JPS6055061A - ジスアゾ系反応染料とその製造法 - Google Patents
ジスアゾ系反応染料とその製造法Info
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- JPS6055061A JPS6055061A JP59166618A JP16661884A JPS6055061A JP S6055061 A JPS6055061 A JP S6055061A JP 59166618 A JP59166618 A JP 59166618A JP 16661884 A JP16661884 A JP 16661884A JP S6055061 A JPS6055061 A JP S6055061A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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- C09B62/08—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特に吸尽染色法によるセルロース含有繊維制料
の染色のために好適であり、そして褐色の湿潤堅ろうな
染色物を与える新規な改良された反応ジスアゾ染料およ
びその染料の製造法ならびに繊維材料の染色および捺染
のだめのその使用に関する。
の染色のために好適であり、そして褐色の湿潤堅ろうな
染色物を与える新規な改良された反応ジスアゾ染料およ
びその染料の製造法ならびに繊維材料の染色および捺染
のだめのその使用に関する。
本発明の反応中Ｆｌ ｉｄ−下記一般式（１）で表わさ
れる。
れる。
（式中、ＲＩとＩ７２ とｉｄ、ｌ）、に独☆：的に水
素、Ｃ１−４−アルキル寸たにｌ：ｃ＝、−アルコキシ
を意味する）。
素、Ｃ１−４−アルキル寸たにｌ：ｃ＝、−アルコキシ
を意味する）。
式（１）中のジアソ成分の残基はジスルホフェニルまた
ｒｌ“ジー斗た１７１、トリフルボナフチル−（１）ま
た幻−（２）である。ｆｆｃ換基Ｒ１とＲ２としては、
水素、メチル、エチル、プロピル、インプロピル、ブチ
ル、インブチル、安−ブチル、ｔｅｒＬ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、プロピルオ＝１−ン、インブ″ロピ刀
、オキシ、フ゛チルオキシ、インブチルオキシ、５ｅｃ
−ブチルオキシ’ｔ ｔｅｒｔ−ブチルオキシなどが考
慮される。
ｒｌ“ジー斗た１７１、トリフルボナフチル−（１）ま
た幻−（２）である。ｆｆｃ換基Ｒ１とＲ２としては、
水素、メチル、エチル、プロピル、インプロピル、ブチ
ル、インブチル、安−ブチル、ｔｅｒＬ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、プロピルオ＝１−ン、インブ″ロピ刀
、オキシ、フ゛チルオキシ、インブチルオキシ、５ｅｃ
−ブチルオキシ’ｔ ｔｅｒｔ−ブチルオキシなどが考
慮される。
好寸しいのはＲＩとＲ２とが互に独立的に水素またはメ
チルを意味する式（１］の反応染料である。
チルを意味する式（１］の反応染料である。
特にＲ１がメチルモしてＲ２が水素である式（］）の反
応染料が好ましい。
応染料が好ましい。
１つの価値ある代表例を示せば下記式の反応染料である
。
。
式（１）の反応染料の製造方法は、式
の化合物と、２．４．６−トリフルオル−Ｓ−トリアジ
ンと、式 ％式％（） の化合物とを（１７Ｅ意の順序でイ’ｆ”ｌ Ｔｉに反
応させることを特徴とする。
ンと、式 ％式％（） の化合物とを（１７Ｅ意の順序でイ’ｆ”ｌ Ｔｉに反
応させることを特徴とする。
この製造方法においては、各７「程はイｉｌｉ々の順序
で、場合によっては同時的にも実施可能であるからして
、種々の実施態様をとることができる。一般的には反応
は順次段階的に実施される。実施に当ってどのような実
施態様が最良の結果をもたらすか、あるい幻二どのよう
な特手条件、たとえ如：どのような縮合温度において反
応が最も有利に進行するかは、出発物質の化学構造によ
る。
で、場合によっては同時的にも実施可能であるからして
、種々の実施態様をとることができる。一般的には反応
は順次段階的に実施される。実施に当ってどのような実
施態様が最良の結果をもたらすか、あるい幻二どのよう
な特手条件、たとえ如：どのような縮合温度において反
応が最も有利に進行するかは、出発物質の化学構造によ
る。
式（１）の本発明による反応染料の製造は次のような態
様で実施するのが好適である。
様で実施するのが好適である。
１、 式（３）のアミノ−ジスアゾ染料を２．４゜６−
ドリフルオルーｓ−トリアジンと縮合しそしてこの一次
縮合生成物を式（４）のアミノベンゼンシスルホン酸と
縮合する： あるいは ２．２，４．．６−ｔ−リフルオルーｓ−１’リアジン
を式（４）の化合物とモノ縮合し、そして得られた中間
化合物を式（３）のアミノジスアゾ染料と縮合する。
ドリフルオルーｓ−トリアジンと縮合しそしてこの一次
縮合生成物を式（４）のアミノベンゼンシスルホン酸と
縮合する： あるいは ２．２，４．．６−ｔ−リフルオルーｓ−１’リアジン
を式（４）の化合物とモノ縮合し、そして得られた中間
化合物を式（３）のアミノジスアゾ染料と縮合する。
式（２）に示した反応染料の好ましい製造法は、２．４
．．６−）リプルオル−Ｓ−トリアジンとアミノベンゼ
ン−２，５−ジスルホン酸とを１：１のモル比で縮合し
、そして得られた一次縮今生成物を、２−ナフチルアミ
ン−４゜６．８−トリスルホン酸→１−ナフチルアミン
−６−スルホン酸→ｍ−トルイジンによる二回のカップ
リングによって得られたアミノージスアソ染料と縮合す
る方法である。
．．６−）リプルオル−Ｓ−トリアジンとアミノベンゼ
ン−２，５−ジスルホン酸とを１：１のモル比で縮合し
、そして得られた一次縮今生成物を、２−ナフチルアミ
ン−４゜６．８−トリスルホン酸→１−ナフチルアミン
−６−スルホン酸→ｍ−トルイジンによる二回のカップ
リングによって得られたアミノージスアソ染料と縮合す
る方法である。
２．４．６−ドリフルオルーｓ−トリアジンと式（３）
のジスアゾ化合物との縮合は好ましくは水性の溶液また
は懸濁物中、低温、好ましくはＯ乃至５℃の温度、弱酸
性、中性乃至弱アルカリ性のｐＨ価が実施される。この
縮合の際に遊離してくるフッ化水素を水性アルカリ金属
水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の連続的な添加によっ
て中和するのが有利である。
のジスアゾ化合物との縮合は好ましくは水性の溶液また
は懸濁物中、低温、好ましくはＯ乃至５℃の温度、弱酸
性、中性乃至弱アルカリ性のｐＨ価が実施される。この
縮合の際に遊離してくるフッ化水素を水性アルカリ金属
水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の連続的な添加によっ
て中和するのが有利である。
フルオルトリアジンと式（４）のアミンとの縮合は、フ
ルオルトリアジンと式（３）のジスアソ染料との縮合の
前に実施してもよいし、後で実施してもよい３．フルオ
ルトリアジンと式（４）のアミンとの縮合は水性の溶液
または懸濁物中、低温かつ弱酸性から中性１でのｐＨ価
価において実施するのが好ましい。この場合も、縮合時
に遊離してくるフッ化水素を水性アルカリ金属水酸化物
、炭酸塩または重炭酸塩を定常的に添加して中和するの
が有利である。ジフルオルトリアジン染料と式（４）の
アミンまたは２゜４．６−ドリフルオルーｓ−トリアジ
ンと式（４）のアミンどの反応のだめには、遊離アミン
まだはその塩が使用される。この反応は０乃至／ＩＯ℃
、好１しぐは５乃至２５℃の温度、２乃至８のｐＨ範囲
、好」ニジ〈ばｐＨ５乃至６．５で、酸受容体、好まし
くは水酸化ナトリウムを添加して実施される。
ルオルトリアジンと式（３）のジスアソ染料との縮合の
前に実施してもよいし、後で実施してもよい３．フルオ
ルトリアジンと式（４）のアミンとの縮合は水性の溶液
または懸濁物中、低温かつ弱酸性から中性１でのｐＨ価
価において実施するのが好ましい。この場合も、縮合時
に遊離してくるフッ化水素を水性アルカリ金属水酸化物
、炭酸塩または重炭酸塩を定常的に添加して中和するの
が有利である。ジフルオルトリアジン染料と式（４）の
アミンまたは２゜４．６−ドリフルオルーｓ−トリアジ
ンと式（４）のアミンどの反応のだめには、遊離アミン
まだはその塩が使用される。この反応は０乃至／ＩＯ℃
、好１しぐは５乃至２５℃の温度、２乃至８のｐＨ範囲
、好」ニジ〈ばｐＨ５乃至６．５で、酸受容体、好まし
くは水酸化ナトリウムを添加して実施される。
出発物質として使用される式（３）のアミノジスアゾ化
合物は下記式 のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタリンス
ルホン酸をジアゾ化し、そしてかくして得られたジアゾ
ニウム化合物を下記式のアミノナフタリンスルホン酸に
カップリングし、得られたアミノアゾ化合物を更にジア
ゾ化し、そして下記式 のアニリンにカップリングすることに」二って得られる
。
合物は下記式 のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタリンス
ルホン酸をジアゾ化し、そしてかくして得られたジアゾ
ニウム化合物を下記式のアミノナフタリンスルホン酸に
カップリングし、得られたアミノアゾ化合物を更にジア
ゾ化し、そして下記式 のアニリンにカップリングすることに」二って得られる
。
適当な式（５）のジアソ成分は以下のものである：
１−アミノベンゼン−２，４−１−２，５−または−３
，５−ジスルホン酸、 １−アミノナフタリン−２，４−１−３＋６−１−３．
７−１−３．８−１−．４．６−１−４．７−１−／１
．８−１−５．７−まだは−６，８−ジスルホン酸、 ２−アミノナフタリン−１，５−１−３゜６−１−３．
７−１−４．８−１−５．７−または−６，８−ジスル
ホン酸、 １−アミノナフタリン−２，４，６−１−２，５，７−
１−３，６，８−または−４゜６．８−トリスルホン酸
、 ２−アミンナフタリン−１，５，７−１−３，６，８−
４たは−４，６，８−トリスルホン酸。
，５−ジスルホン酸、 １−アミノナフタリン−２，４−１−３＋６−１−３．
７−１−３．８−１−．４．６−１−４．７−１−／１
．８−１−５．７−まだは−６，８−ジスルホン酸、 ２−アミノナフタリン−１，５−１−３゜６−１−３．
７−１−４．８−１−５．７−または−６，８−ジスル
ホン酸、 １−アミノナフタリン−２，４，６−１−２，５，７−
１−３，６，８−または−４゜６．８−トリスルホン酸
、 ２−アミンナフタリン−１，５，７−１−３，６，８−
４たは−４，６，８−トリスルホン酸。
式（６）の適当な化合物としては１−アミノナフタリン
−６−まだは−７−スルホン酸である。
−６−まだは−７−スルホン酸である。
式（７）のカップリング成分としては例えば下記のもの
が考慮されるニ アニリン、 ■−アミノー２−または−３−メチルベンゼン、 １−アミノ−２−エチルベンゼン、 ｌ−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−
２，５−ジエチルベンゼン、１−アミノ−２−または−
３−メトキシベンゼン、 １−アミノ−２−または−３−エトキシベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン、（１１） １−アミノ−２，５−ジェトキシベンゼン、１−アミノ
−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、 ｌ−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、 １−アミノ−２−エトキシ−５−メチルベンゼン。
が考慮されるニ アニリン、 ■−アミノー２−または−３−メチルベンゼン、 １−アミノ−２−エチルベンゼン、 ｌ−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−
２，５−ジエチルベンゼン、１−アミノ−２−または−
３−メトキシベンゼン、 １−アミノ−２−または−３−エトキシベンゼン、 １−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン、（１１） １−アミノ−２，５−ジェトキシベンゼン、１−アミノ
−２−メトキシ−５−メチルベンゼン、 ｌ−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、 １−アミノ−２−エトキシ−５−メチルベンゼン。
式（５）の化合物のジアゾ化に１゛低渦の鉱酸水溶液中
で亜硝酸を作用させて行なわれる。式（６）のアミノナ
フタリンスルホン酸へのカップリングは酸性の１〕（１
範囲で行なわれる。得られたアミノモノアゾ化合物はカ
ップリング終了後中間単離することなくさらにジアゾ化
することができる。二番目の式（７）のアニリンへのカ
ップリングも同じく酸性のｐＨ範囲で実施される。
で亜硝酸を作用させて行なわれる。式（６）のアミノナ
フタリンスルホン酸へのカップリングは酸性の１〕（１
範囲で行なわれる。得られたアミノモノアゾ化合物はカ
ップリング終了後中間単離することなくさらにジアゾ化
することができる。二番目の式（７）のアニリンへのカ
ップリングも同じく酸性のｐＨ範囲で実施される。
式（１）の反応染料の製造のだめの出発物質としてはさ
らに、２，４．６−ドリフルオルー８−トリアジン（フ
ッ化シアヌール）、および式（４）の化合物として１−
アミノベンゼン−（１２） ２．４−１−２．５−または−３，５−ジスルホン酸が
あげられる。
らに、２，４．６−ドリフルオルー８−トリアジン（フ
ッ化シアヌール）、および式（４）の化合物として１−
アミノベンゼン−（１２） ２．４−１−２．５−または−３，５−ジスルホン酸が
あげられる。
式（３）のアミノジスアゾ化合物と２．４．６−ドリフ
ルオルーｓ−トリアジンとの反応ならびにそれに続く式
（４）の化合物との縮合、あるいは２，４．６−トリフ
ルオル−Ｓ−トリアジンと式（４）の化合物とからなる
一次縮合生成物との反応も、式（３）の７ミノジスアゾ
化合物の製造に引続いて、第二のカップリング終了後、
そのアミノジスアゾ化合物を中間単離することな〈実施
することができる。
ルオルーｓ−トリアジンとの反応ならびにそれに続く式
（４）の化合物との縮合、あるいは２，４．６−トリフ
ルオル−Ｓ−トリアジンと式（４）の化合物とからなる
一次縮合生成物との反応も、式（３）の７ミノジスアゾ
化合物の製造に引続いて、第二のカップリング終了後、
そのアミノジスアゾ化合物を中間単離することな〈実施
することができる。
式（１）の反応染料は単離しそして使用に適する乾燥染
料製剤の形態に加工することができる。単離はできる限
り低温で塩析と沖過とによって行なうのが好ましい。沢
過した染料は、場合によっては希釈剤および／または緩
衝剤を添加したのち、例えばリン酸−ナトリウムとリン
酸二ナトリウムとの等部量混合物を添加したのち乾燥す
ることができる。乾燥は高過ぎない温度且つ減圧下で実
施するのが好ましい。場合によってｄｌ、全製造混合物
を噴霧乾燥することによって、直接的に、すなわち、染
＃１を中間で単離することなく、本発明による乾燥染料
製剤を製造することができる。
料製剤の形態に加工することができる。単離はできる限
り低温で塩析と沖過とによって行なうのが好ましい。沢
過した染料は、場合によっては希釈剤および／または緩
衝剤を添加したのち、例えばリン酸−ナトリウムとリン
酸二ナトリウムとの等部量混合物を添加したのち乾燥す
ることができる。乾燥は高過ぎない温度且つ減圧下で実
施するのが好ましい。場合によってｄｌ、全製造混合物
を噴霧乾燥することによって、直接的に、すなわち、染
＃１を中間で単離することなく、本発明による乾燥染料
製剤を製造することができる。
式（１）の染利けそのｓ−トリアジン環に脱離可能なフ
ッ素原子を含有しているので繊維反応性である。なお、
ここで繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸基と、
あるいけ天然または合成のポリアミドのアミノ基と共有
化学結合を形成して反応１〜うる化合物と理解されるべ
きである。
ッ素原子を含有しているので繊維反応性である。なお、
ここで繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸基と、
あるいけ天然または合成のポリアミドのアミノ基と共有
化学結合を形成して反応１〜うる化合物と理解されるべ
きである。
式（１）の反応染料は新規である。この新規染料は高い
反応性、良好な溶解性および高い染料固着性に」二つて
特徴づけられる。
反応性、良好な溶解性および高い染料固着性に」二つて
特徴づけられる。
式（１）の反応染料はシルク、レザー、ウール、ポリア
ミド繊維、ポリウレタンなどの各種材料の染色および捺
染の７こめに適するが、特に亜麻、セルロース、丙子セ
ルロースのごとき繊維状構造を有す・るセルロース材料
、とりわけ木綿の染色および捺染のために好適である。
ミド繊維、ポリウレタンなどの各種材料の染色および捺
染の７こめに適するが、特に亜麻、セルロース、丙子セ
ルロースのごとき繊維状構造を有す・るセルロース材料
、とりわけ木綿の染色および捺染のために好適である。
本反応染料は吸尽染色法にも、パッド染色法による染色
にも適する。後者の方法によれば被染色材料は水性の、
場合によってはさらに塩を含有している染料溶液で含浸
され（パジング）、そして染料はアルカリ処理によっで
あるいはアルカリの存在で、場合によっては熱の作用下
で固着される。式（１）の染料は捺染、特に木綿の捺染
のためにも適する。さらにまた、窒素含有繊維たとえば
ウール、シルク丑たはウールを含む混合繊物の捺染のた
めにも適する。
にも適する。後者の方法によれば被染色材料は水性の、
場合によってはさらに塩を含有している染料溶液で含浸
され（パジング）、そして染料はアルカリ処理によっで
あるいはアルカリの存在で、場合によっては熱の作用下
で固着される。式（１）の染料は捺染、特に木綿の捺染
のためにも適する。さらにまた、窒素含有繊維たとえば
ウール、シルク丑たはウールを含む混合繊物の捺染のた
めにも適する。
式（１）の反応染料は吸尽染色法による木綿の染色のた
めに格別好適であシ、耐光堅ろう性および湿潤堅ろう性
のすぐれた、鮮明な色に均染された染色物が得られる。
めに格別好適であシ、耐光堅ろう性および湿潤堅ろう性
のすぐれた、鮮明な色に均染された染色物が得られる。
染色物および捺染物は冷水と温水とで、場合によっては
分散作用を有し、非固着部分の拡散を促進する剤を添加
して、十分にすすぎ洗いするのが望ましい。
分散作用を有し、非固着部分の拡散を促進する剤を添加
して、十分にすすぎ洗いするのが望ましい。
フルオルトリアジン残基にモノスルボフェ（１５）
ニルアミノ置換分（０−スルホアニリノ）を含有してい
るドイツ公開公報第２８０４２４８号に開示されている
類似の反応染料に比較して本願の染料けはるかに高い反
応性を有する。
るドイツ公開公報第２８０４２４８号に開示されている
類似の反応染料に比較して本願の染料けはるかに高い反
応性を有する。
以下に本発明を説明するだめの実施例を示す。実施例中
の部は重量部そしてパーセントは重量パーセントである
。
の部は重量部そしてパーセントは重量パーセントである
。
実施例１
２−ナフチルアミン−４，６，８−トリスルホン酸３８
．３９を１００ｍ１！の水に溶解する。
．３９を１００ｍ１！の水に溶解する。
１００ｇの氷を加えたのち、４規定亜硝酸ナトリウム２
５ ｍｅと濃塩酸２２ｍ１とを用いてジアゾ化する。ジ
アゾ化完了後に固体の１−ナフチルアミン−６−スルホ
ン酸２２．３ Ｅ／ ヲ加える。ｐＨ値をＮａ（１）Ｈ
濃溶成約４０ｍ１を滴下して３．０まで上げそして０〜
５℃で１時間カップリング反応を行なう。
５ ｍｅと濃塩酸２２ｍ１とを用いてジアゾ化する。ジ
アゾ化完了後に固体の１−ナフチルアミン−６−スルホ
ン酸２２．３ Ｅ／ ヲ加える。ｐＨ値をＮａ（１）Ｈ
濃溶成約４０ｍ１を滴下して３．０まで上げそして０〜
５℃で１時間カップリング反応を行なう。
赤褐色の１Ｍｍ物をＮａＯＨｍ’４ ｆ？ｉ液約１０ｍ
１で、ｐｆｆ ８．０において溶解する。この溶液に４
規定の亜硝酸ナトリウム２５ ｍｅと氷５０ｇとを加（
１Ｇ） える。ついで濃塩酸２２ｍｅを入れる。３０分後に亜硝
酸ナトリウムの過剰分をスルファミン酸で取り戻し、ｍ
−トリイジン２１．６ｄを滴下する。ＮａＯＨ濃溶成約
１５ｒｎｌでｐＨ値を３５に保持する。カップリング終
了後、この反応混合物をＮａＯＨ濃溶液で中和する。
１で、ｐｆｆ ８．０において溶解する。この溶液に４
規定の亜硝酸ナトリウム２５ ｍｅと氷５０ｇとを加（
１Ｇ） える。ついで濃塩酸２２ｍｅを入れる。３０分後に亜硝
酸ナトリウムの過剰分をスルファミン酸で取り戻し、ｍ
−トリイジン２１．６ｄを滴下する。ＮａＯＨ濃溶成約
１５ｒｎｌでｐＨ値を３５に保持する。カップリング終
了後、この反応混合物をＮａＯＨ濃溶液で中和する。
アニリン−２，５−ジスルホン酸２７．８ ｇを・Ｎａ
ＯＨ濃溶液を加えてＩ）１１６．５で水１００ｍ１に溶
解する。０℃で強力冷却および攪拌しながら１０ｍ１の
トリフルオルトリアジンを滴下する。ｐＨを２規定Ｎａ
ＯＨの添加によって６〜７に保持する。得られた反応溶
液を上記の発色化合物の溶液と一緒にしそして０〜１０
℃で縮合する。この際、２規定ＮａＯＨの添加によりｐ
Ｈ値を６〜７に保持する。生じた染料を２００９のＫＣ
ｌを添加して塩析し、吸引濾過し、Ｎａ２ＨＰＯ４緩衝
剤５ｇで安定化しそして４０℃で乾燥する。
ＯＨ濃溶液を加えてＩ）１１６．５で水１００ｍ１に溶
解する。０℃で強力冷却および攪拌しながら１０ｍ１の
トリフルオルトリアジンを滴下する。ｐＨを２規定Ｎａ
ＯＨの添加によって６〜７に保持する。得られた反応溶
液を上記の発色化合物の溶液と一緒にしそして０〜１０
℃で縮合する。この際、２規定ＮａＯＨの添加によりｐ
Ｈ値を６〜７に保持する。生じた染料を２００９のＫＣ
ｌを添加して塩析し、吸引濾過し、Ｎａ２ＨＰＯ４緩衝
剤５ｇで安定化しそして４０℃で乾燥する。
以上の操作によシセルロース繊維を褐色に染色する反応
染料が得られる。
染料が得られる。
実施例１と同様に操作を実施して次の表に示しだ成分を
相互に反応させて、」１記の染料と同様な特性を有する
染料が得られた。
相互に反応させて、」１記の染料と同様な特性を有する
染料が得られた。
第１のカンプリング成分として１−ナフチルアミン−７
−スルホン酸を使用した場合、あるいはトリアジン置換
分としてアニリン−２，４−ジスルホン酸を使用し／ζ
ζ会合も同様の特性を有する染料が得られた。
−スルホン酸を使用した場合、あるいはトリアジン置換
分としてアニリン−２，４−ジスルホン酸を使用し／ζ
ζ会合も同様の特性を有する染料が得られた。
染色例１
実施例１によって得られた染１２部を２０乃至５０℃の
水１００部中に尿素５乃至・２０部と力焼炭酸ナトリウ
ム２部とを添加して溶解する。これによって得られた染
料で木綿織物をその重量が６０乃至８０％増加するまで
含浸させ、そして乾燥する。このあと、１４０乃至２１
０℃の温度で１／／２分乃至５分間熱面着し、イオンを
含まない洗剤の０．１％沸騰溶液中で１５分間ソーピン
グする。続いてすすぎ洗いして乾燥する。
水１００部中に尿素５乃至・２０部と力焼炭酸ナトリウ
ム２部とを添加して溶解する。これによって得られた染
料で木綿織物をその重量が６０乃至８０％増加するまで
含浸させ、そして乾燥する。このあと、１４０乃至２１
０℃の温度で１／／２分乃至５分間熱面着し、イオンを
含まない洗剤の０．１％沸騰溶液中で１５分間ソーピン
グする。続いてすすぎ洗いして乾燥する。
染色例２
実施例１によって得られた染料２部を１００部の水にｍ
−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を添加
して溶解する。これによって得られた染液で木綿織物を
その重量が約約７５％増加するまで含浸させ、そして乾
燥する。
−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５部を添加
して溶解する。これによって得られた染液で木綿織物を
その重量が約約７５％増加するまで含浸させ、そして乾
燥する。
次に、その織物を１１当り５ｇの水酸化ナトリウムと３
００９の塩化ナトリウムとを含有している２０℃の温溶
液で含浸し、その重量増加が７５％となるまで絞り、１
００乃至１０１℃で３０秒間スチーミングしてすすぎ洗
いする。このあとイオンを含まない洗剤の０．３％沸騰
溶液中で１５分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし
そして乾燥する。
００９の塩化ナトリウムとを含有している２０℃の温溶
液で含浸し、その重量増加が７５％となるまで絞り、１
００乃至１０１℃で３０秒間スチーミングしてすすぎ洗
いする。このあとイオンを含まない洗剤の０．３％沸騰
溶液中で１５分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし
そして乾燥する。
染色例３
実施例１によって得られた染料２部を１００部の水に溶
解する。
解する。
この溶液を１９００部の冷水に入れ、塩化ナトリウム６
０部を添加して染浴を仕立てる。
０部を添加して染浴を仕立てる。
この染浴に木綿織物１００部を浸漬する。
浴温度を６０℃まで上げる。この際、３０分後に４０部
の力焼ソーダおよびさらに６０部の塩化ナトリウムを追
加添加する。６０℃に３０分間保持したのもその織物を
すすぎ洗いし、イオンを含寸ない洗剤の０．３％沸騰溶
液中で１５分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそ
して乾燥すＺ）。
の力焼ソーダおよびさらに６０部の塩化ナトリウムを追
加添加する。６０℃に３０分間保持したのもその織物を
すすぎ洗いし、イオンを含寸ない洗剤の０．３％沸騰溶
液中で１５分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそ
して乾燥すＺ）。
染色例４
実施例１で製造された反応染料４部を５０部の水に溶解
する。この溶液に、１１当り５ｇの水酸化ナトリウムと
１０，９の力焼炭酸ナトリウムとを含有している溶液５
０部を加える。この染液で木綿織物をその重１■が約７
０チ増加する寸でパジングし、そしてロッドに巻き俄る
。巻き取った織物を；う乃至１２時間室温に放置する。
する。この溶液に、１１当り５ｇの水酸化ナトリウムと
１０，９の力焼炭酸ナトリウムとを含有している溶液５
０部を加える。この染液で木綿織物をその重１■が約７
０チ増加する寸でパジングし、そしてロッドに巻き俄る
。巻き取った織物を；う乃至１２時間室温に放置する。
このあと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で１／４時間ソーピングし、もう一度すすぎ
洗いしそして乾燥する。
の沸騰溶液で１／４時間ソーピングし、もう一度すすぎ
洗いしそして乾燥する。
４６６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 （式中、Ｒ１とＲ２とは互に独立的に水素、Ｃ１−４−
アルキルまたはＣ８−６−アルコキシを意味する）の反
応染料。 ２、Ｒ２とＲ２とが互に独立的に水素まだはメチルを意
味する特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ３、Ｒ８がメチルそしてＲ２が水素である特許請求の範
囲第２項に記載の反応染料。 ４、式 の特許請求の範囲第３項に記載の反応染料。 ５、式 （１１ （式中、ＲＩ どＲ２とは互に独立的に水素、Ｃ１−４
−アルキル１だはＣ，−４−７／Ｌ：Ｉキシを意味する
）の反応染料の製造方法において、 下記式 の化合物と、２，４．ロートリフルオロ−３−トリアジ
ンと、下記式 ％式％） の化合物とを任意の順序で反応させることを特徴とする
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH436383 | 1983-08-10 | ||
| CH4363/83-5 | 1983-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6055061A true JPS6055061A (ja) | 1985-03-29 |
Family
ID=4274701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59166618A Pending JPS6055061A (ja) | 1983-08-10 | 1984-08-10 | ジスアゾ系反応染料とその製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0134197B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6055061A (ja) |
| DE (1) | DE3471678D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63278972A (ja) * | 1987-05-11 | 1988-11-16 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
| JP2006219579A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0601361B1 (de) * | 1992-11-25 | 1998-11-04 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Vefahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422438A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-20 | Bayer Ag | Fiber reactive diazo dyestuff |
-
1984
- 1984-08-06 DE DE8484810382T patent/DE3471678D1/de not_active Expired
- 1984-08-06 EP EP19840810382 patent/EP0134197B1/de not_active Expired
- 1984-08-10 JP JP59166618A patent/JPS6055061A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422438A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-20 | Bayer Ag | Fiber reactive diazo dyestuff |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63278972A (ja) * | 1987-05-11 | 1988-11-16 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
| JP2006219579A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0134197A1 (de) | 1985-03-13 |
| DE3471678D1 (en) | 1988-07-07 |
| EP0134197B1 (de) | 1988-06-01 |
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