JPS6051182A - ３−置換チアゾリジンの製造法 - Google Patents
３−置換チアゾリジンの製造法Info
- Publication number
- JPS6051182A JPS6051182A JP15854383A JP15854383A JPS6051182A JP S6051182 A JPS6051182 A JP S6051182A JP 15854383 A JP15854383 A JP 15854383A JP 15854383 A JP15854383 A JP 15854383A JP S6051182 A JPS6051182 A JP S6051182A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- cyanoimino
- thiazolidine
- substituted
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 3-substituted thiazolidine Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HBYVPSCMALYOLZ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)cyanamide Chemical compound CCN1CCSC1=NC#N HBYVPSCMALYOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOTLMCLIMIZKGL-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)cyanamide Chemical compound CN1CCSC1=NC#N FOTLMCLIMIZKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- KJQRGYHUJOFFIM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-1,3-thiazolidine Chemical compound CCN1CCSC1 KJQRGYHUJOFFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGYVIUKQSWPZCL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-thiazolidine Chemical compound CN1CCSC1 DGYVIUKQSWPZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXAWJFBUXHYSSW-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,3-thiazolidine Chemical compound C1SCCN1C1=CC=CC=C1 PXAWJFBUXHYSSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NXOMVTLTYYYYPC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazolidine Chemical compound N1CCSC1C1=CC=CC=C1 NXOMVTLTYYYYPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式聞て示される３−置換チアゾリジンの製造
法に関する。
法に関する。
〔式中、Ｒはアルキル、またはアリールを表わす］。
従来、上記チアゾリジン化合物［１１１］は、式：％式
％ で示されるＮ−置換アミノエタンチオールきホルムアル
デヒド（ＨＣＨＯ）とを反応させることにより製造され
ている。しかしながら、このＮ−置換アミノエタンチオ
ールは化学的に不安定であるだけでなく、その製造にお
いては、まず−５Ｈを適当な保護基で保護し、アミノ基
を置換したのち保護基を取除かなければならない。更に
やっかいなことは、この化合物は二級アミンであって反
応中に存在する二級アミン、三級アミンとの分離が極め
て難しいことである。
％ で示されるＮ−置換アミノエタンチオールきホルムアル
デヒド（ＨＣＨＯ）とを反応させることにより製造され
ている。しかしながら、このＮ−置換アミノエタンチオ
ールは化学的に不安定であるだけでなく、その製造にお
いては、まず−５Ｈを適当な保護基で保護し、アミノ基
を置換したのち保護基を取除かなければならない。更に
やっかいなことは、この化合物は二級アミンであって反
応中に存在する二級アミン、三級アミンとの分離が極め
て難しいことである。
本発明は上記問題を解決したものである。
本発明によれば、式［Ｉ］
Ｎ−ＣＮ
〔式中、Ｒはアルキル、またはアリールを表わす］
で示される２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−置換チアソ
リジンを、溶媒中、水素化リチウムアルミニウム（Ｌｉ
Ａ６ Ｈ４） で還元することにより目的化合部間が得
られる。
リジンを、溶媒中、水素化リチウムアルミニウム（Ｌｉ
Ａ６ Ｈ４） で還元することにより目的化合部間が得
られる。
溶媒は、エーテルやテトラヒドロフランなどのエーテル
系溶媒が好ましい。反応は、ｏ′ｃ〜室温までの温度に
おいて容易に進行する。
系溶媒が好ましい。反応は、ｏ′ｃ〜室温までの温度に
おいて容易に進行する。
化合物間におけるＲの例として、アルキルには、メチル
、エチル、イソプロピルなど、アリールでは、フェニル
、置換フェニルなどが挙げられる。
、エチル、イソプロピルなど、アリールでは、フェニル
、置換フェニルなどが挙げられる。
なお、本発明に使用されるチアゾリジン化合物［１１は
、式： で示されるＮ−シアノイミノチアソリジンと、式：Ｒ−
Ｘ ［ｌＶ］ 〔式中、Ｘはハロゲンを表わす。Ｒは前記と同じ］ で示される化合物とを、溶媒（例えば、ジメチルポルム
アミド）中、塩基（例えは、水素化す） ｌ）ラム、ナ
トリウムアルコキサイド）の存在下に反応させることに
より容易に得られる。
、式： で示されるＮ−シアノイミノチアソリジンと、式：Ｒ−
Ｘ ［ｌＶ］ 〔式中、Ｘはハロゲンを表わす。Ｒは前記と同じ］ で示される化合物とを、溶媒（例えば、ジメチルポルム
アミド）中、塩基（例えは、水素化す） ｌ）ラム、ナ
トリウムアルコキサイド）の存在下に反応させることに
より容易に得られる。
実施例１
３−メチルチアゾリジンの製造：
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍｌに２−（Ｎ−
シアノイミノ）−３−メチルチアソリジン１４．１９
（０，１モル）を懸濁させる。０〜５°Ｃに冷却し、Ｌ
ｉＡｎＨ４５９（０，１３モル）を徐々に加える。添加
後室温にもどし、−夜撹拌する。反応液に２Ｎ水酸化す
ｌ−ＩＪウム水溶液を加え過剰のＬ ｉ Ａ、ｇＨ４を
分解する。反応液を濾過しメタノールで洗う。Ｆ液を合
せて留去し、残渣を水とエーテルで振とうする。エーテ
ル相を乾燥留去する。常圧蒸留して、３−メチルチアゾ
リジンを得る。収量８．２ ｆＩ （７９，６％）。沸
点１５１〜１５２°ｃ。
シアノイミノ）−３−メチルチアソリジン１４．１９
（０，１モル）を懸濁させる。０〜５°Ｃに冷却し、Ｌ
ｉＡｎＨ４５９（０，１３モル）を徐々に加える。添加
後室温にもどし、−夜撹拌する。反応液に２Ｎ水酸化す
ｌ−ＩＪウム水溶液を加え過剰のＬ ｉ Ａ、ｇＨ４を
分解する。反応液を濾過しメタノールで洗う。Ｆ液を合
せて留去し、残渣を水とエーテルで振とうする。エーテ
ル相を乾燥留去する。常圧蒸留して、３−メチルチアゾ
リジンを得る。収量８．２ ｆＩ （７９，６％）。沸
点１５１〜１５２°ｃ。
元素分析値（Ｃ４Ｈ９Ｎ５ ＝ １０３．１８７として
）計算値（％）二Ｃ４６，５６、Ｈ８，７９、Ｎ１ｇ、
５７゜実測値（％）：Ｃ４６，３３、Ｈ８，７２、Ｎ１
１２９゜実施例２ ３−エチルチアゾリジンの製造： ＴＨＥ５００屑ｔに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エ
チルチアゾリジン１５．５ ！ （０，１モル）を懸濁
させ、０〜５°Ｃに冷却する。これにＬ ｉ Ａ＃Ｈ４
５Ｆ！ （０，１３モル）を徐々に加え、添加後室温に
もどして一夜撹拌する。反応液に２Ｎ水酸化ナトリウム
を加え過剰のいＡｌＨ４を分解する。反応液を濾過しメ
タノールで洗う。Ｐ液を合せて留去し、残渣を水とエー
テルで振とうする。エーテル相を乾燥留去し、残渣を減
圧留去して、３−エチルチアゾリジンを得る。収量１０
．９ｙ（９３％）。沸点４５〜４７°Ｃ（２５朋Ｈｇ）
。
）計算値（％）二Ｃ４６，５６、Ｈ８，７９、Ｎ１ｇ、
５７゜実測値（％）：Ｃ４６，３３、Ｈ８，７２、Ｎ１
１２９゜実施例２ ３−エチルチアゾリジンの製造： ＴＨＥ５００屑ｔに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エ
チルチアゾリジン１５．５ ！ （０，１モル）を懸濁
させ、０〜５°Ｃに冷却する。これにＬ ｉ Ａ＃Ｈ４
５Ｆ！ （０，１３モル）を徐々に加え、添加後室温に
もどして一夜撹拌する。反応液に２Ｎ水酸化ナトリウム
を加え過剰のいＡｌＨ４を分解する。反応液を濾過しメ
タノールで洗う。Ｐ液を合せて留去し、残渣を水とエー
テルで振とうする。エーテル相を乾燥留去し、残渣を減
圧留去して、３−エチルチアゾリジンを得る。収量１０
．９ｙ（９３％）。沸点４５〜４７°Ｃ（２５朋Ｈｇ）
。
元素分析値（Ｃ３ＨｕＮＳ ＝ １１７．２１４として
）計算値（％）：Ｃ５１，２４、Ｈ９，４６、Ｎ１１．
９５実測値（％）：Ｃ５１，１８、Ｈ９，３７、Ｎ１１
．８４゜実施例３ ３−フェニルチアゾリジンの製造： ＴＨＦ ５００πｔに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−
フェニルチアゾリジン２０．３ｆ（０，Ｌモル）を懸濁
させ、０〜５°Ｃに冷却してＬｉＡ６Ｈ４５ｇ（ｏ、ｉ
ａモル）を徐々に加える。添加終了後、室温にもとじ一
夜撹拌する。反応液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加
えて過剰のＬｉＡｌ［−１４を分解する。濾過しメタノ
ールで洗い、Ｐ液を合せて留去し、残渣を水とエタノー
ルで振とうする。エーテル相を乾燥留去し、権＞ｉ＞滅
＊４ して３−フェニルチアゾリジンを得る。収量１３
．１ ｆＩ（７９，４％）。沸点１５９〜１６１°Ｃ（
１，Ｌ ｍｍＩＨ）元素分析値（’Ｃ９ＨＩＩＮＳ ＝
１６５．２５９として）計算値（％）：Ｃ６５，４１
、Ｈ６，７１、Ｎ８４８実測値（％）：Ｃ６５゜６２、
Ｈ６，７８、Ｈ８，４５゜参考例１ ２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−メチルチアゾリジンの
製造ニ ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍｌに５０％水素
化ナトリウム（ＮａＨ）１．１３ｇ（２４ミリモル）を
懸濁さぜ、０〜５°Ｃの冷却下にＮ−シアノイミノチア
ゾリジン３ｇ（２４ミリモル）を加える。水素の発生が
止んだら、ヨウ化メチル３．３５ダ（２４ミＩＪモル）
を徐々に滴下する。滴下後、室温にもどし一夜撹拌する
。ＤＭＦを減圧留去し、残渣を２Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液と酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル相を乾燥留去
して２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−メチルチアゾリジ
ンの結晶２．１ｆ（６３％）を得る。融点９７〜９８°
Ｃ０ Ｉ Ｒ，ｖｍａｘ（Ｎｕｊｏｌ ） （（ｍ ） 、
２１８６．２１５４．１５９０．１４３０．１２４５、
０７００ 参考例２ ２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エチルチアゾリジンの
製造： Ｄ Ｍ Ｆ ２００ ｍｌに５０％ＮａＨ４，８ｇ（０
，１モル）を懸濁し、０〜５°Ｃに冷却してＮ−シアノ
イミノチアゾリジン＋−２，７９（０，１モル）を徐々
に加える。水素の発生が止んだら、エチルブロマイド１
０．９ Ｆ！ （０，１モル）を滴下し、滴下終了後室
温にもどして一夜撹拌する。反応液を減圧留去し、残渣
に水を加えると粗結晶か生成する。粗結晶をクロロホル
ムに溶解し、分液後乾燥留去し、エーテルから結晶化さ
せて２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エチルチアゾリジ
ンを得る。１１０ｇ（７１％）。融点８２〜８４°Ｃ０ ＩＲ，ｖｍａｘ（Ｎｕｊｏｌ ）： ２２００．１４５
０．１３２０．１２４０．１０６０．７８５ （Ｏｎ
）。
）計算値（％）：Ｃ５１，２４、Ｈ９，４６、Ｎ１１．
９５実測値（％）：Ｃ５１，１８、Ｈ９，３７、Ｎ１１
．８４゜実施例３ ３−フェニルチアゾリジンの製造： ＴＨＦ ５００πｔに２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−
フェニルチアゾリジン２０．３ｆ（０，Ｌモル）を懸濁
させ、０〜５°Ｃに冷却してＬｉＡ６Ｈ４５ｇ（ｏ、ｉ
ａモル）を徐々に加える。添加終了後、室温にもとじ一
夜撹拌する。反応液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加
えて過剰のＬｉＡｌ［−１４を分解する。濾過しメタノ
ールで洗い、Ｐ液を合せて留去し、残渣を水とエタノー
ルで振とうする。エーテル相を乾燥留去し、権＞ｉ＞滅
＊４ して３−フェニルチアゾリジンを得る。収量１３
．１ ｆＩ（７９，４％）。沸点１５９〜１６１°Ｃ（
１，Ｌ ｍｍＩＨ）元素分析値（’Ｃ９ＨＩＩＮＳ ＝
１６５．２５９として）計算値（％）：Ｃ６５，４１
、Ｈ６，７１、Ｎ８４８実測値（％）：Ｃ６５゜６２、
Ｈ６，７８、Ｈ８，４５゜参考例１ ２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−メチルチアゾリジンの
製造ニ ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍｌに５０％水素
化ナトリウム（ＮａＨ）１．１３ｇ（２４ミリモル）を
懸濁さぜ、０〜５°Ｃの冷却下にＮ−シアノイミノチア
ゾリジン３ｇ（２４ミリモル）を加える。水素の発生が
止んだら、ヨウ化メチル３．３５ダ（２４ミＩＪモル）
を徐々に滴下する。滴下後、室温にもどし一夜撹拌する
。ＤＭＦを減圧留去し、残渣を２Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液と酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル相を乾燥留去
して２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−メチルチアゾリジ
ンの結晶２．１ｆ（６３％）を得る。融点９７〜９８°
Ｃ０ Ｉ Ｒ，ｖｍａｘ（Ｎｕｊｏｌ ） （（ｍ ） 、
２１８６．２１５４．１５９０．１４３０．１２４５、
０７００ 参考例２ ２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エチルチアゾリジンの
製造： Ｄ Ｍ Ｆ ２００ ｍｌに５０％ＮａＨ４，８ｇ（０
，１モル）を懸濁し、０〜５°Ｃに冷却してＮ−シアノ
イミノチアゾリジン＋−２，７９（０，１モル）を徐々
に加える。水素の発生が止んだら、エチルブロマイド１
０．９ Ｆ！ （０，１モル）を滴下し、滴下終了後室
温にもどして一夜撹拌する。反応液を減圧留去し、残渣
に水を加えると粗結晶か生成する。粗結晶をクロロホル
ムに溶解し、分液後乾燥留去し、エーテルから結晶化さ
せて２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−エチルチアゾリジ
ンを得る。１１０ｇ（７１％）。融点８２〜８４°Ｃ０ ＩＲ，ｖｍａｘ（Ｎｕｊｏｌ ）： ２２００．１４５
０．１３２０．１２４０．１０６０．７８５ （Ｏｎ
）。
代理人 弁理士 宮 崎 新八部
Claims (1)
- （１）式 １式中、Ｒは下記と同じ〕 で示される２−（Ｎ−シアノイミノ）−３−置換チアソ
リシンを、溶媒中、水素化リチウムアルミニウムで還元
することを特徴とする 式 〔式中、Ｒはアルキル、またはアリールを表わず〕 て示される３−置換チアゾリジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15854383A JPS6051182A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ３−置換チアゾリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15854383A JPS6051182A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ３−置換チアゾリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051182A true JPS6051182A (ja) | 1985-03-22 |
| JPH0477748B2 JPH0477748B2 (ja) | 1992-12-09 |
Family
ID=15674000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15854383A Granted JPS6051182A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | ３−置換チアゾリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051182A (ja) |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP15854383A patent/JPS6051182A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477748B2 (ja) | 1992-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2700671A (en) | Derivatives of 3.5-dioxo-pyrazolidine | |
| JPS6318588B2 (ja) | ||
| JPS60136573A (ja) | １，２，４−トリアゾロン誘導体の製造方法 | |
| US3388130A (en) | 1-hydrazino or 1-amino isoquinolines | |
| JPH0477748B2 (ja) | ||
| JP2002105058A (ja) | １，３−ジアルキルイミダゾリウムヨウ素塩の製造方法 | |
| JPS5944313B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| JPS5830312B2 (ja) | シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ | |
| US2997473A (en) | New 2-substituted piperazine derivatives with central stimulating activity | |
| JPH0136818B2 (ja) | ||
| US3246010A (en) | 1, 5-diaryl-2-pyrrole propanols and ethers | |
| SU447887A1 (ru) | Способ получени 1,3,3-тризамещенных 3-азолилпропинов | |
| US3194809A (en) | Trifluoropropene-pyridine compounds and methods for their production | |
| KR910006126B1 (ko) | N-[3-[3-(1-피페리디닐메틸)페녹시]프로필]아세톡시아세트아미드의 제조방법 | |
| KR100311949B1 (ko) | 1-[(사이클로펜트-3-엔-1-일)메틸]-5-에틸-6-(3,5-다이메틸벤조일)-2,4-피리미딘다이온의제조방법 | |
| US5239081A (en) | Preparation of photographic compounds | |
| JPS588056A (ja) | ヒドラジジン類の製造方法 | |
| JPS5939417B2 (ja) | アミノアルコ−ル誘導体の製法 | |
| JPS6051195A (ja) | ６−アミノ−７，８−チアゾロプリンおよびその製造法 | |
| JPH0348912B2 (ja) | ||
| JPS596856B2 (ja) | グリセロ−ルユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS59205365A (ja) | ４―アセチル―２―置換―イミダゾール化合物の製造方法 | |
| CA2190851C (en) | Palladium catalyzed ring closure of triazolyl tryptamine | |
| JPS5933583B2 (ja) | １，４−ナフトジニトリルの製法 | |
| JPH013157A (ja) | ２−アミノベンジルアルコ−ル誘導体 |