JPS6048952A - ジメチルヘキサメチレンジアミンの製造方法 - Google Patents
ジメチルヘキサメチレンジアミンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6048952A JPS6048952A JP58156276A JP15627683A JPS6048952A JP S6048952 A JPS6048952 A JP S6048952A JP 58156276 A JP58156276 A JP 58156276A JP 15627683 A JP15627683 A JP 15627683A JP S6048952 A JPS6048952 A JP S6048952A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- raney
- dimethyladiponitrile
- dmhmd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジメチルアジポニ）リル（以下ＤＭＡＤＮと
略す）を水素添加し、高収率、高選択率でジメチルへキ
サメチレンジアミン（以下ＤＭＨＭＤと略す）を製造す
る方法に関するものである。
略す）を水素添加し、高収率、高選択率でジメチルへキ
サメチレンジアミン（以下ＤＭＨＭＤと略す）を製造す
る方法に関するものである。
ＤＭＨＭＤは、農薬、医薬の原料として有用であるほか
、透明ナイロンの原料として重要な物質である。
、透明ナイロンの原料として重要な物質である。
ＤＭＡＤＮからＤＭＩ（ＭＤを製造する従来技術として
は、ＤＭＡＤＮをラネーニッケルの存在下で水素添加し
て製造する方法［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｅｎ １ｅｔｔｅ
ｒ。
は、ＤＭＡＤＮをラネーニッケルの存在下で水素添加し
て製造する方法［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｅｎ １ｅｔｔｅ
ｒ。
１９７０ Ｐ−３７９１〜４〕が提案されているが、こ
の製法は詳細な説明がなく単にラネーニッケルを用い水
素添加を行うと記載されているだけであり詳細な製法は
分らないが、反応収率はＤＭＨＭＤで５６％、ジメチル
へキサメチレンイミン（以下Ｄ Ｍ ＨＭ Ｉと略す）
で９％と記載されておシ、反応収率からでは、工業的な
製造法としては十分なものとはいいがだい。
の製法は詳細な説明がなく単にラネーニッケルを用い水
素添加を行うと記載されているだけであり詳細な製法は
分らないが、反応収率はＤＭＨＭＤで５６％、ジメチル
へキサメチレンイミン（以下Ｄ Ｍ ＨＭ Ｉと略す）
で９％と記載されておシ、反応収率からでは、工業的な
製造法としては十分なものとはいいがだい。
本発明者らは、ＤＭ）ＩＭＤの収率が高収率で且つ工業
的に容易に実施しうる方法を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、実質的に無溶媒下で、ラネーコノ々ルト触媒を
用いて水素添加することで、極めて高収率で容易にＤＭ
ＨＭＤを製造しうることを見出した。
的に容易に実施しうる方法を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、実質的に無溶媒下で、ラネーコノ々ルト触媒を
用いて水素添加することで、極めて高収率で容易にＤＭ
ＨＭＤを製造しうることを見出した。
本発明は、ＤＭＨＭＤの収率が高収率で、且つ工業的に
有利なりＭＨＭＩ）の製造する方法を提供することを目
的とするものである。
有利なりＭＨＭＩ）の製造する方法を提供することを目
的とするものである。
上記目的を達成した本発明のＤＭＨＭＤを製造する方法
は、ジメチルアジポニトリルをラネーコ・マルト触媒の
存在下で、水素添加することを特徴とするものである。
は、ジメチルアジポニトリルをラネーコ・マルト触媒の
存在下で、水素添加することを特徴とするものである。
以下、更に詳しく本発明を説明する。
本発明において、触媒はラネーコノ々ルト触媒を用いる
ことが必要である。ラネーコ・セルト触媒としては、例
えば、ラネーコノ々ルト合金をＮａＯＨで展開したもの
を用いることが出来る。
ことが必要である。ラネーコ・セルト触媒としては、例
えば、ラネーコノ々ルト合金をＮａＯＨで展開したもの
を用いることが出来る。
触媒量としては、仕込みＤＭＡＤＮに対して重量比で０
．００４以上用いればよ（，０，００４以下では反応が
進まない。触媒量のト限としては制限がないが、触媒コ
スト及び攪拌上からおのずと制限される。
．００４以上用いればよ（，０，００４以下では反応が
進まない。触媒量のト限としては制限がないが、触媒コ
スト及び攪拌上からおのずと制限される。
本発明は原料であるＤＭＡＤＮとラネーコノ々ルト触媒
とからなる実質的に無溶媒の液組成で水素添加反応を行
うことができる。
とからなる実質的に無溶媒の液組成で水素添加反応を行
うことができる。
反応温度としては、８０℃〜１６０℃の範囲で行うこと
が好ましい。８０℃以下では反応は進まず、１６０℃以
上では反応収率が低下する。
が好ましい。８０℃以下では反応は進まず、１６０℃以
上では反応収率が低下する。
反応圧力は、はぼ水素分圧からなり、分圧としては、２
０ Ｋ１７ｃｍ” Ｇ以−ヒ必要である。２０ Ｋｇ／
ｃｙｔ”Ｇ以下の場合反応が進まない。
０ Ｋ１７ｃｍ” Ｇ以−ヒ必要である。２０ Ｋｇ／
ｃｙｔ”Ｇ以下の場合反応が進まない。
反応時間としては、触媒量、反応温度、反応圧力によっ
て決まるが、通常１時間以上あればよい。
て決まるが、通常１時間以上あればよい。
反応液の攪拌としては、触媒が反応液中に均一に分散す
る攪拌であればよい。
る攪拌であればよい。
反応方法としては、原料を一度に仕込みＤＭＡＤＮを消
費するまで反応を行う回分式か、原料を連続で仕込み、
生成物を連続で抜き出す連続方式等がある。
費するまで反応を行う回分式か、原料を連続で仕込み、
生成物を連続で抜き出す連続方式等がある。
反応液からＤＭＨＭＤを得る方法としては、常法によっ
て行うことができる。例えば、反応液からフィルター等
で触媒を分離した後、蒸留で精製し、高純度のＤＭＨＭ
Ｄを得る方法である。
て行うことができる。例えば、反応液からフィルター等
で触媒を分離した後、蒸留で精製し、高純度のＤＭＨＭ
Ｄを得る方法である。
以上詳述した如く、本発明の適用によシ、１）高収率で
ＤＭＨＭＤを得ることができる。２）副生成物がほとん
ど生成されないし、又、反応液は実質的に反応主生成物
のみであるので、ＤＭＨＭＤの精製が極めて容易に行う
ことができる。などの効果がもたらされた。
ＤＭＨＭＤを得ることができる。２）副生成物がほとん
ど生成されないし、又、反応液は実質的に反応主生成物
のみであるので、ＤＭＨＭＤの精製が極めて容易に行う
ことができる。などの効果がもたらされた。
以下、本発明を実施例によシ更に詳細に説明する。
実施例１
圧力計、安全弁、ガス抜き弁、ガス供給弁、及び攪拌機
付ステンレス製の内容積１００ｃｃＣ）オートクレーブ
（以下単にオートクレーブと略す）に、市販のラネーコ
／？ルト合金（Ｃｏ ： ＡＩ重量比＝５０：５０）を
ＮａＯＨで展開した後水洗して得られたラネーコ・々ル
ト触媒の水スラリーｏ、ｓ ｙ （ラネーコ／々ルトｏ
、２５ｙ、水ｏ、ｓｓ ｙ ）とＤＭ）ＩＭＤ ４０
Ｐを仕込んだ後オートクレーブ内の空気を最初窒素、次
いで水素で置換し水素を４５ Ｋ１７ｃｍ”Ｇ まで導
入した。（尚、水素ガスは１５０ Ｋ１７ｃｍ”Ｇ に
充填されたぜンベより定圧弁を経由して反応圧力が一定
になる様に供給される。）次にヒーターで加熱して昇温
し、同時に攪拌機によって反応器内を回転数１１０００
ＲＰで攪拌した。昇温開始後約２５分で設定温度１４０
℃に到達したので反応開始とした。反応中は温度、圧力
を保持する様に調整しなから水添を行った。反応開始後
、２時間経過した時点で水素の供給を停止しオートクレ
ーブを冷却し反応を停止した。反応終了後、反応液の重
量測定、ガスクロマトグラフでの分析結果から、反応成
績ＨＤＭＡＤＮ の転化率”？’１００％、ＤＭＨＭＤ
１７）選 ５− 収率で９１．２％、ＤＭＨＭＩの選択率で８．４係であ
った。
付ステンレス製の内容積１００ｃｃＣ）オートクレーブ
（以下単にオートクレーブと略す）に、市販のラネーコ
／？ルト合金（Ｃｏ ： ＡＩ重量比＝５０：５０）を
ＮａＯＨで展開した後水洗して得られたラネーコ・々ル
ト触媒の水スラリーｏ、ｓ ｙ （ラネーコ／々ルトｏ
、２５ｙ、水ｏ、ｓｓ ｙ ）とＤＭ）ＩＭＤ ４０
Ｐを仕込んだ後オートクレーブ内の空気を最初窒素、次
いで水素で置換し水素を４５ Ｋ１７ｃｍ”Ｇ まで導
入した。（尚、水素ガスは１５０ Ｋ１７ｃｍ”Ｇ に
充填されたぜンベより定圧弁を経由して反応圧力が一定
になる様に供給される。）次にヒーターで加熱して昇温
し、同時に攪拌機によって反応器内を回転数１１０００
ＲＰで攪拌した。昇温開始後約２５分で設定温度１４０
℃に到達したので反応開始とした。反応中は温度、圧力
を保持する様に調整しなから水添を行った。反応開始後
、２時間経過した時点で水素の供給を停止しオートクレ
ーブを冷却し反応を停止した。反応終了後、反応液の重
量測定、ガスクロマトグラフでの分析結果から、反応成
績ＨＤＭＡＤＮ の転化率”？’１００％、ＤＭＨＭＤ
１７）選 ５− 収率で９１．２％、ＤＭＨＭＩの選択率で８．４係であ
った。
実施例２
実施例１のラネーコノ々ルト触媒の水スラリー〇、８ｙ
から２．１１ （ラネーコノモルト１．ＯＦ、水１．１
１ ）に変更する以外は全て実施例１と同様に水素添加
反応を行ったところ反応成績はＤＭＡＤＮの転化率で１
００％、ＤＭＨＭＤの選択率で９１．０％、ＤＭＨＭＩ
の選択率で８．５幅であった。
から２．１１ （ラネーコノモルト１．ＯＦ、水１．１
１ ）に変更する以外は全て実施例１と同様に水素添加
反応を行ったところ反応成績はＤＭＡＤＮの転化率で１
００％、ＤＭＨＭＤの選択率で９１．０％、ＤＭＨＭＩ
の選択率で８．５幅であった。
実施例３
水素添加反応温度を１４０℃から１５０℃へ、反応時間
を２時間から３０分に変更する以外は実施例２と同様に
水素添加反応を行ったところ反応成績はＤＭＡＤＮの転
化率で１００％、ＤＭＨＭＤの選択率で９１．１係、Ｄ
ＭＨＭＩの選択率で８．３％であった。
を２時間から３０分に変更する以外は実施例２と同様に
水素添加反応を行ったところ反応成績はＤＭＡＤＮの転
化率で１００％、ＤＭＨＭＤの選択率で９１．１係、Ｄ
ＭＨＭＩの選択率で８．３％であった。
特許出願人 旭化成工業株式会社
６−
Claims (1)
- ジメチルアジポニトリルをラネーコノ々ルト触媒の存在
下で、水素添加することを特徴とするジメチルへキサメ
チレン・ジアミンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58156276A JPS6048952A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | ジメチルヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58156276A JPS6048952A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | ジメチルヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048952A true JPS6048952A (ja) | 1985-03-16 |
Family
ID=15624270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58156276A Pending JPS6048952A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | ジメチルヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048952A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032145A (ja) * | 1989-02-07 | 1991-01-08 | W R Grace & Co | ポリアミンの製造 |
| US5023712A (en) * | 1989-03-07 | 1991-06-11 | Mitsubishi Denki K.K. | Tracking distance-measuring equipment system with means for setting a window and means for sampling image signals at predetermined time intervals |
| JPH07191123A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-07-28 | Hughes Aircraft Co | 追跡システム |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP58156276A patent/JPS6048952A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032145A (ja) * | 1989-02-07 | 1991-01-08 | W R Grace & Co | ポリアミンの製造 |
| US5023712A (en) * | 1989-03-07 | 1991-06-11 | Mitsubishi Denki K.K. | Tracking distance-measuring equipment system with means for setting a window and means for sampling image signals at predetermined time intervals |
| JPH07191123A (ja) * | 1993-08-10 | 1995-07-28 | Hughes Aircraft Co | 追跡システム |
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