JPS6058802A - 改質木材小片の製造法 - Google Patents
改質木材小片の製造法Info
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- JPS6058802A JPS6058802A JP16587183A JP16587183A JPS6058802A JP S6058802 A JPS6058802 A JP S6058802A JP 16587183 A JP16587183 A JP 16587183A JP 16587183 A JP16587183 A JP 16587183A JP S6058802 A JPS6058802 A JP S6058802A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
- B27N1/00—Pretreatment of moulding material
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Forests & Forestry (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Debarking, Splitting, And Disintegration Of Timber (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は木材小片に無水マレイン酸と塩基性触媒を添加
混合し、該混合物を１４０℃以上の温度で加熱すること
を特徴とする改質木材小片の製造法に関する。
混合し、該混合物を１４０℃以上の温度で加熱すること
を特徴とする改質木材小片の製造法に関する。
さらに詳しくは、本発明は木材小片に無水マレイン酸と
塩基性触媒を添加混合し、該混合物を１４０℃以上の温
度で加熱することにより、主として熱による無水マレイ
ン酸の単独重合および脱炭酸をともなう重縮合によって
得られたオリゴマーが木材小片と化学結合されている改
質木材小片の製造法に関する。
塩基性触媒を添加混合し、該混合物を１４０℃以上の温
度で加熱することにより、主として熱による無水マレイ
ン酸の単独重合および脱炭酸をともなう重縮合によって
得られたオリゴマーが木材小片と化学結合されている改
質木材小片の製造法に関する。
従来、工業廃棄物として副生ずる木材小片、特に木粉を
熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂等のプラスチックに混入し
て充填剤や増量剤として使用する技術はよく知られてい
る。しかしながら、木粉は吸湿、吸水性が大きいために
、木粉を添加することによシ成形品の寸法安定性は悪く
なる傾向が見られる。また、木粉は合成樹脂との親和性
がないため、樹脂中に木粉を均一微細に混入することは
極めて困難であった。
熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂等のプラスチックに混入し
て充填剤や増量剤として使用する技術はよく知られてい
る。しかしながら、木粉は吸湿、吸水性が大きいために
、木粉を添加することによシ成形品の寸法安定性は悪く
なる傾向が見られる。また、木粉は合成樹脂との親和性
がないため、樹脂中に木粉を均一微細に混入することは
極めて困難であった。
これら木粉の改質法として、これまで木粉を無水酢酸、
無水プロピオン酸等で処理してエステル化木粉を製造す
る方法が知られている。しかしなカラ、コジエステル化
木粉の欠点としては耐薬品性が弱い点である。特に、耐
アルカリ性が弱く、木粉とアシル基のエステル結合部分
がアルカリ性溶液によシヶン化されて離脱する欠点があ
った。
無水プロピオン酸等で処理してエステル化木粉を製造す
る方法が知られている。しかしなカラ、コジエステル化
木粉の欠点としては耐薬品性が弱い点である。特に、耐
アルカリ性が弱く、木粉とアシル基のエステル結合部分
がアルカリ性溶液によシヶン化されて離脱する欠点があ
った。
一方、無水マレイン酸の重合体の製造方法（特公昭５７
７５７４８２、イギリス国特許第１１９３１４６号）は
既に知られており、無水マレイン酸単量体をキシレン、
トルエン溶媒中で重合開始剤の存在下、７０〜１４５℃
で重合する方法が上記公報に開示されている。しかしな
がら、このような無水マレイン酸重合体は、一般的に、
水および有機溶剤に容易に溶解するものであった。
７５７４８２、イギリス国特許第１１９３１４６号）は
既に知られており、無水マレイン酸単量体をキシレン、
トルエン溶媒中で重合開始剤の存在下、７０〜１４５℃
で重合する方法が上記公報に開示されている。しかしな
がら、このような無水マレイン酸重合体は、一般的に、
水および有機溶剤に容易に溶解するものであった。
本発明者らは上記の実状にかんがみ、木材小片に二塩基
酸無水物を無溶媒で反応させて、木材中にカルボキシル
基を導入したエステル化木材少片を製造することができ
ることに着目し、さらに研究を重ねたところ、木材小片
に無水マレイン酸と塩基性肛媒を添加混合し、該混合物
を１４０℃以上の温度で加熱することにより、驚くべき
ことに、吸湿、吸水性が非常に小さく、かつ耐薬品性の
強い改質木材小片が得られることを見い出し、本発明に
至ったのである。
酸無水物を無溶媒で反応させて、木材中にカルボキシル
基を導入したエステル化木材少片を製造することができ
ることに着目し、さらに研究を重ねたところ、木材小片
に無水マレイン酸と塩基性肛媒を添加混合し、該混合物
を１４０℃以上の温度で加熱することにより、驚くべき
ことに、吸湿、吸水性が非常に小さく、かつ耐薬品性の
強い改質木材小片が得られることを見い出し、本発明に
至ったのである。
本発明は木材小片に無水マレイン酸と塩基性触媒を添加
混合し、該混合物を１４０℃以上の温度で加熱すること
によシ、主として熱による無水マレイン酸の単独重合お
よび脱炭酸をともなう重縮合によって得られたオリゴマ
ー（以下、熱重合オリゴマーと称す。）が木材小片と化
学結合されている改質木材小片を製造する方法を提供す
るものである。
混合し、該混合物を１４０℃以上の温度で加熱すること
によシ、主として熱による無水マレイン酸の単独重合お
よび脱炭酸をともなう重縮合によって得られたオリゴマ
ー（以下、熱重合オリゴマーと称す。）が木材小片と化
学結合されている改質木材小片を製造する方法を提供す
るものである。
改質木材小片の中の一部には、木材小片中の水酸基と無
水マレイン酸の無水酸基がエステル化反応によシ付加結
合されているものも含まれるが、反応温度を高くするか
、反応時間を長くすることによシ、改質木材小片中のエ
ステル結合部分を少なくすることが出来る。
水マレイン酸の無水酸基がエステル化反応によシ付加結
合されているものも含まれるが、反応温度を高くするか
、反応時間を長くすることによシ、改質木材小片中のエ
ステル結合部分を少なくすることが出来る。
本発明の製造方法によシ得られた改質木材小片は吸質、
吸水性が非常に小さく、アルカリ性溶液にケン化されな
い部分は溶解する有機溶媒が見当らないほど耐薬品性の
強いものである。アルカリ性溶液によシケン化されない
ことから考えると、木材小片と熱重合オリゴマーとの化
学結合でケン化されない部分はエステル化反応によるも
ので々いと考えられる。
吸水性が非常に小さく、アルカリ性溶液にケン化されな
い部分は溶解する有機溶媒が見当らないほど耐薬品性の
強いものである。アルカリ性溶液によシケン化されない
ことから考えると、木材小片と熱重合オリゴマーとの化
学結合でケン化されない部分はエステル化反応によるも
ので々いと考えられる。
また、本発明の製造法によシ得られた改質木材小片は熱
可塑性樹脂や熱硬化性樹脂等のプラスチックに混入する
際、非常に親和性がよく、樹脂中忙均−微細に混入する
ことが可能なものである。
可塑性樹脂や熱硬化性樹脂等のプラスチックに混入する
際、非常に親和性がよく、樹脂中忙均−微細に混入する
ことが可能なものである。
本発明において用いられる木材小片として社木材チップ
、木質繊維または微細化した木粉等であシ、原木、樹種
には特に制限はなく、例えば、赤マツ、スギ、ヒノキ、
カバ、ラワン等が使用される。木材小片は使用薬品との
関係上、木材含水率５係以下になるよう乾燥処理されて
いることが好ましい。
、木質繊維または微細化した木粉等であシ、原木、樹種
には特に制限はなく、例えば、赤マツ、スギ、ヒノキ、
カバ、ラワン等が使用される。木材小片は使用薬品との
関係上、木材含水率５係以下になるよう乾燥処理されて
いることが好ましい。
本発明において用いられる無水マレイン酸の使用量は木
材小片１００重量部に対して１００重量部以上が好まし
い。１００重量部よシ少ないと無水マレイン酸は熱重合
オリゴマーとして生成される量が少なく、木材小片中の
水酸基と無水マレイン酸が開環エステル化反応を起して
、大部分がエステル結合として木材小片に付加されるた
めである。
材小片１００重量部に対して１００重量部以上が好まし
い。１００重量部よシ少ないと無水マレイン酸は熱重合
オリゴマーとして生成される量が少なく、木材小片中の
水酸基と無水マレイン酸が開環エステル化反応を起して
、大部分がエステル結合として木材小片に付加されるた
めである。
本発明において用いられる塩基性触媒としてはジメチル
ベンジルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、アルカ
リ金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、酢酸塩等が挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウムが好ましい。これらの触媒
の使用量は添加する無水マレイン酸に対して０．１重量
％以上が好ましｔ八 ０１９番ｄ ？ ｈ Ａ＞ ％
ｌへ垣心針ケ女マレイソ酌は熱重合オリゴマーとして生
成される量が少なく、木材小片中の水酸基と無水マレイ
ン酸が開環エステル化反応を起して、大部分がエステル
結合として木材小片に付加されるためである。
ベンジルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、アルカ
リ金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、酢酸塩等が挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウムが好ましい。これらの触媒
の使用量は添加する無水マレイン酸に対して０．１重量
％以上が好ましｔ八 ０１９番ｄ ？ ｈ Ａ＞ ％
ｌへ垣心針ケ女マレイソ酌は熱重合オリゴマーとして生
成される量が少なく、木材小片中の水酸基と無水マレイ
ン酸が開環エステル化反応を起して、大部分がエステル
結合として木材小片に付加されるためである。
本発明において反応温度については１４０℃以上でなけ
ればならない。好ましくは１６０〜２００℃の温度範囲
である。反応温度が１４０℃より低い場合は木材小片中
の水酸基と無水マレイン酸が開環エステル化反応を起し
てエステル化木材が生成されるので、本発明の製造方法
によシ得られるような改質木材小片とはならない。
ればならない。好ましくは１６０〜２００℃の温度範囲
である。反応温度が１４０℃より低い場合は木材小片中
の水酸基と無水マレイン酸が開環エステル化反応を起し
てエステル化木材が生成されるので、本発明の製造方法
によシ得られるような改質木材小片とはならない。
シ
本発明の製造方法ｆ順を追って説明する。木材小片は真
空乾燥器や熱風乾燥器等によシ乾燥【、て水分を木材含
水率５％以下に除去して使用するのが好ましい。木材中
の水分が多く残存すると、との水分が無水マレイン酸と
反応してマレイン酸を副生ずるので好ましくない。次に
、この木材小片に無水マレイン酸と塩基性触媒を添加し
、この混合物を反応温度１４０℃以上で加熱攪拌する。
空乾燥器や熱風乾燥器等によシ乾燥【、て水分を木材含
水率５％以下に除去して使用するのが好ましい。木材中
の水分が多く残存すると、との水分が無水マレイン酸と
反応してマレイン酸を副生ずるので好ましくない。次に
、この木材小片に無水マレイン酸と塩基性触媒を添加し
、この混合物を反応温度１４０℃以上で加熱攪拌する。
反応は加熱攪拌中に徐々に進行するが、反応が進むに従
って無水マレイン酸が脱炭酸して重縮合される。
って無水マレイン酸が脱炭酸して重縮合される。
反応物からの炭酸ガスの発生はガスクロマトグラフィー
から容易に確認することができる。さらに反応が進むと
反応物は黒色溶液から黒色タール状になる。反応時間は
反応温度によって異々るが通常１０分〜７時間、好まし
くは２０分〜４時間である。熱重合オリゴマーの木材小
片への結合量は反応温度１反応時間をコントロールする
ことによシ調整することができる。反応後、反応生成物
をアセトンおよび水等で洗浄し、乾燥させる。乾燥して
得られた改質木材小片は、一般的には、茶色および褐色
を呈し、優れた物性を有している。即ち、吸湿、吸水性
が未処理木材小片に比べて小さく、アルカリ性溶液でケ
ン化されない部分は溶解する有機溶媒が見当らないほど
耐薬品性の強いものでおる。また、アルカリ性溶液にケ
ン化されないこと１ｄＩＲスペクトルから容易に確認で
き、木材小片と熱重合オリゴマーとは、主としてエステ
ル結合以外の化学結合で強く結゛合されているものと考
えられる。
から容易に確認することができる。さらに反応が進むと
反応物は黒色溶液から黒色タール状になる。反応時間は
反応温度によって異々るが通常１０分〜７時間、好まし
くは２０分〜４時間である。熱重合オリゴマーの木材小
片への結合量は反応温度１反応時間をコントロールする
ことによシ調整することができる。反応後、反応生成物
をアセトンおよび水等で洗浄し、乾燥させる。乾燥して
得られた改質木材小片は、一般的には、茶色および褐色
を呈し、優れた物性を有している。即ち、吸湿、吸水性
が未処理木材小片に比べて小さく、アルカリ性溶液でケ
ン化されない部分は溶解する有機溶媒が見当らないほど
耐薬品性の強いものでおる。また、アルカリ性溶液にケ
ン化されないこと１ｄＩＲスペクトルから容易に確認で
き、木材小片と熱重合オリゴマーとは、主としてエステ
ル結合以外の化学結合で強く結゛合されているものと考
えられる。
本発明によう得らｉ’Ｔ；’Ｃ改質木材小片は吸湿、吸
水性が非常に小さく、かつ耐薬品性が強いため、熱可塑
性樹脂や熱硬化性樹脂等のプラスチックの充填剤や増量
剤として効果的に使用できるものである。また、得られ
た成形品の寸法安定性が優れている等の利点がある。
水性が非常に小さく、かつ耐薬品性が強いため、熱可塑
性樹脂や熱硬化性樹脂等のプラスチックの充填剤や増量
剤として効果的に使用できるものである。また、得られ
た成形品の寸法安定性が優れている等の利点がある。
次に、本発明を実施例および参考例によシさらに具体的
に説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
に説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
参考例１
熱重合オリゴマーの分析のため、無水マレインｅ ａ
５．００ ｙに触媒として炭酸ナトリウム０．１（ｌを
添加して、反応条件１８０℃、２．５時間加熱攪拌して
反応させた。反応中、反応系総重量３５．１Ｏｆに対し
て炭酸ガスとして７゜９５２が揮散した。得られた反応
生成物は黒色タール状であった。この反応生成物から単
離して得られた熱重合オリゴマーの■Ｒ吸収スペクトル
の吸収帯は本発明の製造法による改質木材小片の吸収帯
と一致した（但し、木材特性吸収帯は除く。）。熱重合
オリゴマー〇水系酸価は１０．１９９２Ｑ−＃、非水系
酸価は７．３０６９ｅｔ吻であった。また、元素分析の
結果Ｃ：５４．５８ｊ、Ｈ：８．５０裂、０ ： ４１
９２ ％であり、ＧＰＣよシ分子量は４５６〜５０６の
範囲であった。ＩＲスペクトルｊ ｇ＞ ｍ水マレイン
酸の二重結合Ｃ＝Ｃ（１６２０ｃｍ−１′）％−ＣＯＯ
Ｈ（１７１０ｍ−リ、−ＣＯＯ−（１７３５ｏ＋ｒｌ
）、無水酸基（１７８０ｃ！ｎ−１、１８５０ｃｍ−”
）の特性吸収帯ｉ＝認められた。また、ケトンの定性
分析よジケトン基の存在が認められた。以上の分析結果
より、熱重合第１３ゴマ−は無水マレイン鼠の単独重合
および脱炭酸をともなう重ね合によって得られた下記化
学構造式を有するオリゴマーであると考えられる。
５．００ ｙに触媒として炭酸ナトリウム０．１（ｌを
添加して、反応条件１８０℃、２．５時間加熱攪拌して
反応させた。反応中、反応系総重量３５．１Ｏｆに対し
て炭酸ガスとして７゜９５２が揮散した。得られた反応
生成物は黒色タール状であった。この反応生成物から単
離して得られた熱重合オリゴマーの■Ｒ吸収スペクトル
の吸収帯は本発明の製造法による改質木材小片の吸収帯
と一致した（但し、木材特性吸収帯は除く。）。熱重合
オリゴマー〇水系酸価は１０．１９９２Ｑ−＃、非水系
酸価は７．３０６９ｅｔ吻であった。また、元素分析の
結果Ｃ：５４．５８ｊ、Ｈ：８．５０裂、０ ： ４１
９２ ％であり、ＧＰＣよシ分子量は４５６〜５０６の
範囲であった。ＩＲスペクトルｊ ｇ＞ ｍ水マレイン
酸の二重結合Ｃ＝Ｃ（１６２０ｃｍ−１′）％−ＣＯＯ
Ｈ（１７１０ｍ−リ、−ＣＯＯ−（１７３５ｏ＋ｒｌ
）、無水酸基（１７８０ｃ！ｎ−１、１８５０ｃｍ−”
）の特性吸収帯ｉ＝認められた。また、ケトンの定性
分析よジケトン基の存在が認められた。以上の分析結果
より、熱重合第１３ゴマ−は無水マレイン鼠の単独重合
および脱炭酸をともなう重ね合によって得られた下記化
学構造式を有するオリゴマーであると考えられる。
実施例１
攪拌器と温度計および還流冷却器をつけた反応容器に、
木材含水率５チ以下に乾燥した赤松材の木粉２ｆ、無水
マレイン酸３５ｔおよび触媒として炭酸ナトリウム０，
１ｔを仕込み、１６０℃で３時間攪拌を続けて反応させ
た。反応後、反応生成物を取シ出しアセトンで洗浄した
後、水で洗浄した。さらにソックスレー抽出器を用いて
アセトンで洗浄した。その後、熱風乾燥器で乾燥して、
茶色を呈した改質木粉を得た。この改質木粉の木粉に付
加された付加物の量は木粉を基準として８９．５２ｑ６
であった。また、付加物中の６１．７１チが０．４ＮＫ
ＯＨエチルアルコール溶液でケン化されない熱重合オリ
ゴマーの量であった。
木材含水率５チ以下に乾燥した赤松材の木粉２ｆ、無水
マレイン酸３５ｔおよび触媒として炭酸ナトリウム０，
１ｔを仕込み、１６０℃で３時間攪拌を続けて反応させ
た。反応後、反応生成物を取シ出しアセトンで洗浄した
後、水で洗浄した。さらにソックスレー抽出器を用いて
アセトンで洗浄した。その後、熱風乾燥器で乾燥して、
茶色を呈した改質木粉を得た。この改質木粉の木粉に付
加された付加物の量は木粉を基準として８９．５２ｑ６
であった。また、付加物中の６１．７１チが０．４ＮＫ
ＯＨエチルアルコール溶液でケン化されない熱重合オリ
ゴマーの量であった。
実施例２
攪拌器と温度計および還流冷却器をつけた反応容器に、
木材含水率５俤以下に乾燥した赤松材の木粉２２、無水
マレイン酸３５Ｆおよび触媒として炭酸ナトリウム０．
１ｆを仕込み、２００℃で１時間２０分攪拌を続けて反
応させた。反応後、反応生成物を取シ出しアセトンで洗
浄した後、水で洗浄した。
木材含水率５俤以下に乾燥した赤松材の木粉２２、無水
マレイン酸３５Ｆおよび触媒として炭酸ナトリウム０．
１ｆを仕込み、２００℃で１時間２０分攪拌を続けて反
応させた。反応後、反応生成物を取シ出しアセトンで洗
浄した後、水で洗浄した。
さらにソックスレー抽出器を用いてアセトンで洗浄した
。その後、熱風乾燥器で乾燥して、褐色を呈した改質木
粉を得た。この改質木粉の木粉に付加された付加物の量
は木粉を基準として１１１．８５％であった。また、付
加物中の８０．１７％が０．４ＮＫＯＨエチルアＱコー
ル溶液でケン化されない熱重合オリゴマーの量であった
。
。その後、熱風乾燥器で乾燥して、褐色を呈した改質木
粉を得た。この改質木粉の木粉に付加された付加物の量
は木粉を基準として１１１．８５％であった。また、付
加物中の８０．１７％が０．４ＮＫＯＨエチルアＱコー
ル溶液でケン化されない熱重合オリゴマーの量であった
。
実施例３
攪拌器と温度計および還流冷却器をつけた反応容器に、
木材含水率５％以下に乾燥した、パーティクルボードの
原料として使用される赤ラワン材のチップ１０ｆ１無水
マレイン酸１７５ｉｉ’および触媒として炭酸ナトリウ
ム０．５７を仕込み、１８０℃で３時間攪榊を続けて反
応させた。反応後、反応生成物を取り出しアセトンで洗
浄した後、水で洗浄した。さらにソックスレー抽出器を
用いてアセトンで洗浄した。その後、熱風乾燥器で乾燥
して、褐色を呈した改質チップを得た。この改質チップ
のチップに付加された付加物の量はチップを基準として
９７．４５％であった。また、付加物中の６９．１６係
が０．４ＮＫＯＨエチルアルコール溶液でケン化されな
い熱重合オリゴマーの量であった。
木材含水率５％以下に乾燥した、パーティクルボードの
原料として使用される赤ラワン材のチップ１０ｆ１無水
マレイン酸１７５ｉｉ’および触媒として炭酸ナトリウ
ム０．５７を仕込み、１８０℃で３時間攪榊を続けて反
応させた。反応後、反応生成物を取り出しアセトンで洗
浄した後、水で洗浄した。さらにソックスレー抽出器を
用いてアセトンで洗浄した。その後、熱風乾燥器で乾燥
して、褐色を呈した改質チップを得た。この改質チップ
のチップに付加された付加物の量はチップを基準として
９７．４５％であった。また、付加物中の６９．１６係
が０．４ＮＫＯＨエチルアルコール溶液でケン化されな
い熱重合オリゴマーの量であった。
Claims (1)
- 木材小片に無水マレイン酸と塩基性触媒を添加混合し、
該混合物を１４０℃以上の温度で加熱することを特徴と
する改質木材小片の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16587183A JPS6058802A (ja) | 1983-09-10 | 1983-09-10 | 改質木材小片の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16587183A JPS6058802A (ja) | 1983-09-10 | 1983-09-10 | 改質木材小片の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058802A true JPS6058802A (ja) | 1985-04-05 |
| JPH0436843B2 JPH0436843B2 (ja) | 1992-06-17 |
Family
ID=15820562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16587183A Granted JPS6058802A (ja) | 1983-09-10 | 1983-09-10 | 改質木材小片の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058802A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10329109A (ja) * | 1997-05-30 | 1998-12-15 | Okura Ind Co Ltd | 木質材系充填材及びその製造方法 |
| WO2009008209A1 (ja) * | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | 樹脂組成物及び該樹脂組成物からなる成形体の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58148747A (ja) * | 1982-03-02 | 1983-09-03 | Okura Ind Co Ltd | エステル化木材の製造法 |
-
1983
- 1983-09-10 JP JP16587183A patent/JPS6058802A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58148747A (ja) * | 1982-03-02 | 1983-09-03 | Okura Ind Co Ltd | エステル化木材の製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10329109A (ja) * | 1997-05-30 | 1998-12-15 | Okura Ind Co Ltd | 木質材系充填材及びその製造方法 |
| WO2009008209A1 (ja) * | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | 樹脂組成物及び該樹脂組成物からなる成形体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436843B2 (ja) | 1992-06-17 |
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