられて
    もよい。）を示す。｝で表わされる特許請求の範囲第１
    項記載のω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸
    付加塩。３ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
    ）｛上記一般式（ I ）中Ｒは▲数式、化学式、表等が
    あります▼（式中Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立して
    水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示す。 ）または（ロ）▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中ｎは４または５の整数であり、（−ＣＨ＿２−）＿ｎ
    の中の１つの−ＣＨ＿２−が、▲数式、化学式、表等が
    あります▼（式中Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基
    を示す。 ）、及び、▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ
    ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基またはヒドロキシ基
    で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を示す。）か
    らなる群から選択される１つの基で置き換えられてもよ
    い。）を示す。｝で表わされる特許請求の範囲第２項記
    載のω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸付加
    塩。４ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第３項記載のω−アミノアル
    コキシスチルベン類及びその酸付加塩。
JP53026906A 1978-03-09 1978-03-09 ω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸付加塩 Expired JPS6045632B2 (ja)

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US06/011,998 US4217366A (en) 1978-03-09 1979-02-14 Pharmaceutically active 2-(4-aminobutoxy)stilbenes
CA000321969A CA1120488A (en) 1978-03-09 1979-02-20 Pharmaceutically active 2-(4-aminobutoxy) stilbenes
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DE7979100670T DE2964937D1 (en) 1978-03-09 1979-03-06 2-(4-aminobutoxy)stilbenes and pharmaceutical compositions containing these substances
EP79100670A EP0004066B1 (en) 1978-03-09 1979-03-06 2-(4-aminobutoxy)stilbenes and pharmaceutical compositions containing these substances
US06/080,215 US4284637A (en) 1978-03-09 1979-10-01 Pharmaceutically active 2-(4-aminobutoxy)stilbenes

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