JPS605591B2 - 新規な塩基性物質およびその製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、ィミダゾール基を有する新規な塩基性単量体
およびその製造法に関する。 側鎖に塩基性窒素を有する高分子は、機能性高分子とし
て広く利用されている。 塩基性置換基としては、脂肪族置換のアミノ基および芳
香族アミノ基などがあるが、ィミダゾールを官能基とし
、メチレン鎖２個を有する化合物はこれまで知られてい
ない。このような背景に立ち、本発明者らは、下記の構
造式（１）で示される単量体を見し、出すに至った。 （式中、ＲおよびＲＩは水素および炭素数１から１７の
アルキル基およびアリール基およびニトロ基をあらわす
。 ）すなわち、本発明は、下記の構造式（１）で示される
新規な塩基性単量体である。 （式中、ＲおよびＲＩは水素、炭素数１から１７のアル
キル基、アリール基またはニトロ基を表わす。 ）Ｒ、ＲＩに対する望ましい態様の例としては、Ｒおよ
びＲＩが水素、メチル基、エチル基、ノルマループロピ
ル基、ィソプロピル基、フェニル基、ベンジル基および
ピリジル基のうちのいずれかである。 ２−イミダゾェチル基とビニル基の望ましい位置関係は
メタ位またはパラ位である。 ＲおよびＲＩのィミダゾール環における望ましい位置は
、Ｒ、ＲＩにうちいずれか一つが２の位道にあるもので
ある。 また、本発明は、下記の構造式（０）で示されるァミン
をそれに対応する構造式（ｍ）で示されるアルカリ金属
アミドの共存下に、ジビニルベンゼンと反応させること
を特徴とする下記の構造式（１）で示される新規な塩基
性単量体の製造法である。 （式中、ＲおよびＲＩは水素、炭素数１から１７のアル
キル基、アリール基またはニトロ基を表わす。 ）アルカリ金属アミド（ｍ）に対する好ましい態様の一
つはリチウムアミドである。 構造式（ロ）で示されるアミンをリチウムアミドへと反
応させるための好ましい試薬の一つはアルキルリチウム
であり、アルキルリチウムとしては好ましい試薬の一つ
はノルマループチルリチウムである。 本反応は不活性有機液体の共存下に反応を行なうことも
できる。 好ましい不活性有機液体の例としてテトラヒドロフラン
、エーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ホルムのいずれか、または２種以上の混合物を用いるこ
とが望ましい。反応の手法としては、構造式（０）で示
されるアミンとアルキルリチウムの混合物にジビニルベ
ンゼンを加える方法が好ましい手法の一つである。 次に構造式（１）で示される単量体〔以下「単量体（１
）」と略称する〕を製造する一般的な方法の例を示す。 本反応は、下記の構造式（ロ）で示されるアミン〔以下
「アミン（Ｄ）」または単に「アミン」と略称する〕を
それに対応するアルカリ金属アミド（ｍ）の共存下に、
ジビニルベンゼンと反応させるものである。（式中、Ｒ
およびＲＩは水素、炭素数１から１７のアルキル基、ア
リール基またはニトロ基を表わす。 ）アルカリ金属としては、リチウムが反応性の高さ、反
応操作の容易さ等から好ましい。 リチウムアミドの好ましい調整法は、アミンとアルキル
リチウム、フェニルリチワム、水素化アルミニウムリチ
ウム、水素化リチウム等のＩＪチワム化合物を反応させ
る方法であるが、この中でも溶媒への溶解度、操作性等
からアルキルリチウムを使用することが特に好ましい。
単量体（１）に相当するりチウムアミドを、以下単に「
リチウムアミド」と呼称する。ジビニルベンゼンとして
は、パラ一ジビニルベンゼン、メタージピニルベンゼソ
、またはそれらの混合物を用いることができる。 さらに、一般に市販されているジビニルベンゼンは、エ
チルビニルベンゼンを不純物として含有しているが、そ
のような粗製ジビニルベンゼンを用いることもできる。
しかし、粗製ジビニルベンゼンを出発物質とした時には
、エチルビニルベンゼンに由釆する生成物が副成する可
能性がある。パラ一ジビニルベンゼンを用いることは、
次の理由から好ましい。第１に本反応は、メタ体よりパ
ラ一ジビニルベンゼンの方が速度が大であり、かつ後述
する副生成物（Ｗ）も生成しにくい。また単量体（１）
の重合体において、アルキルアミノェチル基がポリマー
主鎖からより遠い位置を占めるため、窒素のまわりの立
体障害が小さく、機能性高分子としての性能が高い。ア
ミンの例としては、ＲおよびＲＩが水素、メチル基、エ
チル基、ノルマループロピル基、ィソープロピル基、フ
ェニル基、ベンジル基、ピリジル基のいずれかであるィ
ミダゾール置換体、および２ーウンデシルイミダゾール
、２−へブタデシルィミダゾールである。 さらに好ましいアミンの例は、イミダゾール、２−メチ
ルイミダゾール、２ーエチル−４ーメチルイミダゾール
および２一フエニルイミダゾールなどである。本反応に
おいて、リチウムアミド（ｍ）は触媒的作用を行なう。 このことは、本反応の大きな特徴の一つである。すなわ
ち、リチウムアミド（ｍ）はジビニルベンゼンに対して
等モル以下の使用で十分であり、好ましくはモル比で０
．００１倍＊ないし０．針音量、さらに好ましくは０．
０１倍ないし０．２倍量である。この際、リチウムアミ
ド（ｍ）の濃度が反応速度を支配することは銘記される
べきである。リチウムアミド（ｍ）は反応系に共存する
水、アルコール、駿等の活性水素を有する物質と反応し
て失活するため、使用する原料、溶媒は、予め脱水等精
製することが好ましいが、やむをえず、これら活性水素
を有する物質を混入している時は、リチウムアミド（ｍ
）を所期量以上使用することが望ましい。 すでに述べたように、リチウムアミドはたとえばアルキ
ルリチウムとアミンを反応させることにより容易に調製
できる。アルキルリチウムとしては、メチルリチウム、
エチルリチウム、ブチルリチウム等を用いることができ
るが、この中でも入手の容易さからは、工業的にも製造
されているノルマループチルリチゥムが特に好ましい。
アミン（０）はジビニルベンゼンと化学量論的な反応を
起すが、その使用量は、ジビニルベンゼンに対しモル比
で０．３倍ないし２．５倍量が好ましく、さらに好まし
くは０．６倍ないし１．３倍量である。 アミン（ロ）の量が過少であると、当然ながら生成量は
減少する。また過剰量用いると、両ビニル基ともアミン
が付加した生成物（Ｗ）が生成する可能性があり好まし
くない。リチウムアミド（ｍ）とアミン（ロ）の混合液
とジビニルベンゼンを反応させるための操作方法には、
たとえば次の二つの方法がある。 第一の方法は、ジビニルベンゼンに前者の混合液を加え
る方法である。この方法は副生成物（Ｗ）の生成が抑え
られるという利点を有している。第二の方法は、リチウ
ムアミドとアミンの混合物にジビニルベンゼンを加える
方法であるが、この場合には、必要な反応容器が１器で
済むこと、リチウムアミド液の移しかえの操作が不要で
あることなどの長所がある。本発明での反応は、不活性
溶媒の存在下に行うこともできる。 溶媒としては、ベンタン、ヘキサン・シクロヘキサン、
ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、ト
ルェン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジェチルヱーテ
ル、ジブチルェーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、Ｎ・Ｎ′−
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリツクトリ
アミド等の非プロトン性極性溶媒等、反応条件下でリチ
ウムアミドと反応しない液体を用いることができる。こ
の中でもエーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン等がより好ましい。
用いる溶媒の量は、体積でジピニルベンゼンの０．１倍
ないし５０倍が好ましく、より好ましくは２倍ないし４
Ｍ音である。 本発明の反応を行なう温度については特に制限はないが
、一５０午○ないし１５０午○が好ましく、さらに好ま
しくは−２０ｑｏなし、し８０ｑ０である。 溶媒の沸点以上で反応を行なう場合には、耐圧容器の使
用が必要である。また反応混合物は蝿梓または振とうす
ることが好ましい。反応時間に制限はないが、１分ない
し４畑時間が好ましく、さらに５分ないし２畑時間がさ
らに好ましい。 反応速度は、温度、アミンの種類、原料の濃度、溶媒の
種類等に大きく支配されるため、反応時間は条件により
設定されるべきであるが、反応中、経時点にサンプリン
グを行ない、液体クロマトグラフィー等で原料や生成物
の定量を行なって、反応の終了時間を決定することが推
奨される。反応を停止させるためには、メタノール、エ
タノール等のアルコール類や水等でリチウム化合物を失
活させることが必要である。生成物である単量体（１）
を単離するには、再結晶、カラムクロマトグラフィー、
抽出等の一般の有機化学的分離法を用いることができる
。 また塩酸または塩化水素ガスを加えることにより「単量
体（１）の塩酸塩として析出させる方法もある。本発明
によって得られる新規な単量体（１）は塩基性置換基を
有していることから、単独重合あるいは他の化合物との
共重合によって得られるポリマーを、吸着剤やイオン交
換樹脂を始めとする機能性高分子として利用することが
できる。 以下、本発明の実施例を示すが、本発明は、これらの実
施例の範囲に限定されるものではない。実施例 １内容
積１００の‘の耐圧ガラス容器に、磁気櫨祥子およびナ
トリウム金属上で乾燥、蒸留したテトラヒドロフラン２
０の‘を入れた後、ィミダゾール０．７６夕（１１ｍｍ
ｏｌ）を加え容器内を窒素置換した。 次に０．６の

【（１．０ｍｍｏｌ）のノルマループチル
リチウムの１５％ノルマルーヘキサン溶液を燭拝しなが
ら導入した後、１．３夕（ｌｏｗｍｏｌ）のメタージビ
ニルベンゼンを導入した。反応容器を４０つ○の水槽に
入れ５時間蝿拝を続けた後、反応混合物に２の‘のメタ
ノールを加え、反応を停止した。 反応混合物からテトラヒドロフランおよびメタノールを
留去した後、カラムクロマトグラフイーによって生成物
を分離したところ、無色の液体が０．９５夕（４８％）
得られた。これを液体クロマトグラフィーにより分析し
たところ、単一の物質であることがわかった。分光学的
分析を始めとする一般の有機化学的分析手法によって、
この生成物は１一（２ーメタースチリル）エチルイミダ
ゾールであることがわかった。 分析結果は下記のとおりである。元素分析：Ｃ：７８．
８５（７８．７５）、Ｈ：７．２１（７．１２）、Ｎ：
１３．９４（１４．１３）（括弧内は理論値を示してい
る。 ）赤外吸収スペクトル（単位肌‐１）：７１３、８２０
、９１３、１０７８、１１０６、１６０１、１６２８、
２８６０、２９３０、３１５０ｈ９マススベクトル（Ｍ
★／ｅ）；１９８（Ｍ十）、１７１（Ｍ−Ｃ２は）、１
３１（Ｍ・Ｃ２日３Ｎ２）、１０３（Ｃ３日７）、９５
（Ｍ−Ｃ８日７）、７６（Ｃ６日）、６７（Ｃ３日３Ｎ
２）（Ｍは分子イオンピークを表わす。 ）核磁気共鳴スペクトル（６値）；６．３〜７．７（移
量線、班）「 ５．６５（二重線「 ＩＨ）、５．２４
（二重線、ＩＨ）、３．０〜５．０（多重線、山）（た
ゞし、括弧内はピークの形態およびピーク面積を表わす
。 ）二重結合量（酢酸水銀を用いる方法）；４．９２ｍｍ
ｏｌ／夕（理論５．０４）実施例 ２ 内容積１００の‘の耐圧ガラス容器に、磁気燈梓子およ
びナトリウム金属上で乾燥、蒸留したテトラヒドロフラ
ン４０の上を入れた後、イミダゾール０．７５夕（１１
のｍｏｌ）を加え容器内を窒素置換した。 次に０．物【（１．０ｍｍｏｌ）のノルマループチルリ
チウムの１５％／ルマル−へキサン溶液を蝿拝しながら
導入した後、１．３夕（１０ｍｍｏｌ）のパラ一ジピニ
ルベンゼンを導入した。反応容器を４０ｑｏの水槽に入
れ５時間蝿拝を続けた後、反応混合物に２の‘のメタノ
ールを加え、反応を停止した。 実施例１と同様の手法により生成物を単離し、液体クロ
マトグラフィーで単一の物質であることがわかった。有
機化学的な分析手法によって、この生成物は１一（２ー
パラースチリル）エチルイミダゾールであることがわか
った。以下に分析の結果を示す。元素分析；Ｃ：７８．
５９（７８．７５）、Ｈ：７．１１（７．１２）、Ｎ：
１４．３０（１４．１３）赤外吸収スペクトル（単位伽
‐１）：８２１、１１０６、１６０１、１６２８ ２８
６〇 ２９３の也二重結合量（酢酸水銀による方法）；
４．８８ｍｍｏｌ／夕（理論５．０４）核磁気共鳴スペ
クトルおよびマススベクトルは実施例１とほとんど同じ
値を与えた。 実施例 ３ 内容積１００叫の耐圧ガラス容器に、磁気蝿梓子および
ナトリウム金属上で乾燥、蒸留したジェチルェーテル４
０の‘を入れた後、ィミダゾール０．７５夕（１１ｍｍ
ｏｌ）を加え容器内を窒素置換した。 次に０．６の‘（１．０のｍｏｌ）のノルマループチル
リチゥムの１５％ノルマルーへキサン溶液を檀押しなが
ら導入した後「 １．３夕（１０肌ｍｏｌ）のメタ、パ
ラージビニルベンゼン混合物（メタ体：パラ体＝１：１
）を導入した。反応容器を４０℃の水槽に入れ１瓜時間
燈拝を続けた後、反応混合物に２の‘のメタノールを加
え、反応を停止した。 反応混合物を５の‘の水で４回洗練した後、塩化水素ガ
スを吹きこむと、エーテル液中に沈澱を生じた。この沈
澱を炉遇した後、乾燥させた。さらに、この沈澱を５０
の‘の１規定水酸化ナトリウム溶液を加えてよくかきま
ぜた後「５０の‘のエーテルで４回抽出した。エーテル
溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテルを留
去すると、１．７２夕（８７％）の液体が得られた。液
体クロマトグラフィーで分析したところ、この生成物は
二つの物質の混合物であり、その比は１：１で、原料に
おけるジビニルベンゼンのメタ／パラ比と一致した。溶
出時間が実施例１および２で得られた標準物質と一致し
たことから、これらのものが１一（２ーメタースチリル
）エチルイミダゾールおよび１一（２−パラースチリル
）エチルイミダゾールであることがわかった。実施例
４ 内容積１００の【の耐圧ガラス容器に、磁気橿梓子およ
びナトリウム金属上で乾燥したテトラヒドロフラン４０
の‘を入れた後、２−メチルィミダゾール０．９０夕（
１１ｍｍｏｌ）を加え容器内を窒素置換した。 次に１．２叫（２．０ｍｍｏｌ）ノルマループチルリチ
ゥムの１５％ノルマルーヘキサン溶液を導入した後、１
．３夕（ｌｏｗｍｏｌ）のメタ体、パラ体を１：１で混
合したジビニルベンゼンを導入した。 反応容器を４０ｑｏの水槽に入れ８時間蝿杵を続けた後
、反応混合物に２の上のメタノールを加え、反応を停止
した。 実施例１と同様の手法にて、生成物１．１９夕（５６％
）を得た。これを液体クロマトグラフィーによって分析
したところ、原料の異性体比１：１と同じ比の値をもつ
２成分の混合物であることがわかった。これを一般の有
機化学的な分析をしたところ「これらの物質が１一（２
−パラ−スチリル）エチル−２ーメチルイミダゾールお
よび１一（２−メタースチリル）エチル一２ーメチルィ
ミダゾールであることがわかった。分析結果は下記のと
おりである。元素分析；Ｃ：７９．１５（７９．２１）
、Ｈ；７．５５（７．６０）、Ｎ：１３．２９（１３．
２０）赤外吸収スペクトル（単位肌‐１）：７１３、８
２１、９１３、１０７８、１１０６、１６０１、１６２
８、２８６０ｔ ２９３０、３１５Ｍ９マススベクトル
（Ｍ十／ｅ）；２１４（Ｍ十）、１８７（Ｍ−Ｃ２日３
）、１３３（Ｍ−Ｃ４日５Ｎ２）、１１１（Ｍ−Ｃ３日
７）、１０３（Ｃ８日７）、７６（Ｃ６日４）他二重結
合量（酢酸水銀による方法）；４．６０ｍｍｏｌ′夕（
理論４．７１）実施例 ５ 内容積１００の‘の耐圧ガラス容器に、磁気燈梓子およ
びナトリウム金属上で乾燥蒸留したジェチルヱーテル６
０泌を入れた後、２ーウンデシルィミダゾール３．３３
夕（１５ｍｍｏｌ）を加え容器内を窒素置換した。 次に０．６の‘（１．０机ｍｏｌ）のノルマループチル
リチウムの１５％ノルマルーへキサン溶液を導入した後
、１．３夕（ｌｏｗｍｏ】）のメタ体「パラ体を１；１
で混合したジビニルベンゼンを導入した。 反応容器を４０℃の水槽に入れ、８時間燈拝を続けた後
、反応混合物に２の‘のメタノールを加え、反応を停止
した。 実施例３と同一の手法にて生成物を分離した後、液体ク
ロマトグラフィーおよび一般の有機化学的分析から、こ
の生成物は１−（２−パラースチリル）エチル一２ーウ
ンデシルイミダゾールおよび１−（２−メタースチリル
）エチル一２ーウンデシルイミダゾールの１：１の混合
物であることがわかった。分析結果は下記のとおりであ
る。元素分析；Ｃ：８１．９９（８１．７６）、Ｈ：１
０．２６（１０．２９）、Ｎ：７．７４（７．９５）赤
外吸収スペクトル（単位伽‐１）：７１２、８２１、９
１３、１０７８、１１０６「 １２７５、１４３８、１
５０１、１６０１「１６２８、２８５０、２９５０件凸
こ重結合量（酢酸水銀法による）；２．７６ｍｍｏｌ／
夕（理論２．８４）実施例 ６ ２００の‘の耐圧ガラス容器に、９．１８夕（０．０３
ｍｏｌ）の２ーヘプタデシルィミダゾールを容解させた
１３０の‘の脱水されたジオキサンを入れる。 容器に密栓をした後、反応器内を窒素ガスで置換した。
次に１．８の土（０．００３ｈｏｌ）のノルマループチ
ルリチウム１５％へキサン溶液を加えた後、パラ一ジビ
ニルベンゼン３．６４夕（０．０２８ｈｏｌ）を加えた
。磁気回転子により蝿拝させながら温度を５０℃に保っ
て、約２加持間反応を続けた。反応混合物に３の【のエ
タノールを加えて反応を停止させた。カラムクロマトグ
ラフィーによって生成物１．２夕（１８％）の生成物を
得た。液体クロマトグラフィー、元素分析、二重結合量
の測定から、この生成物は１−（２ーパラースチリル）
エチル一２ーヘプタデシルイミダゾールであることがわ
かった。元素分析；Ｃ：８２．３２（８２．５０）、日
三１０．９９（１１．０８）、Ｎ：６．６９（６．４１
）二重結合量（酢酸水銀法による）：２．２０ｍｍｏｌ
／夕（理論２．２９）実施例 ７ １００の‘の耐圧ガラス容器に、ナトリウム金属で脱水
したベンゼンを６０の‘入れ、これに２．８８夕（０．
０２ｍｏｌ）の２一フエニルイミダゾールを入れた。 ガラス容器を密栓して内部を窒素置換した後、磁気瀦梓
子によって蝿拝させながら、１．２４の【（０．００２
ｈｏｌ）のノルマループチルリチウムの１５％へキサン
溶液を注射器から導入した。次に、２．３４夕（０．０
１８ｍｏｌ）のパラ一ジビニルベンゼンを同様に注射器
によって反応器内に導入した。４５ｑｏで１０時間反応
を継続させた後、２泌のメタノールを加えて反応を停止
させた。 反応混合物から、ベンゼン−へキサン、３：１混合溶媒
によって再結晶することによって、３．０夕（６１％）
の生成物を得た。分析の結果、この物質は１一（２ーパ
ラースチリル）エチル一２−フエニルイミダゾールであ
ることがわかった。分析結果は下記のとおりである。元
素分析；Ｃ：８３．１０（８３．１８）、Ｈ：６．９０
（６．６１）、Ｎ：１０．００（１０．２１）（たゞし
、括弧内は理論値を示す。 ）赤外吸収スペクトル（単位伽‐１）；７１２、８２１
、９１３、１０７８、１１０６、１２７５、１４３８、
１５０１、１６０１、１６２ふ２８５０、２９５Ｍ也核
磁気共鳴スペクトル（８値）；６．４〜７．８（多重線
、１斑）、５．６６（二重線、ＩＨ）、５．２６（多重
線、ＩＨ）、２〜４．５（多重線、凪）二重結合量（酢
酸水銀法による）；３．５５のｍｏｌ′夕（理論３．６
４）実施例 ８ 温度計、滴下ロートおよび流動パラフィンでシールされ
た鷹洋棒を備えた１００叫の３つ口フラスコに、５．３
５夕（０．０２２ｈｏｌ）の５ーニトロイミダゾールを
脱水したジオキサン５０の‘に溶解して入れる。 フラスコ内を充分窒素置換した後、注射器から１．２４
のＺ（０．００２ｈｏｌ）のノルマループチルリチウム
の１５％へキサン溶液を入れた。次に、２．６夕（０．
０２ｍｏｌ）のジビニルベンゼン（メタ体とパラ体の１
：１混合物）を入れた。５０℃で８時間縄梓を続けた後
、２の‘のメタノールで反応を停止させた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 構造式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ＾１は水素、炭素数１から１７のア
   ルキル基、アリール基またはニトロ基を表わす。 ）で示される新規な塩基性単量体。 ２ ＲおよびＲ＾１が水素、メチル基、エチル基、ノル
   マル−プロピル基、イソプロピル基、フエニル基、ベン
   ジル基またはピリジル基である特許請求の範囲第１項記
   載の塩基性単量体。 ３ ２−イミダゾエチル基とビニル基がメタ位またはパ
   ラ位にある特許請求の範囲第１項および第２項記載の塩
   基性単量体。 ４ Ｒ、Ｒ＾１のうちいずれかがイミダゾール環の２の
   位置にある特許請求の範囲第１項ないし第３項記載の塩
   基性単量体。 ５ 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ＾１は水素、炭素数１から１７のア
   ルキル基、アリール基またはニトロ基を表わす。 ）で示されるアミンをそれに対応する構造式（III）▲
   数式、化学式、表等があります▼（式中、ＲおよびＲ＾
   １は水素、炭素数１から１７のアルキル基、アリール基
   またはニトロ基を表わす。 ）で示されるアルカリ金属アミドの共存下に、ジビニル
   ベンゼンと反応させることを特徴とする構造式 （I）
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ＾１は水素、炭素数１から１７のア
   ルキル基、アリール基またはニトロ基を表わす。 ）で示される塩基性単量体の製造法。 ６ アルカリ金属アミド（III）としてリチウムアミド
   を用いる特許請求の範囲第５項記載の塩基性単量体の製
   造法。 ７ 構造式（II）で示されるアミンとアルキルリチウム
   から調製したリチウムアミドを用いる特許請求の範囲第
   ６項記載の塩基性単量体の製造法。 ８ アルキルリチウムとしてノルマル−ブチルリチウム
   を用いる特許請求の範囲第７項記載の塩基性単量体の製
   造法。 ９ 不活性有機液体の共存下に反応を行なう特許請求の
   範囲第５項ないし第８項記載の塩基性単量体の製造法。 １０ 不活性有機液体としてテトラヒドロフラン、エー
   テル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム
   のいずれか、または２種以上の混合物を用いる特許請求
   の範囲第９項記載の塩基性単量体の製造法。１１ 構造
   式（II）で示されるアミンとアルキルリチウムの混合物
   にジビニルベンゼンを加える特許請求の範囲第５項ない
   し第１０項記載の塩基性単量体の製造法。