JPS6121164A - 反応染料とその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は反応染料ならびにそれを繊維材料の染色または
捺染に使用することに関する。

本発明による反応染料は下記式で表わされる。

式中、 ｚＩ　と２２とは互に独立的に下記式の基（ここで、Ｒ
，は場合によってはヒドロキシル、アルコキシ、ヒドロ
キシアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキシル、シ
アノ、塩素またはスルホによって置換されていることが
できるアルキルを意味し、Ｒ２は水素、場合によっては
ヒドロキシル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシ、カルボキシ、シアノ、塩素、スルホま
たはスルファトによって置換されていることができるア
ルキル、あるいは場合によってはそのベンゼン環がメチ
ル、メトキシ、アセチルアミノ、塩素、臭素、カルボキ
シまたはスルホによって置換されていることができるフ
ェニル、ベンジルまたはフェネチルを意味する）を意味
し、そして式中のベンゼンｍＡ及びＢは場合によっては
さらに置換されることができる。

置換基Ｒ１は直鎖状であっても分枝状であってもよく、
そして好ましくは１乃至６個の炭素原子を含有する。Ｒ
１の例としては次のものが挙げられる：カルボキシメチ
ル、β−カルボキシエチル、β−カルボキレプロピル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル
、β−メトキシエチル、β−エトキシエチル、β−メト
キシプロピル、β−クロロエチル、γ−クロロプロピル
、γ−ブロモプロピル、β−ヒドロキシエチル、ｒ−ヒ
ドロキシプロピル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノ
エチル、スルホメチル、β−スルホエチル、およびβ−
スルファトエチル。置換基Ｒ２はそれがアルキル基であ
る場合には、直鎖状または分枝状アルキル基であり、そ
して同じく好ましくは１乃至６個の炭素原子を含有する
。Ｒ２は上記式（２）において記載したようにさらに置
換されていてもよい。Ｒ２の例としてはメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、就−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、　ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル、ならびにＲ３に関して上記に例示した置換基が挙
げられる。

Ｒ２が非脂肪族置換基である場合には、それは好ましく
はフェニル基である。

ベンゼンＥＡｈおよびｉは場合によってはさらに存在し
うる置換基の例として、下記のものが示される： １乃至４個の炭素原子を有するアルキル基たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチル、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ基たとえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ捷たはブ
トキシ、２乃至４個の炭素原子を有するアシルアミノ基
たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブ
チリルアミノ、アミノ、１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルアミノたとえばメチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソプロピルアミノまたはブチルアミ
ノ、アルコキシ基中に１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニルたとえばメトキシカルボニルまたは
エトキシカルボニル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキルスルホニルたとえばメチルスルホニルまたはエチ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、
ハロゲンたとえばフッ素、塩素または臭素、カルバモイ
ル、アルキル基中に１乃至４個の炭素原子を有するＮ−
フルキルカルバモイルたとえばＮ−メチルカルバモイル
またはＮ−エチルカルバモイル、スルファモイル、１乃
至４個の炭素原子を有するＮ−アルキルスルファモイル
たとえハＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルフ
ァモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロ
ピルスルファモイルまたはＮ−ブチルスルファモイル、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシルまたはスルホメ
チル。環Ａ及びＢが場合によっては含有するその他の置
換基は、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、アセチルアミノ、塩素・臭素・ウレイド、ヒドロキ
シル、カルボキシルまたはスルホメチルである。

式（１）の反応染料は求核置換の方式で反応しうる脱離
可能な２個の塩素原子を含有している。したがって式（
１）の染料は繊維反応性である。

なお繊維反応性化合物とは、セルロースのヒドロキシル
基と、あるいはウールまたはシルクの場合はアミノ基、
カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオ基と、あるいは
合成ポリアミドのアミノ基および場合によってはカルボ
キシル基と反応して共有化学結合を形成しうる化合物と
理解されるべきである。

式（１）の反応染料のうちで好ましいものは下記のもの
である： ａ）中間成分が１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−３，６−ジスルホン酸であり、そしてＺｌ　、ｚ２ｓ
　Ａ％およびＢが式（１）において前記した意味を有す
る式（１）の反応染料。

ｂ）ｚｔが２２と同一の意味を有し、そし７てベンゼン
３ＪＡ及びＢが０乃至２個のスルホ基以外にはそれ以上
の置換基を有していない式（１）の反応染料。

Ｃ）ベンゼン環Ａ及びＢが各１個のスルホ基を含有して
いる式（１）の反応染料。

ｄ）下記式（３）の反応染料 （式中の２１と２２は前記式（２）に該当する意味を有
する）。

ｅ）ｚ、及びｚ２がヒドロキシ−ＣＴ−４−フルキルア
ミノ、Ｎ−Ｃ，、−４−フルキル−Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ
２−４−フルキルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−ヒドロキシ−Ｃ
１−４−フルキルアミノ、またはＮ−フェニル−Ｎ−ヒ
ドロキシ−ｃ、−４−フルキルアミノである式（３）の
反応染料。

ｆ）下記式（４）の反応染料 （式中のｚＩと２２は上記（ｅ）に該当する意味を有す
る）。

ｇ）Ｚ＋及びｚ２がβ−ヒドロキシエチル　゛アミノ、
Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、トリ（ヒドロキシメチル
）−メチルアミノ、またはＮ−フェニル−Ｎ−β−ヒド
ロキシ−エチルアミノである式（４）の反応染料。

特に好ましいものとして、 ｈ）下記式（５）の反応染料。

式（１）の反応染料の製造方法は、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−３，６−まだは１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸、ベンゼ
ンジアゾ成分（Ａ）および（Ｂ）、２，４．６−ドリク
ロロー８−トリアジンおよびアミノ化合物（ｚｌ）及び
／まだは（ｚ２）を任意の順次でカップリングおよび縮
合することを特徴とする。

上記の各工程は種々の順序で、そＬ７て場合によっては
部分的あるいは１だ同時的に実施できるので、本製造方
法には種々の実施態様が可能である。一般的には反応は
段階的に実施され、その場合各成分間のそれぞれの反応
順序は特別な条件を考慮して決定するのが有利である。

たとえば、最初に酸性媒質中でオルト−アミノ位置のカ
ップリングを実施し、その後でアルカリ性媒質中でオル
ト−ヒドロキシル位置のカップリングを実施することが
公知となっている。その理由は、最初にアルカリ性媒質
中でカップリングした１−アミノ−８−ナフトール−ス
ルホン酸（０−ヒドロキシアゾ染料）はさらにジスアゾ
染料１でカップリングすることは不可能であるからであ
る。

重要な製造実施態様は次のごときものである： １）２，４．６−）リクロロー８−トリアジンの２モル
を下記式 のジスアゾ化合物の１モルと縮合し、そして得られた１
次ジ縮合生成物を１：２のモル比でアミン（２＋）及び
（ｚ２）の等モル混合物と縮合して式（４）の反応染料
を生成させる；２）２，４．６−ドリクロロー！１−ト
リアジンの２モルをアミン（Ｚ、）あるいは（ｚ２）の
２モルと縮合し、そして得られた１矢線合生成物を式（
６）のジスアゾ化合物の１モルと縮合して式（４）の反
応染料（２，＝　２２）　　を生成させる； ３）２，４．６−ドリクロロー８−）リアジンの２モル
を式（６）のジスアゾ化合物の１モルと縮合し、そして
得られた１次ジ縮合生成物をアミン（Ｚｌ）ないしは（
ｚ２）の２モルと縮合して式（４）の反応染料（２，＝
２２）を生成させる； ａ）２，４．６−トリクロロ−Ｓ−トリアジンの２モル
を１．３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸の２モ
ルと縮合し、この１矢線合生成物をアミン（２＋）また
は（ｚ２）の２モルと縮合し、得られた２矢線合生成物
をジアゾ化し、そして最初強酸性溶液、次に中性溶液で
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸とカップリングして式（４）の反応染料（ｚｌ
−２２）を生成させる；５）２，４．６−ドリクロロー
８−トリアジンの２モルを１，３−フェニレンジアミン
−４−スルホン酸の２モルと縮合し、この１次縮合生成
物をジアゾ化し、そして最初に強酸性溶液中で、次に中
性溶液中で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３
，６−ジスルホン酸とカップリングし、得られたジスア
ゾ染料をアミン（ｚ＋）ｔたは（ｚ２）の２モルと縮合
して式（１）の反応染料（２，−２２）を生成させる。

カップリング成分として１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−４，６−ジスルホン酸が使用される場合、あ
るいは他のジアゾ成分たとえば１，４−フェニレンジア
ミン−２−スルホン酸が使用される場合も同様である。

式（６）のジスアゾ化合物は、１−アミノ−８−ナフト
ール−３，６−ジスルホン酸を２当量のジアゾ化５−ニ
トロアニリン−２−スルホン酸とカップリングしく酸性
カップリング及びアルカリ性カップリング）そして次に
そのニトロ基を還元するか、あるいは１−アミノ−８−
ナフトール−３，６−ジスルホン酸を２当量のジアゾ化
５−アセチルアミノ基ニリン−２−スルホン酸とカップ
リングしそして次にそのアセチルアミノ基をケン化する
ことによって製造される。実際には、酸性カップリング
は１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジ
スルホン酸の溶液を強酸性ジアゾ懸濁物中に導入するこ
とによって実施される。第２の位置で行なわれるアルカ
リ性カップリングは弱アルカリ性媒質中で公知方法によ
って実施される。モノアゾ化合物のさらに次の１当量の
ジアゾ成分とのカップリングは、好ましくは重炭酸アル
カリ性溶液中で実施される。アルカリ性カップリング完
了後の両アセチルアミノ基のケン化は、アルカリ性剤を
用いて公知方法によって実施される。

好ましくはとのケン化は水酸化ナトリウムを用いて実施
される。

２．４．６−ドリクロローｓ）リアジンのアミン（２，
）または（ｚ２）との縮合、および式（６）のジスアゾ
化合物ないしはジアゾ成分（Ａ）および（Ｂ）との縮合
は、好ましくは水溶液まだは水懸濁物中、低温かつ弱酸
性、中性乃至弱アルカリ性ｐＨ価において実施される。

縮合の際に遊離されるハロゲン化水素を継続的に水性ア
ルカリ水酸化物、炭酸塩、または重炭酸塩を添加して中
和するのが有利である。

以下に式（１）の反応染料の製造のだめの出発物質とし
て使用しうる化合物を具体的に例示する。

１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸（Ｈ−酸）、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジス
ルホン酸（Ｋ−酸）。

ジアゾ成分： １．３−ジアミノベンゼン、 １．４−ジアミノベンゼン、 １．３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、１．３−ジア
ミノ−４−メチルベンゼン、１．３−ジアミノ−４−エ
チルベンゼン、１．３−ジアミノ−４−メトキシベンゼ
ン、１．３−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、１．４
−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１．４−ジアミノ−
２−メトキシベンゼン、１．４−　ジアミノ−２−エト
キシベンゼン、１．４−ジアミノ−２−クロロベンゼン
、１．４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１，
４−ジアミノ−２，５−ジエチルベンゼン、１．４−ジ
アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、 １．４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベンゼン１ １．４−ジアミノ−２，５−ジェトキシベンゼン、 １．３−ジアミノ−２，４，６−トリメチルベンゼン、 １．４−ジアミノ−２，３，５，６−チトラメチルベン
ゼン、 １．３−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、１．４−ジア
ミノベンゼン−２−スルホン酸、１．４−ジアミノベン
ゼン−２，５−ジスルホン酸、 １．４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホン酸、 １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１．３−
ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン酸、 ■、４−ジアミノー２−クロロベンゼン−５−スルホン
酸、 ■、４−ジアミノー２−メチルベンゼン−５−スルホン
酸、 １．５−ジアミノ−６−メチルベンゼン−３−スルホン
酸、 １．３−ジアミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホン
酸、 ■、４−ジアミノベンゼンー２−カルボ′ン酸、■、３
−ジアミノベンゼンー４−カルボン酸、１．２−ジアミ
ノベンゼン−４−カルボン酸、１．３−ジアミノベンゼ
ン−５−カルボン酸、１−アミノ−４−メトキシ−５−
アミノメチルベンセン−６−スルホン酸、 １−アミノ−３−ニトロベンゼン−６−スルホン酸、 １−アミノ−４−ニトロベンゼン−６−スルホン酸。

ジアゾ成分としてジアミンの代りに上記に説明したより
なケン化によって後から脱離可能なアセチル基を含むア
ミノ−アセチルアミノ化合物を使用する場合には、土に
例示したジアゾ成分のモノアセチル化合物がその例とし
て考慮される。たとえば、１−アミノ−４−アセチルア
ミノベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−アセ
チルアミノベンゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−３
−アセチルアミノベンゼン−４−スルホン酸、１−アミ
ノ−３−アセチルアミノベンゼン−６−スルホン酸、１
−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン−４，６−ジス
ルホン酸、１−アミノ−４−アセチルアミノベンゼン−
２，５−ジスルホン酸、１−アミノ−４−アセチルアミ
ノベンゼン−２，６−ジスルホン酸、１−アミノ−３−
アセチルアミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸などで
ある。

反応成分： ２．４．６−　トリクロロ−ｓ−トリアジン（塩化シア
ヌール）。

アミン（ｚｌ）捷たけ（ｚ２） メトキシエチルアミン、 エトキシエチルアミン、 メトキシプロピルアミン、 クロロエチルアミン、 ヒドロキシエチルアミン、 ジヒドロキジエチルアミン、 ヒドロキシプロピルアミン、 アミノエタンスルホン酸、 β−スルファトエチルアミン、 Ｎ−フェニル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミン、 Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミン、 Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミン、 トリ（ヒドロキシメチル）−メチルアミン。

式（１）の反応染料は各種の材料たとえばシルク、皮革
、ウール、ポリアミド繊維およびポリウレタン、そして
特にあらゆる種類のせルロース含有繊維材料の染色およ
び捺染のために適する。セルロース含有繊維材料は、た
とえば木綿、麻、亜麻などのような天然セルロース繊維
、ならびにパルプ、さらには再生セルロースなどであり
うる。さらに式（１）の反応染料は、混合繊維たとえば
木綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維との混合
繊維中に含捷れている水酸基含有繊維の染色または捺染
のためにも適する。

本発明の染料はいろいろな方法、特に染料水溶液及び捺
染のりの形で繊維材料に付与され同着されることができ
る。式（１）の反応染料は浸盾吸尽法による染色にも、
パッド染色法による染色にも適する。パッド染色法では
、被染色材料は水性の、場合によっては塩を含有してい
る染料液の含浸（パジング）を受け、そしてアルカリ処
理後捷たけアルカリの存在下で、場合によっては熱の作
用下で、染料が固着される。さらに、不発明の染料は、
いわゆる常温パッドバッチ法による染色にも適する。こ
の方法では、染料はアルカリと一緒に被染色材料にパジ
ングにより付与され、そして室温に数時間放置すること
によって固着される。固着後、染色物または捺染物を冷
水と温水とで、場合によっては分散作用を持ち、非固着
染料の拡散を促進する剤を添加して徹底的にすすぎ洗い
する。式（１）の反応染料は捺染のためにも、特に木綿
の捺染のためにも適当であり、さらに捷だウール、シル
クなどの窒素含有繊維あるいはウール含有混合繊物など
の繊維材料の捺染のためにも使用できる。

式（１）の反応染料は特に吸尽法による染色に好適であ
る。固着率は高く、そして非固着染料は容易に洗い落す
ことができる。

セルロース繊維材料を不発明による染料で染色または捺
染しモ得られる染色物および捺染物は着色力が高く、そ
して酸性領域のみならずアルカリ性領域においても高い
繊維−染料結合安定性を有する。さらに耐光堅ろう性が
良好であり、そして洗たく堅ろう性、水撃ろう性、海水
堅ろう性、移染堅ろう性、汗堅ろう性などの湿潤堅ろう
性が非宮に優秀である。さらにプリーツ加工堅ろう性、
アイロン堅ろう性、および摩擦堅ろう性も良好である。

以下に本発明を説明するための実施例を記す。特記しな
い限り、部及びパーセントは重量基準である。重量部と
容量部との比は、Ｋ７とリットルとの比と同じである。

モノアゾ−またはジスアソー中間化合物の製造について
は実施例中に必ずしも十分に記載されていないが、これ
は前記の一般的な説明から自明であろう。

実施例１ 下記式のジスアゾ染料２１．５部を３００部の氷冷水に
中性溶解する。

この溶液に、撹拌しながらアセトン６０部中の塩化シア
メール１１．４部の溶液を加える。

温度を１５乃至２０℃まで上げ、そして１規定水酸化ナ
トリウム溶液を滴下してｐＨを６乃至７に維持する。両
方の末端アミノ基のアシル化が終了したら、この染料懸
濁物に４部のエタノールアミンを加え、この反応混合物
を４０乃至４５℃まで加熱し、そして１規定水酸化ナト
リウム溶液の滴下によってｐＨを８に保持する。１ない
し２時間後にアミド化が終了する。１０容量パーセント
の食塩を添加して染料を溶液から析出させ、沖過分離し
、６０℃で真空乾燥する。しかして下記式の染料を得る
。

ｌ この染料は吸尽法により木綿をマリンブルーの色調に染
色する。

４７％Ｍ　　　　　　　　　　（３０）上記実施例にお
けるエタノールアミンに代えて下記アミンのいずれかの
対応量を使用してアミド化を実施した場合にも知１すな
染料が得られた。

Ｎ−メチル−エタノールアミン　ＣＨ３−ＮＨ−ＣＨ２
ＣＨ２０ＨＮ−エチル−エタノールアミン　ＣＨ３ＣＨ
２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈトリス（ヒドロキシメチル
）−アミノメタン実施例２ 氷冷水２５０部中の塩化シアメール４４部の懸濁物に、
約３０分間で水２５０容量部中の１．３−フェニレンジ
アミン−４−スルホン酸４４．　ｌｉの、容赦と３０％
力セイソータ３０部とを加える。このあと３０チカセイ
ソーダ液をゆっくりと滴下してｐＨを６．５に調整する
。

ジアミンが検出されなくなったら、直ちにこのモノ結合
物の冷懸濁物に１６部のエタノールアミンを加える。１
０乃至２０℃で３０％カセイソーダ液を添加してｐＨを
９乃至１０．５に保持する。生じた溶液に４規定亜硝酸
ナトリウム溶液５４容量部を加え、そして水１５０容量
部中の塩酸５４部の液を導入してジアゾ化する。ジアゾ
化は数分間で終了する。場合によってはまた存在する過
剰の亜硝酸をスルファミン酸で分解する。とのジアゾ懸
濁物に１０乃至２０℃の温度で、水１５０容量部中の１
−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン１９３
１．、９部の溶液およびカセイソータ溶液９部を加える
。カップリングは、３０％カセイソーダ捷たけ酢酸ナト
リウムの添加によって、最初ｐＨを２．０から３５に段
階的に調整して実施されそして次に７．０に調整して実
施される。この染料懸濁物を１８００部に量調整し、そ
して６０℃で９％食塩を添加して塩析する。

次の衣の第２＠に記載したジアゾ化ジアゾ成分を１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン
酸に酸性カップリングし、そして得られたモノアゾ染料
に第３欄に記載したジアゾ化ジアゾ成分をカップリング
することによって同じく価値ある反応染料が製造された
。表の第４欄には得られた染料で木綿を染色した場合の
染色の色調が示しである。

染色例１ 実施例１によって得られた染料２部を、尿素５乃至２０
部と力焼炭酸ナトリウム２部とを添加して２０乃至５０
℃の温度で２００部の水に溶解する。得られた溶液で本
綿布をその重量が６０乃至８０％増加するまで含浸させ
、そして乾燥する。このあと１分生乃至５分間１４０乃
至２１０℃の温度で熱固着し、非イオン洗剤の０．１％
沸騰溶液中でソーピングし、すすぎ洗いし、そして乾燥
する。

染色例２ 実施例１で得られた染料２部を、１２０部の食塩または
力焼ポウ硝を加えて２００部の水に６５℃で溶解する。

この染浴に本綿布１００部を投入して温度を３０破至６
０分間一定に保持する。このあと力堺炭酸ナトリウム１
０部と水酸化ナトリウム溶液（３６°Ｂｅ）４　ｍｌと
を添加する。このあとさらに４５乃至６０分間７５乃至
８０℃の温度に保持し、しかるのち非イオン洗剤の０．
１チ沸騰溶液中で１５分間ソーピングし、すすぎ洗いし
、そして乾燥する。

染色例３ 実施例１によって得られた染料２部を、０．５部のｍ−
二トロベンゼンスルホン酸ナトリウムを加えて１００部
の水に溶解する。得られた溶液で本綿布をその重量が約
７５チ増加するまで含浸させ、そして乾燥する。次にこ
の布を水酸化ナトリウム５２／ｌと塩化ナトリウム３０
０９／ｌとを含有している２０℃の温度の溶液で含浸さ
せ、重量増加が７５チとなるように絞り、それを１００
乃至１０１℃の温度で３０秒間スチーミングし、非イオ
ン洗剤の０．３％沸騰溶液で１５分間ソーピングし、す
すぎ洗いしそして乾燥する。

染色例４ 実施例１で得られた染料２部を１００部の水に溶解する
。この溶液を１９００部の冷水に加え、塩化ナトリウム
６０部を添加し、そしてとの染浴に木綿布１００部を投
入する。

浴温度を６０℃まで上げる。３０分後に力焼炭酸ナトリ
ウム４０部およびさらに塩化ナトリウム６０部を添加す
る。６０℃に３０分間保持したのち、染色物をすすぎ洗
いし、非イオン洗剤の０．３％沸騰溶液で１５分間ソー
ピングし、もう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。

捺染例 ５％アルギン酸ナトリウムシックナー４５部、水３２部
、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム１部、および炭酸ナトリウム２部を含有している元の
り１００部の中に高速撹拌しながら実施例１で製造され
た染料２部を分散させる。これによって仕立てられた捺
染のりで巻上げ式捺染機を使用して木綿布を捺染し、こ
の印捺物を１００℃の飽和蒸気中で４乃至８分間スチー
ミング処理する。そのあと捺染布を冷水と温水とで徹底
的にすすぎ洗いする。この際、化学的に固着されていな
い染料は容易に洗い出される。

すすぎ洗いの後、その捺染を乾燥する。

出　願　人　：　チバーガイギ アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、 Ｚ＿１とＺ＿２とは互に独立的に下記式の基▲数式、化
   学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＿１は場合によつてはヒドロキシル、アルコ
   キシ、ヒドロキシアルコキシ、 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ ル、アルキルカルボニルオキシ、カルボキ シル、シアノ、塩素、スルホまたはスルフ アトによつて置換されていることができる アルキルを意味し、そしてＲ＿２は水素、場合によつて
   はヒドロキシル、アルコキシ、 ヒドロキシアルコキシ、アルキルカルボニ ル、アルコキシカルボニル、アルキルカル ボニルオキシ、カルボキシル、シアノ、塩 素、スルホまたはスルフアトによつて置換 されていることができるアルキル、あるい はそのベンゼン環が場合によつてはメチル、メトキシ、
   アセチルアミノ、塩素、臭素、 カルボキシまたはスルホによつて置換され ていることができるフェニル、ベンジルま たはフェネチルを意味する）を意味し、そ してベンゼン環Ａ及びＢは場合によつては さらに置換されることができる〕の反応染 料。 ２、カップリング成分が１−アミノ−８−ヒドロキシナ
   フタリン−３，６−ジスルホン 酸であり、そしてＺ＿１、Ｚ＿２、Ａ、Ｂが特許請求の
   範囲第１項に記載した意味を有す る特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ３、Ｚ＿１がＺ＿２と同一の意味を有し、そしてベンゼ
   ン環Ａ及びＢが０乃至２個のスルホ 基以外には置換基を有していない特許請求 の範囲第２項に記載の反応染料。 ４、ベンゼン環Ａ及びＢが各１個のスルホ基を有してい
   る特許請求の範囲第３項に記載 の反応染料。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中のＺ＿１とＺ＿２は式（２）に該当する意味を有
   する）の特許請求の範囲第１項に記載 の反応染料。 ６、Ｚ＿１及びＺ＿２がヒドロキシ−Ｃ＿１＿−＿４−
   アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ＿１＿−＿４−アルキル−Ｎ−
   ヒドロキシ−Ｃ＿１＿−＿４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ
   −ジヒドロキシ−Ｃ＿１＿−＿４−アルキルアミノまた
   はＮ−フエニル−Ｎ−ヒドロキ シ−Ｃ＿１＿−＿４−アルキルアミノである特許請求の
   範囲第５項に記載の反応染料。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式中のＺ＿１及びＺ＿２は特許請求の範囲第６項に該
   当する意味を有する）の特許請求 の範囲第６項に記載の反応染料。 ８、Ｚ＿１及びＺ＿２がβ−ヒドロキシエチルアミノ、
   Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチル アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロキシ エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒド ロキシエチルアミノ、トリ（ヒドロキシメ チル）−メチルアミノまたはＮ−フェニル −Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノである 特許請求の範囲第７項に記載の反応染料。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） の特許請求の範囲第８項に記載の反応染料。 １０、特許請求の範囲第１項に記載の反応染料の製造方
   法において、１−アミノ−８−ヒ ドロキシナフタリン−３，６−または１− アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４， ６−ジスルホン酸、ベンゼンジアゾ成分（Ａ）および（
   Ｂ）、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジンおよび
   アミノ化合物（Ｚ＿１）および（Ｚ＿２）を任意の順次
   でカップリングおよび縮合することを特徴とする方法。 １１、繊維材料の染色または捺染のために特許請求の範
   囲第１項に記載の反応染料を使用 する方法。 １２、セルロース繊維材料、特に木綿の染色のために使
   用する特許請求の範囲第１１項に 記載の方法。